1. NAZEWNITW ZWIĄZKÓW RGANIZNY węglowodory nasycone: alkany, cykloalkany węglowodory nienasycone: alkeny, alkiny, cykloalkeny Podać nazwy systematyczne następujących węglowodorów, uwzględnić izomerię: 1. 2. 3. 4. ( ) 2 --( ) 3-5. ( ) 3. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. ( ) 9-16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32.. 33. 34. 35. 37. 36.

2. NAZEWNITW ZWIĄZKÓW RGANIZNY węglowodory aromatyczne związki zawierające chlorowce, grupy nitro, grupy alkiloksy (alkoksy) Podać nazwy systematyczne następujących związków, uwzględnić izomerię: ( ) 3 1. 2. 3. 4. ( ) 3 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. l 12. l 2 13. l 3 14. l 4 15. 2 l 16. 17. 18. 19. l 20. l 21. S 3 N 2 22. N 2 23. N 2 24. 25. Me 26. Narysować wzory następujących związków: 1. 1-sec-butylo-4-tert-butylo-2-izobutylobenzen 2. (Z)-7-benzylodec-4-en 3. 8-benzylo-2-t-butylo-3-(2,2-dimetylocyklobutylo)-undec-1-en-4-yn 4. 3-fenylo-1,5,5-trimetylocykloheksa-1,3-dien 5. bromek winylu 6. (E)-2-chloro-3-etyloheks-2-en 7. cis-1-etoksy-4-winylocykloheksan 8. 6-bromo-3-cyklopropylo-5-izopropylookta-3,6-dien-1-yn 9. heksa-2,4-dien (4 izomery) 10. o-nitrotoluen 11. kwas p-chlorobenzenosulfonowy

3. NAZEWNITW ZWIĄZKÓW RGANIZNY alkohole, fenole, ketony, aldehydy, aminy Podać nazwy systematyczne następujących związków, uwzględnić izomerię; określić rzędowość alkoholi i amin: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. geraniol nerol linalol 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. N 2 16. 17. 18. tymol 19. eugenol 20. 21. 22. 23. dibenzylidenoaceton 24. acetofenon 25. 26. 27. neral aldehyd cynamonowy aldehyd glicerynowy 28. 29. N 30. N 2 31. N 32. N 2 33. 34. 2 N Narysować wzory następujących związków: 1. trans-2-metoksycyklopentanol 2. 2-bromo-4-nitrofenol 3. (Z)-heks-2-enal 4. (E)-2,6-dimetylookta-5,7-dien-4-on

4. NAZEWNITW ZWIĄZKÓW RGANIZNY kwasy karboksylowe, pochodne kwasowe Podać nazwy systematyczne następujących związków, uwzględnić izomerię: 1. ( ) 3 2 2 2. l 3 3. 4. 5. ( ) 4 kwas izowalerianowy kwas trichlorooctowy kas mlekowy kwas adypinowy l 6. kwas oleinowy 7. kwas linolowy 8. 8. 9. 10. 11. 12. N 2 kwas migdałowy kwas jabłkowy fenyloalanina 13. 14. cynamonian metylu 15. N 2 antranilan metylu 16. 17. l 18 l l 19. N 2 l 20. 2 N N 2 N N 2 21. N 2 22. 23. 24. 25. ( ) 2 ( ) 2 26. l 3 l 27. N 28. ( ) 3 N 6 5 Narysować wzory następujących związków: 1. kwas (9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-trienowy (kwas linolenowy) 2. 2-amino-3-fenylopropanian metylu 3. 2-chlorobut-3-enian 2-metylopropylu 4. benzoesan benzylu 5. izomaślan izobutylu 6. bromek 3-oksopentanoilu 7. N-fenyloetanoamid 8. 2-aminopropanonitryl

5. BUWA ZWIĄZKÓW RGANIZNY IZMERIA KNSTYTUYJNA I STEREIZMERIA 1. Narysować orbitale w następujących związkach: etan propen c. propyn d. (Z)-but-2-en 2. kreślić typ hybrydyzacji atomów węgla, rodzaje wiązań, kąty między wiązaniami i naszkicować kształt cząsteczki: (Z)-pent-3-en-1-yn c. (E)-4,6-dimetylohept-4-en-1-yn (E)-heks-3-en-1-yn d. 2-metyloheks-1-en-3-yn 3. Napisać wzory strukturalne i nazwać wszystkie możliwe izomery konstytucyjne następujących związków: 4 10 5 12 c. 3 7 d. 4 9 F 4. Napisać wzory strukturalne i nazwać przynajmniej trzy izomery wymienionych związków. Wskazać pary izomerów konstytucyjnych: szkieletowych, położenia podstawnika i grupy funkcyjnej: 2 6 4 10 c. 4 8 d. 6 10 2 5. Przedstawić za pomocą wzorów projekcyjnych Newmana wszystkie możliwe konformacje naprzemian i naprzeciwległe następujących związków, wskazać konformacje najtrwalszą i najmniej trwałą: butan 1-bromopropan c. 1-bromo-2-chloroetan 6. Napisać wzory strukturalne i nazwać wszystkie możliwe izomery geometryczne (E) i (Z) następujących związków: but-2-en heks-2-en c. hepta-2,4-dien d. 1,3-dichlorocyklopentan e. chlorek 4-tert-butylocykloheksylu 8. *Wyjaśnić za pomocą wzorów konformacyjnych dlaczego cis-1-chloro-3-fluorocykloheksan jest trwalszy niż izomer trans, podczas gdy w przypadku izomerów 1,2 i 1,4 jest odwrotnie. 9. Przedstawić najbardziej prawdopodobne konformacje następujących związków: trans-1,4-dimetylocykloheksan c. cis-1-izopropylo-3-metylocykloheksan trans-2-chlorocykloheksanol d. 1,3,5-trimetylocykloheksan* 11. Napisać wzory strukturalne przynajmniej dwóch izomerów danego związku. kreślić rodzaj izomerii. 5 12 c. bromonitrobenzen chlorobutan d. allilobromocykloheksan 12. Które z podanych związków występują w postaci stereoizomerów? Wskazać najtrwalszy izomer. Uzasadnić wybór. 3-metylocykloheksanol 1-chloro-2-etylobut-1-en c. 1-chloro-2-etylobut-2-en d. pent-2-yn e. 4-etylohept-4-en-1-yn f. chlorek cykloheksylu g. 1,1-dichlorocykloheksan h. 1,2-dichlorocykloheksan i. p-ksylen

6. ALKANY, ALKENY, ALKINY 1. Zdefiniować następujące pojęcie, podać przykład: elektrofil nukleofil c. rodnik d. karbokation e. reakcja substytucji f. reakcja addycji 2. kreślić rzędowość następujących karbokationów. Uszeregować je od najbardziej do najmniej stabilnego: + ( ) 2 + 2 + ( ) + 2 + + ( ) 2 3. Podać główny produkt reakcji chlorowcowania w obecności światła izobutanu. Napisać mechanizm reakcji. 4. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać produkty: 2-metylobutan + 2, światło, temp. prop-1-en + 2 / l 4 c. but-2-yn + 2 d. but-2-yn + 2 2 e. 2-metylobut-2-en + l f. pent-1-en + g. 3-metylobut-1-yn + h. 3-metylobut-1-yn + 2 i. heksa-1,4-dien + 2 j. cykloheksen + 2 / + k. 1-metylocyklopenten + 2 / + l. 2-metyloprop-1-en + 2 / + ł. 1-metylo-4-winylo cykloheks-1-en + 2 2 / + m. 3-metyloheks-2-en + 2 / Pt lub Ni n. 3-metylobut-1-yn + 2 / Pt o. 4-metylopent-2-yn + 2 / kat. Lindlara p. pent-1-yn + 2 / gs 4, 2 S 4 r. 2-metylobut-2-en + KMn 4 / 2 s. 2-metylobut-2-en + KMn 4 / +, temp. t. 2,4-dimetylopent-2-en + KMn 4 / +, temp. u. 2,4-dimetylopent-2-en + 1. 3 2. Zn, + w. cykloheks-1-en + 1. 3 2. Zn, + y. heks-1-yn + 1.NaN 2 / N 4 2. bromek izobutylu 5. Podać wzory i nazwy produktów, które powstają w wyniku ozonolizy następujących alkenów: pent-1-en 2-metylopent-2-en c. 4-metylopent-2-en d. 2,3-dimetylopent-2-en 6. Zaproponować prosty test pozwalający odróżnić następujące związki: cykloheksan i cykloheksen pentan i pent-1-yn 7. Zaproponować warunki przemian: 1,2-dichloropropan propen chlorocykloheksan cykloheksen c. pent-1-yn pentan-2-on d. but-1-en butan-2-ol e. but-1-en chloek butylu f. but-2-en butano-2,3-diol

8. Uzupełnić schematy reakcji (wzory i nazwy). kreślić typ reakcji. c. J Mg / eter l A B 2 swiatlo, temp. K etanol 2 S 1. K / etanol 4 A 2 B temp. 2. NaN gs 2 4 / 2 S 4 2 swiatlo, temp. A K B NaN 2 2 Et 2 / + E d. P 2 5 temp. A 2 1. K / etanol B 2. NaN 2 NaN 2 N 4 E 9. Podać 3 przykłady reakcji. Napisać mechanizm reakcji. substytucja wolnorodnikowa addycja elektrofilowa

7. WĘGLWRY ARMATYZNE 1. Nazwać następujące związki: N 2 N 2 2 N N 2 c. d.. e. f. F S 3 g. h. i. j. k. 2. Uzupełnić schemat reakcji. Nazwać produkty. kreślić typ reakcji. Napisać mechanizm reakcji. 2 / Fe 3 / + N 3 / 2 S 4 S 3 / 2 S 4 l / All 3 l / All 3 3. Wymienić w kolejności malejących właściwości aktywujących: grupy funkcyjne aktywujące pierścień aromatyczny i kierujące elektrofil w położenie orto i para grupy dezaktywujące pierścień aromatyczny i kierujące elektrofil w położenie orto i para c. grupy funkcyjne dezaktywujące pierścień aromatyczny i kierujące elektrofil w położenie meta 4. kreślić efekt kierujący (orto i para czy meta) oraz właściwości aktywujące pierścień aromatyczny następujących podstawników: - -N c. -S d. -N + ( ) 2 5. Uszeregować następujące związki według rosnącej szybkości reakcji nitrowania: fenol, benzen, chlorobenzen, kwas benzoesowy nitrobenzen, fenol, toluen, benzen 6. Podać warunki, wzory i nazwy produktów reakcji bromowania następujących związków: anilina d. toluen g. kwas benzoesowy fenol e. chlorobenzen h. kwas benzenosulfonowy c. metoksybenzen f. aldehyd benzoesowy i. nitrobenzen 7. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać produkty. nitrobenzen + S 3 / 2 S 4 bromobenzen + S 3 / 2 S 4 c. kwas benzenosulfonowy + N 3 / 2 S 4 d. anilina + l / All 3 e. fenol + = / + f. chlorobenzen + l / All 3 g. kwas p-metylobenzoesowy + 2 / Fe 3 h. p-metylofenol + l 2 / Fel 3 i. toluen + l 2 / Fel 3 j. toluen + l 2 / światło, temp. k. benzen + l 2 l. butylobenzen + KMn 4 ł. izopropylobenzen + KMn 4 m. etynylobenzen +? etylobenzen n. styren + 2 / + 8. Podać 2 przykłady reakcji substytucji elektrofilowej. Napisać mechanizm reakcji.

9. Uzupełnić schematy reakcji (wzory, nazwy): Al 3 A 2 B K KMn 4 swiatlo, temp. etanol temp. + l 2 Fel 3 A N 3 2 S 4 B Sn l A B c. N 2 N 2

8. IZMERIA PTYZNA 1. Zdefiniować następujące pojęcia: czynność optyczna skręcalność właściwa c. cząsteczka chiralna d. stereoizomery e. enancjomery f. diastereoizomery g. forma mezo h. mieszanina racemiczna 2. kreślić, czy następujące związki mają izomery optyczne. Wskazać (*) centra chiralne. 3-metyloheksan 3-etyloheksan c. but-2-en d. o-nitrotoluen e. 2-fenyloetanol f. sec-butanol g. 1-metylocykloheksan h. kwas 2-hydroksypropanowy i. 3-chloro-2-hydroksybutanal 3. Uszeregować następujące podstawniki od najstarszego do najmłodszego według reguł IP: -, -( ) 2, -N 2, - -, -F, -, - c. -, -N, -, - N 2 d. -, -=, -( ) 2, - 4. Przedstawić za pomocą wzorów rzutowych Fischera wszystkie możliwe izomery optyczne następujących związków: Wskazać pary enancjomerów, diastereoizomerów, formę mezo, określić konfigurację względną. 2,3-dihydroksypropanal (aldehyd glicerynowy) kwas 2-hydroksypropanowy (kwas mlekowy) c. kwas 2-amino-3-metylobutanowy (walina) d. heksano-1,2,3-triol e. 2-bromo-3-chlorobutanal f. 2,3-dihydroksybutanal g. 2,3-dibromobutano-1,4-diol h. kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy (kwas winowy) i. kwas 2-amino-3-hydroksybutanowy 5. kreślić konfigurację względną (wzory Fischera) lub absolutną, podać pełne nazwy systematyczne związków. la każdego narysować wzór enancjomeru: c N 2 N 2 d. e. f. g. h. N 2 6. Przedstawić za pomocą wzorów przestrzennych przerywana klin następujące związki: (R)-1-fenyloetanol (S)-pentan-2-ol c. (R)-4-chloro-2-metylobutano-1,2-diol d. kwas (S)-2-amino-4-metylobutanowy 7. Narysować struktury wszystkich możliwych stereoizomerów 4-bromopent-2-enu (wskazówka: występują izomery optyczne (R), (S) i geometryczne (E), (Z).

9. LRWPNE WĘGLWRÓW 1. Narysować wzór: pierwszorzędowego chlorku alkilowego 3 7 l trzeciorzędowego bromku alkilowego 5 11 c. drugorzędowego jodku alkilowego 6 11 J 2. Z benzenu i dowolnych reagentów otrzymać: chlorobenzen c. chlorek p-bromobenzylu bromek benzylu d. p-bromotoluen 3. Podać wzór i nazwę głównego produktu reakcji. Nazwać mechanizm reakcji. bromek izobutylu + Na / 2 bromek cykloheksylu + Na / 2 c. chlorek tert-pentylu + 2 d. 1-chloro-2-metylocykloheksan + 2 e. 2-bromobutan + K / etanol f. 1-bromo-2-fenyloetan + Na / etanol g. 3-chloro-2,3,5-trimetyloheksan + Na / etanol h. chlorek tert-pentylu + K / Et i. chlorek t-butylu + metanol j. bromoetan + Na / k. 2-bromopentan + Mg / eter l. bromek propylu + NaN ł. chlorek butylu + 1.N 3 2.Na m. 2,2-dichloropentan + 1. K / etanol 2. NaN 2 n. 2,3-dichloropentan + Zn / etanol 4. Napisać wzory i podać nazwy produktów reakcji eliminacji zachodzących dla następujących związków. 2-chloro-2-metylobutan c. 1-bromo-2,3-dimetylocykloheksan 2-chloropentan d. 1-bromo-1-metylocykloheksan 5. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać wszystkie związki. kreślić typ reakcji. l l 2 l 2 A B K All 3 Fel 3 swiatlo, temp. etanol l l 2 1. N 3 A B All 3 swiatlo, temp. 2. Na 6. Podać warunki chlorowcowania następujących związków, nazwać mechanizmy reakcji: benzen c. cykloheksen e. fenol cykloheksan d. toluen f. nitrobenzen

10. ALKLE, FENLE i ETERY 1. Nazwać następujące związki uwzględniając izomerię. kreślić rzędowość alkoholi. f. l g. c. 2. Które z wymienionych związków mają stereoizomery? Napisać wzory tych izomerów i podać ich pełne nazwy systematyczne. h. d. e. linalool tymol geraniol cytronellol c. d. 3. Wyjaśnić, dlaczego alkohole mają wyższe temperatury wrzenia od węglowodorów, aldehydów i eterów o podobnych masach cząsteczkowych. 4. Zaproponować warunki następujących przemian: propen izopropanol chlorek izobutylu izobutanol 5. Zaproponować metodę syntezy eteru dipropylowego (1-propoksypropan) z propanolu dwiema różnymi metodami. 6. Uszeregować według wzrastającej kwasowości następujące związki. Napisać schematy reakcji uzasadniające tę właściwość. prop-1-yn, fenol, prop-1-en, propanol 7. Uzupełnić schematy reakcji, nazwać produkty. Na Na Na 3 Na Na Na 3 8. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać produkty. tert-butanol + l 1-metylocykloheksanol + c. n-propanol + P 3 d. cyklopentanol + P 5 e. alkohol benzylowy + Sl 2, temp. f. 2 + 2 S 4, 140 g. + 2 S 4, 180 h. 2,3-dimetylopentan-3-ol + 2 S 4, temp. i. fenol + 2 S 4 j. 3-metylobutan-2-ol + Al 2 3, temp. k. izobutanol + K 2 r 2 7, 2 S 4 l. izopropanol + r 3, 2 S 4 m. t-butanol + KMn 4, 2 S 4 n. fenol + 3 2, 2 o. fenol + N 3 rozc. p. izopentanol + Na r. eter dietylowy + Na

9. Zaproponować prosty test pozwalający odróżnić następujące związki: etanol i eter dipropylowy 10. Uzupełnić schematy reakcji (wzory, nazwy), określić typ reakcji. l 3 A K B + Na l E swiatlo, temp. etanol LiAl 4 A B stez. Mg eter c. d. A B 2-metylobutan-2-ol 2-metylobut-2-en 3-metylobutan-2-ol 3-metylobutan-2-on A B benzen toluen chlorek benzylu alkohol benzylowy kwas benzoesowy l 2 A Na B P 3 4 swiatlo, temp. l 2 e. f. Al 2 3 2 1. K / etanol NaN 2 A B temp. 2. NaN N 4 2 A Mg B stez. eter 2 Fe 3 J E g.