Czym to pachnie? Aleksandra Szcześniak. Katedra Chemii Organicznej

Transkrypt

1 Czym to pachnie? Aleksandra Szcześniak Katedra Chemii rganicznej

2 czuję pismo nosem ciągnąć kogoś za język sokoli wzrok rzucać się w oczy do bry smak na oko miećmuchy w nosie psim swędem maślane oczy mieć coś na końcu języka SłNY SMAK wodzić za nos mieć klapki na oczach mieć długi język kręcić nosem

3 Zmysł zdolność człowieka i zwierząt do obierania i analizy bodźców działających na organizm Narządy zmysłów struktury w organizmie przystosowane do odbioru bodźców i przetworzenia ich w energię procesu nerwowego Sensoryka dziedzina wiedzy przyrodniczej, która zajmuje się poznawaniem przez człowieka zjawisk za pomocą zmysłów.

4 energia elektromagnetyczna wzrok 5 zmysłów węch oddziaływania chemiczne smak smak dotyk bodźce mechaniczne słuch

5 pola korowe wrażenia zmysłowe bodziec receptory szlaki nerwowe narząd zmysłu mózg zmiana w zachowaniu

6 Chemorecepcja pierwszy zmysł? Związki chemiczne docierają do narządu zmysłu Zdobywanie pożywienia Przedłużanie gatunku strzeganie i alarmowanie

7 d czego zależy zapach? Związek chemiczny grupy funkcyjne, podstawniki struktura przestrzenna Człowiek receptory neuroprzekaźniki psychika

8 Nobel 2004 dkrycie dotyczące receptorów węchowych i funkcjonowania układu węchowego Richard Axel Linda Buck W jaki sposób informacja o określonym zapachu dociera do mózgu i jak jest w układzie nerwowym kodowana. A NVEL MULTIGENE FAMILY MAY ENCDE DRANT RECEPTRS: A MLECULAR BASIS FR DR RECGNITINS. Cell, 65, 1991, 175.

9 komórki węchowe opuszka węchowa interpretuje bodźce

10 U człowieka 70% genów węchu jest nieczynnych. Aktywne geny pozwalają odróżnić 4-10 tysięcy zapachów. 40 mln receptorów / 2-3 cm 2

11 Cechy związku zapachowego Lotny Masa molowa < 300 g/mol Liczba atomów węgla w cząsteczce 5-18 Najczęściej związek monofunkcyjny,

12 Grupa osmoforowa to grupa atomów w cząsteczce związku chemicznego, która decyduje o rodzaju zapachu tego związku zapachowego. Łączy się z receptorem odpowiadając za odczuwanie przyjemnego lub nieprzyjemnego zapachu. H C C H NH 2 S SH C S C

13 N H 3 C CH3 CH 3 trimetyloamina N H H H amoniak S S disulfid allilowy 3-metylobutano-1-tiol SH 2-metylochinolina N CH 3

14 Alkohole Rosa damascena CH 3 H 2-fenyloetanol CH 3 * * H 3 C CH 3 H α-terpineol * * H H 3 C CH 3 mentol Mentha piperita

15 Aldehydy C H C H aldehyd benzoesowy C H aldehyd cynamonowy H wanilina

16 Aldehydy C H [] C H aldehyd benzoesowy (zapach migdałów) kwas benzoesowy (bezwonny) C H + 2 CH 3 H H 2 S 4 H 3 C C H CH 3 aldehyd benzoesowy dimetylowy acetal aldehydu benzoesowego

17 Aldehydy Coco Chanel Ernest Beaux

18 Ketony * CH 3 3-metylocyklopentadekanon muskon * CH 3 Mentha spicata H 2 C CH 3 karwon Moschus moschiferus 2 N N 2 piżmo nitrowe

19 Estry octan izoamylu kapronian butylu H salicylan metylu

20 Estry Estryfikacja Fischera kwas karboksylowy + alkohol H 2 S 4 ester + woda H 2 S 4 + H + H 2 H kwas octowy etanol octan etylu

21 Estry bezwodnik octowy + H alkohol izoamylowy (3-metylobutan-1-ol) ZnCl 2 octan izoamylu + H kwas octowy

22 Przedmioty symetryczne lustro lustro Przedmiot i jego odbicie lustrzane są jednakowe

23 Przedmioty niesymetryczne Przedmiot i odbicie lustrzane nie nakładają się na siebie

24 CH 3 C H H propan CH 3 lustro Cząsteczka i jej odbicie lustrzane są identyczne.

25 H I Cl C CH 3 1-chloro-1-jodoetan lustro Cząsteczka i jej odbicie lustrzane nie są identyczne

26 Stereoizomeria Stereoizomery różnią się rozmieszczeniem atomów w przestrzeni przy tej samej kolejności powiązania atomów w cząsteczce. Greckie stereos znaczy stanowiący bryłę.

27 Jacob van t Hoff Joseph Achille le Bel W 1874 roku Van t Hoff i le Bell zaproponowali, że cztery wiązania, które tworzy atom węgla skierowane są w naroża bryły geometrycznej tetraedru.

28 Cząsteczki, które nie są identyczne ze swoim odbiciem lustrzanym nazywane są chiralnymi (greckie cheir ręka). H H H HC C CH 3 lustro H 3 C C H CH Chiralna cząsteczka kwasu mlekowego i jej odbicie lustrzane Jedną z przyczyn chiralności cząsteczek jest obecność w nich atomu węgla związanego z czterema różnymi podstawnikami

29 Cząsteczka, która posiada jedno centrum asymetrii, istnieje w postaci dwóch stereoizomerów, które są enancjomerami Enancjomery to stereoizomery, pozostające w relacji przedmiot i jego odbicie lustrzane. Cząsteczka, która posiada więcej niż jedno centrum asymetrii, istnieje w postaci większej liczby stereoizomerów, która wyrażona jest wzorem: L = 2 n n liczba centrów stereogenicznych w cząsteczce Diastereoizomery to stereoizomery, które nie są odbiciami lustrzanymi.

30 Enancjomery mają identyczne właściwości fizyczne, podobne właściwości chemiczne, różnią się aktywnością biologiczną i kierunkiem skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego CH 3 CH 3 Carum L. H * * H 3 C CH 2 H 2 C CH 3 S-(+)-karwon lustro R-(-)-karwon H Mentha spicata zapach kminku zapach mięty

31 CH 3 CH 3 H 2 C * * H CH 3 H 3 C H CH 2 S-(-)-limonen lustro R-(+)-limonen

32 CH 3 CH 3 H * * H 3 C H CH 3 lustro H 3 C H CH 3 H (R)-(+)-α-terpineol (S)-(-)-α-terpineol

33 CH 3 CH 3 CH 3 CF 3 CH NaH H CH 2 H 3 C R-(+)-limonen H C H 3 C CH 3 CF 3 H CH 3 H 3 C H (R)-(+)-α-terpineol Y. Youasa, Y. Youasa; rg. Process Res. Dev. 2006, 10,

34 H CH 3 H 3 C H * * R-3-metylocyklopentadekanon muskon zapach piżma lustro S-3-metylocyklopentadekanon bezwonny

35 H H * * R-γ-dekalakton 1,5 ppb S-γ-dekalakton 5,6 ppb

36 * Mentha piperita * * H Istnieje w postaci 2 3 = 8 stereoizomerów. mentol Silnie orzeźwiający zapach Silnie chłodzący Słodki smak Miętowy aromat H (-)-mentol

37 Niesteroidowy lek przeciwzapalny NLPZ H H * * H H R-(-)-ibuprofen lustro S-(+)-ibuprofen aktywna forma

38 C brak zgodności C brak zgodności cząsteczka aktywna biologicznie

39 Naturalne substancje zapachowe pozyskiwane są z surowców roślinnych lub zwierzęcych metodami fizycznymi: o destylacja z parą wodną olejek eteryczny

40 Naturalne substancje zapachowe pozyskiwane są z surowców roślinnych lub zwierzęcych metodami fizycznymi: o destylacja z parą wodną olejek eteryczny aparat Derynga

41 Naturalne substancje zapachowe pozyskiwane są z surowców roślinnych lub zwierzęcych metodami fizycznymi: o ekstrakcja konkret, wyciąg, pomada aparat Soxhleta

42 Naturalne substancje zapachowe pozyskiwane są z surowców roślinnych lub zwierzęcych metodami fizycznymi: o ekstrakcja konkret, wyciąg, pomada enfleurage

43 Dziękuję za uwagę.

44 Eksperyment nr 1 Woda zapachowa olejek eteryczny olejek eteryczny woda destylowana talk

45 Eksperyment nr 2 Pasta słonia 30% -owy roztwór H 30% -owy roztwór H 2 2 roztwór wodny KI detergent

46 H KI I KH I 2 H H 2 + 2