KONSPEKT PRZEDMIOTU PIERWSZEGO POZIOMU STUDIÓW STACJONARNYCH Nazwa przedmiotu Chemia organiczna i bioorganiczna Skrót: CHOB Semestry: V Rodzaj przedmiotu: Kierunkowy w strumieniu CHM Punkty ECTS: 6 Liczba godzin w semestrze: Wykład Ćwiczenia Laboratorium Projekt Seminarium Łącznie Semestr V 30 45 75 Strumień/profil: chemia w medycynie elektronika w medycynie fizyka w medycynie informatyka w medycynie X Osoba odpowiedzialna za przedmiot: Imię: Elżbieta Nazwisko: Luboch E-mail: elub@chem.pg.gda.pl Telefon: 0583471759 Lokal: 411 CH B Cele przedmiotu: Celem przedmiotu jest ugruntowanie podstawowej wiedzy z chemii organicznej i poszerzenie wiedzy z chemii naturalnych związków organicznych. Położony będzie nacisk na znajomość: struktur, właściwości i reaktywności związków bioorganicznych oraz na powiązanie ich struktury chemicznej z rolą biologiczną. Spodziewane efekty kształcenia - umiejętności i kompetencje: -umiejętność operowania wzorami strukturalnymi związków organicznych -swoboda w operowaniu systematycznymi nazwami prostych związków organicznych -umiejętność przeprowadzenia syntezy prostego, biologicznie czynnego, związku organicznego -znajomość nazw zwyczajowych najbardziej popularnych biologicznie czynnych związków organicznych -umiejętność oceny reaktywności związków organicznych zawierających typowe grupy funkcyjne -umiejętność powiązania właściwości aminokwasów białkowych i roli jaką pełnią w strukturze białek z ich konstytucją -umiejętność zaprojektowania syntezy prostego peptydu -znajomość właściwości białek i umiejętność wykonania reakcji charakteryzujących ich właściwości -umiejętność powiązania budowy lipidów z ich rolą fizjologiczną -poznanie konstytucji i stereochemii cukrów. Umiejętność wykonania reakcji charakteryzujących ich właściwości - poznanie konstytucji kwasów nukleinowych i umiejętność odróżnienia jej od konstytucji białek - poznanie struktury typowych barwników naturalnych i umiejętność powiązania barwy związków z ich strukturą -umiejętność wykorzystania metod chromatograficznych do izolacji barwników naturalnych z surowców roślinnych -poznanie charakterystyki reakcji enzymatycznych i umiejętność wykorzystania tej wiedzy do zaprojektowania syntetycznego analogu enzymu - umiejętność wykorzystania enzymów w syntezie organicznej Karta zajęć - wykład Lp. Zagadnienie Poziom Liczba wiedzy umiejętności godzin A B C D E 1. Elektronowa budowa związków organicznych. Orbitale molekularne. Hybrydyzacja orbitali. 2. Orbitale zdelokalizowane. X 0,5 3. Izomeria. Rodzaje izomerii. X 0,5 4. Główne klasy związków organicznych. Nomenklatura węglowodorów 5. Nomenklatura związków organicznych z grupami funkcyjnymi
6. Właściwości węglowodorów łańcuchowych: nasyconych i nienasyconych 7. Właściwości związków aromatycznych. Benzen. Węglowodory aromatyczne wielopierścieniowe 8. Właściwości głównych klas związków organicznych: alkohole, tiole, etery i tioetery 9. Właściwości głównych klas związków organicznych: aldehydy, ketony i aminy 10. Właściwości głównych klas związków organicznych: kwasy karboksylowe i ich pochodne 11. Kwasy dikarboksylowe, hydroksykwasy, ketokwasy i aminokwasy. 12. Aminokwasy białkowe: budowa, stereochemia, czynność optyczna, właściwości kwasowo-zasadowe 13. Reakcje aminokwasów. Synteza peptydów 14. Przykłady biologicznie czynnych peptydów 15. Struktura białek 16 Lipidy proste i złożone 17. Aldehydoalkohole i ketoalkohole. Aldehyd glicerynowy. Budowa i stereochemia cukrów 18. Podstawowe reakcje cukrów X 0,5 19. Oligo- i polisacharydy 20. Związki heterocykliczne 21. Kwasy nukleinowe: struktura i rola DNA 22. Kwasy nukleinowe: struktura i rola RNA. Kod genetyczny 23. Główne etapy biosyntezy białka X 0,5 24. Steroidy: hormony, kwasy żółciowe, biosynteza cholesterolu 25. Witaminy 26. Barwniki naturalne 27. Enzymy. Cechy charakterystyczne reakcji enzymatycznych. 28. Podział enzymów. Mechanizmy i stereochemia reakcji enzymatycznych. cz. I. 29. Mechanizmy i stereochemia reakcji enzymatycznych cz. II. 30. Chemiczne modele enzymów. Kataliza micelarna. Chemia gośćgospodarz 31. Związki makrocykliczne syntetyczne analogi enzymów i receptorów 32. Enzymy jako odczynniki chemiczne Razem: 30 Karta zajęć - laboratorium Lp. Zagadnienie Poziom Liczba wiedzy umiejętności godzin A B C D E 1. Ćwiczenie wprowadzające. Regulamin i BHP. Aparatura i techniki laboratoryjne typowe dla chemii organicznej 2. Podstawowa analiza jakościowa związków organicznych 3. Metody oczyszczania związków organicznych 4. Wyodrębnianie naturalnych związków organicznych z materiałów roślinnych 5. Preparatyka związku organicznego 6. Aminokwasy: reakcje charakterystyczne oraz oznaczanie ilościowe 7. Białka: wykrywanie, charakter amfoteryczny, wytrącanie i denaturacja białek 8. Lipidy: właściwości fizykochemiczne, otrzymywanie kwasów tłuszczowych 9. Lipidy złożone. Sterole 10. Cukry: reakcje charakterystyczne
11. Analiza fizykochemiczna kwasów nukleinowych 12. Izolacja barwnych związków naturalnych metodami chromatograficznymi 13. Reakcje enzymatyczne: wpływ różnych czynników na aktywność enzymu (na przykładzie amylazy) 14. Enzymy: oksydoreduktazy i hydrolazy. 15. Ćwiczenie kończące i zaliczające, odrabianie zaległych ćwiczeń 3 Razem: 45 Warunki zaliczenia przedmiotu Próg zaliczenia: z wykładu z ćwiczeń z laboratorium z projektu z seminarium Z CAŁOŚCI Semestr: V 25/48 26/52 51/100 Opis form zaliczenia Wykład (semestr V) Id Termin Punkty Zakres 1 Tydzień 8 24 Egzamin połówkowy I z zakresu zagadnień 1-15 według planu wykładu (termin 0 ) 2 Tydzień 15 24 Egzamin połówkowy II z zakresu zagadnień 16-32 według planu wykładu (termin 0 ) lub 3 Sesja podstawowa 48 Egzamin z całości materiału (uwzględniane będzie zaliczenie dowolnego egzaminu połówkowego) Razem: 48 Laboratorium (semestr V) Id Termin Punkty Zakres 1 Ćwiczenie 2 4 Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 2, zaliczenie 2 Ćwiczenie 3 4 Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 3, zaliczenie 3 Ćwiczenie 4 4 Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 4, zaliczenie 4 Ćwiczenie 5 4 Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 5, zaliczenie 5 Ćwiczenie 6 4 Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 6, zaliczenie 6 Ćwiczenie 7 4 Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 7, zaliczenie 7 Ćwiczenie 8 4 Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 8, zaliczenie 8 Ćwiczenie 9 4 Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 9, zaliczenie 9 Ćwiczenie 10 4 Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 10, zaliczenie 10 Ćwiczenie 11 4 Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 11, zaliczenie 11 Ćwiczenie 12 4 Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 12, zaliczenie 12 Ćwiczenie 13 4 Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 13, zaliczenie 13 Ćwiczenie 14 4 Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 14, zaliczenie Razem: 52 Uwagi dotyczące kryteriów zaliczenia: Z egzaminu student powinien uzyskać sumarycznie minimum 25 punktów. Egzamin będzie zasadniczo przeprowadzany w formie pisemnej. Dodatkowo, w niewyklarowanych sytuacjach, student może być
poproszony na egzamin ustny. Istnieje możliwość zdania egzaminu w dwóch częściach. Egzamin z I. części materiału można zdać już w połowie semestru. Uzyskane z niego punkty obowiązują do końca sesji podstawowej. Student powinien odrobić wszystkie objęte programem ćwiczenia laboratoryjne (13x1pkt) i zaliczyć obowiązującą do nich teorię (kartkówka, rozmowa) przynajmniej na ocenę dostateczną (13x1pkt). Przedmioty wyprzedzające wraz z wymaganiami wstępnymi Lp. Przedmiot Zakres 1. Chemia 1. Definicje pojęć podstawowych. Podstawowe prawa chemiczne, wzory i równania chemiczne. 2. Wiązania chemiczne: główne rodzaje wiązań. Wiązanie kowalencyjne. Kształty molekularnych obszarów orbitalnych: orbitale molekularne typu σ i π. 3. Pojęcie hybrydyzacji orbitali. Wyjaśnienie kształtu cząsteczek bazując na pojęciu hybrydyzacji. 4. Wiązania zdelokalizowane. Związki aromatyczne. 5. Wiązanie wodorowe. 6. Związki organiczne: klasyfikacja, nomenklatura. 7. Biologicznie ważne związki organiczne. 8. Związki organiczne: właściwości, reaktywność. 9. Mechanizmy reakcji związków organicznych. 10. Druga zasada termodynamiki: entropia, entalpia swobodna, entalpia swobodna reakcji, procesy samorzutne, reakcje w stanie równowagi. 11. Kinetyka chemiczna. Wpływ stężeń reagujących substancji na szybkość reakcji. Wpływ temperatury. Rola katalizatora. 2. Biochemia 1. Biocząsteczki aminokwasy, peptydy i białka. 2. Biocząsteczki cukry i polisacharydy. 3. Biocząsteczki lipidy. Budowa błon biologicznych. 4. Biocząsteczki kwasy nukleinowe. 5. Enzymy budowa, mechanizmy działania i regulacji aktywności. 6. Kod genetyczny. 7. Biosynteza białka. Metody dydaktyczne: Wykład prowadzony będzie głównie z wykorzystaniem projektora, za pomocą którego nauczyciel zaprezentuje slajdy ilustrujące treści przedmiotu. Po wykładzie slajdy będą udostępnione studentom. Praktyczną ilustracją części materiału przedstawionego na wykładach są zajęcia laboratoryjne. Większość ćwiczeń laboratoryjnych będzie zawierała rozszerzony materiał teoretyczny w porównaniu z wykładem. Do każdego ćwiczenia laboratoryjnego udostępniona zostanie szczegółowa instrukcja zawierająca część teoretyczną oraz część doświadczalną, z której wybrane ćwiczenia, wskazane przez prowadzącego, student wykona samodzielnie. Ocenie podlegać będzie przygotowanie studenta do zajęć i zaangażowanie w realizację zadań wyznaczonych do samodzielnego wykonania. Zajęcia laboratoryjne rozpoczną się na początku semestru. Wykaz literatury podstawowej: 1. J. McMurry Chemia organiczna PWN 2005 2. P. Mastalerz Chemia organiczna Wyd. Chemiczne 2002 3. W. Gałasiński Chemia medyczna PZWL 2004 4. A. Kołodziejczyk Naturalne związki organiczne PWN 2003 5. B. Gierczyk, G. Schroeder Fizykochemiczne podstawy życia materiały do ćwiczeń, UAM, Wydział Chemii, Poznań 2001 6. P. Kafarski, B. Lejczak Chemia bioorganiczna PWN 1994 7. R.K. Murray, D.K. Granner, V.W. Rodwell, red. wyd. pol. F. Kokot Biochemia Harpera ilustrowana PZWL 2008. Wykaz literatury uzupełniającej: 1. T. Kędryna, M. Gałka-Walczak, B. Ostrowska Wybrane zagadnienia z biochemii ogólnej z ćwiczeniami Wyd. UJ 2001 2. S. Doonan Białka i peptydy PWN 2008 3. L. Kłyszejko-Stefanowicz Ćwiczenia z biochemii PWN 1980 4. P. Kafarski, P. Wieczorek Ćwiczenia laboratoryjne z chemii bioorganicznej Wyd. UO, Opole 1997.