Estry kwasu oc-tionaftoesowego.

Podobne dokumenty
Synteza eteru allilowo-cykloheksylowego w reakcji alkilowania cykloheksanolu bromkiem allilu w warunkach PTC.

Katedra Chemii Organicznej. Przemysłowe Syntezy Związków Organicznych Ćwiczenia Laboratoryjne 10 h (2 x5h) Dr hab.

kwasów IV. Sur l'action de l'hydrogène sulfuré sur les chloroanhydrides d'acides IV. Siarkowodór i chlorki toluylu.

[1 a] Acetanilid LISTA PREPARATÓW. Odczynniki: anilina 15 g lodowaty kwas octowy 15 ml pył cynkowy 0.1 g węgiel aktywny 0.2 g

Ćwiczenie 5. Badanie właściwości chemicznych aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych. Synteza kwasu sulfanilowego.

O pochodnych 3,3-dwupirydylu.

Oranż β-naftolu; C 16 H 10 N 2 Na 2 O 4 S, M = 372,32 g/mol; proszek lub

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

Chemia Organiczna Syntezy

ĆWICZENIE I - BIAŁKA. Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z właściwościami fizykochemicznymi białek i ich reakcjami charakterystycznymi.

Analiza anionów nieorganicznych (Cl, Br, I, F, S 2 O 3, PO 4,CO 3

O działaniu siarkowodoru na chlorobezwodniki kwasów VI.

TRZYLETNIE STUDIA STACJONARNE I STOPNIA. specjalność CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW ZESTAW ĆWICZENIOWY NR 2

Protokół: Reakcje charakterystyczne cukrowców

... A. kwas siarkowodorowy B. kwas siarkowy (IV) C. kwas siarkowy (VI)

Identyfikacja wybranych kationów i anionów

1 ekwiwalent 2 ekwiwalenty 2 krople

PRACOWNIA ANALIZY ILOŚCIOWEJ. Analiza substancji biologicznie aktywnej w preparacie farmaceutycznym kwas acetylosalicylowy

) Sposób otrzymywania kwasu 2, 4-di-/1, 1-dimetylopropylo/fenoksyoctowego

5. STECHIOMETRIA. 5. Stechiometria

1. REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI POSIADAJĄCYMI KWASOWY ATOM WODORU:

Z ZAGADNIEŃ OTRZYMYWANIA ŚRODKÓW CHWASTOBÓJCZYCH. VI. OTRZYMYWANIE 2-ARYLOOKSYETYLOAMIN I PEWNYCH ICH POCHODNYCH

O działaniu siarkowodoru na chlorobezwodniki kwasów III. Siarkowodór i chlorek naftalilu.

009 Ile gramów jodu i ile mililitrów alkoholu etylowego (gęstość 0,78 g/ml) potrzeba do sporządzenia 15 g jodyny, czyli 10% roztworu jodu w alkoholu e

10. ALKACYMETRIA. 10. Alkacymetria

WPŁYW SUBSTANCJI TOWARZYSZĄCYCH NA ROZPUSZCZALNOŚĆ OSADÓW

WPŁYW SUBSTANCJI TOWARZYSZĄCYCH NA ROZPUSZCZALNOŚĆ OSADÓW

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

PREPARATYKA NIEORGANICZNA. Przykład 1 Ile kilogramów siarczanu(vi) żelaza (II) można otrzymać z 336 kg metalicznego żelaza?

8. MANGANOMETRIA. 8. Manganometria

(57)1. Sposób wytwarzania nitrowych pochodnych

PL B1. ADAMED SPÓŁKA Z OGRANICZONĄ ODPOWIEDZIALNOŚCIĄ, Pieńków, PL BUP 20/06

OBLICZANIE WYNIKÓW ANALIZ I

Br Br. Br Br OH 2 OH NH NH 2 2. Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione

PL B1. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL BUP 24/09. JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL OLGA SAMORZEWSKA, Koło, PL MARIUSZ KOT, Wolin, PL

Mg I. I Mg. Nie można ich jednak otrzymać ze związków, które posiadają grupy chlorowcowe w tak zwanym ustawieniu wicynalnym.

XIV Konkurs Chemiczny dla uczniów gimnazjum województwa świętokrzyskiego. II Etap - 18 stycznia 2016

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1

Piotr Chojnacki 1. Cel: Celem ćwiczenia jest wykrycie jonu Cl -- za pomocą reakcji charakterystycznych.

Estry. 1. Cele lekcji. 2. Metoda i forma pracy. 3. Środki dydaktyczne. a) Wiadomości. b) Umiejętności

Sposób otrzymywania dwutlenku tytanu oraz tytanianów litu i baru z czterochlorku tytanu

1.1 Reakcja trójchlorkiem antymonu

1 ekwiwalent 6 ekwiwalentów 0,62 ekwiwalentu

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

wodny roztwór chlorku cyny (SnCl 2 ) stężony kwas solny (HCl), dwie elektrody: pręcik cynowy i gwóźdź stalowy, źródło prądu stałego (zasilacz).

Zadanie: 2 (4 pkt) Napisz, uzgodnij i opisz równania reakcji, które zaszły w probówkach:

O działaniu siarki na związki organiczne IV.

XXV KONKURS CHEMICZNY DLA GIMNAZJALISTÓW

TRZYLETNIE STUDIA STACJONARNE I STOPNIA. specjalność CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW ZESTAW ĆWICZENIOWY NR 1

Ćwiczenie 50: Określanie tożsamości jonów (Farmakopea VII-IX ( )).

Scenariusz lekcji w technikum z działu Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów ( 1 godz.) Temat: Estry pachnąca chemia.

PODSTAWY STECHIOMETRII

Kod ucznia: Zadanie Maksymalna ilość

Fluorowcowanie. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona. Fluorowcowanie część teoretyczna 2. F1 2,4,6-tribromoanilina 4. F2 2,4,6-tribromofenol 6

Pierwiastki bloku d. Zadanie 1.

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

LABORATORIUM CHEMII ORGANICZNEJ PROGRAM ĆWICZEŃ

CHEMIA SRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW

WOJEWÓDZKI KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW - rok szkolny 2016/2017 eliminacje rejonowe

WOJEWÓDZKI KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII... DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW - rok szkolny 2011/2012 eliminacje wojewódzkie

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1

INSTRUKCJA DO ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH: SULFONOWANIE ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Chemiczne metody analizy ilościowej (laboratorium)

PL B1. Sposób wytwarzania soli heparyny drobnocząsteczkowej z soli heparyny wysokocząsteczkowej

Spis treści. Wstęp... 9

H 3. Limonen. ODCZYNNIKI Skórka z pomarańczy lub mandarynek, chlorek metylenu, bezwodny siarczan sodu.

STRUKTURA A WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE I FIZYCZNE PIERWIASTKÓW I ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH

Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

AKADEMIA GÓRNICZO-HUTNICZA im. Stanisława Staszica w Krakowie OLIMPIADA O DIAMENTOWY INDEKS AGH 2017/18 CHEMIA - ETAP I

1. Podstawowe prawa i pojęcia chemiczne

1 ekwiwalent 1,45 ekwiwalenta 0,6 ekwiwalenta

1 ekwiwalent 1 ekwiwalent

UJ - Collegium Medicum, KChO, Pracownia chemii organicznej S. Fluorowcowanie. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

OTRZYMYWANIE KARBOKSYMETYLOCELULOZY

Ćwiczenie 5 Izolacja tłuszczów z surowców naturalnych

Ćwiczenie 2. Analiza jakościowa związków organicznych zawierających azot, siarkę oraz fluorowcopochodne.

Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego O O

XXII KONKURS CHEMICZNY DLA GIMNAZJALISTÓW ROK SZKOLNY 2014/2015

1,2,3,4,6-PENTA-O-ACETYLO- -D-GLUKOPIRANOZA

Biopaliwo do silników z zapłonem samoczynnym i sposób otrzymywania biopaliwa do silników z zapłonem samoczynnym. (74) Pełnomocnik:

OTRZYMYWANIE POCHODNYCH KWASU FENYLOBURSZTYNOWEGO. I. OTRZYMYWANIE KWASÓW p-chlorowcofenylobursztynowych

KONKURS CHEMICZNY ETAP WOJEWÓDZKI 2011/2012

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

Zaawansowane oczyszczanie

Zaawansowane oczyszczanie

a. Dobierz współczynniki w powyższym schemacie tak, aby stał się równaniem reakcji chemicznej.

Pracownia analizy ilościowej dla studentów II roku Chemii specjalność Chemia podstawowa i stosowana. Argentometryczne oznaczanie chlorków w mydłach

SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. RÓWNOWAGA CHEMICZNA

ĆWICZENIE III. Reakcje charakterystyczne na węglowodory (alifatyczne, aromatyczne), alkohole, aldehydy i ketony

INSTRUKCJE DO ĆWICZEŃ- Kwasy i wodorotlenki

* Publikacja X z cyklu Poszukiwanie nowych ehemoterapeutyków przeciwgruźliczych". ROCZNIKI CHEMII 27, 47 (1953)

Ćwiczenie 4. Identyfikacja wybranych cukrów w oparciu o niektóre reakcje charakterystyczne

Recykling surowcowy odpadowego PET (politereftalanu etylenu)

Chemia. 3. Która z wymienionych substancji jest pierwiastkiem? A Powietrze. B Dwutlenek węgla. C Tlen. D Tlenek magnezu.

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

Transkrypt:

LUDWK SZPERL 1 JÓZEF HERSZflFT. Estry kwasu oc-tionaftoesowego. Sur les éthers-sels de l'acide a-thionaphtoïque. (Otrzymano 10. V. 34.) Zarówno kwas a-tionaftoesowy, jak i jego estry nie są znane w literaturze chemicznej. Ponieważ próby otrzymania tego kwasu, wykonywane przez jednego z nas, dały dotychczas wyniki ujemne, zajęliśmy się sprawą estrów, chcąc otrzymać kilka przedstawicieli i porównać ich własności z cechami estrów innych tiokwasów. Zgodnie z poglądem na istnienie tiokwasów w dwóch odmianach tautomerycznych: R.C:O.SRi i R.OS.ORj. W pracy niniejszej bierzemy pod uwagę tylko estry typu pierwszego. W celu ich otrzymywania były stosowane metody ogólniejsze następujące: współdziałanie chlorków 1 kwasowych z merkaptydami lub merkaptanami ), reakcja pomiędzy merkaptydami i estrami kwasów karboksylowych '), hydroliza produktu, otrzymanego ze związków Grignarda, siarki i chlorku kwasowego 3 ). Zapomocą tych sposobów spreparowano dotychczas kilkadziesiąt estrów tiokwasów, głównie kwasu tiooctowego (10 indywiduów), tiobenzoesowego (24 indywidua), oraz kwasów: tiopropionowego, tiomasłowego, tioizomasłowego, chlorotiooctowego, metylotiosalicylowego i tioszczawiowego (po 1 indywiduum). Aczkolwiek tak własności fizyczne, jak i chemiczne tych estrów były badane bardzo pobieżnie, to jednak można ustalić kilka cech dla nich typowych. Estry tiokwasów ulegają hydrolizie trudniej od estrów kwasów tlenowych: gdy do hydrolizy estrów zwykłych wystarczają ługi rozcieńczone, to ten sam rezultat w stosunku do tioestrów dają ługi stężone. W produktach hydrolizy nie występuje nigdy tiokwas, lecz zawsze kwas karboksylowy i tioalkohol. Kwasy mineralne rozcieńczone wywierają na tioestry mały wpływ, zwłaszcza gdy te posiadają znaczniejszy ciężar cząsteczkowy; kwasy stężone powodują rozpady. J ) Tj u ttsche w, J. 484 (1863); Łukaszewicz, J. 717; (1869), M c h e r, fl nn. 176, 177 (1875); Obermayer, Ber. 20, 2918 (1887); Ralston, W i 1 k i n s o n, J. fl m. Chem. Soc. 50, 2160 (1928); De Lattre, Bull. Soc. Chlm. Belg. 26, 323 (19121; Arndt. B e k r, Ber. 63, 2390 (1930); Engelhard t, Latschlnow, M a 1 y s c h e w, Centr. 356 (1868); Schiller, O 11 o. Ber. 9. (1876); D a c c o n e, J. 1976 (1891); R a b a u t, Buli. [31, 27, 690 (1902); Otto, LOders, Ber. 13, 1285 (.1880); Kratft, Schônherr, Ber. 22. 823 (1889); Taboury, flnn. chim. [8], 15, 24, 27 (1908), C. r. 138, 983 (1904), Buli. [3], 31, 651 (1904). ') Selffert, J pr. 31, 462 (1885).») Taboury, flnn. chim. [8], 15, 5 (1908).

Estry kwasu a-tionaftoesowego 1239 Do otrzymywania estrów kwasu a-tionaftoesowego wybraliśmy, z pośród wyżej zaznaczonych trzech dróg, metodę opisaną przez Taboury'ego, a przez nikogo jeszcze nie sprawdzaną, wydała nam się bowiem ona najmniej kłopotliwą. Jej istotę wyjaśniają dostatecznie równania następujące: R.MgX + S»- S R MgX R, CO OH R x S + R^COC > S-Cl + H > HCl+Mg + CO R MgX R MgX OH X S.R Zgodnie z przebiegiem powyższym, posiłkując się chlorkiem a-naftoylu, otrzymaliśmy trzy estry: metylowy, fenylowy i a-naftylowy. a-tionaftoesan metylowy, a-c 10 H 7 CO.SCH 3,jest to w zwykłych warunkach żółta gęsta ciecz oleista o t. wrz. 168,5 170 (ciśn. 10 mm). a-tionaftoesan fenylowy, a-c 10 H? CO.SC i; H 5, bezbarwne ciało stałe,, krystalizujące z alkoholu w postaci igieł lub sześcianów; t. topn. 61,6 62,1" a-tionaftoesan a-naftylowy, a-cmhtco.s.c^hj-a, stały, krystalizuje z octanu etylowego w postaci żółtawych blaszek lub sześcianów o t. topn. 125,- 126,2. Estry te są rozpuszczalne w pospolicie używanych rozczynnikach organicznych. Kwasy 2n: solny, siarkowy, azotowy, a także kwas solny stężony, na zimno i przez ogrzanie do wrzenia nie wywołują w nich zmian widocznych. Dymiący kwas azotowy na zimno, a stężony na gorąco działają gwałtownie, wywołując rozpad z wydzieleniem siarki. Ogrzewanie do wrzenia z bardzo stężonym roztworem sody, lub ze stężonemi ługami przeważnie powoduje hydrolizę na sól kwasu a-naftoesowego i tioalkohol. Tak więc nietylko rezultaty hydrolizy, estrów kwasu a-tionaftoesowego, lecz i pozostałe wyżej wymienione ich cechy nie różnią się od własności estrów innych znanych tiokwasów. CZĘŚĆ DOŚWADCZALNA. Z a-bromonaftalenu metodą Grignarda w opracowaniu Gilman a ') został otrzymany kwas a-naftoesowy (wydajność 55% teorji); ten, zapomocą pięciochlorku fosforu, przerobiono na chlorek a-naftoylu według i) G 11 m a n, Z o e 111 n e r. R. 47, 1061 (1928); H. G 11 m a n, E. John, Ń. John, R. 48, 593 (1929).

1240 Ludwik Szperl i Józef Herszaft wskazówek v. Brauna 1 ) (wydajność 80,, teorji). Chlorek a-naftoylu, użyty do dalszej pracy wrzał w t. 167 168 (ciśn. 15 mm). Potrzebne do reakcji haloidki organiczne oraz siarka były oczyszczane i starannie wysuszone. Ester fenylowy W kolbie Ma a sa pojemności 300 cm 3, zaopatrzonej we wkraplacz i chłodnice odwróconą, zakończoną rurką z CaC 2, z 1,87 g magnezu i 12,01 g bromobenzenu (t. wrz. 175 ) w obecności eteru przyrządzono w sposób zwykły roztwór bromku fenylomagnezowego, poczem dosypano małemi porcjami 2,4 g sproszkowanej siarki, ogrzewając kolbe na łaźni wodnej. W miarę dodawania siarki początkowo ciemny roztwór stawał sie jaśniejszym, jednocześnie tworzył się osad barwy niebieskiej. Po l- godzinnem ogrzewaniu do ciepłej zawartości kolby wkroplono roztwór eterowy 14,6 g chlorku a-naftoylu. Reakcja odbywa się spokojnie; barwa roztworu przechodzi w żółtą. Po wkropleniu chlorku ogrzewano jeszcze 30 minut i pozostawiono na kilkanaście godzin. Następnie, po oziębieniu kolby mieszaniną lodu z solą kuchenną, wlano również oziębiony 2n kwas solny. Oddzielono warstwę eterową, wykłócano ją trzykrotnie z 2n Na 2 CO :, w celu usunięcia obecnych tam pewnych ilości kwasu a-naftoesowego, powstałego z tej części chlorku a-naftoylu, która nie weszła do reakcji, przemyto wodą i suszono kilka dni nad stopionym siarczanem sodowym. Gdy oddestylowano z roztworu eter, pozostał wstrętnie pachnący, ciemnożółty, gęsty płyn oleisty, który po kilkunastu godzinach zakrystalizował (20 g). Produkt ten oczyszczono przez roztarcie go na porowatej płytce kaolinowej, a następnie przez kilkakrotną krystalizację z alkoholu. Otrzymana substancja w postaci bezbarwnych igieł i sześcianów wykazała t. topn. 61,6 62,1. Jej analiza dała wyniki następujące: Z 0,1717 g subst. otrzymano 0,4845 g COo i 0,0704 g HoO.. 0,1495., 0,4223 0,0619. 0,1500 0,1332 g BaSO«. V 0,1627. 0,1442 Dla C ir H OS wyliczono C 77,24; H 4,58; S 12,14. znaleziono 1 C 76,96; H 4,58 C 77,04; H 4,63 S 12,19. V S 12.17. Badany związek rozpuszcza się dobrze w alkoholu, eterze, benzenie, chloroformie, kwasie octowym i szeregu innych rozczynników organicznych. Ogrzewano go do wrzenia przez pewien czas z bardzo stężonym roztworem sody; po przesączeniu z roztworu, zakwaszonego kwasem solnym, wypadł kwas a-naftoesowy. Próby działania kwasami mineralnemi dały rezultaty, opisane już w części teoretycznej. 1 v. Braun, Ber. 38, 180 (1905).

Estry kwasu a.-tionaftoesowego 1241 Z danych analizy tego związku, a także z jego zachowaia sie chemicznego wypływa, że jest to ester fenylowy kwasu a-tionaftoesowego. Ester a-naftyłowy. Synteza estru a-naftylowego przebiegała naogół podobnie do syntezy estru fenylowego. Po sporządzeniu z a-bromonaftalenu (10,34 g) i magnezu (1,21 g) eterowego roztworu bromku a-naftylomagnezowego dodawano do niego siarkę (1,6 g) w małych ilościach. Reakcja szła energicznie; kolbe należało ochładzać. Zawartość kolby, tworząca początkowo dwie warstwy cieczy: górną eterową jasną i przezroczystą, dolną ciemną, oleistą, po dodaniu całej ilości siarki i kilkunastominutowem ogrzewaniu, przeszła nagle w mase stałą barwy szaro-żółtawej. Wkroplono roztwór eterowy chlorku a-naftoylu (9,5 g). Reakcja przebiegała bez ogrzewania; znowu powstały dwie warstwy. Następnie, po kilkunastu godzinach, zhydrolizowano 2n HC podobnie, jak i preparat poprzedni; wytworzyła sie pewna ilość żółtych kryształków, które wraz z warstwą eterową zostały oddzielone; po wyparowaniu eteru, mase krystaliczną rozpuszczono w benzenie, uwolniono ją zapomocą 2n Na 2 CO s od kwasu a-naftoesowego, wysuszono nad stopionym Na,SO., i oddestylowano benzen. Pozostałość krystalizowano z estru octowego. Otrzymano kryształki w postaci blaszek i sześcianów (w ilości 7,9 g), topniejące w t. 125,5 126,2. Rezultaty analizy były następujące: Z 0,1435 g prod. otrzymano 0,4206 g CO a 0,0651 g H,0. 0,1403.. 0,4118 0,0581 0,1978 0,1493 g BaSO,. V 0,1736 0,1298 Dla C H u OS wyliczono C 80,21; H 4,49; S 10,21. znaleziono 1 C 79.95; H 4,71 l C 80,05; H 4,64 S 10,37. V S 10,29. Ester ten wydaje sie być trwalszym od swego analogu fenylowego, gdyż ogrzewanie go ze stężonym roztworem sody nie spowodowało hydrolizy; inne natomiast próby badania rozpuszczalności, działania kwasów mineralnych wykazały ich znaczne podobieństwo. Ester metylowy. Podczas preparowania tego związku (z 0,1 mola materjałów wyjściowych) analogicznie do dwóch syntez poprzednich, żadnych specjalnych, godnych zaznaczenia zjawisk nie zauważono. Otrzymaną ciecz poddano trójkrotnie destylacji cząstkowej pod ciśnieniem zmniejszonem. Frakcja główna (2,3 g), w postaci gęstego płynu oleistego barwy żółtej, wrzała w t. 168,5 170 (ciśn. 10 mm). Zanalizowano ją, a zaznaczone niżej

1242 Ludwik Szperl i Józej H er szaft wyniki rozbioru świadczą, że badana substancja jest to ester metylowy kwasu a-tionaftoesowego. Z 0,2435 g prod. otrzymano 0,6369 g C0 2 i 0,1132 g H 2 0. 0,1211 0,3173 0,0564 0,1206 0,1360 g BaSO,. V 0,1154 0,1295 Dla C U H 10 OS wyliczono C 71,23; H 4,99; S 15,86. znaleziono 1 C 71,33; H 5,20 C 71,45; H 5,22 S 15,50. V S 15.46. Zachowanie się tej substancji wobec sody i kwasów było identyczne jak estru fenylowego. Streszczenie, Niemożność otrzymania dotychczas kwasu a-tionaftoesowego wywołała chęć spreparowania, również nieznanych, jego estrów i porównania ich własności ze znanemi estrami innych tiokwasów. Otrzymano, przystosowując metodę Taboury'ego, trzy a-tionaftoesany: metylowy, żółta ciecz, t. wrz. 168,5 170" (ciśń. 10 mm), fenylowy, bezbarwny, t. t. 61,6 62,1 i a-naftylowy, żółtawy, t. t. 125,5 126,2". Stwierdzono zgodność ich własności z cechami znanych tioestrów. Zakład Chemji Organicznej Politechniki Warszawskiej. Résumé. On a préraré par la méthode de Taboury, après l'avoir adapté à cette réaction, trois éthers-sels de l'acide a-thionaphtoïque: le a-thionaphtoate de méthyle (E. 168,5 170", 10 mm), de phényle (F. 61,6 62,1 ) et celui de a-naphtyle (F. 125,5 126,2 ). Les propriétés de ces corps présentent une analogie avec celles des thioéthers-sels déjà connus. Laboratoire de Chimie Organique de l'école Polytechnique de Warszawa.