Narysuj stereoizomery cis i trans dla 1,2-dibromocyklobutanu. Czy ulegają one wzajemnej przemianie, odpowiedź uzasadnij.

Podobne dokumenty
1. Napisz schematy reakcji otrzymywania z 1-bromo-2-fenyloetanu i z dowolnych innych reagentów następujących amin: 2-fenyloetyloaminy

Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych

Wskaż grupy reakcji, do których można zaliczyć proces opisany w informacji wstępnej. A. I i III B. I i IV C. II i III D. II i IV

KOLOKWIUM II - ROZWIĄZANIA Chemia organiczna B,

LCH 1 Zajęcia nr 60 Diagnoza końcowa. Zaprojektuj jedno doświadczenie pozwalające na odróżnienie dwóch węglowodorów o wzorach:

Halogenki alkilowe RX

Zadanie: 2 (4 pkt) Napisz, uzgodnij i opisz równania reakcji, które zaszły w probówkach:

14. Reakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych

ZWIĄZKI MAGNEZOORGANICZNE. Krystyna Dzierzbicka

A B C D A B C 4. D A B C D

Stereochemia Ułożenie atomów w przestrzeni

59 Olimpiada Chemiczna I etap PRÓBA. 10 października 2012, 10:00 15:00. redagowanie treści: Kuba Skrzeczkowski

Elementy chemii obliczeniowej i bioinformatyki Zagadnienia na egzamin

ZWIĄZKI FOSFOROORGANICZNE

Materiały dodatkowe kwasy i pochodne

Addycje Nukleofilowe do Grupy Karbonylowej

KRYTERIA OCENIANIA ODPOWIEDZI Próbna Matura z OPERONEM. Chemia Poziom rozszerzony

Mg I. I Mg. Nie można ich jednak otrzymać ze związków, które posiadają grupy chlorowcowe w tak zwanym ustawieniu wicynalnym.

Węglowodory poziom podstawowy

Reakcje związków karbonylowych zudziałem atomu węgla alfa (C- )

Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom H jest zastąpiony grupą hydroksylową (- OH ).

Związki heterocykliczne synteza i wykorzystanie w chemii medycznej, zaliczenie 23 stycznia 2018

II ROK CHEMII GRUPA C1 Zadania na 17 stycznia 2011 r. Cukry odpowiedzi. 1. Zapisz wzory Fischera produktów reakcji D-glukozy z: a.

PRZYKŁADOWE ZADANIA WĘGLOWODORY

Reakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych

Różnorodny świat izomerów powtórzenie wiadomości przed maturą

Elementy chemii organicznej

Zidentyfikuj związki A i B. w tym celu podaj ich wzory półstrukturalne Podaj nazwy grup związków organicznych, do których one należą.

Podstawy chemii organicznej. T. 1 / Aleksander Kołodziejczyk, Krystyna Dzierzbicka. wyd. 3. Gdańsk, Spis treści

Błędy w skrypcie: Chemia organiczna Kurs podstawowy. str. 4 (tytuł podrozdziału ) jest (reakcja Karasha), powinno być (reakcja Kharascha)

EGZAMIN WSTĘPNY NA STUDIUM DOKTORANCKIE W CBMIM PAN W ŁODZI. Zestaw pytań z chemii organicznej

Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja. Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę cząsteczek?

Kwasy karboksylowe grupa funkcyjna: -COOH. Wykład 8 1

ALKENY WĘGLOWODORY NIENASYCONE

Alkeny - reaktywność

Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki. Karta przedmiotu. obowiązuje studentów rozpoczynających studia w roku akademickim 2013/2014

1. REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI POSIADAJĄCYMI KWASOWY ATOM WODORU:

KRYTERIA OCENIANIA ODPOWIEDZI Próbna Matura z OPERONEM. Chemia Poziom rozszerzony

Otrzymywanie halogenków alkilów

Węglowodory poziom rozszerzony

4. Rzutowy wzór Fischera rybozy przedstawia rysunek. Podaj wzory pierścieniowe α i β rybozy.

Wiązania kowalencyjne

REAKCJE JONÓW ENOLANOWYCH

ALDEHYDY, KETONY. I. Wprowadzenie teoretyczne

CHEMIA ORGANICZNA. Chemia Organiczna. Zakład Chemii Organicznej. Prof. dr hab. Dorota Maciejewska. pierwszy. drugi. podstawowy TAK.

Elementy chemii organicznej

10. Eliminacja halogenków alkili

Budowa atomu Poziom: rozszerzony Zadanie 1. (2 pkt.)

Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej

PRÓBNY EGZAMIN MATURALNY Z CHEMII

PRZYKŁADOWE ZADANIA ALKOHOLE I FENOLE

(57)1. Sposób wytwarzania nitrowych pochodnych

Rozdział 6. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Chemia organiczna. Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony

11. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli

Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli

Zadanie 1. (1 pkt) Zapach mięty pochodzi od mentolu, alkoholu o uproszczonym wzorze:

Alkeny: Struktura, nazewnictwo, Termodynamika i kinetyka

KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE. R-COOH lub R C gdzie R = H, CH 3 -, C 6 H 5 -, itp.

Plan wynikowy z chemii dla klasy II Liceum profilowanego i Technikum III Liceum ogólnokształcącego. 2003/2004 r.

Slajd 1. Reakcje alkinów

Estry. 1. Cele lekcji. 2. Metoda i forma pracy. 3. Środki dydaktyczne. a) Wiadomości. b) Umiejętności

Substytucje Nukleofilowe w Pochodnych Karbonylowych

PRÓBNY EGZAMIN MATURALNY Z CHEMII

Pochodne kwasów karboksylowych. Krystyna Dzierzbicka

WĘGLOWODORY AROMATYCZNE

Zadanie 1. (3 pkt) a) Dokończ poniższe równanie reakcji (stosunek molowy substratów wynosi 1:1).

20 i 21. Eliminacja halogenków alkili

17. CH 2 CH CH 2 C CH 18. CH

18 i 19. Substytucja nukleofilowa w halogenkach alkili

CHEMIA. Wymagania szczegółowe. Wymagania ogólne

WĘGLOWODANY. 2n C 6 H 12 O 6. n C 12 H 22 O 11. [C 12 H 20 O 10 ] n 1 CH 2 OH C O CHOH O C 5 CH 2 OH 5 CHOH CHOH H O. Chiralność monosacharydów.

Slajd 1. Związki aromatyczne

MODEL ODPOWIEDZI I SCHEMAT OCENIANIA ARKUSZA II

Zagadnienia. Budowa atomu a. rozmieszczenie elektronów na orbitalach Z = 1-40; I

Scenariusz lekcji pokazowej z chemii

KARTA KURSU. Kod Punktacja ECTS* 4

MATERIAŁY POMOCNICZE 1 GDYBY MATURA 2002 BYŁA DZISIAJ CHEMIA ZESTAW EGZAMINACYJNY PIERWSZY ARKUSZ EGZAMINACYJNY II

RJC E + E H. Slides 1 to 41

Chemia organiczna. Zagadnienia i przykładowe pytania do kolokwiów dla Biotechnologii (I rok)

Izomerię konstytucyjną można podzielić na podgrupy a) izomeria szkieletowa, która polega na różnej budowie szkieletu węglowego cząsteczek Przykład:

I KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO. Imię i nazwisko Szkoła Klasa Nauczyciel Uzyskane punkty

liczba kwantowa, n kwantowa, l Wanad 3 2 [Ar] 3d 3 4s 2

R E A K C J E E L I M I N A C J I

X / \ Y Y Y Z / \ W W ... imię i nazwisko,nazwa szkoły, miasto

1. Określ, w którą stronę przesunie się równowaga reakcji syntezy pary wodnej z pierwiastków przy zwiększeniu objętości zbiornika reakcyjnego:

Lista 1 (Wprowadzenie)

Br Br. Br Br OH 2 OH NH NH 2 2. Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione

Ogólne zasady oceniania są takie same jak dla wszystkich prac maturalnych z chemii.

Zestaw wybranych problemów z chemii organicznej dla studentów biologii

Kierunek i poziom studiów: Biotechnologia, pierwszy. Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie): nie dotyczy

Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii

Zestaw pytań egzaminu inŝynierskiego przeprowadzanego w Katedrze Fizykochemii i Technologii Polimerów dla kierunku CHEMIA

Stałe siłowe. Spektroskopia w podczerwieni. Spektrofotometria w podczerwieni otrzymywanie widm

Zarys Chemii Organicznej

Konkurs przedmiotowy z chemii dla uczniów gimnazjów 6 marca 2015 r. zawody III stopnia (wojewódzkie)

Slajd 1. Etery i epoksydy. Slajd 2. Wprowadzenie. Wzór R-O-R, gdzie R tos alkil lub aryl Symetryczne lub asymetryczne Przykłady: CH 3 O CH 3 O CH 3

a) jeżeli przedstawiona reakcja jest reakcją egzotermiczną, to jej prawidłowy przebieg jest przedstawiony na wykresie za pomocą linii...

Właściwości chemiczne nukleozydów pirymidynowych i purynowych

Test dla kl. II Związki jednofunkcyjne

Zadanie 1. Wskaż grupę związków chemicznych, do której należy węglowodór o gęstości 2,5 normalne). C. alkiny D. areny

Transkrypt:

WERSJA A EGZAMIN z hemii rganicznej I. IZMERIA ZWIĄZKÓW RGANIZNY 1. Narysuj wzory w projekcji konikowej i w projekcji Newmana 1,2-dibromoetanu 1,1-dibromoetanu w konformacji synklinalnej (gauche) w najbardziej trwałej konformacji Narysuj stereoizomery cis i trans dla 1,2-dibromocyklobutanu. zy ulegają one wzajemnej przemianie, odpowiedź uzasadnij. 2. (R)-4,5,5-Trimetylo-2-heksyn poddano reakcji redukcji w różnych warunkach. dpowiednimi wzorami przedstaw budowę przestrzenną otrzymanych produktów i określ ich konfiguracje. 2 /Pd 2 /kat. Lindlara (R)-4,5,5-trimetylo-2-heksyn Li, N 3

II. WĘGLWDRY 1. Z benzenu i dowolnych innych odczynników otrzymaj: (1-bromopropylo)benzen p-bromopropylobenzen m-bromopropylobenzen 2. Podaj mechanizm otrzymywania (1-bromopropylo)benzenu z propylobenzenu. Podaj mechanizm bromowania pierścienia benzenowego w obecności odpowiedniego katalizatora w ketonie etylowo-fenylowym i uzasadnij miejsce podstawienia.

III. ZWIĄZKI SIARKI 1. Uzupełnij następujący schemat reakcji i podaj nazwy otrzymywanych w kolejnych etapach związków. NaS 2 Br A 3 2 Br B Na 2 2 2, 25 o I TF D E 2. Jaką lepszą metodę otrzymywania związku A możesz zastosować zamiast podanej w schemacie w punkcie 1? Napisz pełny schemat reakcji. Podaj mechanizm otrzymywania związku B.

IV. ALDEYDY I KETNY 1. Stosując odpowiednie reagenty dokonaj następujących przekształceń: A. benzaldehyd 3-fenylo-2-metylopropenal B. benzaldehyd styren (winylobenzen). 2-fenyloetanal N,N-dietylo-2-fenyloetenyloamina 2. Podaj mechanizmy: reakcji A z punktu 1 reakcji z punktu 1

V. KWASY KARBKSYLWE I I PDNE 1. Stosując odpowiednie reagenty dokonaj następujących przekształceń: octan etylu acetylooctan etylu keton cykloheksylowo-metylowy pentanonitryl 2-metylo-2-heksanol malonian dietylu + 3-buten-2-on kwas 5-oksoheksanowy 2. Podaj przykład dowolnej reakcji substytucji nukleofilowej grupy acylowej i przedstaw mechanizm tej reakcji. Porównaj reaktywność estrów, bezwodników, amidów i halogenków acylowych w reakcji substytucji nukleofilowej grupy acylowej.

VI. WĘGLWDANY I AMINKWASY 1. Uzupełnij następujące schematy reakcji i wytłumacz, do czego służą te reakcje, inaczej mówiąc, jakie wnioski można wyciągnąć na podstawie struktury ich produktów końcowych. -D-fruktofuranoza Ag 2 I 3 N 3 A B D -D-fruktopiranoza Ag 2 I 3 N 3 E F G 2. trzymaj: tyrozynę (kwas 2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propionowy metodą Gabriela z odpowiedniego α- bromoestru leucynę (kwas 2-amino-4-metylopentanowy) z odpowiedniego α-oksokwasu

VII. ZWIĄZKI ETERYKLIZNE I KARBPLIYKLIZNE 1. W reakcjach podstawienia w pierścieniu pirydyny otrzymaj poniższe związki (syntezy mogą być więcej niż jednoetapowe). Na podstawie przejściowo powstającego karbokationu lub karboanionu wytłumacz odpowiednie miejsce podstawienia. z pirydyny otrzymaj 3-hydroksypirydynę z pirydyny otrzymaj 3-aminopirydynę z 4-chloropirydyny otrzymaj 4-metoksypirydynę 2. Napisz wzór pirymidyny (1,3-diazyny). Podaj hybrydyzacje atomów azotu. Wskaż orbitale atomowe zajmowane przez wolne pary elektronowe atomów azotu. zy jest to związek aromatyczny (uzasadnij)?

WERSJA B EGZAMIN z hemii rganicznej (litery drukowane) I. IZMERIA ZWIĄZKÓW RGANIZNY 1. Nazwij i napisz mechanizm reakcji hydrolizy niżej narysowanego związku. Zaznacz centra stereogeniczności w substracie i produktach reakcji. W jakiej relacji przestrzennej są względem siebie stereoizomery otrzymanego optycznie czynnego alkoholu. 3 l 2 2. Narysuj wzór Fischera podanej niżej cząsteczki. zy w reakcji (Z)-2-butenu z Br 2 /l 4 otrzymasz narysowany przez iebie stereoizomer? dpowiedź uzasadnij. Br 3 Br

(litery drukowane) II.ALGENPDNE 1. trzymaj z 1-pentenu w jednej reakcji 1-bromo-2-penten i 3-bromo-1-penten. Na podstawie struktury produktu przejściowego wytłumacz, dlaczego w tej reakcji powstają dwa związki. Podaj produkty reakcji i symbole mechanizmów reakcji według jakich one przebiegają. Wytłumacz, dlaczego alkiny terminalne w silnie zasadowym środowisku tworzą aniony, a więc reagenty nukleofilowe? 2 2 Br + Na 2 Br + Na 2. Napisz odpowiednie produkty zaproponowanych reakcji, czy dla każdej będzie to możliwe? dpowiedź uzasadnij. Podaj mechanizm reakcji (a). 2 Br Br (a) + AlBr 3 Br (b) 2 5 2 Br (c) 2 5 (d) 2 Br 2 /AlBr 3

(litery drukowane) III. ALKLE 1. Zaproponuj odpowiednie warunki reakcji i napisz szereg przemian otrzymywania podanych alkoholi z 1-metylocyklopentenu. 2. zy napisana poniżej synteza jest zaproponowana właściwie, czy błędnie? Jeśli błędnie, napisz, jak poprawnie należałoby zaproponować jej przebieg. Nazwij substrat i produkt reakcji. MgBr Mg ( 2 2 2 Br 2 2 2 MgBr 3 ) 3 eter 2 2 2 ( ) 3 2 / 2 2 2 ( ) 3

(litery drukowane) IV. ALDEYDY I KETNY 1. trzymaj: aldehyd benzoesowy ze styrenu aldehyd benzoesowy z alkoholu benzylowego acetofenon ze styrenu acetofenon z alkoholu benzylowego acetofenon z benzonitrylu 2. Wychodząc z acetofenonu i bromku metylu, stosując także inne reagenty, otrzymaj dwiema różnymi metodami (1-metylowinylo)benzen.

(litery drukowane) V. KWASY KARBKSYLWE I I PDNE 1. Stosując odpowiednie reagenty dokonaj następujących przekształceń: octan etylu acetylooctan etylu 5-heksen-2-on propanian etylu 1,1-difenylopropanol bromek t-butylu 2,2-dimetylopropanoamid 2. Który spośród trzech napisanych związków karbonylowych jest najmocniejszym - kwasem i dlaczego? W cząsteczkach zaznacz atomy wodoru o kwasowym charakterze. Dla 2,4-pentanodionu napisz równowagę tautomeryczną i wyjaśnij stabilność jej najtrwalszego karboanionu metodą rezonansu. 2 5 2 2 2 2 5 2 5 pk a = 13 pk a = 11 pk a = 9

(litery drukowane) VI. WĘGLWDANY I AMINKWASY 1. Przedstaw cukry (1), (2) i (3) wzorami Fischera, czy należą one do szeregu D czy L? Dla cukru (3) podano jego właściwości fizyczne. Narysuj wzór awortha i wzór Fischera jego enancjomeru cukier (4). Do jakiego szeregu należy cukier (4), uzupełnij dane dotyczące jego właściwości fizycznych. wzór Fischera 2 2 (1) N 2 (2) 2-deoksyryboza -glukozamina wzór Fischera 2 2 wzór Fischera wzór Fischera (3) jaki to cukier? (4) właściwości fizyczne właściwości fizyczne [] = -133,5 o tt = 102-104 o tt = 2. Kwas p-hydroksyfenylooctowy przekształć w taki związek, z którego w reakcji Streckera otrzymasz tyrozynę [kwas 2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propionowy]. zy otrzymany w tej reakcji produkt będzie: a. optycznie czynny, odpowiedź uzasadnij b. identyczny z naturalną tyrozyną, odpowiedź uzasadnij [] =

(litery drukowane) VII. ZWIĄZKI ETERYKLIZNE I KARBPLIYKLIZNE 1. Które z następujących cząsteczek związków heterocyklicznych są aromatyczne, a które nie? dpowiedź uzasadnij. N N I N 2. Napisz reakcję 4-chloropirydyny z Na/, nazwij i podaj jej mechanizm. Które z niżej podanych związków ulegają analogicznej reakcji, a które nie? Uzasadnij odpowiedź. 8-bromochinolina p-chloronitrobenzen 2-bromochinolina