3. Wprowadzenie do nazewnictwa związków organicznych

Wielkość: px

Rozpocząć pokaz od strony:

Download "3. Wprowadzenie do nazewnictwa związków organicznych"

Liliana Bukowska
6 lat temu
Przeglądów:

1 3. Wprowadzenie do nazewnictwa związków organicznych 1

2 3.1. omologia i izomeria konstytucyjna omologi związki z tej samej klasy, każdy związek różni się od swego poprzednika o jedną grupę metylenową (C 2 ) jednostka strukturalna izo Izomery konstytucyjne ten sam wzór sumaryczny, różny sposób połączenia atomów nazwa systematyczna nazwa zwyczajowa 2

3 3.2. Nazewnictwo podstawników (pierwszorzędowy) atom węgla 4 Podstawnik metyl C 3 etyl C 3 C 2 propyl C 3 C 2 C 2 butyl C 3 C 2 C 2 C 2 itd. Węglowodór metan C 4 etan C 3 C 3 propan C 3 C 2 C 3 butan C 3 C 2 C 2 C 3 zamiana końcówki an w nazwie systematycznej węglowodoru na yl Podstawniki rozgałęzione (nazwy zwyczajowe) oznaczenie odjęcia wodoru 3

4 3.3. Nazewnictwo alkanów 4 C 3 2 najdłuższy łańcuch, tzw. główny lokant podstawnika 2-metylopentan 3-etyloheksan 4-propylooktan (najniższy z możliwych) podstawniki w porządku alfabetycznym di, tri, tetra, itd. krotność takich samych podstawników (przedrostki nie uwzględniane w porządku alfabetycznym, podobnie jak przedrostki sec- i tert-) 5-etylo-3-metylooktan 2,4-dimetyloheksan 5-etylo-2,5-dimetyoheptan lokanty są takie same w obu kierunkach numeracji - kierunek numeracji jest zgodny z porządkiem alfabetycznym podstawników 3-etylo-5-metyloheptan 4

5 3.3.cd. Nazewnictwo alkanów atom węgla podstawnika rozgałęzionego związany z łańcuchem głównym - zawsze lokant 1 w numeracji podstawnika przedrostki di, tri, tetra, itd. - część nazwy podstawnika uwzględniana w porządku alfabetycznym podstawników 4-(1-metyloetylo)heptan 6-(1,2-dimetylopropylo)-4-propylodekan dwa lub więcej łańcuchów tej samej długości łańcuch główny to ten z większą liczbą podstawników 3-etylo-2-metyloheksan 3-(1-metyloetylo)heksan nazwa prawidłowa 5

6 3.4. Nazewnictwo cykloalkanów przedrostek cyklo przed nazwą alkanu o danej liczbie atomów węgla cyklopropan cyklobutan cyklopentan cykloheksan jeden podstawnik w pierścieniu brak numeracji pierścienia metylocyklopentan etylocykloheksan większa liczba atomów węgla w podstawniku niż w pierścieniu pierścień jest podstawnikiem 1-cylobutylopentan dwa różne podstawniki kierunek numeracji pierścienia zgodny z porządkiem alfabetycznym nazw podstawników 1-etylo-2-metylocyklopentan 1-metylo-3-propylocyklopentan dwa podstawniki taki kierunek numeracji pierścienia, aby lokant drugiego podstawnika był jak najniższy 1 1,1,2-trimetylocyklopentan takie same niskie lokanty dwóch podstawników numeracja pierścienia w kierunku skutkującym jak najniższym lokantem trzeciego podstawnika 4-etylo-2-metylo-1-propylocykloheksan 6

7 3.5. Nazewnictwo halogenków alkili Atom wodoru w alkanie jest zastąpiony przez halogen związek 1 1 bromek alkilu Br Nomenklatura klasowo-funkcyjna chlorek metylu fluorek etylu 2 R C Br R 2 bromek alkilu jodek izopropylu bromek sec-butylu Nomenklatura podstawnikowa; halogen - podstawnik chlorometan fluoroetan 2-jodopropan 3 3 bromek alkilu 2-bromobutan jakikolwiek halogen jakikolwiek szkielet alkilowy Nomenklatura klasowo-funkcyjna - główną grupę charakterystyczną określa nazwa klasy związku, np.: chlorek, alkohol lub keton, pisana jako oddzielny wyraz przed nazwą macierzystego wodorku (np.: jodek metylu, keton etylowo-metylowy) lub nazwa podstawnika (np. chlorek acetylu). Nomenklatura podstawnikowa - wymiana jednego lub większej liczby atomów wodoru macierzystego wodorku lub macierzystej struktury na inny atom lub grupę atomów określanych właściwym dla nich przyrostkiem bądź przedrostkiem, np.: 1-metylonaftalen, pentan-1-ol. Macierzysty wodorek jest strukturą, której nazwa po dodaniu afiksów wskazujących podstawniki utworzy nazwę określonego związku. 2-bromo-5-metyloheptan 1-etylo-2-jodocyklopentan 1-bromo-2-chloro-4-metylocykloheksan 7

8 3.6. Nazewnictwo eterów eter symetryczny (jednakowe szkielety węglowe) eter niesymetryczny (różne szkielety węglowe) Nomenklatura klasowo-funkcyjna; eter klasa związku (do nazywania małocząsteczkowych eterów) nazwy szkieletów węglowych w porządku alfabetycznym Nomenklatura podstawnikowa (alkoksyl - podstawnik) eter etylowo-metylowy eter dietylowy eter tert-butylowo-izobutylowyy 1-tert-butoksy-2-metylopropan eter sec-butylowo-izopropylowy 2-izopropoksybutan eter cykloheksylo-izopentylowy izopentyloksycyklohexan 8

9 3.7. Nazewnictwo amin R R N R 1 amina 2 amina 3 amina rzędowość aminy liczba podstawników węglowych przy at. N Nomenklatura klasowo-funkcyjna; amina klasa związku (do nazywania małocząsteczkowych amin) podstawniki przy atomie azotu w porządku alfabetycznym etyloamina Nomenklatura podstawnikowa; grupa aminowa (N 2, RN lub R 2 N) podstawnik etanoamina metylopropyloamina N-metylopropano-1-amina dietyloamina N,N-dimetylobutano-1-amina butylodimetyloamina N-etylo-5-metyloheksano-3-amina 9

10 3.8. Nazewnictwo alkoholi R C O R 1 alkohol 2 alkohol 3 alkohol związek Nomenklatura klasowo-funkcyjna; alkohol klasa związku alkohol etylowy alkohol propylowy alkohol izopropylowy alkohol izobutylowy Nomenklatura podstawnikowa; grupa hydroksyksylowa (ol) - podstawnik etanol propan-1-ol propan-2-ol 2-metylopropan-1-ol Zasady konstruowania nazw grupowo-funkcyjnych łańcuch główny musi zawierać grupę funkcyjną (tutaj, O), a jej lokant musi być najniższy z możliwych 2-etylopentan-1-ol liczba grup O w łańcuchu głównym przedrostek di-, tri, tetra-, itd. heksano-1,2-diol pentano-2,3,4-triol 10

11 3.8.cd. Nazewnictwo alkoholi grupa O ma najniższy lokant spośród lokantów innych podstawników 3-bromobutan-1-ol 4-chlorobutan-2-ol 5,5-dimethylhexan-2-ol jeśli numeracja w obu kierunkach daje taki sam lokant grupy O, to łańcuch główny jest numerowany tak, aby lokant drugiego podstawnika był najniższy z możliwych 2-chloropentan-3-ol 3-methylcyclohexanol jeśli są dwa lub więcej podstawniki (poza grupą O), to wymienia się je w porządku alfabetycznym 7-chloro-4-etylooktan-2-ol 11

3.9. Wybrane właściwości fizyczne związków organicznych

atomów węgla 40 Temperatura wrzenia a stopień

C 40-40 0-80 -120-160 -200 C 3 C 3 1 2 3 4 5 Liczba

12 3.9. Wybrane właściwości fizyczne związków organicznych Temperatura wrzenia i temperatura topnienia a liczba atomów węgla 40 Temperatura wrzenia a stopień rozgałęzienia T/st. C C 3 C Liczba atomów C Tw Tt Tw/st. C pentan 2-metylobutan 2,2-dimetylopropan pentan 2-metylobutan 2,2-dimetylopropan 12

13 3.9.cd. Wybrane właściwości fizyczne związków organicznych 95 Temperatura wrzenia a klasa związku O wiązanie wodorowe nm 75 Tw/st. C N 2 O alkan eter alkohol amina nm Temperatura wrzenia a rzędowość aminy Temperatura wrzenia a rodzaj halogenku alkilu I Br Tw/st. C 50 0 N 2 N N Tw/st. C Cl F alkan fluorek chlorek bromek jodek alkilu 13

14 3.10. Pojęcie konformacji Konformacja zmiana wzajemnego ułożenia w przestrzeni elementów składowych obiektu bez zmiany konstytucji (budowy) obiektu Przemiana konformacyjna nie powoduje rozłączenia elementów obiektu najtrwalsza konformacja najmniej trwała konformacja 14

15 3.11. Równowaga konformacyjna w etanie Wzory Newmana bariera rotacji Energia pote encjalna 15

16 3.12. Wizualizacja równowagi konformacyjnej w butanie «Chem3D Embed» 16

17 3.13. Równowaga konformacyjna w butanie zmiana energii potencjalnej synperiplanarna antyklinalna antyklinalna C 3 konformacje naprzeciwległe Ener rgia potencjalna 16 kj/mol 19 kj/mol 3.6 kj/mol 3 C konformacje naprzemianległe C 3 C 3 3 C C 3 synklinalna antyperiplanarna synklinalna 17

18 3.14. Naprężenia kątowe w cykloalkanach niewielki stopień nałożenia orbitali słabe wiązanie znaczny stopień nałożenia orbitali silne wiązanie cyklopropan 27.3 cyklobutan 26.5 cyklopentan 06.2 cykloheksan 00 cykloheptan 06.2 Energia naprężeń* [kcal/mol] *zakładając, że pierścień jest płaski 18

19 3.15. Równowaga konformacyjna w cykloheksanie rodzaje wiązań C- konformacja krzesłowa minimum energii potencjalnej krok wiązania aksjalne wiązania ekwatorialne Ważne wiązania do siebie równoległe 19

20 3.16. Równowaga konformacyjna w cykloheksanie rodzaje konformacji minimum energii potencjalnej maksimum energii potencjalnej minimum energii potencjalnej wiązania ekwatorialne ten at. C pociągnąć w dół szybka konwersja wiązania aksjalne ten atom C popchnąć w górę konformacja łodziowa maksimum energii potencjalnej

21 3.17. Równowaga konformacyjna w monopodstawionych cykloheksanach trwalszy konformer oddziaływania 1,3-diaksjalne zatłoczenie steryczne Podstawnik C 3 C 2 C ponad 99.9% populacji cząsteczek w postaci konformeru z t-bu w położeniu ekwatorialnym 21

22 3.18. Równowaga konformacyjna w dimetylocykloheksanie cis-1,4-dimetylocykloheksan obie gr. C 3 po tej samej stronie pierścienia (oba wiązania skierowane w dół) trans-1,4-dimetylocykloheksan obie gr. C 3 po przeciwnych stronach pierścienia wiązanie skierowane w górę wiązanie skierowane w dół konformer (a,e) (e,a) (e,e) (a,a) Ważne Konwersja pierścienia nie powoduje zmiany rodzaju izomeru 22

23 3.19. Równowaga konformacyjna w 1-t-butylo-2-metylocykloheksanie cis-1-t-butylo-3-metylocykloheksan (e,e) (a,a) trans-1-t-butylo-3-metylocykloheksan (a,e) (e,a) 23

24 3.20. Równowaga konformacyjna w 1-t-butylo-3-metylocykloheksanie cis-1-t-butylo-2-metylocykloheksan trans-1-t-butylo-2-metylocykloheksan 24

25 3.21. Skumulowane cykloalkany trans-dekalina cis-dekalina Układ pierścieni w cząsteczkach steroidów trans-skumulowane pierścienie 25

Podobne dokumenty

4-6. Wprowadzenie do nazewnictwa związków organicznych

4-6. Wprowadzenie do nazewnictwa związków organicznych 1 3.1. omologia i izomeria konstytucyjna omologi związki z tej samej klasy, każdy związek różni się od swego poprzednika o jedną grupę metylenową