CHEMIA A NATURA ZWIĄZKÓW PSYCHOAKTYWNYCH. Dla kierunku Chemia Kryminalistyczna oraz Chemia Podstawowa i Stosowana

Transkrypt

1 Zakład Chemii rganicznej SKRYPT D LABRATRIUM CHEMIA A NATURA ZWIĄZKÓW PSYCHAKTYWNYCH Dla kierunku Chemia Kryminalistyczna oraz Chemia Podstawowa i Stosowana Wybór preparatów

2 Zakład Chemii rganicznej Izolacja olejków eterycznych 1. lejek goździkowy H 3 C H 3 C H eugenol H 3 C octan eugenylu H 3 C H 3 C 1,2 dimetoksy-4-(2-propenylo)benzen lejek goździkowy jest ceniony w medycynie naturalnej jako środek antybakteryjny i przeciwbólowy. Swe właściwości zawdzięcza zawartości eugenolu, który działa przeciwbakteryjnie, antywirusowo i przeciwzapalnie. Ma zastosowanie w aromaterapii, masażu. dczynniki: goździki 35 g woda 100 ml chlorek metylenu 120 ml MgS g 10% HCl 5% NaH 90 ml Montujemy zestaw do destylacji z para wodną. Do kolby destylacyjnej (500 ml) wsypujemy roztarte w moździerzu goździki oraz wlewamy 100 ml wody. Prowadzimy destylację z parą wodną zbierając co najmniej 250 ml destylatu. W celu przyspieszenia procesu można kolbę destylacyjną dodatkowo ogrzewać na koszyczku grzejnym. Destylat ekstrahujemy chlorkiem metylenu (3x30 ml). Aby oddzielić eugenol od acetyloeugenolu warstwę organiczną przemywamy 5% roztworem NaH (3x30 ml), suszymy z MgS 4, filtrujemy i odparowujemy rozpuszczalnik. Z kolei warstwę wodną zakwaszamy kwasem solnym do ph 1, ekstrahujemy chlorkiem metylenu (3x20ml), suszymy z MgS 4, filtrujemy i odparowujemy rozpuszczalnik. Proszę wykonać analizę TLC, H-NMR oraz GCMS. Analiza TLC CH 2 Cl 2 / /Hex (3/4).

3 Zakład Chemii rganicznej PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników 2.dpowiednie roztwory kwasu i zasady proszę przygotować bezpośrednio przed wykonaniem ćwiczenia. 3. Proszę zachować szczególną ostrożność podczas pracy ze stężonymi kwasami oraz zasadami. SKRÓCNA KARTA CHARAKTERYSTYKI DCZYNNIKÓW STSWANYCH W SYNTEZIE DCZYNNIK ZAGRŻENIE ZAPBIEGANIE Dichlorometan skórę oczy podrażnienie dróg Może wywoływać uczucie senności lub zawroty głowy Podejrzewa się, że powoduje raka (Wątroba, Krew) poprzez długotrwałe lub narażenie powtarzane drogą pokarmową (Centralny układ nerwowy) poprzez długotrwałe lub narażenie powtarzane drogą oddechową Kwas solny stężony korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu podrażnienie dróg Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy strożnie płukać wodą przez kilka minut. Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy W przypadku kontaktu za skórą lub włosami Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/prysznicem

4 Zakład Chemii rganicznej W przypadku dostania się do dróg Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do swobodnego oddychania. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem. strożnie płukać wodą przez kilka minut. Wodorotlenek sodu korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu strożnie płukać wodą przez kilka minut. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem

5 Zakład Chemii rganicznej Izolacja olejków eterycznych 2. Izolacja β-tujonu z bylicy piołun H CH 3 H CH 3 H 3 C CH 3 H 3 C (-)- tujon (+)- tujon CH 3 H CH 3 H CH 3 H 3 C CH 3 (+)- tujon H 3 C CH 3 (-)- tujon α-tujon Szałwia lekarska, Salvia officinalis L. (Lamiaceae) [α] D Dostępny komercyjnie. β-tujon Bylica piołun, Artemisia absinthium L. (Asteraceae), wrotycz [α] D Niedostępny komercyjnie. Tujon w małych dawkach pobudza ośrodkowy układ nerwowy. Wywołuje stan pobudzenia psychicznego i ruchowego. Nasila tonus mięśni. W nadmiernych dawkach powoduje drżenie mięśni, a nawet drgawki. Jest też środkiem halucynogennym. Jest antagonistą receptorów GABA-A. dczynniki: Bylica piołun 35-50g woda 100 ml chlorek metylenu 120 ml MgS g Montujemy zestaw do destylacji z para wodną. Do kolby destylacyjnej (500 ml) wsypujemy wysuszone zioła oraz wlewamy ml wody. Prowadzimy destylację z parą wodną

6 Zakład Chemii rganicznej zbierając co najmniej 250 ml destylatu. W celu przyspieszenia procesu można kolbę destylacyjną dodatkowo ogrzewać na koszyczku grzejnym. Destylat ekstrahujemy chlorkiem metylenu (3x20 ml), suszymy z MgS 4, filtrujemy i odparowujemy rozpuszczalnik. Ze 100 g suszu roślinnego otrzymujemy około 200 mg olejku eterycznego zawierającego około 3% α-tujonu oraz 46% β-tujonu. Proszę wykonać analizę H-NMR oraz GCMS. PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników SKRÓCNA KARTA CHARAKTERYSTYKI DCZYNNIKÓW STSWANYCH W SYNTEZIE DCZYNNIK ZAGRŻENIE ZAPBIEGANIE Dichlorometan skórę oczy podrażnienie dróg Może wywoływać uczucie senności lub zawroty głowy Podejrzewa się, że powoduje raka (Wątroba, Krew) poprzez długotrwałe lub narażenie powtarzane drogą pokarmową (Centralny układ nerwowy) poprzez długotrwałe lub narażenie powtarzane drogą oddechową Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy strożnie płukać wodą przez kilka minut.

7 Zakład Chemii rganicznej Izolacja olejków eterycznych 3. Izolacja trimirystyny z gałki muszkatołowej Wyciągi alkoholowe, olejowe, eterowe i wodne z gałki muszkatołowej działają silnie rozkurczowo na mięśnie gładkie, hamują monoaminooksydazę (inhibitor MA) oraz cyklooksygenazę prostaglandynową. Gałka muszkatołowa i kwiat muszkatołowy (Macis) są stosowane w leczeniu zaburzeń czynności żołądka i jelit, przy biegunce, skurczach żołądka, nieżycie żołądka, wzdęciach. Zwiększa także uwalnianie serotoniny w mózgowiu, hamuje ośrodek głodu, zmniejsza apetyt i pobudza miesiączkowanie. Wyciągi alkoholowe z gałki muszkatołowej działają w większych dawkach oszałamiająco i halucynogennie. Wywołują euforię, ale równocześnie u niektórych osób poczucie strachu i zagrożenia. Za to działanie odpowiedzialny jest olejek, a w nim safrol i elemicyna. dczynniki: Gałka muszkatołowa 15-30g Eter dietylowy/chlorek metylenu/etanol 100 ml aceton W kolbie okrągłodennej o poj. 250 ml umieścić zmieloną gałkę muszkatołową (15 g) oraz 100 ml rozpuszczalnika. Całość ogrzewać łagodnie do wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 2 godz. Następnie kolbę ochłodzić, ekstrakt odsączyć od nierozpuszczalnych pozostałości i odparować pod zmniejszonym ciśnieniem na wyparce obrotowej, pozostałość krystalizować z acetonu lub etanolu (30 ml, lodówka). sad odsączyć na lejku Büchnera i wysuszyć na powietrzu, pozostawić do następnych zajęć. Proszę wykonać analizę TLC Analiza TLC CH 2 Cl 2 / /Hex (1/7). T.t C PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników

8 Zakład Chemii rganicznej SKRÓCNA KARTA CHARAKTERYSTYKI DCZYNNIKÓW STSWANYCH W SYNTEZIE DCZYNNIK ZAGRŻENIE ZAPBIEGANIE Aceton Wysoce łatwopalna ciecz i pary oczy Może wywoływać uczucie senności lub zawroty głowy Eter dietylowy Skrajnie łatwopalna ciecz i pary Działa szkodliwie po połknięciu Może wywoływać uczucie senności lub zawroty głowy Etanol Wysoce łatwopalna ciecz i pary oczy Dichlorometan skórę oczy podrażnienie dróg Może wywoływać uczucie senności lub zawroty głowy Podejrzewa się, że powoduje raka Przechowywać z dala od źródeł ciepła/ iskrzenia/otwartego ognia/gorących powierzchni. Palenie wzbronione. Unikać wdychania pyłu/ dymu/ gazu/ mgły/ par/ rozpylonej cieczy strożnie płukać wodą przez kilka minut. Powtarzające się narażenie może powodować wysuszanie lub pękanie skóry Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Unikać wdychania par Może tworzyć wybuchowe nadtlenki Powtarzające się narażenie może powodować wysuszanie lub pękanie skóry Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Stosować ochronę oczu strożnie płukać wodą przez kilka minut. W przypadku utrzymywania się działania drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/ zgłosić się pod opiekę lekarza. Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu. Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy strożnie płukać wodą przez kilka minut.

9 Zakład Chemii rganicznej (Wątroba, Krew) poprzez długotrwałe lub narażenie powtarzane drogą pokarmową (Centralny układ nerwowy) poprzez długotrwałe lub narażenie powtarzane drogą oddechową

10 Zakład Chemii rganicznej trzymanie mydła z trimirystyny C 13 H 27 C 13 H 27 NaH, EtH/H 2 C 13 H 27 H H H + 3 C 13 H 27 Na dczynniki: Trimirystyna 0.5 M NaH w EtH 20 ml NaCl woda W kolbie okrągłodennej o poj. 100 ml umieścić trimirystynę otrzymaną na zajęciach oraz 20 ml 0.5 M roztworu NaH w etanolu. Całość ogrzewać łagodnie do wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez co najmniej 1 godzinę. Następnie po ochłodzeniu kolby dodać wodę (20 ml) oraz 35% NaCl (40 ml). trzymane mydło odsączyć na lejku Büchnera i wysuszyć na powietrzu. Proszę policzyć wydajność reakcji zmydlania. PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników 2.Roztwór NaH w etanolu proszę przygotować na zajęciach. SKRÓCNA KARTA CHARAKTERYSTYKI DCZYNNIKÓW STSWANYCH W SYNTEZIE DCZYNNIK ZAGRŻENIE ZAPBIEGANIE Etanol Wysoce łatwopalna ciecz i pary oczy Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione.

11 Zakład Chemii rganicznej Wodorotlenek sodu korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Stosować ochronę oczu strożnie płukać wodą przez kilka minut. W przypadku utrzymywania się działania drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/ zgłosić się pod opiekę lekarza. Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu. strożnie płukać wodą przez kilka minut. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem

12 Zakład Chemii rganicznej Izolacja olejków eterycznych 1. Izolacja piperyny z pieprzu Suchy owoc pieprzu czarnego Fructus Piperis nigri zawiera od 5,2 do 13,3% piperyny i od 1 do 2,3% olejku eterycznego Piperyna wzmaga wydzielanie soków trawiennych (żołądkowego, trzustkowego, jelitowego), poprawia strawność pokarmu. Równocześnie pobudza wydzielanie noradrenaliny i adrenaliny w zakończeniach nerwów sympatycznych (współczulnych), podnosi stężenie cyklicznego adenozynomonofosforanu camp, poprzez hamowanie aktywności fosfodiesterazy. Wzmaga wchłanianie leków i witamin. dczynniki: Ziarno pieprzu 15-30g chloroform 150 ml 10% KH etanol W gilzie aparatu Soxhleta umieścić ok. 20 g zmielonego czarnego pieprzu, zatykając górny otwór watą. Aparat Soxhleta wraz z chłodnicą zwrotną zamontować w szyjce kolby okrągłodennej o poj. 250 ml zawierającej 150 ml chloroformu. Ekstrakcję prowadzić przez co najmniej 1.5 godziny. Po ostudzeniu roztwór przesączyć przez sączek karbowany lub, jeśli jest klarowny, od razu zatężyć na wyparce rotacyjnej. Do pozostałego po odparowaniu brązowego gęstego oleju dodać 20 ml roztworu 10% KH w 50% etanolu. Uzyskaną mieszaninę odsączyć na lejku Büchnera Przesącz pozostawić w lodówce na noc. Powstałe kryształy surowej piperyny odsączyć pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywając zimną wodą. Kryształy wysuszyć na powietrzu. Temperatura topnienia czystej piperyny to ºC. Proszę wykonać analizę H-NMR oraz GCMS.

13 Zakład Chemii rganicznej PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników 2.dpowiedni roztwór zasady proszę przygotować bezpośrednio przed wykonaniem ćwiczenia. SKRÓCNA KARTA CHARAKTERYSTYKI DCZYNNIKÓW STSWANYCH W SYNTEZIE DCZYNNIK ZAGRŻENIE ZAPBIEGANIE Chloroform Wodorotlenek potasu skórę oczy podrażnienie dróg Może wywoływać uczucie senności lub zawroty głowy Podejrzewa się, że powoduje raka (Wątroba, Krew) poprzez długotrwałe lub narażenie powtarzane drogą pokarmową (Centralny układ nerwowy) poprzez długotrwałe lub narażenie powtarzane drogą oddechową korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy strożnie płukać wodą przez kilka minut. strożnie płukać wodą przez kilka minut. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem

14 Zakład Chemii rganicznej trzymanie ksenobiotyków i prekursorów ksenobiotyków 2. Synteza cholamidu NH 2 + H H K 2 C 3 N H H N N Amid kwasu nikotynowego oraz kwas nikotynowa to witamina B3 (PP, niacyna). Źródłem nikotynamidu i kwasu nikotynowego są drożdże, orzechy ziemne, otręby pszenne, wątroba, tuńczyk, drób, suszone brzoskwinie, łosoś, mięso. Amidu jest istotnym składnikiem koenzymów oksydoredukcyjnych, bierze udział w regulacji poziomu cukru we krwi (produkcja związków energetycznych), regulacji poziomu cholesterolu, uczestniczy w procesach utleniania i redukcji w organizmie (jako składnik koenzymów), uczestniczy w utrzymaniu odpowiedniego stanu skóry, uczestniczy w regulacji przepływu krwi w naczyniach, współdziała w syntezie hormonów płciowych, pobudza wydzielanie soku żołądkowego i wzmaga perystatykę jelit. Zabezpiecza organizm przed pelagrą. Cholamid To lek, który stosuje się w zaburzeniach czynności pęcherza żółciowego oraz jako suplementację w zaburzeniach trawienia m.in w celu regulacji pracy wątroby. Po podaniu doustnym ulega hydrolizie do kwasu nikotynowego i formaldehydu. Kwas nikotynowy zwiększa wydzielanie i przepływ żółci (działanie żółciotwórcze i żółciopędne), działa rozkurczowo na pęcherzyk żółciowy i drogi żółciowe. Formaldehyd ma działanie przeciwbakteryjne. dczynniki: Amid kwasu nikotynowego Formalina r-r 37% Węglan potasu Woda, etanol 3.0 g 3.5 ml 0.3 g W kolbie okragłodennej (100 ml) z chłodnicą zwrotną umieszczamy amid kwasu nikotynowego, węglan potasu, formalinę i 10 ml wody. Mieszaninę ogrzewamy łagodnie przez 1.5 godziny. Po tym czasie roztwór ochładzamy i umieszczamy w mieszaninie wody z lodem. Kryształy odsączamy pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywamy zimną wodą. Jeżeli po 15 minutach nie pojawią się kryształy zawartość kolby należy przenieść do rozdzielacza i ekstrahować warstwę wodną chlorkiem metylenu (2x20 ml). Połączone frakcje organiczne wysuszyć siarczanem magnezu, odsączyć środek suszący a rozpuszczalnik odparować na wyparce próżniowej. Po zatężeniu otrzymuje się olej, który krystalizuje na powietrzu. Surowy produkt można krystalizować z etanolu (w przypadku powolnej

15 Zakład Chemii rganicznej krystalizacji kolbę można ochłodzić lub dodać niewielką ilość eteru dietylowego lub chloroformu). Kryształy wysuszyć na powietrzu. Temperatura topnienia to ºC. Proszę wykonać analizę HNMR oraz GCMS. PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników SKRÓCNA KARTA CHARAKTERYSTYKI DCZYNNIKÓW STSWANYCH W SYNTEZIE DCZYNNIK ZAGRŻENIE ZAPBIEGANIE Amid kwasu nikotynowego Formalina Dichlorometan skórę. Działa drażniąco na oczy. podrażnienie dróg. Działa szkodliwie po połknięciu. reakcję alergiczną skóry. Podejrzewa się, że powoduje wady genetyczne. raka. Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy W przypadku kontaktu za skórą lub włosami Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/prysznicem W przypadku dostania się do dróg Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do swobodnego oddychania. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem. strożnie płukać wodą przez kilka minut. W przypadku połknięcia Wypłukać usta. NIE wywoływać wymiotów. strożnie płukać wodą przez kilka minut. W przypadku narażenia lub styczności Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem. Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy

16 Zakład Chemii rganicznej skórę oczy podrażnienie dróg Może wywoływać uczucie senności lub zawroty głowy Podejrzewa się, że powoduje raka (Wątroba, Krew) poprzez długotrwałe lub narażenie powtarzane drogą pokarmową (Centralny układ nerwowy) poprzez długotrwałe lub narażenie powtarzane drogą oddechową Siarczan magnezu Brak Brak Etanol Wysoce łatwopalna ciecz i pary oczy Węglan potasu Drażniące na skórę Działanie drażniące na oczy Działanie toksyczne na narządy docelowe strożnie płukać wodą przez kilka minut. Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Stosować ochronę oczu strożnie płukać wodą przez kilka minut. W przypadku utrzymywania się działania drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/ zgłosić się pod opiekę lekarza. Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu. W przypadku wdychania Jeżeli osoba poszkodowana oddycha, przenieść na świeże powietrze. Jeżeli osoba poszkodowana nie oddycha, zastosować sztuczne oddychanie. Zasięgnąć porady medycznej. W przypadku kontaktu ze skórą Zmyć mydłem i dużą ilością wody. Zasięgnąć porady medycznej. W przypadku kontaktu z oczami

17 Zakład Chemii rganicznej Przemywać dokładnie dużą ilością wody przynajmniej przez 15 minut i skonsultować się z lekarzem. W przypadku połknięcia Nieprzytomnej osobie nigdy nie podawać nic doustnie. Wypłukać usta wodą. Zasięgnąć porady medycznej.

18 Zakład Chemii rganicznej 3. Synteza fenytoiny H 2 N NH 2 HN NH N NH H Fenytoina jest lekiem o działaniu przeciwdrgawkowym i przeciwarytmicznym. Blokuje kanały wapniowe co prowadzi do hamowania potencjału czynnościowego komórki. Hamuje przenikanie jonów wapnia przez błony komórkowe podczas depolaryzacji oraz fosforylację kompleksu wapń-kalmodulina. Fenytoina stabilizuje błonę komórkową neuronów i podwyższa próg drgawkowy. Fenytoina jest silnie toksyczna, ma niski indeks terapeutyczny LD 50 56,4 mg/kg (królik, dożylnie). dczynniki: benzil mocznik etanol KH 9.4M HCl 10% chlorek metylenu 2.0 g 0.96 g 50 ml W kolbie okragłodennej (100 ml) z chłodnicą zwrotną umieszczamy benzil, mocznik oraz etanol, dodajemy roztwór KH 6.0 ml. Mieszaninę ogrzewamy łagodnie przez 2.0 godziny. Monitorujemy za pomocą analizy TLC (płytkę rozwijamy w chlorku metylenu). Roztwór ochładzamy, odsączamy osad i przesącz wylewamy do wody z lodem. Zimny przesącz zakwaszamy kwasem solnym 10% do ph 4-5. Jeżeli w trakcie ćwiczeń nie pojawiają się kryształy kolbę pozostawiamy w lodówce do następnych zajęć. Kryształy odsączamy pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywamy zimną wodą. Surowy produkt można krystalizować z układu woda/etanol (2/8). Kryształy wysuszymy na powietrzu. Temperatura topnienia to ºC. Proszę wykonać analizę HNMR oraz GCMS. PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników

19 Zakład Chemii rganicznej 2.dpowiednie roztwory kwasu i zasady proszę przygotować bezpośrednio przed wykonaniem ćwiczenia. 3. Proszę zachować szczególną ostrożność podczas pracy ze stężonymi kwasami oraz zasadami. SKRÓCNA KARTA CHARAKTERYSTYKI DCZYNNIKÓW STSWANYCH W SYNTEZIE DCZYNNIK ZAGRŻENIE ZAPBIEGANIE Benzil skórę. Działa drażniąco na oczy. Mocznik Brak Brak Etanol Wysoce łatwopalna ciecz i pary oczy Dichlorometan skórę oczy W przypadku kontaktu za skórą lub włosami Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/prysznicem W przypadku dostania się do dróg Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do swobodnego oddychania. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem. strożnie płukać wodą przez kilka minut. Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Stosować ochronę oczu strożnie płukać wodą przez kilka minut. W przypadku utrzymywania się działania drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/ zgłosić się pod opiekę lekarza. Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu. Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy

20 Zakład Chemii rganicznej Kwas solny stężony Wodorotlenek potasu podrażnienie dróg Może wywoływać uczucie senności lub zawroty głowy Podejrzewa się, że powoduje raka (Wątroba, Krew) poprzez długotrwałe lub narażenie powtarzane drogą pokarmową (Centralny układ nerwowy) poprzez długotrwałe lub narażenie powtarzane drogą oddechową korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu podrażnienie dróg korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu strożnie płukać wodą przez kilka minut. Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy W przypadku kontaktu za skórą lub włosami Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/prysznicem W przypadku dostania się do dróg Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do swobodnego oddychania. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem. strożnie płukać wodą przez kilka minut. strożnie płukać wodą przez kilka minut. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem

21 Zakład Chemii rganicznej 4. Synteza paracetamolu NH 2 H N + + H H H Paracetamol jest lekiem o działaniu przeciwbólowym i przeciwgorączkowym. Wpływa na układ serotoninergiczny w korze mózgowej oraz hamowanie syntezy prostaglandyny w makrofagach obecnych w mózgu (prawdopodobny mechanizm działania przeciwbólowego) Paracetamol ulega metabolizowaniu w wątrobie na drodze reakcji sprzęgania z resztą kwasu siarkowego i glukuronowego oraz utleniania. LD mg/kg (szczur, doustnie). dczynniki: p-aminofenol Bezwodnik kwasu octowego woda 5.5 g 6.0 ml 15 ml W kolbie okrągłodennej (100 ml) z chłodnicą zwrotną umieszczamy p-aminofenol, bezwodnik octowy oraz wodę. Mieszaninę ogrzewamy łagodnie przez 60 minut. Po ochłodzeniu reakcji pojawiają się kryształy produktu. Jeżeli kryształy nie powstają, należy mieszaninę umieścić w łaźni lodowej. sad odsączamy pod zmniejszonym ciśnieniem, kryształy przemywamy kilka razy zimną wodą. Produkt surowy można krystalizować z wody (około 40 ml). Wydajność produktu jest bardzo dobra 70-80%, dlatego można zmniejszyć ilość reagentów o połowę. TLC chlorek metylenu/meh (16/1) Temperatura topnienia to ºC. Proszę wykonać analizę TLC oraz oznaczyć temperaturę topnienia związku. PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1.Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników

22 Zakład Chemii rganicznej SKRÓCNA KARTA CHARAKTERYSTYKI DCZYNNIKÓW STSWANYCH W SYNTEZIE DCZYNNIK ZAGRŻENIE ZAPBIEGANIE Bezwodnik octowy Łatwopalna ciecz i pary Działa szkodliwie po połknięciu Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Działa toksycznie w następstwie wdychania Unikać wdychania pyłu/ dymu/ gazu/ mgły/ par/ rozpylonej cieczy W przypadku kontaktu ze skórą lub włosami Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/prysznicem W przypadku dostania się do dróg Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do swobodnego oddychania. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem. strożnie płukać wodą przez kilka minut. p-aminofenol Działa szkodliwie po połknięciu lub w następstwie wdychania. Podejrzewa się, że powoduje wady genetyczne. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki. / ochronę twarzy W przypadku kontaktu ze skórą lub włosami Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/prysznicem. W przypadku dostania się do dróg Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do swobodnego oddychania. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem. strożnie płukać wodą przez kilka minut. Unikać uwolnienia do środowiska. Zapobiegać dalszemu wyciekowi lub rozlaniu, jeżeli to bezpieczne. Nie dopuścić do przedostania się do kanalizacji. Trzeba zapobiegać przedostaniu się do środowiska.