TWORZENIE WIĄZAŃ WĘGIEL-HETEROATOM REAKCJA SHARPLESSA
|
|
- Antoni Owczarek
- 7 lat temu
- Przeglądów:
Transkrypt
1 TWRZEIE WIĄZAŃ WĘGIE-ETERATM REAKCJA SARPESSA asymetryczne epoksydowanie alkoholi allilowych 1
2 Dlaczego ma być asymetrycznie? W przypadku wielu substancji zarówno izolowanych ze źródeł naturalnych, jak i otrzymywanych na drodze syntezy chemicznej, konkretna aktywność biologiczna występuje tylko dla jednego z enancjomerów: -methyldopa lek przeciwko nadciśnieniu (tylko izomer ) Propoxyphene oba enancjomery są biologicznie aktywne, izomer D ma działanie przeciwbólowe, a - przeciwkaszlowe Dlaczego ma być asymetrycznie? W mieszaninie racemicznej: tylko połowa substancji wykazuje aktywność biologiczną, dlatego dawka musi być odpowiednio zwiększona, aby osiągnąć działanie terapeutyczne. nieczynny biologicznie enancjomer może blokować / znosić działanie lecznicze enancjomeru aktywnego. trzymanie czystych enancjomerów z mieszaniny racemicznej uzyskiwanej na drodze syntezy nieasymetrycznej bywa zarówno kłopotliwe, jak i kosztowne (część produktu niewłaściwy enancjomer jest wyrzucane). 2
3 Reakcja Sharplessa 2001 Definicja: asymetryczne epoksydowanie (AE) alkoholi allilowych za pomocą wodoronadtlenku tert-butylu w obecności tytanianu tetraizopropylu i (R,R) lub (S,S)-winianu dietylu (DET) (1980r.) R-glicydol - do produkcji β-blokerów stosowanych w terapii chorób serca. Barry Sharpless The Scripps Research Institute a Jolla, CA, USA Reakcja Sharplessa Katalityczna modyfikacja metody (1986 r.): - ograniczenie zapotrzebowania na winian dietylu i tytanian tetraizopropylu do ilości katalitycznych - uproszczenie izolacji produktów - zapobieżenie otwieraniu epoksydu podczas reakcji (sita molekularne do eliminacji wody ze środowiska reakcji) 3
4 Działanie chiralnego katalizatora Z chiralnego katalizatora w wyniku reakcji następuje przeniesienie chiralności na produkt. Ze względu na różnice w dopasowaniu, stan przejściowy charakteryzuje się różną energią dla dróg reakcji prowadzących do różnych enancjomerów jeden z nich powstaje w nadmiarze. Katalizator reakcji Sharplessa Katalizator: ajlepsze wyniki uzyskuje się dla tytanianu tetraizopropylu. 3 C C 3 C 3 C 3 C C Ti C C 3 C 3 C 3 C C 3 Tytanian tetra-tert-butylu stosowany jest w epoksydowaniu 1 alkoholi allilowych oraz produktów wrażliwych na otwieranie pierścienia epoksydowego. 4
5 Katalizator reakcji Sharplessa Aktywnym chiralnym katalizatorem reakcji Sharplessa jest tworzony in situ kompleks tytanowy winianu. igandami stosowanymi w reakcji AE są estry nieracemicznych kwasów winowych o konfiguracji (S,S) lub (R,R). Tytanian reagując z cząsteczką winianu tworzy połączenie kompleksowe, tracąc przy tym dwie grupy -i Pr. Po dodaniu wodoronadtlenku tert-butylu i alkoholu allilowego tytanian traci dwie kolejne grupy -i Pr powstaje kompleks przejściowy prowadzący do epoksydu. Katalizator powstaje z dwóch cząsteczek tytanianu tetraizopropylu i dwóch winianu dietylu. Stereochemia produktu epoksydowania EtC CEt (S,S) EtC CEt Estry kwasu (-)-(S,S)-winowego umożliwiają epoksydowanie poprzez dostęp utleniacza od góry płaszczyzny wiązania podwójnego. Estry kwasu (+)-(R,R)-winowego umożliwiają dostęp do allilowego alkoholu od dołu płaszczyzny wiązania podwójnego. 5
6 Warunki reakcji Sharplessa Utleniacz: stężone (5,5 M) roztwory wodoronadtlenku tert-butylu lub wodoronadtlenku kumenu (izopropylobenzenu) w rozpuszczalnikach organicznych, najczęściej dichlorometanie. C 3 3 C C 3!!! Podwyższona temperatura, kwasy i metale ciężkie katalizują wybuchowy rozkład wodoronadtlenków. Warunki reakcji Sharplessa Reakcję prowadzi się w atmosferze gazu obojętnego. Dla zapewnienia warunków bezwodnych szkło przeznaczone do reakcji musi być wyprażone w suszarce, a następnie dodatkowo opalone w płomieniu. Estry kwasów winowych, tytanian izopropylu i alkohol allilowy należy przechowywać w atmosferze gazu obojętnego lub pod próżnią. Destylowany dichlorometan należy przechowywać nad sitami 3Å (sita 4Å mogą powodować nadciśnienie w butelce) 6
7 Warunki reakcji Sharplessa Warunki reakcji są kompatybilne z wieloma grupami funkcyjnymi: Grupy funkcyjne kompatybilne -R (R = alkil, aryl) -CR, -CR 2 -C - 3 acetal -S 2 R - 2 >C=C<, -C C- Grupy funkcyjne niekompatybilne - (w pobliżu epoksydowanego wiązania): - może obniżyć funkcję asymetryczną, - może doprowadzić do wewnątrzcząsteczkowej cyklizacji -C -S -Ar- -PPh 2 Zalety reakcji Sharplessa kompatybilność z wieloma grupami funkcyjnymi wysoki stopień indukcji asymetrycznej dla różnych klas alkoholi allilowych przewidywalna konfiguracja absolutna produktu dobre wydajności dostępność i niska cena katalizatorów i reagentów dostępność alkoholowych substratów 7
8 Zastosowanie reakcji Sharplessa Reakcja Sharplessa stosowana jest chętnie zarówno w skali laboratoryjnej jak i w przemyśle do masowej produkcji związków chiralnych. Wykorzystywana jest w syntezie: - cukrów, terpenów, feromonów, farmaceutyków, różnorodnych produktów pośrednich do syntez. Zastosowanie reakcji Sharplessa Trójczłonowy pierścień epoksydowy ze względu na swe naprężenie łatwo ulega otwarciu. Epoksydy mogą być z łatwością przekształcane w diole, aminoalkohole, chlorohydryny, hydroksytiole czy hydroksyetery. R 2 R 3 R 1 R 4 2 R 2 R 1 R 3 R 4 R 2 R 3 R 2 R 1 R 3 R 4 S R 1 R 4 C 3 R 2 R 3 R 2 R 3 R 1 R 4 R 1 R 4 Cl 8
9 Zastosowanie reakcji Sharplessa Zastosowanie - rozdziały kinetyczne Gdy podstawnik R 1 jest bardzo rozbudowany przestrzennie to zróżnicowanie szybkości jest tak duże, iż umożliwia rozdział kinetyczny enancjomer reagujący wolniej odzyskiwany jest w formie niezmienionej, z drugiego z dużą stereospecyficznością powstaje epoksyd. 9
10 Reakcja Jacobsena asymetryczne epoksydowanie Z-alkenów Reakcja Jacobsena lata 90. XX wieku pierwsza enancjoselektywna synteza epoksydów z alkenów nie zawierających grupy w pozycji allilowej jest komplementarna do reakcji Sharplessa jest szeroko stosowana zarówno w laboratoriach akademickich, jak i w przemyśle Eric. Jacobsen doktorant Sharplessa 10
11 Reakcja Jacobsena (S,S) R 1 R 2 R 1 R 2 (R,R) R 1 R 2 Warunki reakcji Jacobsena igand salenowy (prekursorami są aldehyd salicylowy i etylenodiamina):,'-etyleno-bis(salicyloimina) 11
12 Warunki reakcji Jacobsena Wysoką indukcję asymetryczną zapewnia: obecność chiralnej diaminy o symetrii C 2 (diaminocykloheksan lub 1,2-difenylo-1,2-diaminoetan) objętościowe podstawniki w pozycji 3 i 3 grupy salicydenowej liganda elektronodonorowe podstawniki w pozycji 5 i 5 liganda (5) (3 ) (3) (5 ),'-etyleno-bis(salicyloimina) Warunki reakcji Jacobsena ptymalnym metalem w katalizatorach reakcji epoksydowania jest mangan. Struktury najczęściej stosowanych katalizatorów z ligandami salenowymi: t-bu t-bu t-bu t-bu R Cl Mn R R Cl Mn R Ph Ph R = t-bu, Me, TIPS TIPS triizopropylosilyl R = Me, Me, TIPS 12
13 Synteza katalizatora salenowego krystalizacja z kwasem winowym umożliwia uzyskanie czystej optycznie diaminy Warunki reakcji Jacobsena a indukcję asymetryczną, wydajność i szybkość reakcji epoksydowania alkenów wpływ ma obecności substancji pomocniczych, działających jako ligandy koordynujące z atomem metalu w kompleksie salenowym. ajczęściej wykorzystywane substancje pomocnicze to: 3 C C 3 C 3 2-metyloimidazol -tlenek 4-fenylopirydyny -tlenek 4-,-dimetyloaminopirydyny 13
14 Warunki reakcji Jacobsena ajczęściej stosowane utleniacze: chloran (I) sodu (acl), jodozobenzen (PhI), nadtlenek wodoru ( 2 2 ), kwas meta-chloronadbenzoesowy (m-cpba). ajczęściej stosowane rozpuszczalniki: dichlorometan, acetonitryl, octan etylu, eter dietylowy. Epoksydowanie prowadzi się w temperaturze od 78 do 25 C. bniżenie temperatury na ogół zwiększa indukcję asymetryczną, lecz znacznie obniża szybkość reakcji Mechanizm reakcji Jacobsena acl Mn V R acl Mn III R 14
15 Mechanizm reakcji Jacobsena Szczegółowy mechanizm jest wciąż przedmiotem dyskusji. ajczęściej przyjmuje się, że reakcja zachodzi w wyniku jednoetapowego procesu wbudowania tlenu do wiązania alkenowego, prowadzącego do cis-epoksydu. Mechanizm reakcji Jacobsena Dwa dodatkowe mechanizmy reakcji Jacobsena rodnikowy oraz cykloaddycja 2+2. Głównym produktem jest cis-epoksyd, ale w reakcji wolnorodnikowej, ze względu na możliwość rotacji wokół wiązania pojedynczego, powstawać może także produkt trans. 15
16 Zastosowanie reakcji Jacobsena Zakres stosowalności epoksydowania metodą Jacobsena: acykliczne i cykliczne Z-dwu- i trójpodstawione alkeny (ee od 90 do 99%) czteropodstawione alkeny rzadko dają ee > 90% terminalne alkeny dają selektywność 80% tylko w obecności niektórych ligandów efektywnie epoksydowane mogą być alkeny zawierające grupy -R, -CR, -C 2, - 2, -C(R) 2, -C, -C CR w warunkach reakcji AE grupa sulfidowa -S utleniana jest do sulfotlenku Zastosowanie reakcji Jacobsena Z wykorzystaniem reakcji AE metodą Jacobsena syntezowane są na skalę przemysłową cis-1-aminoindan-2-ole. Są to cenne związki stosowane w syntezie asymetrycznej jako ligandy i pomocniki. Izomer (1S,2R)-aminoindan-2-olu stanowi element budulcowy jednego z najbardziej skutecznych inhibitorów proteazy IV (crixivan ) 16
17 Zastosowanie reakcji Jacobsena Patent firmy Merck na syntezę cis-1-aminoindan-2-olu: (S,S)-salen 2 S 4, S 3 MeC Me 2 2 kwas winowy Całkowita wydajność syntezy wynosi 50%. admiar enancjomeryczny (po krystalizacji z kwasem winowym) > 99%. Zalety reakcji Jacobsena duża ogólność (możliwe epoksydowanie wielu typów Z-alkenów, kompatybilność z wieloma grupami funkcyjnymi) łagodne warunki prowadzenia reakcji (roztwory wodne, temp. pokojowa) duża wydajność reakcji duże nadmiary enancjomeryczne proces katalityczny (0,5-10% katalizatora) niski koszt reagentów i katalizatorów możliwość przygotowania katalizatora z odpowiedniego dla danej reakcji liganda 17
18 REAKCJA MITSUBU Reakcja Mitsunobu pisana w 1967 r. jako nowa metoda estryfikacji alkoholi 1º i 2º za pomocą kwasów karboksylowych Siłą napędową jest układ redoks tworzony przez trifenylofosfinę (utleniającą się do tlenku trifenylofosfiny) i azodikarboksylan etylu (DEAD, redukujący się do hydrazynodikarboksylanu) 18
19 Reakcja Mitsunobu Rozszerzenie zakresu stosowania - cały szereg reakcji wymiany grupy alkoholu na sprzężoną zasadę X - z kwasu X, pozwalających na syntezę: - tosylanów, - azydków, - eterów alkilowo-arylowych, - eterów diarylowych, - imidów, - sulfonamidów. publikacje dotyczące reakcji Mitsunobu Reakcja Mitsunobu Główny etap reakcji ma charakter substytucji nukleofilowej S 2 i przebiega z całkowitą inwersją konfiguracji. 19
20 Mechanizm reakcji Mitsunobu PPh 3 Et Et PPh 3 A Et Et PPh 3 Et Et PPh 3 Et Et R B R + Et PPh 3 Et C Et u Et + R u D PPh 3 u R + Ph 3 P Mechanizm reakcji Mitsunobu PPh 3 Et PPh 3 A Et Et PPh 3 Et Et Et A powstanie adduktu 20
21 Mechanizm reakcji Mitsunobu Et PPh 3 Et R B R + Et PPh 3 Et B protonowanie adduktu Mechanizm reakcji Mitsunobu R + Et PPh 3 Et C Et + Et R PPh 3 C aktywacja alkoholu 21
22 Mechanizm reakcji Mitsunobu Et u Et Et Et + u u R PPh D 3 u R + Ph 3 P D S 2 Mechanizm reakcji Mitsunobu PPh 3 Et Et PPh 3 Et Et A Et PPh 3 Et A powstanie adduktu B protonowanie adduktu Et PPh 3 Et R B R + Et PPh 3 Et C C aktywacja alkoholu D S 2 Et u Et u + PPh 3 R D u R + Ph 3P 22
23 Mechanizm r. Mitsunobu reakcja uboczna Dla efektywnego przebiegu reakcji kluczowe znaczenie ma kwasowość protonu w nukleofilu (pk a < 13, a najlepiej poniżej 11) Warunki reakcji Mitsunobu Klasyczna procedura reakcji Mitsunobu: reakcję prowadzi się w atmosferze gazu obojętnego alkohol, odczynnik nukleofilowy oraz PPh 3 rozpuszcza się w bezwodnym TF ochładza mieszaninę do 0ºC dodaje DEAD rozpuszczony w bezwodnym TF mieszanie kontynuuje się przez kilkanaście godzin w temp. pokojowej. Modyfikacja procedury klasycznej: do PPh 3 rozpuszczonej w bezwodnym TF i ochłodzonej do 0ºC dodaje się DEAD w TF, do utworzonego w ten sposób kompleksu wprowadza się alkohol, a następnie odczynnik nukleofilowy 23
24 Warunki reakcji Mitsunobu Reagenty alternatywne dla trifenylofosfiny (mogą być usuwane przez odmywanie w warunkach kwaśnych): P P Warunki reakcji Mitsunobu Zamienniki DEAD (w kombinacji z bardziej nukleofilową tributylofosfiną umożliwiają reakcje ze słabymi nukleofilami, np. C- kwasami o pk a > 11; DTD reaguje nawet ze związkami o pk a 23): ADDP TMAD TIPA DTD 24
25 Zalety reakcji Mitsunobu całkowita inwersja konfiguracji kompatybilność warunków reakcji z wieloma grupami funkcyjnymi (możliwość stosowania reakcji w syntezie i przekształceniach złożonych produktów naturalnych) łatwość prowadzenia reakcji użycie dostępnych alkoholi jako substratów duża uniwersalność w doborze odczynnika nukleofilowego szeroka gama produktów Zastosowanie reakcji Mitsunobu -nukleofile Synteza estrów: jednym z głównych zastosowań reakcji Mitsunobu jest zmiana konfiguracji alkoholi 2º realizowana przez sekwencję reakcji estryfikacja + hydroliza R 25
26 Zastosowanie reakcji Mitsunobu -nukleofile Synteza estrów: w reakcji najczęściej stosowane są kwasy mrówkowy, octowy, chlorooctowy, benzoesowy i p-nitrobenzoesowy kwas p-nitrobenzoesowy daje dobre wyniki estryfikacji alkoholi z zawadą przestrzenną Wewnątrzcząsteczkowa reakcja estryfikacji Mitsunobu umożliwia syntezę laktonów zarówno o małych jak i bardzo dużych pierścieniach. Zastosowanie reakcji Mitsunobu -nukleofile Synteza azydków i amin: DEAD, PPh 3 3 [] 2 R 1 R 2 Zn 3 *2Py R 1 R 2 R 1 R 2 Pht DEAD, PPh ftalimid R 1 R 2 26
27 Zastosowanie reakcji Mitsunobu -nukleofile Synteza azydków i amin: umożliwia otrzymywanie amin z inwersją konfiguracji ze stosunkowo łatwo dostępnych chiralnych alkoholi. najczęściej wykorzystywanymi nukleofilami są kwas azotowodorowy lub azydek cynku w kompleksie z pirydyną oraz imidy. Zastosowanie reakcji Mitsunobu Synteza nukleozydów: -nukleofile Cl Me Me Me Me + Cl DEAD, MePPh 2 TF Me Me Me Me 66% 2 używany przeciwko IV Abacavir (Ziagen) nucleoside reverse transcriptase inhibitor 27
28 ARYWAIE AMI Arylowanie amin Metody klasyczne: itrowanie (A E ) + redukcja: silnie kwasowe środowisko, konieczna ochrona innych grup funkcyjnych, może prowadzić do regioizomerów, niemożliwa synteza amin wyższych rzędów 28
29 Arylowanie amin Metody klasyczne: Aromatyczna substytucja nukleofilowa: wymagana obecność podstawników elektronoakceptorowych w położeniach orto i para w stosunku do grupy opuszczającej, drastyczne warunki, konieczność zabezpieczania grup funkcyjnych, mała wydajność. Arylowanie amin Zadanie trudne, ale......atrakcyjne: -podstawione aryloaminy występują wśród biologicznie aktywnych produktów naturalnych, farmaceutyków oraz materiałów o zadanych właściwościach mechanicznych i elektrycznych. Asperlicin Mykotoksyna, której struktura wykorzystywana jest jako wiodąca w projektowaniu antagonistów receptora cholecystokininowego -aryloamina jako element kserokopiarki 29
30 Reakcja Buchwalda-artwiga iezależne opracowanie metody arylowania amin przez Johna F. artwiga i Stephena. Buchwalda (1994 r.) Bu 3 Sn 3 C Br PdCl 2 (P(o-tolilo) 3 ) 2 toluen, 105 o C 3 C 75% J. artwig, Yale University 3 C 3 C Br Bu 3 Sn PdCl 2 (P(o-tolilo) 3 ) 2 toluen, 105 o C 83% S. Buchwald, MIT Reakcja Buchwalda-artwiga Br Bu 3 Sn PdCl 2 (P(o-tolilo) 3 ) 2 sprzęganie halogenku (triflanu) arylu z aminą w postaci związku J. artwig Yale University aminocynoorganicznego, w obecności zasady i palladowego katalizatora, prowadzące do utworzenia nowego wiązania C- S. Buchwald MIT 30
31 Reakcja Buchwalda-artwiga Reakcja Buchwalda-artwiga drugiej generacji: wersja katalityczna zastąpienie związku aminocynoorganicznego (wrażliwego na temperaturę i hydrolizę) wolną aminą (1 lub 2 ) zastosowanie silnej zasady 1.5 eq. Bu Br 0.05eq. PdCl 2 (P(o-tolil) 3 ) 2 Bu PhC 3, 100 o C, 2h 1.2eq. i(sime 3 ) 2 75% Mechanizm reakcji Buchwalda-artwiga R D 0 Pd 2 A X Pd R II X Pd II tbu C Pd tbu II B ax atbu R 2 31
32 Mechanizm reakcji Buchwalda-artwiga Pd 2 0 A X X Pd II A - utleniająca addycja Mechanizm reakcji Buchwalda-artwiga X Pd II Pd II tbu B ax atbu B - wyparcie jonu halogenkowego 32
33 Mechanizm reakcji Buchwalda-artwiga Pd II R tbu C R 2 Pd II tbu C - transmetalowanie Mechanizm reakcji Buchwalda-artwiga R Pd 2 0 Pd II R D - redukcyjna eliminacja 33
34 Mechanizm reakcji B.-. reakcja uboczna Ar R R' Pd R R' R R' Reakcja uboczna β-eliminacja wodoru Aminy chiralne w wyniku β-eliminacji ulegają racemizacji. Mechanizm reakcji B.-. reakcja uboczna Reakcja uboczna β-eliminacja jest szczególnie istotna w przypadku aryli z podstawnikami elektronodonorowymi (elektronoakceptorowe szybciej ulegają redukcyjnej eliminacji). Arylowanie amin chiralnych z centrum stereogeniczności na atomie C α należy prowadzić z zastosowaniem ligandów dwukleszczowych (BIAP), co zapobiega zachodzeniu β-eliminacji. Ph Me 2 PPh 2 PPh 2 BIAP 34
35 Warunki reakcji Buchwalda-artwiga Katalizatory i ligandy: dpowiedni dobór liganda, katalizatora i rozpuszczalnika jest niezwykle istotny dla powodzenia reakcji. Wybór liganda zależy przede wszystkim od rodzaju i reaktywności halogenku arylowego: Br > Tf > I >> Cl ajłatwiej dostępne i najtańsze chlorki arylowe wymagają stosowania bardziej reaktywnych, droższych ligandów. Warunki reakcji Buchwalda-artwiga Katalizator: tris(dibenzylidenoacetono)dipallad (1) lub bis(difenylofosfino)ferrocenodichloropallad (2) stosuje się najczęściej w reakcjach międzycząsteczkowych. Ph Ph Ph 2 P Cl (1) Pd Fe Pd Cl P Ph 2 Ph 2 Ph (2) 35
36 Warunki reakcji Buchwalda-artwiga Katalizator: tetrakis(trifenylofosfino)pallad (3) jest używany w reakcjach wewnątrzcząsteczkowych, nie jest natomiast skuteczny w przypadku reakcji międzycząsteczkowej. (3) Ph Ph Ph Ph Ph P Ph P Ph Ph Pd P P Ph p Ph Ph Warunki reakcji Buchwalda-artwiga Rozpuszczalnik: w rozpuszczalnikach niepolarnych aromatycznych (toluen) szybciej zachodzi utleniająca addycja etap decydujący o szybkości całego procesu aprotonowe polarne rozpuszczalniki (DMF, TF) hamują reakcje uboczne (β-eliminację wodoru) 36
37 Zastosowanie reakcji Buchwalda-artwiga Reakcja Buchwalda-artwiga służy syntezie aryloamin, które znajdują bardzo szerokie zastosowanie: w produkcji farmaceutyków w fotografii kserografii syntezie barwników w chemii materiałowej w produkcji związków wykorzystywanych w rolnictwie Zastosowanie reakcji Buchwalda-artwiga 37
Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli
22-24. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli gr. odchodząca wymaga aktywacji gr. najłatwiej odchodząca gr. najtrudniej odchodząca najmocniejszy kwas X = Cl, Br, I najsłabszy kwas Chemia rganiczna,
Bardziej szczegółowo11. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli
11. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli gr. odchodząca wymaga aktywacji gr. najłatwiej odchodząca gr. najtrudniej odchodząca najmocniejszy kwas X = Cl, Br, I najsłabszy kwas 1 11.1. Reakcja
Bardziej szczegółowoOtrzymywanie halogenków alkilów
Otrzymywanie halogenków alkilów 1) Wymiana grupy OH w alkoholach C O H HX 2) reakcja podstawienia alkanów C X H 3 C CH CH 2 HBr C H 3 OH H 3 C CH CH 2 C H 3 Br h + + CH CH 2 3 Cl 2 Cl HCl CH CH 3 3 CH
Bardziej szczegółowoHalogenki alkilowe- atom fluorowca jest związany z atomem węgla o hybrydyzacji sp 3 KLASYFIKACJA ZE WZGLĘDU NA BUDOWĘ FRAGMENTU ALKILOWEGO:
FLUOROWCOPOCHODNE Halogenki alkilowe- atom fluorowca jest związany z atomem węgla o hybrydyzacji sp 3 KLASYFIKACJA ZE WZGLĘDU NA BUDOWĘ FRAGMENTU ALKILOWEGO: Cl CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 3 pierwszorzędowe
Bardziej szczegółowoPochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom H jest zastąpiony grupą hydroksylową (- OH ).
Cz. XXII - Alkohole monohydroksylowe Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom jest zastąpiony grupą hydroksylową (- ). 1. Klasyfikacja alkoholi monohydroksylowych i rodzaje izomerii, rzędowość
Bardziej szczegółowo18 i 19. Substytucja nukleofilowa w halogenkach alkili
8 i 9. Substytucja nukleofilowa w halogenkach alkili Związki pojadające wiązanie C (sp 3 )-atom o większej elektroujemności od at. C elektroujemny atom sp 3 polarne wiązanie 9.. Typowe reakcje halogenków
Bardziej szczegółowoStereochemia Ułożenie atomów w przestrzeni
Slajd 1 Stereochemia Ułożenie atomów w przestrzeni Slajd 2 Izomery Izomery to różne związki posiadające ten sam wzór sumaryczny izomery izomery konstytucyjne stereoizomery izomery cis-trans izomery zawierające
Bardziej szczegółowowykład monograficzny O niektórych sposobach udoskonalania procesów katalizowanych metalami i ich związkami
wykład monograficzny niektórych sposobach udoskonalania procesów katalizowanych metalami i ich związkami rocesy katalizowane kompleksami metali Wybrane przykłady ydroodsiarczanie ropy naftowej e, Mo ydroformylacja
Bardziej szczegółowoZWIĄZKI FOSFOROORGANICZNE
ZWIĄZKI FSFGANICZNE Związki fosforoorganiczne związki zawierające wiązanie węgiel-fosfor (C-) Wiązanie fosfor-wodór (-H; 77 kcal/mol) jest słabsze niż wiązanie azot-wodór (N-H; 93.4 kcal/mol). Wiązanie
Bardziej szczegółowoSpis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych
Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 13 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych 19 2.1. Zadania... 28 3. Zastosowanie metod spektroskopowych do ustalania struktury
Bardziej szczegółowoCHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE. ALKOHOLE I FENOLE. IZOMERIA. POLIMERYZACJA.
INSTYTUT MEDICUS Kurs przygotowawczy do matury i rekrutacji na studia medyczne Rok 2017/2018 www.medicus.edu.pl tel. 501 38 39 55 CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE. ALKOHOLE I FENOLE. IZOMERIA.
Bardziej szczegółowopierwszorzędowe drugorzędowe trzeciorzędowe (1 ) (2 ) (3 )
FLUOROWCOPOCODNE alogenki alkilowe- Cl C 2 -C 2 -C 2 -C 3 C 3 -C-C 3 C 2 -C-C 3 pierwszorzędowe drugorzędowe trzeciorzędowe (1 ) (2 ) (3 ) I C 3 C 3 Cl-C 2 -C=C 2 Cl-C-C=C 2 1 2 3 Allilowe atom fluorowca
Bardziej szczegółowoHalogenki alkilowe RX
alogenki alkilowe X Nazewnictwo halogenków alkilowych 1. Znajdź i nazwij łańcuch macierzysty. Tak jak przy nazywaniu alkanów, wybierz najdłuższy łańcuch. Jeżeli w cząsteczce obecne jest wiązanie podwójne
Bardziej szczegółowo1. REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI POSIADAJĄCYMI KWASOWY ATOM WODORU:
B I T E C N L CEMIA G GANICZNA I A Własności chemiczne Związki magnezoorganiczne wykazują wysoką reaktywność. eagują samorzutnie z wieloma związkami dając produkty należące do różnych klas związków organicznych.
Bardziej szczegółowoSlajd 1. Etery i epoksydy. Slajd 2. Wprowadzenie. Wzór R-O-R, gdzie R tos alkil lub aryl Symetryczne lub asymetryczne Przykłady: CH 3 O CH 3 O CH 3
Slajd 1 Etery i epoksydy Slajd 2 Wprowadzenie Wzór R--R, gdzie R tos alkil lub aryl Symetryczne lub asymetryczne Przykłady: C 3 C 3 C 3 Slajd 3 Budowa i polarność Wygięta struktura Atom tlenu posiada hybrydyzacjęsp
Bardziej szczegółowoChemia organiczna. Zagadnienia i przykładowe pytania do kolokwiów dla Biotechnologii (I rok)
Chemia organiczna Zagadnienia i przykładowe pytania do kolokwiów dla Biotechnologii (I rok) Zakład Chemii Organicznej Wydział Chemii Uniwersytet Wrocławski 2005 Lista zagadnień: Kolokwium I...3 Kolokwium
Bardziej szczegółowoAddycje Nukleofilowe do Grupy Karbonylowej
J 1 Addycje kleofilowe do Grupy Karbonylowej H H +H H H Slides 1 to 29 J 2 Addycja vs Substytucja Atom w grupie karbonylowej (δ( + ) jest podatny na atak odczynnika nukleofilowego ; w zaleŝno ności od
Bardziej szczegółowob. Rozdział mieszaniny racemicznej na CHIRALNEJ kolumnie (Y. Okamoto, T. Ikai, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, )
Jak otrzymać związki optycznie czynne??? ławomir Jarosz stereochemia- wykład VII Ze związków chiralnych 1. ozdział racematu a. Klasyczny : A (rac) 50% A() 50%A() b. ozdział mieszaniny racemicznej na CIAEJ
Bardziej szczegółowoCHEMIA 10. Oznaczenia: R - podstawnik węglowodorowy, zwykle alifatyczny (łańcuchowy) X, X 2 - atom lub cząsteczka fluorowca
INSTYTUT MEDICUS Kurs przygotowawczy na studia medyczne kierunek lekarski, stomatologia, farmacja, analityka medyczna tel. 0501 38 39 55 www.medicus.edu.pl CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE.
Bardziej szczegółowoCHEMIA. Wymagania szczegółowe. Wymagania ogólne
CHEMIA Wymagania ogólne Wymagania szczegółowe Uczeń: zapisuje konfiguracje elektronowe atomów pierwiastków do Z = 36 i jonów o podanym ładunku, uwzględniając rozmieszczenie elektronów na podpowłokach [
Bardziej szczegółowoRys. 1. Podstawowy koncept nukleozydów acyklicznych. a-podstawienie nukleofilowe grupy nukleofugowej w czynniku alkilującycm
Nukleozydy acykliczne Jak już wspomniano nukleozydy acykliczne formalnie są N-alkilowymi pochodnymi nukleozasad. Fragment acykliczny najczęściej zawiera atom tlenu naśladujący tlen pierścieniowy jak również
Bardziej szczegółowoPlan dydaktyczny z chemii klasa: 2TRA 1 godzina tygodniowo- zakres podstawowy. Dział Zakres treści
Anna Kulaszewicz Plan dydaktyczny z chemii klasa: 2TRA 1 godzina tygodniowo- zakres podstawowy lp. Dział Temat Zakres treści 1 Zapoznanie z przedmiotowym systemem oceniania i wymaganiami edukacyjnymi z
Bardziej szczegółowoChemia organiczna. Mechanizmy reakcji chemicznych. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego
Chemia organiczna Mechanizmy reakcji chemicznych Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego 1 homoliza - homolityczny rozpad wiązania w jednym z reagentów; powstają produkty zawierające
Bardziej szczegółowo18. Reakcje benzenu i jego pochodnych
18. Reakcje benzenu i jego pochodnych 1 18.1. Nazewnictwo mono-podstawionych benzenów nazwa podstawnika - przedrostek przed słowem benzen wiele nazw zwyczajowych (pokazane wybrane związki) pierścień benzenowy
Bardziej szczegółowoEGZAMIN WSTĘPNY NA STUDIUM DOKTORANCKIE W CBMIM PAN W ŁODZI. Zestaw pytań z chemii organicznej
EGZMIN WSTĘPNY N STUDIUM DKTRNKIE W BMIM PN W ŁDZI Zestaw pytań z chemii organicznej 1. Proszę narysować orbitalny obraz cząsteczki allenu 2 == 2. Jaka jest hybrydyzacja środkowego atomu węgla: sp 2 czy
Bardziej szczegółowoAlkeny - reaktywność
11-13. Alkeny - reaktywność 1 6.1. Addycja elektrofilowa - wprowadzenie nukleofil elektrofil elektrofil nukleofil wolno szybko nowe wiązanie utworzone przez elektrony z wiązania nowe wiązanie utworzone
Bardziej szczegółowoReakcje związków karbonylowych zudziałem atomu węgla alfa (C- )
34-37. eakcje związków karbonylowych zudziałem atomu węgla alfa (C- ) stabilizacja rezonansem (przez delokalizację elektronów), może uczestniczyć w delokalizacji elektronów C- -, podatny na oderwanie ze
Bardziej szczegółowoZWIĄZKI MAGNEZOORGANICZNE. Krystyna Dzierzbicka
ZWIĄZKI MAGNEZRGANIZNE Krystyna Dzierzbicka Związki metaloorganiczne, do których zaliczamy między innymi magnezo- i litoorganiczne są związkami posiadającymi bezpośrednie wiązanie węgiel-metal (np. Na,
Bardziej szczegółowo14. Reakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych
14. Reakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych nazwa ogólna kwas karboksylowy bezwodnik kwasowy chlorek kwasowy ester amid 1 amid 2 amid 3 nitryl wzór R N R R grupa karbonylowa atom (, N lub Cl) o
Bardziej szczegółowoPolitechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki. Karta przedmiotu. obowiązuje studentów rozpoczynających studia w roku akademickim 2013/2014
Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki Karta przedmiotu obowiązuje studentów rozpoczynających studia w roku akademickim 2013/2014 Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej Kierunek studiów: Inżynieria
Bardziej szczegółowoMetody fosforylacji. Schemat 1. Powstawanie trifosforanu nukleozydu
Metody fosforylacji Fosforylacja jest procesem przenoszenia reszty fosforanowej do nukleofilowego atomu dowolnego związku chemicznego. Najczęściej fosforylację przeprowadza się na atomie tlenu grupy hydroksylowej
Bardziej szczegółowoPL B1. Kwasy α-hydroksymetylofosfonowe pochodne 2-azanorbornanu i sposób ich wytwarzania. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL
PL 223370 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 223370 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 407598 (51) Int.Cl. C07D 471/08 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Bardziej szczegółowoAminy. - Budowa i klasyfikacja amin - Nazewnictwo i izomeria amin - Otrzymywanie amin - Właściwości amin
Aminy - Budowa i klasyfikacja amin - Nazewnictwo i izomeria amin - Otrzymywanie amin - Właściwości amin Budowa i klasyfikacja amin Aminy pochodne amoniaku (NH 3 ), w cząsteczce którego jeden lub kilka
Bardziej szczegółowoliczba kwantowa, n kwantowa, l Wanad 3 2 [Ar] 3d 3 4s 2
Arkusz odpowiedzi Nr Proponowane rozwiązanie zadani a Liczba niesparowanych elektronów w jonie r 3+ jest (mniejsza / większa) od liczby elektronów niesparowanych w jonie Mn +. Pierwiastkiem, którego jony
Bardziej szczegółowoSTEREOCHEMIA ORGANICZNA Wykład 6
STEREEMIA RGAIA Wykład 6 Typowe energie (ev) i współczynniki orbitalne 1.5 1.0 0 +3.0 1.0 +0.5-0.5 +2.5-10.5-9.1-10.9-9.0-9.1-8.2-9.5-8.5 Me x (-8.5 ev) (+2.5 ev) x+n y (~0 ev) y+m (-10.9 ev) Me x x+n
Bardziej szczegółowoZagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej
Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej 1) Podstawowe prawa i pojęcia chemiczne 2) Roztwory (zadania rachunkowe zbiór zadań Pazdro
Bardziej szczegółowo10. Eliminacja halogenków alkili
10. Eliminacja halogenków alkili 1 10.1. Eliminacja dwucząsteczkowa (E2) 10.1.1. Eliminacja E2 mechanizm reakcji Jednoczesne odejście H + (formalnie) i X, kiedy X = Cl, Br, I C-a C-b 2 10.1.1. Regioselektywność
Bardziej szczegółowoCZYNNIKI WPŁYWAJĄCE NA SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. ILOŚCIOWE ZBADANIE SZYBKOŚCI ROZPADU NADTLENKU WODORU.
CZYNNIKI WPŁYWAJĄCE NA SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. ILOŚCIOWE ZBADANIE SZYBKOŚCI ROZPADU NADTLENKU WODORU. Projekt zrealizowany w ramach Mazowieckiego programu stypendialnego dla uczniów szczególnie uzdolnionych
Bardziej szczegółowoPL B1. UNIWERSYTET IM. ADAMA MICKIEWICZA W POZNANIU, Poznań, PL BUP 24/17
RZECZPOSPOLITA POLSKA (2) OPIS PATENTOWY (9) PL () 229709 (3) B (2) Numer zgłoszenia: 49663 (5) Int.Cl. C07F 7/30 (2006.0) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 05.2.206 (54)
Bardziej szczegółowoMg I. I Mg. Nie można ich jednak otrzymać ze związków, które posiadają grupy chlorowcowe w tak zwanym ustawieniu wicynalnym.
nformacje do zadań kwalifikacyjnych na "Analizę retrosyntetyczną" Urszula Chrośniak, Marcin Goławski Właściwe zadania znajdują się na stronach 9.-10. Strony 1.-8. zawieraja niezbędne informacje wstępne.
Bardziej szczegółowoReakcje benzenu i jego pochodnych
39-42. Reakcje benzenu i jego pochodnych 1 18.1. Nazewnictwo mono-podstawionych benzenów nazwa podstawnika - przedrostek przed słowem benzen wiele nazw zwyczajowych (pokazane wybrane związki) pierścień
Bardziej szczegółowo20 i 21. Eliminacja halogenków alkili
20 i 21. Eliminacja halogenków alkili 1 10.1. Eliminacja dwucząsteczkowa (E2) 10.1.1. Eliminacja E2 mechanizm reakcji lub B Jednoczesne odejście H + (formalnie) i X, kiedy X = Cl, Br, I C- C- 2 10.1.1.
Bardziej szczegółowoReakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych
27-29. eakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych nazwa ogólna kwas karboksylowy bezwodnik kwasowy chlorek kwasowy ester amid 1 amid 2 amid 3 nitryl wzór N grupa karbonylowa atom (, N lub Cl) o większej
Bardziej szczegółowoLaboratorium. Podstawowe procesy jednostkowe w technologii chemicznej
Laboratorium Podstawowe procesy jednostkowe w technologii chemicznej Studia niestacjonarne Ćwiczenie Alkilowanie toluenu chlorkiem tert-butylu 1 PROCESY ALKILOWANIA PIERŚCIENIA AROMATYCZNEGO: ALKILOWANIE
Bardziej szczegółowoMateriały dodatkowe kwasy i pochodne
Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii rganicznej Materiały dodatkowe kwasy i pochodne Kwasy 1. Kwasowość Kwasy karboksylowe są kwasami o stosunkowo niewielkiej mocy. Ich stała dysocjacji
Bardziej szczegółowoSZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. RÓWNOWAGA CHEMICZNA
SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. RÓWNOWAGA CHEMICZNA Zadania dla studentów ze skryptu,,obliczenia z chemii ogólnej Wydawnictwa Uniwersytetu Gdańskiego 1. Reakcja między substancjami A i B zachodzi według
Bardziej szczegółowoR-X X = halogen Nazewnictwo: podstawnik halogenowy w szkielecie alkanu lub halogenek alkilu/arylu. F Br H 3 C
alogenoalkany (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG) R-X X = halogen Nazewnictwo: podstawnik halogenowy w szkielecie alkanu lub halogenek alkilu/arylu 3 I jodometan (jodek metylu) F 3 3 fluorocykloheksan (fluorek
Bardziej szczegółowoMechanizm dehydratacji alkoholi
Wykład 5 Mechanizm dehydratacji alkoholi I. Protonowanie II. odszczepienie cząsteczki wody III. odszczepienie protonu Etap 1 Reakcje alkenów Najbardziej reaktywne jest wiązanie podwójne, lub jego sąsiedztwo
Bardziej szczegółowoENZYMY W CHEMII. Michał Rachwalski. Uniwersytet Łódzki, Wydział Chemii, Katedra Chemii Organicznej i Stosowanej
ENZYMY W CHEMII Michał Rachwalski Uniwersytet Łódzki, Wydział Chemii, Katedra Chemii rganicznej i Stosowanej Czym są enzymy? Enzymy są białkami zawierającymi od 60 do 1000 reszt aminokwasów; Enzymy są
Bardziej szczegółowoRepetytorium z wybranych zagadnień z chemii
Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii Mol jest to liczebność materii występująca, gdy liczba cząstek (elementów) układu jest równa liczbie atomów zawartych w masie 12 g węgla 12 C (równa liczbie
Bardziej szczegółowoEnancjoselektywne reakcje addycje do imin katalizowane kompleksami cynku
Streszczenie pracy doktorskiej Enancjoselektywne reakcje addycje do imin katalizowane kompleksami cynku mgr Agata Dudek Promotor: prof. dr hab. Jacek Młynarski Praca została wykonana w Zespole Stereokotrolowanej
Bardziej szczegółowoRJC E + E H. Slides 1 to 41
Aromatyczne Substytucje Elektrofilowe E + E H -H E Slides 1 to 41 Aromatyczne Addycje Elektrofilowe...do pierścienia aromatycznego przerywa sprzęŝenie elektronów π i powoduje utratę stabilizacji poprzez
Bardziej szczegółowoChemia organiczna. Stereochemia. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego
Chemia organiczna Stereochemia Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego Chemia organiczna jest nauką, która zajmuje się poszukiwaniem zależności pomiędzy budową cząsteczki a właściwościami
Bardziej szczegółowoRozdział 6. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Chemia organiczna. Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony
Zdzisław Głowacki Chemia organiczna Zakres podstawowy i rozszerzony 2b Odpowiedzi i rozwiązania zadań Rozdział 6 Oficyna Wydawnicza TUTOR Wydanie I. Toruń 2013 r. Podpowiedzi Aldehydy i ketony Zadanie
Bardziej szczegółowoZagadnienia. Budowa atomu a. rozmieszczenie elektronów na orbitalach Z = 1-40; I
Nr zajęć Data Zagadnienia Budowa atomu a. rozmieszczenie elektronów na orbitalach Z = 1-40; I 9.10.2012. b. określenie liczby cząstek elementarnych na podstawie zapisu A z E, również dla jonów; c. określenie
Bardziej szczegółowoWpływ czynników utleniających na przebieg modelowego procesu utleniania cykloheksanolu i cykloheksanonu
PLITENIKA ŚLĄSKA WYDZIAŁ EMIZNY KATEDRA TENLGII EMIZNEJ RGANIZNEJ I PETREMII INSTRUKJA D ĆWIZEŃ LABRATRYJNY: Wpływ czynników utleniających na przebieg modelowego procesu utleniania cykloheksanolu i cykloheksanonu
Bardziej szczegółowo59 Olimpiada Chemiczna I etap PRÓBA. 10 października 2012, 10:00 15:00. redagowanie treści: Kuba Skrzeczkowski
59 Olimpiada Chemiczna I etap PRÓBA 10 października 2012, 10:00 15:00 redagowanie treści: Kuba Skrzeczkowski ZADANIE 1. Dwa problemy z kinetyki chemicznej A. W podwyższonej temperaturze izomery geometryczne
Bardziej szczegółowoZwiązki aromatyczne (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG)
Związki aromatyczne (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG) 4 stopnie nienasycenia. ak reakcji A Źródła: - piroliza węgla smoła pogazowa; - reforming ropy naftowej Nazewnictwo przedrostek nazwa podstawnika C
Bardziej szczegółowoZadanie: 2 (4 pkt) Napisz, uzgodnij i opisz równania reakcji, które zaszły w probówkach:
Zadanie: 1 (1 pkt) Aby otrzymać ester o wzorze CH 3 CH 2 COOCH 3 należy jako substratów użyć: a) Kwasu etanowego i metanolu b) Kwasu etanowego i etanolu c) Kwasu metanowego i etanolu d) Kwasu propanowego
Bardziej szczegółowoMECHANIZMY FRAGMENTACJI ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH. Copyright 2003 Witold Danikiewicz
MECANIZMY FAGMENTACJI ZWIĄZKÓW GANICZNYC Copyright 2003 Cechy charakterystyczne zjawiska fragmentacji jonów proces jednocząsteczkowy; szybkość fragmentacji jest mała w porównaniu z szybkością rozpraszania
Bardziej szczegółowo4. Stereoizomeria. izomery. konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych
4. Stereoizomeria izomery konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych stereoizomery zbudowane z takich samych atomów atomy połączone w takiej samej sekwencji
Bardziej szczegółowoPodstawy chemii organicznej. T. 1 / Aleksander Kołodziejczyk, Krystyna Dzierzbicka. wyd. 3. Gdańsk, Spis treści
Podstawy chemii organicznej. T. 1 / Aleksander Kołodziejczyk, Krystyna Dzierzbicka. wyd. 3. Gdańsk, 2015 Spis treści Wstęp 9 1. WIĄZANIA CHEMICZNE 11 1.1. Wprowadzenie 11 1.2. Wiązania chemiczne 13 1.3.
Bardziej szczegółowoFascynujący świat chemii
Opracowanie pochodzi ze strony www.materiaienergia.pisz.pl Zeskakuj telefonem kod QR i odwiedź nas w Internecie Fascynujący świat chemii Szybkość reakcji chemicznych i katalizatory Wstęp Celem prowadzenia
Bardziej szczegółowoO MATURZE Z CHEMII ANALIZA TRUDNYCH DLA ZDAJĄCYCH PROBLEMÓW
O MATURZE Z CHEMII ANALIZA TRUDNYCH DLA ZDAJĄCYCH PROBLEMÓW Jolanta Baldy Wrocław, 2 grudnia 2016 r. Matura 2016 z chemii w liczbach Średni wynik procentowy Województwo dolnośląskie 36% (1981) Województwo
Bardziej szczegółowo7-9. Stereoizomeria. izomery. konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych
7-9. Stereoizomeria izomery konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych stereoizomery zbudowane z takich samych atomów atomy połączone w takiej samej sekwencji
Bardziej szczegółowoWęglowodory aromatyczne (areny) to płaskie cykliczne związki węgla i wodoru. Areny. skondensowane liniowo. skondensowane kątowo
Spis treści Podstawowe pojęcia Właściwości chemiczne benzenu Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne Homologi benzenu Nazewnictwo związków aromatycznych Występowanie i otrzymywanie arenów Węglowodory
Bardziej szczegółowoSTEREOCHEMIA ORGANICZNA
STEECEMIA GANICZNA Sławomir Jarosz Wykład 6 Typowe energie (ev) i współczynniki orbitalne X LUM 1.5 1.0 C 0 Z +3.0 M -10.5-9.1 C -10.9 Z -9.0 X Typowe energie (ev) i współczynniki orbitalne X LUM 1.0 +0.5
Bardziej szczegółowoPRZYKŁADOWE ZADANIA WĘGLOWODORY
PRZYKŁADOWE ZADANIA WĘGLOWODORY INFORMACJA DO ZADAŃ 678 680 Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne lub wzory uproszczone różnych węglowodorów. 1. CH 3 2. 3. CH 3 -CH 2 -CH C CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -C
Bardziej szczegółowoZestaw pytań egzaminu inŝynierskiego przeprowadzanego w Katedrze Fizykochemii i Technologii Polimerów dla kierunku CHEMIA
Zestaw pytań egzaminu inŝynierskiego przeprowadzanego w Katedrze Fizykochemii i Technologii Polimerów dla kierunku CHEMIA 1. Metody miareczkowania w analizie chemicznej, wyjaśnić działanie wskaźników 2.
Bardziej szczegółowoKwasy karboksylowe grupa funkcyjna: -COOH. Wykład 8 1
Kwasy karboksylowe grupa funkcyjna: -CH Wykład 8 1 1. Reakcje utleniania a) utlenianie alkoholi pierwszorzędowych trzymywanie kwasów CH 3 H 3 C C CH 2 H CH 3 alkohol pierwszorzędowy CH K 2 Cr 2 3 7 H 3
Bardziej szczegółowoUkłady pięcioczłonowe z jednym heteroatomem
WYKŁAD 7 Układy pięcioczłonowe z jednym heteroatomem Furan 1-Pirol Tiofen Benzofuran 1-Indol Benzo[b]tiofen Tetrahydrofuran Pirolidyna Tiolan 1 1. Muskaryna (I, muscarine) Alkaloid pochodzenia naturalnego
Bardziej szczegółowoRóżnorodny świat izomerów powtórzenie wiadomości przed maturą
Różnorodny świat izomerów powtórzenie wiadomości przed maturą Maria Kluz Klasa III, profil biologiczno-chemiczny i matematyczno-chemiczny 1 godzina lekcyjna, praca w grupie 16-osobowej. Cele edukacyjne:
Bardziej szczegółowoROLNICTWO. Ćwiczenie 1
PROGRAM ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH Z CHEMII (SEMESTR ZIMOWY) ROLNICTWO Ćwiczenie 1 1. Organizacja ćwiczeń. Regulamin pracowni chemicznej i przepisy BHP (Literatura zalecana, pozycja 1, rozdz. 1.1.). Zasady
Bardziej szczegółowoKierunek i poziom studiów: Biotechnologia, pierwszy. Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie): nie dotyczy
Kierunek i poziom studiów: Biotechnologia, pierwszy Sylabus modułu: Chemia organiczna (1BT_13) Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie): nie dotyczy 1. Informacje ogólne koordynator modułu/wariantu Dr Halina
Bardziej szczegółowoMechanizmy działania i regulacji enzymów
Mechanizmy działania i regulacji enzymów Enzymy: są katalizatorami, które zmieniają szybkość reakcji, same nie ulegając zmianie są wysoce specyficzne ich aktywność może być regulowana m.in. przez modyfikacje
Bardziej szczegółowoTreść podstawy programowej
CHEMIA ZR Ramowy rozkład materiału w kolejnych tomach podręczników I. Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna Tom I 1. Masa atomowa I.2. 2. Izotopy I.1., I.3. 3. Reakcje jądrowe I.4. 4. Okres półtrwania
Bardziej szczegółowoKATALIZA I KATALIZATORY
AKADEMIA CIEKAWEJ CEMII 2010/2011 KATALIZA I KATALIZATRY WYKŁAD IV dr Anna Zawisza Katedra Chemii rganicznej i Stosowanej UŁ 12.01.2011 REAKCJE CEMICZNE SZYBKIE WLNE TERIA ZDERZEŃ musi dochodzić do zderzeń
Bardziej szczegółowoElementy chemii organicznej
Elementy chemii organicznej węglowodory alifatyczne węglowodory aromatyczne halogenopochodne węglowodorów alkohole etery aldehydy i ketony kwasy karboksylowe estry aminy Alkany C n H 2n+2 struktura Kekulégo
Bardziej szczegółowoNarysuj stereoizomery cis i trans dla 1,2-dibromocyklobutanu. Czy ulegają one wzajemnej przemianie, odpowiedź uzasadnij.
WERSJA A EGZAMIN z hemii rganicznej I. IZMERIA ZWIĄZKÓW RGANIZNY 1. Narysuj wzory w projekcji konikowej i w projekcji Newmana 1,2-dibromoetanu 1,1-dibromoetanu w konformacji synklinalnej (gauche) w najbardziej
Bardziej szczegółowoBeata Mendak fakultety z chemii II tura PYTANIA Z KLASY PIERWSZEJ
Beata Mendak fakultety z chemii II tura Test rozwiązywany na zajęciach wymaga powtórzenia stężenia procentowego i rozpuszczalności. Podaję również pytania do naszej zaplanowanej wcześniej MEGA POWTÓRKI
Bardziej szczegółowoSprawdzian 1. CHEMIA. Przed próbną maturą. (poziom rozszerzony) Czas pracy: 90 minut Maksymalna liczba punktów: 32. Imię i nazwisko ...
CHEMIA Przed próbną maturą Sprawdzian 1. (poziom rozszerzony) Czas pracy: 90 minut Maksymalna liczba punktów: 32 Imię i nazwisko Liczba punktów Procent 2 Zadanie 1. Cząsteczka pewnej substancji chemicznej
Bardziej szczegółowoI KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO. Imię i nazwisko Szkoła Klasa Nauczyciel Uzyskane punkty
ŁÓDZKIE CENTRUM DOSKONALENIA NAUCZYCIELI I KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO XV Konkurs Chemii Organicznej rok szkolny 2011/12 Imię i nazwisko Szkoła Klasa Nauczyciel Uzyskane punkty Zadanie 1 (9 pkt) Ciekłą mieszaninę,
Bardziej szczegółowoODPOWIEDZI I SCHEMAT PUNKTOWANIA POZIOM ROZSZERZONY
ODPOWIEDZI I SCHEMAT PUNKTOWANIA POZIOM ROZSZERZONY Zdający otrzymuje punkty tylko za poprawne rozwiązania, precyzyjnie odpowiadające poleceniom zawartym w zadaniach. Poprawne rozwiązania zadań, uwzględniające
Bardziej szczegółowoNazwa przedmiotu (w języku. CHEMIA ORGANICZNA I polskim oraz angielskim) ORGANIC CHEMISTRY I Jednostka oferująca przedmiot
Nazwa pola Komentarz Nazwa (w języku CHEMIA ORGANICZNA I polskim oraz angielskim) ORGANIC CHEMISTRY I Jednostka oferująca przedmiot CBMiM PAN Liczba punktów ECTS 5 Sposób zaliczenia Egzamin Język wykładowy
Bardziej szczegółowoA B C D A B C 4. D A B C D
1. Kartkówka, 21 października 2015; zestaw Imię i azwisko: Zad. 1. (1 p) Wśród podanych związków,, i D, wszystkie atomy węgla występują w tym samym stanie hybrydyzacji w związkach: i i D 3. i 4. i D Zad.
Bardziej szczegółowoSubstytucja nukleofilowa
Substytucja nukleofilowa Katarzyna strowska eakcja podstawienia nukleofilowego polega na wymianie grupy X związanej z atomem węgla na odczynnik nukleofilowy. Podstawnikiem X jest przeważnie grupa elektronoakceptorowa,
Bardziej szczegółowoOtrzymywanie -aminokwasów
trzymywanie -aminokwasów Przykłady -aminokwasów o znaczeniu praktycznym Cl Cl 2 C 2 Melaphalan (lek przeciwnowotworowy) 2 C 2 Levodopa (stosowana w chorobie Parkinsona) 1 1 2 2 3 C środowisko wodne reakcja
Bardziej szczegółowo1. Katalityczna redukcja węglowodorów zawierających wiązania wielokrotne
B T E C N L CEMA G RGANCZNA A Synteza 1. Katalityczna redukcja węglowodorów zawierających wiązania wielokrotne C C / Pt C C C C W reakcji tej łańcuch węglowy pozostaje zachowany (nie ulega zmianie jego
Bardziej szczegółowoII Podkarpacki Konkurs Chemiczny 2009/10. ETAP II r. Godz Zadanie 1 (10 pkt.)
II Podkarpacki Konkurs Chemiczny 2009/10 ETAP II 19.12.2009 r. Godz. 10.00-12.00 KPKCh Zadanie 1 (10 pkt.) 1. Gęstość 22% roztworu kwasu chlorowodorowego o stężeniu 6,69 mol/dm 3 wynosi: a) 1,19 g/cm 3
Bardziej szczegółowoChemia - laboratorium
Chemia - laboratorium Wydział Geologii, Geofizyki i Ochrony Środowiska Studia stacjonarne, Rok I, Semestr zimowy 01/1 Dr hab. inż. Tomasz Brylewski e-mail: brylew@agh.edu.pl tel. 1-617-59 Katedra Fizykochemii
Bardziej szczegółowoSynteza i zastosowanie nowych katalizatorów metatezy olefin (streszczenie)
UNIWERSYTET W BIAŁYMSTKU Wydział Biologiczno-Chemiczny Synteza i zastosowanie nowych katalizatorów metatezy olefin (streszczenie) Agnieszka Hryniewicka Promotor pracy: dr hab. Stanisław Witkowski, prof.
Bardziej szczegółowoKINETYKA INWERSJI SACHAROZY
Dorota Warmińska, Maciej Śmiechowski Katedra Chemii Fizycznej, Wydział Chemiczny, Politechnika Gdańska KINETYKA INWERSJI SACHAROZY Wstęp teoretyczny Kataliza kwasowo-zasadowa Kataliza kwasowo-zasadowa
Bardziej szczegółowoWskaż grupy reakcji, do których można zaliczyć proces opisany w informacji wstępnej. A. I i III B. I i IV C. II i III D. II i IV
Informacja do zadań 1. i 2. Proces spalania pewnego węglowodoru przebiega według równania: C 4 H 8(g) + 6O 2(g) 4CO 2(g) + 4H 2 O (g) + energia cieplna Zadanie 1. (1 pkt) Procesy chemiczne można zakwalifikować
Bardziej szczegółowoCHEMII POZIOM ROZSZERZONY
CHEMII PZIM RZSZERZNY zadanianumer Kryteria oceniania czekiwana odpowiedź Za narysowanie klatkowego modelu konfiguracji elektronów walencyjnych: (4s ) (4p 3 ) Uwagi Zwroty strzałek na podpowłoce 4p mogą
Bardziej szczegółowoSpis treści. Wstęp... 9
Spis treści Wstęp... 9 1. Szkło i sprzęt laboratoryjny 1.1. Szkła laboratoryjne własności, skład chemiczny, podział, zastosowanie.. 11 1.2. Wybrane szkło laboratoryjne... 13 1.3. Szkło miarowe... 14 1.4.
Bardziej szczegółowoALKENY WĘGLOWODORY NIENASYCONE
Alkeny ALKENY WĘGLOWODORY NIENASYCONE WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE SKŁĄDAJĄ SIĘ Z ATOMÓW WĘGLA I WODORU ZAWIERAJĄ JEDNO LUB KILKA WIĄZAŃ PODWÓJNYCH WĘGIEL WĘGIEL ATOM WĘGLA WIĄZANIA PODWÓJNEGO W HYBRYDYZACJI
Bardziej szczegółowoOdwołanie do wykładu z STL lub PTL
Rysunki i schematy pochodzą z: Chemia medyczna, G.L. Patrick, WNT Medicinal Chemistry, The role of organic chemistry in drug research, C.R. Ganelin, Academic Press Weinstock L., Mulvey D., Tull R. Synthesis
Bardziej szczegółowoKartkówka nr 1 Imię i Nazwisko:.. Nr albumu 1) Wskaż indywiduum chemiczne, w którym cząstkowy ładunek na atomie tlenu wynosi -1.
Kartkówka nr 1 Imię i azwisko:.. r albumu 1) Wskaż indywiduum chemiczne, w którym cząstkowy ładunek na atomie tlenu wynosi -1. b) 3 C 3 c) 1 i 3 d) 2 i 2) Wskaż indywiduum chemiczne, w którym suma ładunków
Bardziej szczegółowoCHIRALNE KWASY FOSFOROWE WŁAŚCIWOŚCI I ZASTOSOWANIE. Anna Kozioł Zespół II
CHIRALNE KWASY FSFRWE WŁAŚCIWŚCI I ZASTSWANIE Anna Kozioł Zespół II STATNIE ZASTSWANIA KWASÓW W FSFRWYCH PARTYCH NA BINLU KWASY BRØNSTEDA JAK KATALIZATRY Model aktywacji kwasami Brønsteda Rozwój enancjoselektywnych,
Bardziej szczegółowoWybrane procesy oparte na gazie syntezowym
Wybrane procesy oparte na gazie syntezowym Produkcja gazu syntezowego z gazu ziemnego i lekkich węglowodorów Dr hab. inŝ. Anna Skwierawska Przygotowanie surowca metan Usunięcie zanieczyszczeń stałych Metody
Bardziej szczegółowo