-pinen (składnik terpentyny)

Wielkość: px

Rozpocząć pokaz od strony:

Download "-pinen (składnik terpentyny)"

Liliana Karpińska
6 lat temu
Przeglądów:

1 ALKENY (OLEFINY) WZÓR SUMARYZNY n 2n - alkeny łańcuchowe; n 2n-2 - alkeny cykliczne (cykloalkeny) etylen (produkcja polietylenu) WŁAŚIWOŚI FIZYZNE -pinen (składnik terpentyny) cis-trikoz-9-en (hormon płciowy muchy domowej) hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 1

2 ALKENY -budowa hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 2

3 ALKENY -budowa KONFIGURAJA izomery geometryczne E lub Z (diastereoizomery) O 2 O 2 O 2 O 2 hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 3

4 OKREŚLANIE KONFIGURAJI W ALKENA Krok 1: Krok 2: hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 4

5 Przykłady 2 2 ( 2 ) () 2 () 3 2 ( 3 ) 2 O 2 3 O () O (O) O 2 3 hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 5

6 NOMENKLATURA ALKENÓW I YKLOALKENÓW 1. Nazwy alkenów tworzy się przez zamianę przyrostka -an w nazwie odpowiedniego węglowodoru nasyconego na przyrostek en. 2. Wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny), w skład którego wchodzą oba atomy węgla wiązania podwójnego. 3. Numeruje się atomy węgla tego łańcucha tak, aby wiązanie podwójne uzyskało możliwie najniższe lokanty. 4. Na początku nazwy wymienia się nazwy podstawników (w kolejności alfabetycznej) poprzedzając je lokantami określającymi ich położenie w łańcuchu głównym, a następnie podaje się nazwę łańcucha głównego przedzieloną (przed końcówką en) lokantem określającym położenie wiązania wielokrotnego, przy czym wymienia się jedynie lokant pierwszego z kolei atomu węgla tworzącego to wiązanie (niższy lokant). 5. Jeśli wiązanie wielokrotne znajduje się dokładnie po środku łańcucha głównego, wówczas o kierunku numerowania atomów węgla w tym łańcuchu decyduje położenie podstawników (ich lokanty mają być możliwie najniższe) = = = 2 4-metylopent-1-en 2-metyloheks-3-en 5-metyloheks-1-en hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 6

7 NOMENKLATURA ALKENÓW I YKLOALKENÓW 6. Nazwy grup utworzonych z alkenów zyskują przyrostek -enyl. Atomy węgla z wolną wartościowością (na wzorach jest to zaznaczone kreską) są oznaczane lokantem 1, a położenie wiązań wielokrotnych i rozgałęzień określa się według poprzednio omówionych reguł. 2 = 3 = 2 = 2 3 = 2 etenyl prop-1-enyl prop-2-enyl but-2-enyl Zostały utrzymane nazwy zwyczajowe następujących grup: 2 = 2 = 2 winyl (dla etenylu) allil (dla prop-2-enylu) 7. Obecność wiązania podwójnego w pierścieniu zaznacza się w nazwie odpowiedniego cykloalkanu przez zamianę przyrostka -an na en. Położenie wiązania podwójnego w pierścieniu oznacza się możliwie najniższym lokantem cykloheksen 1,5-dimetylocyklopenten hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 7

8 NOMENKLATURA ALKENÓW I YKLOALKENÓW 8. Nazwy grup wywodzących się od cykloalkenów tworzy się przez zamianę przyrostka en na -enyl. Atom węgla z wolną wartościowością (na wzorach jest to zaznaczone kreską) jest zawsze oznaczany lokantem 1. Położenia wiązań podwójnych i łańcuchów bocznych oznacza się według poprzednio podanych reguł cykloheks-2-enyl hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 8

9 TRWAŁOŚĆ ALKENÓW (ENERGIA POTENJALNA) KAT. + 2 alken alkan + : ilość energii wydzielona w reakcji energia = 126 kj 3-2 = 120 kj 3 = 116 kj hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 9

10 TRWAŁOŚĆ ALKENÓW niepodstawiony monopodstawione dipodstawione (Z) dipodstawione geminalne dipodstawione (E) tripodstawione tetrapodstawione 10 hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW

11 METODY OTRZYMYWANIA ALKENÓW Reakcje eliminacji: z ALOGENOALKANÓW B + B- + X X X l, Br 2 3 Br etanol + KO 2 T 3 (>90%) bromo-2-metylopropan 2-metylopropen 3 halogenoalkan! + -O ( 2 O) + KBr Zasada Proporcja produktów/% Ale : 3 2 OK/EtO ( 3 ) 3 OK/t-BuO zasada Br bromo-2-metylobutan 2-metylobut-2-en 2-metylobut-1-en 11

12 METODY OTRZYMYWANIA ALKENÓW z ALKOOLI - 2 SO 4 lub 3 PO 4 T + 3 O + + SO 4 (lub 2 PO 4 ) O R R R O R O R O R 1 < 2 < 3 R R R R R R kation metylowy < kation 1 < kation 2 < kation 3 hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 12

13 MEANIZM DEYDRATAJI ALKOOLI O + O SO 3 3 O + SO O 3 + -O 3 3 O O 3 3 hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 13

14 PRZEGRUPOWANIE KARBOKATIONÓW O butan-1-ol + 2 SO O + SO 4 2 O 2 O O 2 2 O 3-2 = 2 3 -=- 3 hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 14

15 REAKJE ALKENÓW Alkeny ulegają reakcji addycji + X Y X Y Utworzenie dwóch nowych wiązań kosztem wiązania. hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 15

16 KATALITYZNE UWODORNIENIE ALKENÓW katalizator + 2 katalizator: Pt, Pd lub Ni Pt 3 3 Ale: 2 Pt D D D D hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 16

17 ADDYJA ELEKTROFILOWA (PRZYŁĄZANIE) DO ALKENÓW + E E + Nu E E Nu Br Br but-2-en 2-bromobutan hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 17

18 ADDYJA ELEKTROFILOWA (PRZYŁĄZANIE) DO ALKENÓW + l + l but-1-en + l l 2-chlorobutan l 1-chlorobutan Reakcja regioselektywna! hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 18

19 ADDYJA ELEKTROFILOWA (PRZYŁĄZANIE) DO ALKENÓW 2-metylobut-2-en Reguła Markownikawa hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 19

20 ADDYJA DO ALKENU NIESYMETRYZNEGO, ALE O JEDNAKOWEJ RZĘDOWOŚI ATOMÓW WĘGLA TWORZĄY WIĄZANIE PODWÓJNE pent-2-en Br Br Br Br Br hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 20

21 ADDYJA WODY W OBENOŚI KWASU MINERALNEGO otrzymywanie alkoholi O + 2 O izobutylen hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 21

22 ADDYJA ALOGENU (L 2 LUB Br 2 ) otrzymywanie 1,2-dihalogenopochodnych X + X 2 X = l lub Br X X + X X + X X=l; kation chloroniowy X=Br; kation bromoniowy X X X X hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 22

23 ADDYJA ALOGENU (L 2 LUB Br 2 ) przykłady i dyskusja do cykloalenów atomy halogenu w konfiguracji trans l 4 + Br 2 Br + Br 3 3 Br Br 3 Do alkenów terminalnych 1 Br l Br 2 2 Br Br Br 3 3 hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 23

24 ADDYJA ALOGENU (L 2 LUB Br 2 ) przykłady i dyskusja do alkenu symetrycznego o konfiguracji Z 3 Br l 4 (S) + Br (Z) 2 (S) + Br Br 3 (R) (R) 3 Br do alkenu symetrycznego o konfiguracji E 3 (E) 3 + Br 2 l 4 3 Br (S) (R) Br 3 hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 24

25 ADDYJA LORU LUB BROMU W ROZTWORZE WODNYM otrzymywanie chloro- i bromohydryn l O 2 3 propen l O + l Br 2 2 O Br + Br + Br cyklopenten O O hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 25

26 BOROWODOROWANIE otrzymywanie halohydryn (halogenohydryn) 1). B 2 ( 3 ) O 2 ( 3 ) 2). 2 2 O 2, NaO izobuten hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 26

27 UTLENIANIE ALKENÓW otrzymywanie dioli OsO 4 / 2 O 2 lub KMnO 4 /O, 0 O O utleniacz O O utleniacz A: 1. OsO 4 ; 2. 2 O 2 (65% wyd.) utleniacz B: 1. KMnO 4 ; 2. NaO, 2 O (49% wyd.) hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 27

28 UTLENIANIE ALKENÓW WODNYM ROZTWOREM KMNO 4 ( T) alken monopodstawiony kwas karboksylowy + O 2 3 ( 2 ) 2 2 KMnO 4, aq T 3 ( 2 ) 2 OO + O 2 alken 1,1-dipodstawiony keton + O 2 3 ( 2 ) KMnO 4, aq T 3 ( 2 ) O + O 2 alken 1,2-dipodstawiony (symetryczny) kwas karboksylowy KMnO , aq 3 T 3 2 OO alken 1,2-dipodstawiony (niesymetryczny) mieszanina kwasów karboksylowych KMnO 3 ( 2 ) 2 4, aq 3 T 3 ( 2 ) 2 OO + 3 OO 28 hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW

29 alken tripodstawiony kwas karboksylowy + keton 3 KMnO 3 ( 2 ) 2 4, aq 3 T 3 3 ( 2 ) 2 O + 3 OO alken tetrapodstawiony (symetryczny) keton 3 KMnO ( 3 ) 2 ( 3 ) 4, aq 2 O T 3 alken tetrapodstawiony (niesymetryczny) mieszanina ketonów KMnO 4, aq T O O alken tetrapodstawiony (cykliczny) diketon KMnO 4, aq T O O

30 OZONOLIZA ALKENÓW alken 1,2-dipodstawiony ). O 3 2). Zn, 2 O O alken 1,1-dipodstawiony keton aldehyd cykloalken O O 1). O 3 2). Zn, 2 O 3 2 ( 2 ) hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW

31 RODNIKOWE PRZYŁĄZANIE BROMOWODORU (REAKJA KARASA) ROOR 2 + Br 2 h 3 Br 2 3 atom bromu przy niżej rzędowym atomie węgla = Br ROOR h Br 3 hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 31

32 SUBSTYTUJA RODNIKOWA W POZYJI ALLILOWEJ NBS h, l 4 Br NBS: N-bromoimid kwasu bursztynowego O O 2 2 N Br h 2 2 N + Br O O hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 32

33 SUBSTYTUJA RODNIKOWA W POZYJI ALLILOWEJ ALKENÓW Br 2 ( 2 ) ( 2 ) 4 3 NBS h, l 4 + Br 2 ( 2 ) 4 3 Przegrupowanie rodnika allilowego - wzory graniczne rodnika allilowego 2 ( 2 ) ( 2 ) 4 3 hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 33

34 POLIMERYZAJA ALKENÓW n alken (mer) polimer Rodzaje polimeryzacji w zależności od mechanizmu reakcji polimeryzacji addycyjna kondensacyjna rodnikowa jonowa koordynacyjna kationowa anionowa hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW 34

35 POLIMERY ALKEN POLIMER 2 = 2 -[ 2-2 -] n - 3 -= 2 -[ 2 -( 3 )-] n - 2 =l -[- 2 -l-] n - 2 =(OO 3 ) -[- 2 -(OO 3 )-] n - hemia Organiczna, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, Whem PW

Podobne dokumenty

węglowodory posiadające wiązanie podwójne (p) C=C a-pinen (składnik terpentyny)

ALKENY (OLEFINY) węglowodory posiadające wiązanie podwójne (p) = WZÓR SUMARYZNY n 2n - alkeny łańcuchowe; n 2n-2 - alkeny cykliczne (cykloalkeny) etylen (produkcja polietylenu) a-pinen (składnik terpentyny)