CHEMIA ORGANICZA - węglowodory. Podział węglowodorów

Transkrypt

1 EMIA ORGANIZA - węglowodory Podział węglowodorów Najprostsze związki organiczne Alkany są to węglowodory nasycone, w których występują tylko pojedyncze wiązania węgiel węgiel Wszystkie nazwy alkanów charakteryzuje końcówka an metan 4 heksan 6 14 etan 2 6 heptan 7 16 propan 3 8 oktan 8 18 butan 4 10 nonan 9 20 pentan 5 12 dekan struktura jest wynikiem hybrydyzacji sp 3 w atomie węgla powstałe orbitale wiąŝące sp 3, skierowane są ku wierzchołkom czworościanu. rozmieszczenie orbitali umoŝliwia maksymalne ich oddalenie i przyjęcie struktury tetraedrycznej.

2 metan etan Izomeria zjawisko występowania dwóch lub większej liczby związków o takim samym wzorze sumarycznym, lecz róŝnej budowie cząsteczek Alkany izomeria łańcuchowa - polega na róŝnej budowie łańcucha cząsteczek izomerów NAZEWNITWO - zidentyfikować najdłuŝszy łańcuch nazwa z końcówką an - numeracja łańcucha tak aby podstawniki miały najmniejsze numery - numery węgli przy których są podstawniki - liczebnik grecki (di-, tri-, tetra-, itp.) oznaczający ile jest jednakowych podstawników - nazwy podstawników w kolejności alfabetycznej Nazwy podstawników metan metylo etan etylo propan propylo dekan decylo chlor chloro bromo jodo hydroksy - od grupy O właściwości fizyczne Im dłuŝszy łańcuch węglowy, tym wyŝsza jest temperatura wrzenia Alkany o 1 do 4 atomów węgla są gazami Alkany o 5 do 16 atomach węgla są cieczami Alkany o co najmniej 17 atomach węgla są ciałami stałymi Rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych i słabo-polarnych (benzyna, eter) Nie rozpuszczają się w wodzie i rozpuszczalnikach polarnych

3 Właściwości chemiczne Reakcje spalania dotyczą wszystkich związków organicznych Alkany chemicznie nieaktywne - tylko reakcje podstawienia (substytucji) Atom wodoru zamieniony na inny atom najczęściej chlorowca hν R + X2 R X + X hν + Br2 3Br 4 + Br Metan WaŜna rola w środowisku Gaz cieplarniany Efekt fermentacji metanowej WaŜny surowiec w przemyśle chemicznym Inne alkany Występują w przyrodzie Gaz ziemny: metan, etan, propan, wyŝsze do 7 Ropa naftowa: 30% - 80% mieszaniny alkanów: n-alkany do 33 ora izoalkany do 10 Wosk pszczeli 10% alkanów do Skórka jabłek i Liście kapusty Zastosowanie: propan- butan gaz płynny izobutan aerozole - dezodoranty

4 Alifatyczne węglowodory nienasycone ALKENY są to węglowodory nienasycone, w których występują podwójne wiązania węgiel węgiel = Atomy węgli nienasyconych hybrydyzacja sp 2 Trygonalna płaska cząsteczka Kąty Nazwy alkenów końcówka en heksen 6 12 eten 2 4 hepten 7 14 propen 3 6 okten 8 16 buten 4 8 nonen 9 18 penten 5 10 deken ,4-dimetylopenten-2 Izomeria w alkenach 1/ Izomeria łańcuchowa jak w alkanach = 2 2-metyloprop-2-en 3 2/ Izomeria wiązania podwójnego = = 3 but-1-en but-2-en

5 3/ Izomeria geometryczna (stereoizomeria) cis-but-2-en trans-but-2-en Izomery trans bardziej trwałe Rodniki eten 2 = 2 - etenyl (winyl) 2 = - propen 3 - = 2 propenyl 3 - = buten = 2 butenyl = Właściwości fizyczne Im dłuŝszy łańcuch węglowy, tym wyŝsza jest temperatura wrzenia Alkeny o 1 do 4 atomów węgla są gazami Alkeny o 5 do 18 atomach węgla są cieczami Alkeny o co najmniej 18 atomach węgla są ciałami stałymi Właściwości chemiczne Alkeny są chemicznie aktywne. Ulegają reakcji przyłączenia (do wiązania podwójnego) i powstają związki nasycone R kat. 1 = R R1 2 2 R 2 kat. 3 = kat. 3 = 3 + l2 3 l l 3

6 Alkadieny Alkeny o dwu lub więcej wiązaniach podwójnych polieny 2 wiązania alkadieny Układ skumulowany 2 = = 2 propadien Układ sprzęŝony 2 = - = 2 1,3-butadien Układ izolowany 2 = 2 = 2 1,4-pentadien Znaczenie Układ sprzęŝony 2 = - = 2 Substrat przy produkcji kauczuku 1,3-butadien ALKINY Węglowodory nienasycone zawierające wiązanie potrójne pomiędzy atomami węgla Etyn dawna nazwa zwyczajowa - acetylen Nazwy alkinów nazwa łańcucha od ilości węgli i końcówka yn heksyn 6 10 etyn 2 2 heptyn 7 12 propyn 3 4 oktyn 8 14 butyn 4 6 nonyn 9 16 pentyn 5 8 dekyn Właściwości Etyn (acetylen) gaz, bezbrawny, bezwonny, palny, największe zastosowanie propyn gaz powyŝej 4 - ciecze powyŝej 16 ciała stałe Reakcje etynu: = l 2 = l chlorek winylu 2 = winyl

7 2 = l chlorek winylu gaz, polimeryzacja Węglowodory nienasycone nie występują powszechnie w środowisku bo aktywne chemicznie Wyjątki: terpeny substraty olejków eterycznych Śladowe ilości etenu, butenu, nonenu Zastosowanie: W przemyśle chemicznym Surowce do produkcji tworzyw sztucznych Acetylen (etyn) do produkcji trichloroetanu (TRI) w spawalnictwie w analityce chemicznej Terpeny nienasycone alicykliczne isoprene 3 3 α-pinene limonene