PDTAWWE PRCEY JEDNTKWE W TECLGII CEMICZNEJ Ćwiczenie 6 - Reakcja sulfonowania ulfonowanie jest to proces jednostkowy, który dotyczy polega na wprowadzenia grupy sulfonowej 3 do cząsteczki związku organicznego na drodze podstawienia elektrofilowego atomu wodoru. W reakcji sulfonowania silnie polarna grupa sulfonowa jest czynnikiem elektrofilowym, który wiąże się wiąże się z atomem węgla przez atom siarki (Csulfonowanie), w przeciwieństwie do reakcji siarczanowania (-sulfonowania), która jest procesem estryfikacji, polegającym na wiązaniu reszty kwasu siarkowego 3 z atomem węgla poprzez atom tlenu. ulfonowaniu poddaje się związki aromatyczne benzen oraz jego homologi i pochodne, związki o pierścieniach skondensowanych (naftalen, antrachinon) i ich pochodne, a także wyższe n-aklany. Reakcją odwrotną do sulfonowania jest hydroliza kwaśna, która prowadzi do regeneracji kwasu siarkowego oraz węglowodoru. Celem procesu sulfonowania w technologii chemicznej jest otrzymanie przede wszystkim produktu o zadowalających właściwościach technologicznych, a w mniejszym stopniu o wysokiej czystości. ulfonowanie związków aromatycznych ulfonowanie węglowodorów aromatycznych jest procesem znanym i stosowanym w technologii chemicznej od bardzo dawna. ulfonowanie wykorzystuje się w celu otrzymania produktów, którym obecność silnie polarnej grupy sulfonowej nadaje pożądane właściwości technologiczne: nadaje aromatycznym związkom hydrofobowym charakter hydrofilowy i kwaśny, co powoduje zwiększenie ich rozpuszczalności w wodzie, bierze udział w tworzeniu wiązań jonowych, działa kierująco na przebieg kolejnej reakcji, której związek jest poddawany, z uwagi na to, że jest łatwo wymieniana na inną grupę funkcyjną, pozwala na wprowadzenie do związku aromatycznego grupy, którą innym sposobem trudno byłoby wprowadzić do cząsteczki. Podstawniki wcześniej obecne w cząsteczce aromatycznej również działają kierująco na grupę sulfonową wprowadzaną do związku - podstawniki o charakterze donorów w efekcie mezomerycznym (grupy: hydroksylowa, alkoksylowa, aminowa, acyloaminowa, alkilowa) ułatwiają sulfonowanie, natomiast podstawniki o charakterze akceptorów (grupy: karboksylowa, karbonylowa, sulfonowa, nitrowa) utrudniają sulfonowanie. Miejsce wprowadzenia grupy sulfonowej do pierścienia aromatycznego zależy nie tylko od kierującego wpływu podstawników już obecnych w cząsteczce, lecz także od temperatury prowadzenia reakcji. Podwyższenie temperatury powoduje zmianę kierunku sulfonowania i zwiększenie wydajności izomeru odznaczającego się większą trwałością, np. produktem sulfonowania fenolu w temp. 20 o C jest kwas o-hydroksybenzenosulfonowy, a w temp. 100 o C kwas p- hydroksybenzenosulfonowy.
Grupa sulfonowa wprowadzona do pierścienia benzenowego dezaktywuje pierścień aromatyczny, zatem na ogół nie występuje niebezpieczeństwo powstania pochodnych dwusulfonowych. Jednakże istnieje możliwość wprowadzenia do pierścienia benzenowego 2 lub więcej grup sulfonowych, przy czym każdy następny etap sulfonowania zachodzi trudniej od poprzedniego. Z tego powodu w czasie otrzymywania polisulfpochodych należy liczyć się z koniecznością prowadzenia procesu w wyższych temperaturach i stosowania bardzo aktywnych czynników sulfonujących. Reakcja sulfonowania jest reakcją egzotermiczną, a w przypadku związków aromatycznych ma przebieg jonowy. Czynnikami sulfonującymi, stanowiącymi źródło trójtlenku siarki, są: kwas siarkowy o stężeniu 65 100 %, oleum o stężeniu 20 % i 65 %, bezwodnik kwasu siarkowego ( 3 ), kompleksy bezwodnik kwasu siarkowego z pirydyną lub dioksanem oraz kwas chlorosulfonowy. Przebieg reakcji sulfonowania w kierunku tworzenia związku arylosulfonowego w ogromnym stopniu zależy nie tylko od stężenia trójtlenku siarki w mieszaninie reakcyjnej, ale także od temperatury w jakiej prowadzona jest reakcja. Najprostszym sposobem sulfonowania związków aromatycznych jest przeprowadzenie reakcji przy użyciu najmniej reaktywnego czynnika sulfonującego, czyli kwasu siarkowego, gdzie kwas ten pełni rolę zasady. Reakcja ta ma charakter odwracalny, a hydrolizę sulfpochodnej można przeprowadzić w podwyższonej temperaturze, z jednoczesnym oddestylowanej węglowodoru aromatycznego z parą wodną. - - + - + - + + Aby skutecznie przeprowadzić sulfonowanie związku organicznego w zadanej temperaturze, niezbędne jest odpowiednie stężenie 3, gdyż podczas sulfonowania związku aromatycznego kwasem siarkowym ulega on zużyciu. Ponadto, jako produkt tej reakcji wydzielana jest również woda reakcyjna, która rozcieńczając kwas pozostały w mieszaninie reakcyjnej, powoduje obniżenie jego stężenia w środowisku reakcji, w konsekwencji hamując dalszy przebieg reakcji. Zachodzi zatem konieczność utrzymania w trakcie reakcji stężenia 3 powyżej liczby Π (końcowe minimalne stężenie 2 4 wyrażone w procentach wagowych 3 ; liczba ta jest różna dla różnych związków aromatycznych, lecz przeciętnie mieści się w granicach 52 85 %), co zmusza do stosowania nadmiaru związku sulfonującego. W przypadku gdy nie stosuje się odprowadzania wody z układu reakcyjnego, konieczne jest użycie nadmiaru kwasu w formie bardziej stężonego roztworu. Nie można jednak zwiększać stężenia grup - 3 w reakcji w sposób nieograniczony, gdyż hydroliza dodatkowych grup sulfonowych wprowadzonych niepotrzebnie do mieszaniny reakcyjnej wymaga czasu, co niepotrzebnie wydłuża czas prowadzenia reakcji. Ponadto, zbyt duża liczba grup sulfonowych, wynikająca ze zbyt wysokiego stężenia kwasu siarkowego w mieszaninie reakcyjnej, może być przyczyną niepożądanych reakcji ubocznych i wtórnych, np. tworzenia sulfonów ( ), produktów częściowego utleniania bądź przekształceń związków organicznych prowadzących do zesmoleń. W przemyśle, kwas siarkowy wykorzystuje się do sulfonowania kopolimeru styrenu sieciowanego diwinylobenzenem, co prowadzi do syntezy +
nierozpuszczalnego w wodzie kwasu polisulfonowego, który wykorzystywany jest do wyrobu silnych kationitów stosowanych w przemyśle do zmiękczania i demineralizacji wody oraz uzdatniania roztworów. Z drugiej strony, sulfonowanie węglowodorów aromatycznych kwasem siarkowym z ekonomicznego punktu widzenia nie jest korzystne, ponieważ w wyniku tej reakcji powstają duże ilości trudnych do zagospodarowania kwaśnych odpadów. Reakcja sulfonowania przy użyciu oleum (roztwór tlenku siarki w bezwodnym kwasie siarkowym, który uzyskuje się nasycając stopniowo 95% kwas siarkowy 3 do otrzymania 100% kwasu siarkowego, a przy dalszym nasyceniu uzyskując roztwór o stężeniu > 100%) umożliwia prowadzenie reakcji w warunkach podobnych jak w przypadku kwasu siarkowego. W tym procesie stosuje się mniejszy nadmiar kwasu, przez co łatwiej jest wyodrębnić sulfonowaną pochodzą z mieszaniny reakcyjnej, a także generowane są mniejsze ilości odpadów poreakcyjnych. W przypadku sulfonowania związku aromatycznego 3 nie tworzy się woda, a proces ten jest prawie zupełnie bezodpadowy oraz bardzo wygodny, ponieważ stężenie substancji sulfonującej nie zmienia się. ulfonowanie bezwodnym trójtlenkiem siarki prowadzi do jego połączenia z uwolnionym z cząsteczki organicznej protonem i utworzenia kationowej grupy sulfonowej 3 +, która wchodzi na miejsce protonu bez reszty. Ta metoda sulfonowania nadaje się do produkcji mało reaktywnych pochodnych sulfonowych, niepodatnych na głębokie sulfonowanie, ponieważ dla 3 Π=100, zatem w nadmiarze czynnika sulfonującego zachodzi możliwość sulfonowania wyczerpującego. Podstawową trudnością tego typu sulfonowania jest jego ogromna reaktywność trójtlenku siarki, co może utrudniać kontrolę na przebiegiem reakcji i prowadzić do powstania produktów ubocznych. Ponadto, w temperaturze pokojowej trójtlenek siarki jest substancją stałą, co dodatkowo utrudnia prowadzenie reakcji, ponieważ łatwo dochodzi do zestalenia całej mieszaniny reagującej. Proces sulfonowania węglowodorów aromatycznych za pomocą trójtlenku siarki ma duże znaczenie przemysłowe, szczególnie w produkcji detergentów, jednak konieczność stosowania specjalnej aparatury do sulfonowania, ogranicza jego zastosowanie w procesach wielkoprzemysłowych. becnie na skalę przemysłową często stosuje się mieszaną procedurę sulfonowania. Proces rozpoczyna się w niewielkiej ilości kwasu siarkowego i w miarę postępu reakcji do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 3. Taki sposób postępowania zapewnia nie tylko utrzymywanie stałego stężenia środka sulfonującego, ale i wiązanie wody powstającej w reakcji, a dodatkowo kwas siarkowy pełni rolę rozpuszczalnika. Reakcja sulfonowania prowadzana przy użyciu oleum i 3 jest nieodwracalna i przebiega ze znacznie wyższym efektem egzotermicznym niż sulfonowanie kwasem siarkowym. Z uwagi na to, sulfonowanie za pomocą oleum i bezwodnika kwasu siarkowego z dostateczną szybkością zachodzi w temperaturze pokojowej, podczas gdy sulfonowanie przy użyciu kwasu siarkowego zachodzi sprawnie dopiero w podwyższonych temperaturach w granicy 80 180 o C.
Alkilobenzenosulfoniany sodu (R-C 6 4-3 Na, sulfany) tworzone są przez węglowodory aromatyczne z podstawnikiem alifatycznym zawierającym w łańcuchu od 10 do 14 atomów węgla. Pochodne te są produktami reakcji sulfonowania alkilobenzenów przy użyciu oleum, w temp. 27 57 o C, metodą okresową lub ciągłą. pracowano także sulfonowanie alkilobenzenów przy użyciu trójtlenku siarki. Proces ten jest korzystniejszy, ze względu na to, że nie tworzy się wówczas kwas odpadkowy, a jakość otrzymanego produktu jest lepsza. 3 stosuje się zazwyczaj w fazie gazowej rozcieńczony powietrzem, a skłonność do tworzenia się sulfonów, jest w tym wypadku znacznie mniejsza. Detergenty alkilobenzenosulfonianowe stanowią ważną odmianę detergentów syntetycznych, ponieważ grupa sulfonowa obecna w tego typu substancjach stanowi ugrupowanie hydrofilowe, które obok ugrupowania lipofilowego (łańcuch alkilowy), powoduje, że substancje te maja dobre właściwości powierzchniowoczynne. becnie jednak surfaktanty alkilobenzenosulfonianowe zastępowane są przez lepiej biodegradowalne sole kwasów alkanosulfonowych. posobem sulfonowania związków aromatycznych, w rezultacie którego nie powstają odpady rozcieńczonego kwasu siarkowego, jest sulfonowanie kwasem chlorosulfonowym. Reakcja chlorosulfonowania, także zaliczana do procesów C-sulfonowania, polega na wprowadzeniu do cząsteczki związku organicznego grupy 2 Cl. W zależności od warunków i ilości użytego kwasu chlorosulfonowego, produktami reakcji są aromatyczne sulfochlorki (Ar- 2 Cl), stanowiące ważne produkty pośrednie w otrzymywaniu sulfonamidów, estrów, anilidów, kwasów tiolowych i sulfinowych, lub kwasy arylosulfonowe (Ar- 3 ). Proces chlorosulfonowania zachodzi dwuetapowo. W pierwszym etapie powstaje kwas arenosulfonowy i wydziela się chlorowodór, a etap ten jest nieodwracalny, ponieważ chlorowodór ulatnia się z układu, jednocześnie nie powodując rozcieńczenia czynnika sulfonującego. Dopiero w drugim etapie reakcji, kwas arenosulfonowy, pod wpływem kwasu chlorosulfonowego, zostaje przekształcony w chlorek arenosulfonylowy. Na tym etapie reakcji koniecznie jest użycie od 5 do 10-krotnego nadmiaru czynnika sulfonującego, co jest bardzo niekorzystne z przemysłowego punktu widzenia. Produktem ubocznym tego procesu jest duża ilość problematycznych kwaśnych ścieków. Tego typu sulfonowanie, z uwagi na wysoką cenę kwasu chlorosulfonowego, przeprowadza się tylko w przypadku gdy konieczny nadmiar kwasu siarkowego lub oleum powoduje niepożądane reakcje. W przemyśle proces chlorosulfonowania wykorzystywany jest do produkcji sulfonamidów, znajdujących zastosowanie jako środki bakteriostatyczne, oraz sacharyny. Ważnym zagadnieniem technologicznym jest wyodrębnienie z mieszaniny poreakcyjnej sulfonowanej aromatycznej pochodnej. W przemyśle zastosowanie znajduje kilka sposobów: rozcieńczanie wodą gdy produkt jest nierozpuszczalny w rozcieńczonym kwasie siarkowym, należy mieszaninę poreakcyjną rozcieńczyć wodą lub lodem, a wytrącony produkt oddzielić poprzez sączenie odsączyć; wysalanie gdy produkt jest dobrze rozpuszczalny w środowisku wodnym, lecz jego sól sodowa nie, należy zastosować wysalanie kwaśnym węglanem sodu (NaC 3 ) lub siarczynem sodu (Na 2 3 ), wówczas sól ta wytrąci się w roztworze postaci osadu z równoczesnym wydzieleniem dwutlenku siarki lub węgla;
zobojętnianie wapnem gdy żadna z powyższych metod nie znajduje zastosowania, należy związać cały kwas siarkowy obecny w mieszaninie poreakcyjnej za pomocą węglanu wapnia (CaC 3 ) lub wodorotlenku wapnia (Ca() 2 ), a wówczas wytrąci się siarczan wapnia (Na 2 C 3 ), a sole wapniowe kwasów arylowych pozostaną w roztworze. Ponadto, gdy w wyniku prowadzonej reakcji czynnik sulfonujący zużywa się całkowicie, a proces przebiega w środowisku rozpuszczalnika, produkt można wydzielić na drodze destylacji lub ekstrakcji rozpuszczalnikiem pomocniczym. Tabela 1. Przykłady przemysłowego wykorzystania procesu sulfonowania węglowodorów aromatycznych. ubstrat Produkt Zastosowanie benzen toluen kwas benzenosulfonowy kwas m-benzenodisulfonowy chlorek p-toluenosulfonylu chlorek o-toluenosulfonylu półprodukt do otrzymywania fenolu półprodukt do otrzymywania rezorcyny półprodukt do otrzymywania Chloraminy T i Dichloraminy T półprodukt do otrzymywania sacharyny anilina kwas sulfanilowy półprodukt barwnikarki, antyseptyk n-alkilobenzeny kwasy n-alkilobenzenosulfonowe sole sodowe stanowią najważniejsze syntetyczne związki powierzchniowoczynne naftalen kwas 2-naftalenosulfonowy półprodukt do otrzymywania 2-naftolu pochodne naftalenu antrachinon pochodne mono- i di-sulfonowe półprodukty barwnikarskie i garbnikarskie półprodukty barwnikarskie ulfonowanie związków alifatycznych Reakcja sulfonowania związków alifatycznych przebiega wg mechanizmu wolnorodnikowego nie tworząc z kwasem siarkowym związków alkilosulfonowych. Najczęściej sulfonowaniu poddawane są związki alifatyczne zawierające w swoim łańcuchu od 10 do 18 atomów tlenu. Wolne rodniki w mieszanie reakcyjnej wytwarza się poprzez ozonowanie lub naświetlanie środowiska reakcji. Najpowszechniej wykorzystuje się wolne atomy chloru (chlorosulfonowanie) bądź tlenu (oksysulfonowanie), których atak na węglowodory parafinowe powoduje związanie z tymi atomami wodorów oderwanych od cząsteczki węglowodoru, w wyniku czego przechodzi ona w stan wolnego rodnika alkilowego. R1 C 2 R2 + Cl R1 C R2 + Cl lub R1 C 2 R2 + R1 C R2 + Aby utworzył się w mieszaninie reakcyjnej rodnik alkilosulfonowy, niezbędna jest obecność dostatecznej ilości dwutlenku siarki, który wiąże się z rodnikiem alkilowym. R 1 R 1 C + 2
Chlorosulfonowanie jest bardziej złożone pod względem chemicznym, lecz wymaga mniej energii do zainicjowania reakcji. W obecności chloru, rodnik alkilosulfonowy tworzy z nim pochodną chlorosulfonową oraz powstaje rodnik chlorkowy. Powstający rodnik podtrzymuje łańcuchowy bieg procesu. ksysulfonowanie daje produkt o mniejszej liczbie składników, lecz wymaga znacznie większych nakładów energii do zainicjowania reakcji. W obecności tlenu związkiem przejściowym jest odpowiedni kwas nadsulfonowy, który reaguje z kwasem siarkawym i kończy łańcuch reakcji. R 1 + Cl 2 R 1 Produkty o budowie R- 2 Cl nazywane są mersolami Cl R 1 + Cl + 2 R 1 + R 1 C 2 R 1 R 1 + R 1 C R 1 + 2 + 2 R 1 + 2 4 Produkty o budowie R- 3 Na nazywane są mersolanami. ulfonowane związki alifatyczne, zwłaszcza węglowodory o łańcuchach zawierających nasyconych z jedną grupą chlorosulfonową, często wykorzystuje się jako półprodukty do wytwarzania środków powierzchniowo-czynnych. Mersole stosowane są jako półprodukty do produkcji zmiękczaczy, garbników i emulgatorów olejów smarowych oraz związków powierzchniowo czynnych o bardziej złożonej budowie znajdujących zastosowanie jako środki pomocnicze w przemyśle włókienniczym, papierniczym i skórzanym. Ponadto, mersole łatwo można przerobić na mersolany, które również stanowią cenne środki powierzchniowo czynne. Literatura: 1. Zieliński A.Z., 1973, Chemiczna technologia organiczna, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa, str. 246 254. 2. Ropuszański., 1993, Chemia i technologia podstawowej syntezy organicznej, Wydawnictwo Politechniki Wrocławskiej, Wrocław, str. 365 369. 3. Wiseman P., 1977, Zarys przemysłowej chemii organicznej, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa, 186 193. 4. Morrison R.T., Boyd R.N., 1990, Chemia organiczna Tom i I Tom 2., Państwowe Wydawnictwo Naukowe, Warszawa. 5. A. Kołodziejczyk, Podstawy Chemii rganicznej, na stronie domowej Katedry Chemii rganicznej: http://www.pg.gda.pl/chem/. 6. Bogoczek R., Kociołek-Balawajder E., 1992, Technologia chemiczna organiczna, urowce i półprodukty, Wydawnictwo Akademii Ekonomicznej we Wrocławiu, Wrocław, str. 525 542. 7. Vogel A.I., 1996, Preparatyka organiczna, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa, 547 558. 8. Wszystkie rysunki i schematy umieszczone w instrukcji zostały przygotowane w darmowym programie ACDlabs/Chemketch 2014.
REAKCJA ULFNWANIA NAFTALENU TRZYMYWANIE NAFTALENULFNIANU DU Kwasy naftalenosulfonowe i ich pochodne mają największe zastosowanie jako półprodukty w przemyśle barwników. W naftalenie pozycja α jest łatwiej atakowana przez czynniki elektorfilowe niż pozycja β, dlatego monosulfonowanie naftalenu w niskiej temperaturze, ok. 55 o C prowadzi głównie do otrzymania kwasu α-naftalenosulfonowego. W przemyśle pochodną tą stosuje się do produkcji α-naftolu, półproduktu w produkcji barwników. ulfonowanie naftalenu w temperaturach wyższych, ok. 160 o C, prowadzi do otrzymania kwasu β-naftalenosulfonowego, bardziej trwałego termodynamicznie. Na mieszaninę poreakcyjną działa się parą wodną, a wówczas bardziej reaktywny kwas α- naftalenosulfonowy ulega hydrolizie do naftalenu, który usuwa się ze środowiska reakcji przez destylację z parą wodna. Aparatura i szkło: dwustanowiskowy reaktor laboratoryjny EasyMax 102 lub kosz grzejny, szklane naczynie reakcyjne lub trójszyjna kolba okrągłodenna, elementy wyposażenia reaktora: wieloszyjne szklane przykrywy, obręcze na szklane naczynia reakcyjne itd., chłodnica zwrotna, mieszadło mechaniczne, wkraplacz, termometr, cylinder szklany, 2 zlewki szklane, lejek szklany ze spiekiem i ze szlifem, kolba ssawkowa, szalka Petry ego, szpatułka metalowa i bagietka szklana urowce i odczynniki: naftalen (M=128,17 g/ml, d=0,873 g/cm 3 ) stężony kwas siarkowy (M=98,08 g/mol, d= 1,836 g/cm 3 ) wodorowęglan sodu (M=87,00 g/mol) chlorek sodu (M=58,44 g/mol) 7 g 7 ml 5,6 g 4,6 g
posób przeprowadzenia syntezy ynteza będzie prowadzona w reaktorze EasyMax 102 lub w klasycznym zestawie szklanym do ogrzewania pod chłodnicą zwrotną, w temperaturze 55 o C lub 160 o C. Pod wyciągiem, w suchej i czystej trójszyjnej kolbie okrągłodennej lub w szklanym naczyniu reakcyjnym umieścić 7 g naftalenu. Następnie kolbę umieścić w pod chodnicą zwrotną, zamontować mieszadło mechaniczne, wkraplacz oraz termometr i rozpocząć proces ogrzewania mieszaniny reakcyjnej we wskazanej przez prowadzącego temperaturze. Kolejno należy uruchomić delikatne mieszanie i powoli, ostrożnie, małymi porcjami wkraplać 7 ml stężonego 2 4, tak aby temperatura mieszaniny reakcyjnej nie podniosła się powyżej 170 o C, aby zapobiec zwęgleniu naftalenu. W przypadku naczynia reakcyjnego, należy umieścić je w odpowiedniej komorze stacji roboczej EasyMax 102, przykryć je wieloszyjną szklaną przykrywą, umocować ją obręczami oraz zaopatrzyć w chłodnicę, mieszadło mechaniczne, sondę temperaturową oraz wkraplacz. Następnie urządzenie należy zaprogramować na podgrzanie mieszaniny reakcyjnej do temperatury wskazanej przez prowadzącego, oraz uruchomić delikatne mieszanie i powoli, ostrożnie, małymi porcjami wkraplać 7 ml stężonego 2 4, tak aby temperatura mieszaniny reakcyjnej nie podniosła się powyżej 170 o C. W obu przypadkach po dodaniu całej ilości kwasu, należy prowadzić reakcję sulfonowania przez 20 minut w wybranej temperaturze z ciągłym delikatnym mieszaniem. Następnie mieszaninę reakcyjną należy lekko ochłodzić i ostrożnie, przy ciągłym mieszaniu, małymi porcjami za pomocą wkraplacza dodać 50 ml wody destylowanej. Zawartość naczynia reakcyjnego przenieść do zlewki, przepłukać kolbę okrągłodenną lub naczynie reakcyjne 10 ml wody destylowanej, a następnie odsączyć osad sulfonu naftylowego pod ciśnieniem, na lejku ze spiekiem do czystej kolby ssawkowej. trzymany przesącz przenieść do czystej zlewki i dodać niewielkimi porcjami 5,6 g NaC 3, mieszając cały czas szklana bagietką, i uważając aby mieszanina nie pieniła się zbyt mocno. Po ustaniu pienienia, zlewkę wstawić do kosza grzejnego, podgrzać do wrzenia, a następnie dodać stopniowo 4,6 g NaCl i pozostawić mieszaninę do krystalizacji w temperaturze pokojowej. Wytrącone kryształy naftalenosulfonianu sodu odsączyć się na suchym, czystym, lejku ze spiekiem pod obniżonym ciśnieniem i suszyć na nim przez ok. 10 minut. Przesącz (ług pokrystalizacyjny) wylać do zlewek nieorganicznych. sad przełożyć precyzyjnie, na uprzednio zważoną, na szalkę Petri ego i pozostawić do wysuszenia w temp. ok 150 o C w suszarce. Po wystudzeniu szalki z osadem, zważyć ją i obliczyć wydajność reakcji (Y s ): m m1 Y s[%] m 2 t 100% Y s wydajność reakcji syntezy, % m 1 masa pustej szalki Perti ego, g m 2 masa szalki Perti ego ze znajdującym się na niej produktem reakcji, g m t teoretyczna masa produktu wynikająca ze stechiometrii reakcji, g W takcie zajęć należy prowadzić notatki laboratoryjne w formie protokołu z przeprowadzonego eksperymentu, w którym powinny się znaleźć następujące elementy: data przeprowadzenia eksperymentu, tytuł ćwiczenia, cel prowadzenia eksperymentu,
wykorzystane odczynniki i ich rzeczywiste objętości/masy, przebieg doświadczenia, rysunek aparatury, obserwacje dotyczące zmian koloru i stanu skupienia substratów oraz produktów, masa otrzymanego produktu. Tak przygotowany protokół z podpisem prowadzącego zajęcia należy dołączyć do sprawozdania z ćwiczeń, w którym oprócz elementów zawartych w protokole, należy umieścić także schemat reakcji, obliczenia oraz wnioski dotyczące przeprowadzonego eksperymentu. prawozdanie należy dostarczyć prowadzącemu w ciągu tygodnia od zakończenia eksperymentu.