S Y L A B U S P R Z E D M I O T U

Transkrypt

1 "Z A T W I E R D Z A M" Dziekan Wydziału Nowych Technologii i Chemii Dr hab. inż. Stanisław CUDZIŁO, prof. WAT Warszawa, dnia... S Y L A B U S P R Z E D M I O T U NAZWA PRZEDMIOTU:..CHEMIA ORGANICZNA SUBJECT NAME:... ORGANIC CHEMISTRY Kod przedmiotu:..wtccxcsi-chorg Podstawowa jednostka organizacyjna (PJO): WTC (prowadząca kierunek studiów) Kierunek studiów: CHEMIA Specjalność:. wszystkie specjalności Poziom studiów:. studia pierwszego stopnia Forma studiów: studia stacjonarne Język prowadzenia: polski Sylabus ważny dla naborów od roku akademickiego 2012/ REALIZACJA PRZEDMIOTU Osoba(-y) prowadząca(-e) zajęcia (koordynatorzy): prof. dr hab. inż. Roman Dąbrowski mjr dr inż. Przemysław Kula dr Witold Drzewiński dr inż. Anna Spadło mgr inż. Łukasz Szczuciński mgr inż. Jakub Herman PJO/instytut/katedra/zakład WTC/Instytut Chemii/Zakład Chemii 2. ROZLICZENIE GODZINOWE semestr forma zajęć, liczba godzin/rygor (x egzamin, + zaliczenie, # projekt) punkty ECTS razem wykłady ćwiczenia laboratoria projekt seminarium III 76 40X IV 60 40X V razem PRZEDMIOTY WPROWADZAJĄCE WRAZ Z WYMAGANIAMI WSTĘPNYMI nazwa przedmiotu... Fizyka... Wymagania wstępne:... nazwa przedmiotu Chemia ogólna i nieorganiczna I Wymagania wstępne: ZAKŁADANE EFEKTY KSZTAŁCENIA Symbol Efekty kształcenia odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku

2 W1 W2 Zna sposoby zapisywania wzorów, rodzaje izomerii oraz nazewnictwo związków organicznych oraz sposoby zapisu reakcji w chemii organicznej Zna wybrane reakcje organiczne oraz ich mechanizmy, zna czynniki wpływające na przebieg reakcji organicznych. K_W02, K_W01 K_W02 W3 Zna sposoby projektowania wieloetapowych reakcji organicznych K_W02 W4 W5 W6 U1 U2 U3 U4 U5 U6 K4 K2 K3 Zna podstawy teoretyczne oraz zasadę działania następujących technik spektroskopowych IR, NMR, UV-VIS, MS. Zna zależności pomiędzy strukturą związków organicznych oraz widmami IR, 1 HNMR, UV-VIS, MS Zna podstawowe techniki syntezy organicznej oraz nazewnictwo podstawowej aparatury stosowanej w syntezie organicznej Potrafi zapisać wzory związków organicznych oraz schematy wybranych reakcji organicznych Potrafi, bazując na zdobytej wiedzy, zaproponować metody syntezy prostych związków organicznych. Potrafi przewidzieć główne reakcje uboczne towarzyszące wybranym reakcjom organicznym Potrafi zaprojektować kilkuetapową syntezę prostych związków organicznych oraz znaleźć warunki prowadzenia tych reakcji w dostępnej literaturze polsko lub anglojęzycznej Potrafi wybrać i zestawić aparaturę do prowadzenia podstawowych reakcji oraz oczyszczania związków organicznych Potrafi przygotować prezentację ustną dotyczącą zagadnień z zakresu chemii organicznej oraz prowadzić dziennik laboratoryjny z prowadzonych eksperymentów Zna poziom swojej wiedzy oraz potrafi samodzielnie korygować i realizować kierunki dalszego samokształcenia Potrafi aktywnie i odpowiedzialnie współpracować w grupie podczas rozwiązywania problemów zarówno teoretycznych jak i doświadczalnych Ma świadomość wagi oraz roli chemii organicznej w nauce oraz we współczesnym społeczeństwie K_W02 K_W02 K_W02, K_W16 K_U01 K_U01 K_U01, K_U03 K_U03 K_U03 K_U05, K_U08, K_U09 K_K01, K_K05 K_K02 K_K07 5. METODY DYDAKTYCZNE Wykłady - bazujące na współczesnych środkach technicznych przekazywania informacji. Ćwiczenia audytoryjne metoda problemowa Okresowe sprawdzanie wiedzy przyswojonej przez studentów podczas ćwiczeń audytoryjnych Ćwiczenia laboratoryjne metoda praktyczna 6. TREŚCI PROGRAMOWE lp tematyka zajęć 1. SEMESTR III Wstęp do chemii organicznej Rozwój chemii organicznej jako nauki. Wiązania chemiczne, sposoby pisania wzorów, izomeria strukturalna i geometryczna, teoria rezonansu, cząsteczki chiralne. Klasyfikacja związków organicznych, grupy funkcyjne, nazewnictwo związków organicznych. Reprezentatywni przedstawiciele węglowodorów: budowa cząste- liczba godzin wykł. ćwicz. lab. proj. semin.

3 czek metanu, etanu, etenu, etinu, benzenu. 2. Wstęp do reakcji chemicznych Typy reakcji i ich mechanizmy Definicja kwasów i zasad w odniesieniu do związków organicznych. Reakcje kwas-zasada. Karbokationy i karboaniony. Zależność między strukturą cząsteczki i ich zasadowością. Efekty indukcyjne, rezonansowe i solwatacyjne. 3. Alkany i cykloalkany Rotacja na wiązaniu pojedynczym, konformacja alkanów i cykloalkanów, naprężenia w pierścieniach, cis- i trans- izomeria. Alkany monocykliczne, bicykliczne i policykliczne. 4. Halogenki alkilowe Reakcje nukleofilowego podstawienia i eliminacji: S N2, S N1, E 2, E 1, kinetyka, mechanizmy i stereochemia. Pojęcie stanu przejściowego i produktu przejściowego. Przykłady syntez z wykorzystaniem reakcji S N2, S N1, E 2, E Stereochemia Cząsteczki chiralne, centra stereogeniczne, konfiguracja absolutna R i S, nazewnictwo związków chiralnych. Enancjomery i diastereomery 6. Alkeny i alkiny Otrzymywanie. Izomeria E, Z. Własności chemiczne: reakcje przyłączania kwasów, halogenów, wody. Reguła Markownikowa i jej teoretyczne wyjaśnienie, stereochemia addycji. Utlenienie alkenów i alkinów. 7. Reakcje rodnikowe Energia dysocjacji wiązań, ciepło reakcji, względna stabilność rodników. Reakcje halogenów z alkanami. Chlorowanie metanu mechanizm chlorowania, chlorowanie wyższych alkanów. Rodnikowa addycja do alkenów. Odwrócenie reguły Markownikowa. Rodnikowa polimeryzacja alkenów. Reakcje spalania alkanów. Reakcje freonów z ozonem. 8. Alkohole, etery, epoksydy, tioalkohole i tioetery Ważniejsi przedstawiciele, otrzymywanie, własności chemiczne i fizyczne. Utlenianie alkoholi i tioalkoholi. 9. Związki metaloorganiczne Związki litu, magnezu i glinu. Własności chemiczne i zastosowania w syntezie. 10. Nienasycone związki sprzężone Kation i rodnik alilowy. 1,3-butadien budowa i własności. Reakcje addycji do sprzężonych alkenów. Kinetyczna i termodynamiczna kontrola reakcji addycji Związki aromatyczne 6 2 Współczesne teorie budowy benzenu. Analogi heterocykliczne. Reakcje elektrofilowego podstawienia aromatycznego. Mechanizm chlorowania, nitrowania, sulfonowania, acylowania i alkilowania benzenu. Wpływ podstawników na reaktywność i orientację w podstawieniu elektrofilowym. Reakcje podstawienia w łańcuchach bocznych. Reakcje redukcji związków aromatycznych. Reakcje nukleofilowego podstawienia w związkach heteroaromatycznych. 12. Seminarium a) Nazewnictwo związków organicznych 4

4 b) Metody otrzymywania i własności związków organicznych 1. SEMESTR IV Aldehydy i ketony Własności fizyczne. Otrzymywanie. Własności chemiczne: reakcje przyłączania: alkoholi, amin, pochodych amin, cyjanowodoru, związków metaloorganicznych. Reakcje utleniania i redukcji. Reakcje kondensacji: aldolowej, Claissena-Schmidta. Reakcja przyłączania do, nienasyconych aldehydów. Związki dikarbonylowe, barbiturany. 2. Kwasy organiczne i ich pochodne Kwasy karboksylowe i dikarboksylowe i ich pochodne: estry, bezwodniki kwasowe, chlorki kwasowe, amidy, nitryle. Mechanizmy estryfikacji i hydrolizy estrów. Kondensacja estrów. Pochodne kwasu węglowego. Kwasy sulfonowe, fosfonowe i fosfinowe. 3. Aminy Własności fizyczne. Otrzymywanie amin. Własności chemiczne amin. Związki diazoniowe: otrzymywanie, reakcje podstawienia i sprzęgania. Amidy i sulfamidy. Biologicznie ważne aminy. 4. Fenole i halogenki arylowe Fizyczne własności fenoli. Fenole jako kwasy. Metody otrzymywania fenoli. Reakcje podstawienia w pierścieniu fenolowym. Reakcja Kolbego. Aspiryna. Fenole wielowodorotlenowe. Chinony. Nukleofilowe podstawienie aromatyczne. 5. Związki nitrowe i nitrozowe Własności fizyczne i chemiczne, otrzymywanie. 6. Cukry Klasyfikacja cukrów. Monosacharydy, disacharydy i polisacharydy. Własności chemiczne cukrów. 7. Chemia makromolekuł Metody otrzymywania makromolekuł. Reakcje polimeryzacji, polikondensacji. Ważniejsze typy polimerów: poliolefiny, polimery winylowe, poliestry i poliamidy. 8. Biomolekuły Aminokwasy: polipeptydy, kwasy nukleinowe oraz ich elementy strukturalne. Ważniejsze metody syntezy polipeptydów, polinukleotydów. Synteza na fazie stałej. Metody zautomatyzowane. Struktury pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe biomolekuł. Helisy lewo- i prawoskrętne. Podwójna helisa DNA, wyższe struktury białek. Kolagen. Enzymy. 9. Repetytorium metody syntezy i właściwości związków organicznych 10. Podstawy analizy strukturalnej związków organicznych Widma elektronowe (spektroskopia UV-VIS). Widma oscylacyjno-rotacyjne (spektroskopia IR). Budowa spektrometrów, przygotowanie próbek. Przegląd widm różnych klas związków. Widma elektronowego i jądrowego rezonansu magnetycznego. Podstawy teoretyczne, budowa spektrometrów. Zjawisko przesunięcia chemicznego i sprzężenia spinowospinowo-spinowego w rezonansie magnetycznym. Przegląd widm 1 H i 13 C

5 Spektroskopia mas Budowa spektroskopu masowego, jony cząsteczkowe i schematy rozpadu jonów cząsteczkowych różnych typów związków organicznych, wykorzystanie izotopów w analizie. 11. Piśmiennictwo chemiczne sposoby poszukiwania informacji o związkach. SEMESTR V 1. Technika laboratoryjna w chemii organicznej 1.1. Zapoznanie się z zasadami bezpieczeństwa w lab. chemii organicznej Rozdzielenie i oczyszczenie związków organicznych metodami krystalizacji, pomiar temperatur przejść fazowych metodą termomikroskopową 1.3 Rozdzielanie i oczyszczanie związków metodami destylacji: Prosta i frakcjonowana destylacja pod ciśnieniem atmosferycznym Destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem Destylacja z parą wodną Syntezy związków organicznych Trzy preparaty z poniższego zakresu: 74 reakcje podstawienia nukleofilowego reakcje podstawienia elektrofilowego reakcje redoks reakcje różne Razem LITERATURA podstawowa: J. Clayden, Chemia organiczna T1 T4, Wydawnictwa Naukowo Techniczne John Mc Murry, Chemia organiczna Cz. 1 5 Wydawnictwo Naukowe PWN, (2003) R.T.Morrison, R.M.Boyd Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, (1997) A.I.Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, wyd. III (2006) R.M. Silverstein F.X. Webster, D.J. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych PWN (2008) uzupełniająca: Przemysław Masztalerz Podręcznik chemii organicznej, (1998) Gabriela Adamska Roman Dąbrowski, Chemia organiczna zbiór instrukcji do ćwiczeń laboratoryjnych, (1981) Roman Dąbrowski Chemia organiczna cz. I. Węglowodory i chlorowcopochodne węglowodorów, (1988) Polskie Towarzystwo Chemiczne Nomenklatura związków organicznych (1978) Część A węglowodory Część B podstawowe układy heterocykliczne Część C związki z grupami zawierającymi atomy węgla, wodoru, tlenu, azotu, fluorowców, siarki, selenu i/lub telluru T.W.Graham Solomons, Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc New York, (2004) Praca zbiorowa pod redakcją Wojciecha Zielińskiego, Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych, WNT, (1995) 8. SPOSOBY WERYFIKACJI ZAKŁADANYCH EFEKTÓW KSZTAŁCENIA Przedmiot zaliczany jest na podstawie: egzaminu (semestr III i IV), oraz zaliczenia ćwiczeń laboratoryjnych (semestr V)

6 Egzamin jest przeprowadzany w formie egzaminu ustnego poprzedzonego krótkim pisemnym egzaminem testowym. Warunkiem dopuszczenia do egzaminu jest zaliczenie ćwiczeń oraz seminariów. Warunek konieczny do uzyskania zaliczenia: brak nieobecności nieusprawiedliwionych efekty W1, W2, U1, U2, U3, K1, K3 sprawdzane są: kolokwium, egz. ustnym. efekt W4, W5 sprawdzany jest w trakcie kolokwium dot. metod spektroskopowych w chemii organicznej efekt W3, W6, U4, U5, U6, K2 sprawdzane są w trakcie ćwiczeń laboratoryjnych prowadzonych w V sem. autor(rzy) sylabusa... Prof. dr hab. inż. Roman DĄBROWSKI kierownik jednostki organizacyjnej odpowiedzialnej za przedmiot... Prof. dr hab. inż. Jerzy CHOMA... mjr dr inż. Przemysław KULA