Materiały do zajęć dokształcających z chemii organicznej

Wielkość: px

Rozpocząć pokaz od strony:

Download "Materiały do zajęć dokształcających z chemii organicznej"

Michał Urban
7 lat temu
Przeglądów:

1 hemia Warta Poznania - nowa JAKŚĆ studiowania -zwiększenie liczby absolwentów oraz atrakcyjności studiów na kierunku EMIA na Uniwersytecie im. A. Mickiewicza w Poznaniu Materiały do zajęć dokształcających z chemii organicznej

2 Zajęcia nr 5 Elementy stereochemii podstawionych alkanów i cykloalkanów oraz alkenów

3 3 metan F F 3 3 l () 3? 1 ()- bromochlorofluorometan 3 () - inster /lewy/ () - ectus /prawy/ 3 4 * * 1 3 l () F F 3 ()- bromochlorofluorometan 4 eguła ahna-ingolda-preloga (IP) A. Ustalamy priorytet atomów lub grup atomów przyłączonych do centrum chiralności B. Ustawiamy (obracamy) tak cząsteczkę żeby podstawnik o najniższym priorytecie (4) znajdował się jak najdalej od nas i ustalamy kierunek obrotu zgodnie z wyznaczonym priorytetem podstawników od Jeżeli postępując zgodnie z priorytetem podstawników wykonamy obrót zgodnie z kierunkiem ruchu wskazówek zegara to konfigurację określamy jako (), jeżeli niezgodnie z kierunkiem ruchu wskazówek zegara to konfigurację określamy jako (). eguły pierwszeństwa podstawników: 1. Jeżeli cztery atomy połączone z centrum chiralności są różne to pierwszeństwo grup uzależnione jest od ich liczb atomowych im wyższa tym wyższy priorytet. Jeżeli dwa atomy są izotopami tego samego pierwiastka to pierwszeństwo ma atom o większej liczbie masowej.. Jeżeli nie można ustalić względnego pierwszeństwa dwóch grup według pierwszego punktu nr. 1 to należy przeprowadzić porównanie kolejnych atomów w tych grupach (jeżeli nie przyniesie to wyniku to należy odsunąć się jeszcze dalej od centrum chiralności). znacza to w konsekwencji porównywanie kolejnych atomów w grupach aż do momentu ustalenia pary atomów, z których jeden ma większą liczbę atomową lub masową niż drugi.

4 Z = 1 Z F = 9 Z l = 17 Z = F 1 l Związki, które są swoimi odbiciami lustrzanymi mają wszystkie centra chiralności o odwrotnej konfiguracji absolutnej nazywamy ENANJMEAMII 1 l 4 F 3 UWAGA!!! Zamiana miejscami dwóch podstawników zmienia konfigurację absolutną na centrum chiralności

5 1 l ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,

6 1 N l l,,,,,,,,,,,, l,,,,

7 ,,,,,,,,,,,,,,,,

8 ,,,,,,,,,,,,,,,

9 Konfiguracja absolutna a projekcja Fischera I l l I W projekcji Fischera Konfigurację określamy, gdy najmniej ważny podstawnik znajduje się na górze lub na dole. Jeżeli postępując zgodnie z priorytetem podstawników wykonamy obrót zgodnie z kierunkiem ruchu wskazówek zegara to konfigurację określamy jako (), jeżeli niezgodnie z kierunkiem ruchu wskazówek zegara to konfigurację określamy jako ().

10 czy??? 4 3 N I 1 zamrożony otacja podstawników 4 N 1 I zamrożony 3

11 l l l l l l l l l Zamrażamy fragmenty cząsteczekw ramkach Enancjomery Enancjomery

12 Diastereoizomery l l l l l l l l l l l

13 Izomeria geometryczna w alkenach l l cis l l trans Przypatrujemy się podstawnikom przy wiązaniu podwójnym i określamy w parach ich hierarchię według reguł IP. l l Z E

14 l (Z)-1-bromo-chloropenten (E)-,3-dimetylopent--enal kwas (Z)-,3,4,4-tetrametylopent--enowy (E)--metoksypent--en

15 Przykładowe zadania do zajęć nr 5

16 1. Pogrupuj poniższe podstawniki zgodnie z priorytetem IP: a) gr. hydroksylowa, gr. tiolowa, gr. aminowa, gr. formylowa, gr. acetylowa, gr. metoksylowa, b) gr. sec-butylowa, gr. tert-butylowa, gr. izopropylowa, gr. metylowa, gr. cyklopropylowa, gr. butylowa, gr. fenylowa, gr. benzylowa

17 . Narysuj poniższe związki: a) ()--bromobutan b) ()-sec-butanol c) ()-3-aminopropan d) ()-4-tert-butylooktan e) (,3)-3-aminocyklopentanol 3. kreśl konfigurację absolutną: a) b) c) d) e) f) I N 3 l N l 3 l N g) h) i) N

18 3. kreśl konfigurację E/Z. a) b) c) d) N e) f) g) h) F N l

Podobne dokumenty

4. Stereoizomeria. izomery. konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych

4. Stereoizomeria. izomery. konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych 4. Stereoizomeria izomery konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych stereoizomery zbudowane z takich samych atomów atomy połączone w takiej samej sekwencji