ALDEHYDY, KETONY. 1. Podać nazwy systematyczne i zwyczajowe następujących związków, uwzględnić izomerię:

Transkrypt

1 ALDEYDY, KETY 1. Podać nazwy systematyczne i zwyczajowe następujących związków, uwzględnić izomerię: C 3 C b. C 3 CC 3 d. e. f. g. h. C i. C *j. k. C C 2 *l. ł. 2. Uzasadnić, dlaczego związki karbonylowe mają niższe temperatury wrzenia, niż odpowiadające im alkohole. 3. Zaproponować metodę syntezy: pentanal z alkoholu d. keton fenylowo-izopropylowy metodą Friedela-Craftsa b. pentan-2-on z alkoholu e. aceton metodą ozonolizy pentan-2-on z alkinu f. metyloetyloketon z alkenu 4. Podać produkty (wzory, nazwy) reakcji addycji nukleofilowej do związku karbonylowego. apisać mechanizm reakcji. aldehyd octowy + n-propanol (nadmiar) / + b. butan-2-on + metanol (nadmiar) / + * cykloheksanon + glikol etylenowy / + d. aldehyd benzoesowy + etanol (nadmiar) / + 5. Uzupełnić schemat reakcji (wzory, nazwy). Podać typ reakcji. a 2 C 3 as 3 B C C 3 2 acetylen gs 4 / 2 S 4 A hydroksyloamina hydrazyna fenylohydrazyna semikarbazyd 6. apisać schematy reakcji następujących związków z bromkiem etylomagnezowym i następczą hydrolizą w środowisku kwaśnym: aldehyd mrówkowy cyklopentanon b. aldehyd propionowy d. acetofenon 7. trzymać następujące związki stosując odczynnik Grignarda i odpowiedni związek karbonylowy: pentan-1-ol 1-fenyloetanol b. 2-metylopentan-2-ol d. 2-cykloheksylobutan-2-ol 1

2 8. Uzupełnić schematy reakcji, nazwać produkty: d. odcz. Jonesa PCC *b. C + C 2 C 2 1. ab LiAl C=CC 4 2. /+ 2 /i e. aldehyd cynamonowy + Ag( 3 ) 2 +/- Cu 2+ / - KMn 4 /+, temp *f. C-C 3 -C 3 + C metyloamina -C 3 wanilina 9. Które z wymienionych związków ulegają reakcji haloformowej. apisać schematy reakcji, nazwać produkty. aldehyd octowy d. 2-metylocykloheksanon b. aldehyd masłowy e. acetofenon butan-2-on 10. Zaproponować prosty sposób rozróżnienia związków. Podać schematy reakcji i obserwacje. n-propanol i aldehyd propionowy b. pentan-2-on i pentan-3-on heksan-3-on i chlorek heksylu d. cykloheksanon i cykloheksen 11. Jakie produkty powstają w wyniku następujących reakcji (kondensacja aldolowa, reakcja Cannizzaro). Podać wzory i nazwy. C 3 C 2 C - C + C 3 C *e. - C - + C 3 CC 3 C 3 C - b. C d. 12. Uzupełnić schematy reakcji (wzory, nazwy), określić typ reakcji. 3-metylobut-1-yn b. acetylen gs 4 / 2 S 4 C 3 MgJ S 2 K KMn 4 C 3, + A B C D E F G gs 4 / 2 S 4 + etanol +, temp. nadmiar 1. ab 4 Br Mg Al A B C D + A E F G 2. stez. eter + temp. 2. Zn, Podać wzór ogólny i przykład (wzór, nazwa) następującego związku: aldehyd b. keton halogenek alkilomagnezowy d. hemiacetal e. acetal f. cyjanohydryna g. oksym h. hydrazon i. aldehyd bez wodoru α 2 3

3 KWASY KARBKSYLWE I IC PCDE, TŁUSZCZE 1. Podać wzory, nazwy zwyczajowe i systematyczne kwasów monokarboksykowych od C1 do C Podać wzory, nazwy zwyczajowe i systematyczne 5 kwasów dikarboksylowych. 3. Podać wzory, nazwy zwyczajowe i systematyczne 3 kwasów tłuszczowych nasyconych i 3 kwasów tłuszczowych nienasyconych. 4. Podać nazwy systematyczne następujących związków, uwzględnić izomerię: a b c d e f g h i j k l a 5. Uzasadnić, dlaczego kwasy karboksylowe mają wyższe temperatury wrzenia, niż odpowiadające im aldehydy i alkohole. 6. Ułożyć podane związki wg wzrastającej kwasowości: kwas propionowy, chlorowodór, propan-1-ol, kwas węglowy, kwas β-chloropropionowy, kwas 2-chloropropanowy. 7. Zaproponować metodę syntezy: kwasu masłowego z: n-butanolu, aldehydu masłowego, butanonitrylu, butanoamidu, bromku propylu, pentan-2-onu b. kwasu benzoesowego z: alkoholu benzylowego, aldehydu benzoesowego, kumenu (izopropylobenzenu), bromobenzenu, acetofenonu, benzenokarbonitrylu kwasu fenylooctowego kilkoma metodami 8. apisać wzory i nazwy produktów reakcji utleniania następujących związków przy użyciu odczynnika PCC, b. K 2 Cr 2 7, 2 S 4. C 2 C 2 C cytronellol b. geraniol linalol d. aldehyd cynamonowy 9. Podać wzory związków magnezoorganicznych, które w reakcji z dwutlenkiem węgla utworzą następujące kwasy karboksylowe. apisać schematy reakcji. kwas izomasłowy b. kwas 2-metylobutanowy kwas walerianowy d. kwas 2,3-dimetylobutanowy 10. apisać schematy reakcji kwasu octowego z następującymi związkami, nazwać produkty: a d. P 3 g. (C 3 ) 2 C / + b. 3 / 2 e. P 5 LiAl 4 f. S Z odpowiedniego kwasu karboksylowego i alkoholu otrzymać następujące związki. kreślić typ reakcji. apisać mechanizm reakcji. propionian etylu b. octan fenylu benzoesan metylu 3

4 12. Uszeregować podane związki wg wzrastającej szybkości reakcji acetylowania: kwas octowy, chlorek acetylu, octan etylu, bezwodnik octowy, acetamid. Podać przykłady reakcji acetylowani 13. apisać schematy reakcji chlorku propionylu z następującymi związkami, nazwać produkty: woda amoniak e. p-nitrofenol b. metanol d. metyloamina f. chlorobenzen / chlorek glinu 14. Uzupełnić schematy reakcji, nazwać wszystkie związki: 3 / + C 3, + / + 3 / - C 3 / LiAl 4 C 3 3 LiAl ogrzew. Br 2 / a b. P 3 P 5 S 2 C 3 C C 2 5 P 2 5 / temp 3 d. (C 3 ) 2 C / Zaproponować metodę syntezy: chlorek acetylu z acetylenu b. bromek benzoilu z benzenu kwas o- i p-chlorobenzoesowy oraz m-chlorobenzoesowy z benzenu *d. kwas migdałowy (C 6 5 C()C) z aldehydu benzoesowego 16. Zaproponować prostą metodę rozróżnienia następujących związków. Podać schematy reakcji i obserwacje. butanal i kwas masłowy kwas masłowy i octan etylu b. kwas butanowy i kwas but-2-enowy d. butan-2-on i propionian metylu 17. Uzupełnić schematy reakcji, nazwać wszystkie związki, określić typ reakcji: C C a 2 A C 3 J ab B 4 Br C / + 3, temp LiAl 4 C D E F G I gs 4 / 2 S 4 stez. b. C 3 C 2 Br KMn 4, temp. S 2 C 2 5 A B C D FeBr Podać wzór ogólny i przykład (wzór, nazwa) następującego związku: nitryl halogenek acylowy e. hydroksykwas b. amid d. bezwodnik kwasowy f. δ-lakton 19. apisać schematy reakcji zmydlania, uwodornienia i transestryfikacji metanolem następującego tłuszczu. azwać produkty. trioleinian glicerolu palmitolinolenostearynian glicerolu b. dioleomirystynian glicerolu d. linolostearooleinian glicerolu 4

5 AMIY 1. azwać następujące aminy, uwzględnić izomerię, określić rzędowość amin: C 2 CC 2 2 b. 2 d. (C 3 ) 2 C 2 C 3 e. C 2 C 2 2 f. 2 C 2 C C 2 C S 3 g. h. 2 i. j. k. l Uszeregować następujące związki w kolejności wzrastających temperatur wrzenia: butyloamina, butanal, butan, kwas masłowy. Uzasadnić wybór. 3. Który związek jest silniejszą zasadą? amoniak, metyloamina b. etyloamina, 2-chloroetyloamina anilina, heksyloamina d. anilina,,-dietyloanilina 4. W jaki sposób można rozdzielić następujące związki? Uzasadnić wybór metody. anilina i nitrobenzen b. anilina i aldehyd benzoesowy 5. Zaproponować metodę syntezy następujących amin: propyloamina z chlorku propylu e. izobutyloamina z kwasu izomasłowego b.,-dietyloanilina z aniliny f. izopropyloamina z kwasu izomasłowego anilina z benzenu g. benzyloamina (kilka metod) d. butyloamina z butanonitrylu 6. Uzupełnić schematy reakcji, nazwać produkty: bromek butylu + amoniak b. propyloamina + bromek benzylu cyklopentyloamina + chlorek allilu d. -metyloetyloamina + chlorobenzen e. trimetyloamina + Br A + a f. butyloamina + 2 S 4 g. izobutyloamina + bromek acetylu h. izopropyloamina + bezwodnik octowy / temp. i. anilina + bezwodnik octowy / temp. j. propyloamina + aldehyd octowy k. anilina + a 2,, 5 o C A + Cu 2 (C) 2 / KC B + 2 / + l. kwas sulfanilowy + a 2,, 5 o C A + 2 / + ł. m-toluidyna + a 2, CL, 5 o C A + KJ m. kwas sulfanilowy + a 2,, 5 o C A + fenol n. kwas sulfanilowy + a 2,, 5 o C A +,-dimetyloanilina o. Br Mg / eter 1. C 2 P 3 (C 3 Br 2 / a 3 ) 3 C A B C D E F 2. / + 5

6 p. C 3 C 2 PBr 3 C 2 / i 1. a 2 / KMn 4, temp. S 2 3 LiAl 4 C 3 Br A B C D E F G I 2. / + r. 3 Br 2 / FeBr 3 Sn / a 2 / Br / Cu 2Br 2 A B C D E 2 S 4 5 o C 7. Zaproponować metodę rozróżnienia następujących związków: anilina, -metyloanilina,,-dimetyloanilina b. butyloamina i butanol anilina i nitrobenzen d. propyloamina i kwas propionowy 8. Zaproponować metodę syntezy następujących związków, stosując jako jeden z etapów reakcję diazowania: fenol kwas m-hydroksybenzenosulfonowy b. m-bromofenol d. benzenokarbonitryl + 6

7 AMIKWASY, PEPTYDY 1. Podać wzory strukturalne, nazwy zwyczajowe, skróty trzyliterowe i jednoliterowe 20 aminokwasów występujących w białkach. 2. Podać wzory strukturalne i nazwy zwyczajowe 8 aminokwasów niezbędnych (egzogennych). 3. apisać wzory rzutowe Fischera następujących aminokwasów: L-fenyloalanina b. L-walina L-seryna 4. apisać wzór strukturalny leucyny, metioniny i treoniny w punkcie izoelektrycznym b. p wyższym niż pi p niższym niż pi 5. Do której elektrody przemieszcza się podczas elektroforezy podany aminokwas? alanina (pi =6,0) przy p=5 b. kwas asparaginowy (pi=3,0) przy p=5 * mieszanina glicyny (pi=6,0) i lizyny (pi=9,7) przy p=7 *d. mieszanina fenyloalaniny (pi=5,5) i proliny (pi=6,3) przy p=6 6. Uzupełnić schematy reakcji, nazwać produkty: alanina + b. izoleucyna + a glicyna + bezwodnik octowy / temp. d. treonina + bezwodnik octowy (nadmiar) / temp. e. leucyna + chlorek benzoilu f. seryna + metanol / + g. kwas glutaminowy + etanol (nadmiar) / + 7. apisać schematy reakcji fenyloalaniny, lizyny i kwasu asparaginowego z następującymi odczynnikami. azwać produkty. a d. (C 3 C) 2 b. e. C 2 5 / + C 6 5 C f. a 2, 8. apisać pełne wzory strukturalne oraz wzory skrócone wszystkich możliwych izomerów peptydu składającego się z następujących aminokwasów. Wskazać aminokwas -końcowy i C-końcowy. 1 cząsteczka waliny i 1 cząsteczka glicyny b. 1 cząsteczka seryny i 2 cząsteczki alaniny 1 cząsteczka glicyny, 1 cząsteczka alaniny i 1 cząsteczka seryny 9. Wyjaśnić następujące pojęcie, podać przykład: związek amfoteryczny e. aminokwas egzogenny b. konfiguracja względna aminokwasów f. wiązanie peptydowe jon obojnaczy g. dipeptyd d. punkt izoelektryczny aminokwasu 7

8 CUKRY 1. Podać wzory rzutowe Fischera następujących cukrów oraz wzory ich enancjomerów: D-erytroza e. D-glukoza b. D-treoza f. D-mannoza D-ryboza g. D-galaktoza d. D-arabinoza h. D-fruktoza 2. arysować wzory awortha i wzory konformacyjne następujących związków: α-d-glukopiranoza f. β-d-galaktopiranoza b. β-d-glukopiranoza g. α-d-fruktofuranoza α-d-mannopiranoza h. β-d-fruktofuranoza d. β-d-mannopiranoza i. metylo-β-d-glukopiranozyd e. α-d-galaktopiranoza j. etylo-α-d-galaktopiranozyd k. 2,3,4,6-tetra--metylo-α-D-mannopiranoza l. 4--(α-D-glukopiranozylo)-β-D-glukopiranoza (maltoza) ł. 4--(β-D-glukopiranozylo)-β-D-glukopiranoza (celobioza) m. 4--(β-D-galaktopiranozylo)-α-D-glukopiranoza (laktoza) n. 4--(β-D-galaktopiranozylo)-β-D-mannopiranoza o. α-d-glukopiranozylo-β-d-fruktofuranozyd (sacharoza) p. β-d-fruktofuranozylo-α-d-glukopiranozyd (sacharoza) 3. pisać zjawisko mutarotacji. a podstawie wzorów konformacyjnych cyklicznej formy D-glukozy wyjaśnić, dlaczego jej roztwór wodny zawiera 35,5% formy α i 64,5% formy β. 4. apisać schematy i nazwać produkty reakcji D-glukozy, D-mannozy i *D-fruktozy z następującymi związkami: hydroksyloamina i. (C 3 C) 2 b. fenylohydrazyna j. C 3 J / Ag 2 woda bromowa k. (C 3 ) 2 S 4 d. odczynnik Tollensa l. C 3 / + e. odczynnik Fehlinga ł. C 2 5 / + f. 3 g. 2 / katalizator h. ab 4 5. apisać schematy reakcji prowadzących do otrzymania następujących związków: mannitol b. kwas galaktonowy etylo-β-d-mannopiranozyd d. pentaacetylo-α-d-galaktoza e. 2,3,4,6-tetra--metylo-metylo-β-D-glukopiranozyd *f. 2,3,4,6-tetra--metylo-α-D-glukopiranoza 6. Wyjaśnić, dlaczego sacharoza jest cukrem nieredukującym, a maltoza redukującym. 7. Wyjaśnić następujące pojęcie, podać przykład: monosacharyd e. glikozyd b. disacharyd f. anomery aldopentoza g. epimery d. ketoheksoza h. enancjomery 8

9 AZEWICTW ZWIĄZKÓW RGAICZYC powtórzenie Podać nazwę systematyczną i zwyczajową następującego związku, uwzględnić izomerię, określić klasę związku: C C C C C Br (C 3 ) 2 CCC 2 C(C 3 ) CC 25. C 3 C 2 C 2 C 26. (C 3 ) 3 CC 2 CC 2 C 6 5 arysować wzory następujących związków, uwzględnić izomerię: 1. trans-4-t-butylocykloheksanol 7.,-dimetyloanilina 2. (R)-sec-butanol 8. L-alanina 3. aldehyd D-glicerynowy 9. (S)-3-aminoheksanol 4. kwas (9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-trienowy 10. bromek 3-oksopentanoilu 5. izomaślan izobutylu 11. -fenyloetanoamid 6. 2-amino-3-fenylopropanian metylu hydroksypropanonitryl 9