Materiały do zajęć dokształcających z chemii organicznej

Transkrypt

1 hemia Warta Poznania - nowa JAKOŚĆ studiowania -zwiększenie liczby absolwentów oraz atrakcyjności studiów na kierunku EMIA na Uniwersytecie im. A. Mickiewicza w Poznaniu Materiały do zajęć dokształcających z chemii organicznej

2 Zajęcia nr 1 1. ybrydyzacja atomu węgla w prostych węglowodorach 2. Wiązania chemiczne w chemii organicznej 3. Szereg homologiczny alkanów, alkenów i alkinów oraz nomenklatura związków organicznych ogólne zasady nazewnictwa prostych węglowodorów łańcuchowych i cyklicznych

3 1. ybrydyzacja atomu węgla w prostych węglowodorach

4 Konfiguracja elektronowa atomu węgla s 2s 2p 2p 2p Konfiguracja elektronowa atomu węgla w stanie wzbudzonym 12 6 * 1s 2s 2p 2p 2p

5 ybrydyzacja sp 3 1s 2s 2p 2p 2p 2sp 3 2sp 3 2sp 3 2sp 3 s 3 p 4 sp 3 + = ,5 o

6 ybrydyzacja sp 2 1s 2s 2p 2p 2p 2sp 2 2sp 2 2sp 2 s 2 p 3 sp 2 + = B o

7 ybrydyzacja sp 1s 2s 2p 2p 2p 2sp 2sp s + p = 2 sp Be o

8 2. Wiązania chemiczne w chemii organicznej

9 Rodzaje wiązań chemicznych l 2 l l l l E l =3,2 (Pauling) 4 E =2,5 (Pauling) E =2,2 (Pauling) NaO Na O O Na [ 3 O B F ] F F ( 3 ) 2 OBF 3 O B 3 F F F E =2,2 (Pauling) E O =3,4 (Pauling) E Na =0,9 (Pauling) E =2,2 (Pauling) E =2,5 (Pauling) E O =3,4 (Pauling) E B =2,0 (Pauling) E F =4,0 (Pauling)

10 Elektron a para elektronowa 4 O = O = O O = O = O

11 Metan 6 : 1s 2s 2p x 2p y 2p z 4 1s 2s 2p x 2p y 2p z 6*: sp3 1 : 1s 1s 1 : 1s 1 : 1s 1 :

12 3 Karboanion 6 : 1s 2s 2p x 2p y 2p z 1s 2s 2p x 2p y 2p z 6*: sp3 1s 1 : 1s sp 3 1 : 1s 1 :

13 3 6 : Rodnik 1s 2s 2p x 2p y 2p z 1s 2s 2p x 2p y 2p z 6*: sp2 1s sp 2 1 : 1 : 1s 1s 1 :

14 3 sp 2 6 : 6*: Karbokation 1s 2s 2p x 2p y 2p z 1s 2s 2p x 2p y 2p z 1s sp2 sp 2 1 : 1 : 1s 1s 1 :

15 3. Szereg homologiczny alkanów, alkenów i alkinów oraz nomenklatura związków organicznych ogólne zasady nazewnictwa prostych węglowodorów łańcuchowych i cyklicznych

16 Szereg homologiczny alkanów Nazwa alkanu Wzór sumaryczny Wzór półstrukturalny Temperatura topnienia (º) Temperatura wrzenia (º) metan ,5-161,7 etan ,3-88,6 propan ,7-42,1 butan ( 2 ) ,3-0,5 pentan ( 2 ) ,8 36,1 heksan ( 2 ) ,3 68,7 heptan ( 2 ) ,6 98,4 oktan ( 2 ) ,8 125,7 nonan ( 2 ) ,5 150,8 dekan ( 2 ) ,7 174,0 undekan ( 2 ) ,6 195,8 dodekan ( 2 ) ,6 216,3 eikosan ( 2 ) ,8 343,0

17 Szereg homologiczny cykloalkanów Nazwa alkenu Wzór sumaryczny Wzór półstrukturalny Wzór strukturalny cyklopropan cyklobutan cyklopentan cykloheksan

18 Szereg homologiczny alkenów i alkinów Nazwa alkenu Wzór sumaryczny Wzór półstrukturalny Nazwa alkenu Wzór sumaryczny Wzór półstrukturalny eten etyn 2 2 propen propyn buten butyn penten ( 2 ) 2 3 pentyn 5 8 ( 2 ) 2 3 heksen ( 2 ) 3 3 heksyn 6 10 ( 2 ) 3 3 hepten ( 2 ) 4 3 heptyn 7 12 ( 2 ) 4 3 okten ( 2 ) 5 3 oktyn 8 14 ( 2 ) 5 3 nonen ( 2 ) 6 3 nonyn 9 16 ( 2 ) 6 3 deken ( 2 ) 7 3 dekyn ( 2 ) 7 3 undeken ( 2 ) 8 3 undekyn ( 2 ) 8 3 dodeken ( 2 ) 9 3 dodekyn ( 2 ) 9 3 eikosen ( 2 ) 17 3 eikosyn ( 2 ) 17 3

19 3 grupa metylowa grupa metylenowa grupa metinowa grupa etylowa grupa propylowa grupa izopropylowa grupa butylowa grupa sec-butylowa PODSTAWOWE GRUPY ALKILOWE grupa izobutylowa grupa tert-butylowa grupa pentylowa grupa neopentylowa

20 grupa cyklopropylowa grupa cyklobutylowa grupa cyklopentylowa grupa cykloheksylowa grupa winylowa grupa allilowa grupa izopropylidenowa ( ) ) ( ) ( ) ( ( ) ( ) ( )

21 Ogólne zasady nazewnictwa związków organicznych 1 - wybieramy najdłuższy łańcuch węglowy, jeżeli jest więcej niż jedna możliwość to wybieramy łańcuch węglowy o możliwie maksymalnej liczbie rozgałęzień 2 - atomy węgla numeruje się tak, aby podstawnik znajdował się przy atomie węgla z możliwe jak najmniejszą cyfrą 3 - jeżeli w łańcuchu znajduje się więcej niż jeden taki sam podstawnik to liczbę tych grup (podstawników) określa się przedrostkiem di-, tri-, tetra- 4 - jeżeli do łańcucha głównego podłączonych jest więcej grup funkcyjnych to wymienia się je w kolejności alfabetycznej 5 - w przypadku związków cyklicznych do nazwy dodajemy przedrostek cyklo- 6 w przypadku bardziej złożonych pochodnych węglowodorów podstawą nazwy związku jest najważniejsza grupa według reguły ahna- Ingolda-Preloga (uwaga najdłuższy łańcuch ciągle obowiązuje)

22 Przykłady nazewnictwa gr. etylowa 7 atomów węgla w łańcuchu głównym gr. sec-butylowa 8 atomów węgla w łańcuchu głównym gr. propylowa 1- rozgałęzienie Niepoprawna numeracja łańcucha głównego Podstawniki przy wyższych numerach gr. metylowa atomów węgla w łańcuchu głównym 8 atomów węgla w łańcuchu głównym 2-rozgałęzienia 2-rozgałęzienia 3-metylo-4-propylooktan

23 Niepoprawna numeracja łańcucha głównego Podstawniki przy wyższych numerach gr. metylowe 10 2 gr. etylowa gr. metylowa gr. etylowa gr. izopropylowa 3,8-dietylo-6-izopropylo-4,5,7-trimetyloundekan gr. tert-butylowa 1 gr. metylowa 2 gr. etylowa gr. metylowa gr. cyklopropylowa gr. metylowa 1-tert-butylo-3-etylo-2-metylobutan 1-cyklopropylo-2,3-dimetylobutan

24 5 Wiązanie podwójne przy wyższym numerze Wiązanie podwójne przy niższym numerze metylopent-2en Wiązanie podwójne przy wyższym numerze Wiązanie podwójne przy niższym numerze etyloheks-2en

25 Wiązanie potrójne przy wyższym numerze Wiązanie potrójne przy niższym numerze metylobutyn Wiązanie potrójne przy wyższym numerze Wiązanie potrójne przy niższym numerze ,5-dimetylohept-3yn

26 Przykładowe zadania do zajęć nr 1

27 1. Określ hybrydyzację atomów centralnych oraz rodzaje wiązań chemicznych w następujących cząsteczkach i indywiduach chemicznych : All 3, S 2, S 2, N 3, N 4 l, Bel 2, 3 O +, NaO, BF 3, Br 2, 2. Zbuduj związki: a) 2,3-dimetylopentan b) 3-izopropylo-5etylodekan c) 5-sec-butylo-1,2-dietyloheksan d) 2-tert-butylo-1-izopropyloheksen e) 3-izobutyloheptyn f) 7-etylo-5izopropylo-3,4-dimetylodek-1,3-dien 3. Narysuj, zbuduj i nazwij wszystkie izomery związku o wzorze sumarycznym 5 10.

28 4. Podaj nazwy poniższych związków. a) b) c) d) e) f) g) h)