Alkeny
ALKENY WĘGLOWODORY NIENASYCONE WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE SKŁĄDAJĄ SIĘ Z ATOMÓW WĘGLA I WODORU ZAWIERAJĄ JEDNO LUB KILKA WIĄZAŃ PODWÓJNYCH WĘGIEL WĘGIEL ATOM WĘGLA WIĄZANIA PODWÓJNEGO W HYBRYDYZACJI sp 2 KĄTY MIĘDZY WIĄZANIAMI, DŁUGOŚCI WIĄZAŃ
ALKENY WĘGLOWODORY NIENASYCONE WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE SKŁĄDAJĄ SIĘ Z ATOMÓW WĘGLA I WODORU ZAWIERAJĄ JEDNO LUB KILKA WIĄZAŃ PODWÓJNYCH WĘGIEL WĘGIEL ATOM WĘGLA WIĄZANIA PODWÓJNEGO W HYBRYDYZACJI sp 2 sp 3 sp 2 DŁUGOŚĆ WIĄZAŃ
ALKENY WĘGLOWODORY NIENASYCONE sp 2 p STRUKTURA CZĄSTECZKI sp 2 sp 2 WIĄZANIE σ WIĄZANIE π WIĄZANIE π WIĄZANIE σ WIĄZANIE σ WIĄZANIE σ
ALKENY WĘGLOWODORY NIENASYCONE WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE SKŁĄDAJĄ SIĘ Z ATOMÓW WĘGLA I WODORU ZAWIERAJĄ JEDNO LUB KILKA WIĄZAŃ PODWÓJNYCH WĘGIEL WĘGIEL ATOM WĘGLA WIĄZANIA PODWÓJNEGO W HYBRYDYZACJI sp 2 WSZYSTKIE ATOMY WĘGLA ZNAJDUJĄ SIĘ W JEDNEJ PŁASZCZYŹNIE WIĄZANIE π
IZOMERIA CIS TRANS ALKENÓW ROZERWANE WIĄZANIE π IZOMER CIS IZOMER TRANS
IZOMERIA CIS TRANS ALKENÓW IDENTYCZNE GRUPY IDENTYCZNE GRUPY IDENTYCZNE GRUPY UTWORZENIE STEREOIZOMERÓW CIS-TRANS JEST NIEMOŻLIWE
KONFIGURACJA E/Z ALKENÓW WAŻNIEJSZA GRUPA WAŻNIEJSZA GRUPA MNIEJ WAŻNA MNIEJ WAŻNA KONFIGURACJA Z (DWA WAŻNIEJSZE PODSTAWNIKI ZNAJDUJĄ SIĘ PO TEJ SAMEJ STRONIE WIĄZANIA PODWÓJNEGO) WAŻNIEJSZA GRUPA MNIEJ WAŻNA MNIEJ WAŻNA WAŻNIEJSZA GRUPA KONFIGURACJA E (DWA WAŻNIEJSZE PODSTAWNIKI ZNAJDUJĄ SIĘ PO PRZECIWNYCH STRONACH WIĄZANIA PODWÓJNEGO)
OTRZYMYWANIE AKLENÓW DEHYDRATACJA (ODWADNIANIE) ALKOHOLI
OTRZYMYWANIE AKLENÓW REGIOSELEKTYWNOŚĆ REAKCJI DEHYDRATACJI ALKOHOLI 2-METYLO-2-BUTANOL 2-METYLOBUTEN 2-METYLO-2-BUTEN 10% 90% 2-METYLOCYKLO- HEKSANOL METYLOCYKLO- 3-METYLOCYKLO- HEKSEN HEKSEN 84% 16%
OTRZYMYWANIE AKLENÓW REGIOSELEKTYWNOŚĆ REAKCJI DEHYDRATACJI ALKOHOLI ELIMINACJA ATOMU WODORU POŁĄCZONEGO Z ATOMEM WĘGLA POSIADAJĄCYM MNIEJSZĄ ILOŚĆ ATOMÓW WODORU ALKEN POWSTAJĄCY W WIĘKSZEJ ILOŚCI REGUŁA ZAJCEWA (ZAITSEV) ALKEN POWSTAJĄCY W WIĘKSZOŚCI REAKCJI ELIMINACJI TO TEN, KTÓRY JEST BARDZIEJ ROZGAŁĘZIONY
OTRZYMYWANIE AKLENÓW REGIOSELEKTYWNOŚĆ REAKCJI DEHYDRATACJI ALKOHOLI W REAKCJI ELIMINACJI POWSTAJE BARDZIEJ ROZGAŁĘZIONY ALKEN
OTRZYMYWANIE AKLENÓW DEHYDROHALOGENACJA HALOGENKÓW ALKILOWYCH HALOGENEK ALKILOWY ROSNĄCY STOPIEŃ DEHYDROHALOGENACJI
OTRZYMYWANIE AKLENÓW REGIOSELEKTYWNOŚĆ REAKCJI DEHYDROHALOGENACJI HALOGENKÓW ALKILOWYCH REGUŁA ZAJCEWA 29% 71% 23% 71% IZOMER TRANS JEST BARDZIEJ TRWAŁY!
TRWAŁOŚĆ IZOMERÓW ALKENÓW IZOMER TRANS JEST TRWALSZY Z UWAGI NA MNIEJSZĄ ZAWADĘ STERYCZNĄ ZAWADA STERYCZNA BRAK ZAWADY STERYCZNEJ
REAKCJE ELIMINACJI DEHYDRATACJA I DEHYDROHALOGENACJIA TO REAKCJE ELIMINACJI REAKCJE ELIMINACJI ELIMINACJA DWUCZĄSTECZKOWA E2 ELIMINACJA JEDNOCZĄSTECZKOWA E1
REAKCJE ELIMINACJI ELIMINACJA DWUCZĄSTECZKOWA E2 KINETYKA II-RZĘDU V = k [HALOGENEK ALKILOWY] [ZASADA] W ETAPIE OKREŚLAJĄCYM SZYBKOŚĆ REAKCJI UCZESTNICZY ZARÓWNO HALOGENEK ALKILOWY JAK I ZASADA SZYBKOŚĆ RAKZJI ZALEŻNA OD RODZAJU ATOMU HALOGENU (WPŁYW NA SIŁĘ WIĄZAŃ CHEMICZNYCH)
REAKCJE ELIMINACJI ELIMINACJA DWUCZĄSTECZKOWA E2 ZASADA ATOM HALOGENU
REAKCJE ELIMINACJI ROZWRYWANIE WIĄZANIA WĘGIEL-WODÓR TWORZENIE WIĄZANIA ZASADA-WODÓR TWORZENIE WIĄZANIA π WĘGIEL-WĘGIEL ROZWRYWANIE WIĄZANIA WĘGIEL-HALOGEN WOLNA PARA ELEKTRONOWA ZASADY WIĄZANIE WĘGIEL- WODÓR WIĄZANIE ZASADA- WODÓR WIĄZANIE PODWÓJEN WIĄZANIE WĘGIEL- HALOGEN WOLNA PARA ELEKTRONOWA HALOGENU
REAKCJE ELIMINACJI ZMIANY ENERGII W TRAKCIE REAKCJI STAN PRZEJŚCIOWY SUBSTRATY PRODUKTY
REAKCJE ELIMINACJI ELIMINACJA JEDNOCZĄSTECZKOWA E1 KINETYKA I-RZĘDU V = k [HALOGENEK ALKILOWY] W ETAPIE OKREŚLAJĄCYM SZYBKOŚĆ REAKCJI UCZESTNICZY TYLKO HALOGENEK ALKILOWY REAKCJA ZALEŻNA OD RZĘDOWOŚCI HALOGENKU ALKILOWEGO
REAKCJE ELIMINACJI ELIMINACJA JEDNOCZĄSTECZKOWA E1 REAKCJA ZALEŻNA OD RZĘDOWOŚCI HALOGENKU ALKILOWEGO ROSNĄCY UDZIAŁ MECHANIZMU ELIMINACJI E1 I-RZĘDOWY II-RZĘDOWY III-RZĘDOWY
REAKCJE ELIMINACJI ELIMINACJA JEDNOCZĄSTECZKOWA E1 SPONTANICZNA DYSOCJACJA ODŁĄCZENIE ANIONU HALOGENKOWEGO WOLNO KARBOKATION ZASADA ODBIERA PROTON UTWORZENIE WIĄZANIA PODWÓJNEGO
REAKCJE ALKENÓW REAKCJE ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ PRZYŁĄCZENIE DO WIĄZANIA PODWÓJNEGO KATALITYCZNE UWODORNIENIE ADDYCJA SYN
REAKCJE ALKENÓW KATALITYCZNE UWODORNIENIE ATOMY WODORU PRZYŁĄCZONE DO POWIERZCHNI KATALIZATORA PRZYŁĄCZENIE PIERWSZEGO ATOMU WODORU POWIERZCHNIA KATALIZATORA UWOLNIENIE ALKANU PRZYŁĄCZENIE DRUGIEGO ATOMU WODORU
REAKCJE ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ ADDYCJA CZĄSTECZKI HALOGENOWODORU HALOGNEK ALKILOWY ADDYCJA JODOWODORU DO CZĄSTECZKI CYKLOHEKSENU
REAKCJE ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ ADDYCJA CZĄSTECZKI HALOGENOWODORU ROSNĄCY STOPIEŃ ADDYCJI HALOGENOWODORU DO WIĄZANIA PODWÓJNEGO
REAKCJE ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ MECHANIZM REAKCJI ADDYCJI ATAK ELEKTRONÓW WIĄZANIA PODWÓJNEGO NA ATOM WODORU CZĄSTECZKI H-X KARBOKATION KARBOKATION INDYWIDUUM CHEMICZNE POSIADAJĄCE ATOM WĘGLA OBDARZONY ŁADUNKIEM DODATNIK KARBOKATIONY SĄ PŁASKIE 2. ATAK ANIONU HALOGENKOWEGO (NUKLEOFIL) NA KARBOKATION (ELEKTROFIL)
REAKCJE ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ WIĄZANIE PODWÓJNE WĘGIEL-WĘGIEL JEST MIEJSCEM BOGATYM W ELEKTRONY ATOM WODORU LUB PROTON JEST UBOGI W ELEKTRONY
REAKCJE ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ NUKLEOFIL INDYWIDUUM CHEMICZNE POSIADAJĄCE ELEKTRONY ZDOLNE DO ULEGANIA REAKCJI CHEMICZNEJ I TWORZENIA NOWYCH WIĄZAŃ. REAGUJE Z CZĄSTECZKAMI, ATOMAMI, JONAMI, KTÓRE POSIADAJĄ ZMNIEJSZONĄ GĘSTOŚĆ ELEKTRONOWĄ ELEKTROFIL INDYWIDUUM CHEMICZNE UBOGIE W ELEKTRONY, KTÓRE STAJE SIĘ CELEM ATAKU INNYCH, BOGATYCH W ELEKTRONY ZWIĄZKÓW
REAKCJE ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ REGIOSELEKTYWNOŚĆ REAKCJI ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ REGUŁA MARKOWNIKOWA GŁÓWNY PRODUKT RACZEJ NIE POWSTAJE
REAKCJE ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ REGIOSELEKTYWNOŚĆ REAKCJI ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ REGUŁA MARKOWNIKOWA 80% 90% 100%
REAKCJE ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ REGIOSELEKTYWNOŚĆ REAKCJI ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ REGUŁA MARKOWNIKOWA REGUŁA MARKOWNIKOWA ADDYCJA CZĄSTECZKI HX (HALOGENOWODORU) DO NIESYMETRYCZNIE PODSTAWIONEGO ALKENU PROWADZI DO WYŻEJRZĘDOWEGO KARBOKATIONU REGUŁA MARKOWNIKOWA PODCZAS ADDYCJI CZĄSTECZKI HX (HALOGENOWODORU) DO NIESYMETRYCZNIE PODSTAWIONEGO ALKENU ATOM WODORU PRZYŁĄCZA SIĘ DO TEGO ATOMU WĘGLA, KTÓRY JEST POŁĄCZONY Z WIĘKSZĄ ILOŚCIĄ ATOMÓW WODORU
REAKCJE ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ REGIOSELEKTYWNOŚĆ REAKCJI ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ REGUŁA MARKOWNIKOWA REGUŁA MARKOWNIKOWA ADDYCJA CZĄSTECZKI HX (HALOGENOWODORU) DO NIESYMETRYCZNIE PODSTAWIONEGO ALKENU PROWADZI DO WYŻEJRZĘDOWEGO KARBOKATIONU WYŻEJRZĘDOWY KARBOKATION JEST BARDZIEJ STABILNY NIŻ KARBOKATION O NIŻSZEJ RZĘDOWOŚCI
REAKCJE ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ REGIOSELEKTYWNOŚĆ REAKCJI ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ REGUŁA MARKOWNIKOWA KARBOKATION DRUGORZĘDOWY KARBOKATION PIERWSZORZĘDOWY
REAKCJE ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ PRZEGRUPOWANIA KARBOKATIONÓW PRZEGRUPOWANIA KARBOKATIONÓW TO PROCES POLEGAJĄCY NA TWORZENIU BARDZIEJ STABILNYCH KARBOKATIONÓW (WYŻEJ RZĘDOWYCH), KTÓRY NASTĘPUJE W WYNIKI PRZENIESIENIA ATOMU WODORU LUB GRUPY METYLOWEJ
PRZENIESIENIE 1,2-WODORKOWE ADDYCJA II-RZĘDOWY PRZENIESIENIE 1,2-WODORKOWE ADDYCJA III-RZĘDOWY PRZENIESIENIE 1,2-METYLOWE 3 II-RZĘDOWY PRZENIESIENIE 1,2-METYLOWE III-RZĘDOWY ADDYCJA ADDYCJA
REAKCJE ADDYCJI ELEKTROFILOWEJ REAKCJE ADDYCJI W OBECNOŚCI WOLNYCH RODNIKÓW ADDYCJA NIEZGODNA Z REGUŁĄ MARKOWNIKOWA BRAK NADTLENÓW (WOLNYCH RODNIKÓW) NADTLENKI (WOLNR RODNIKI) W OBECNOŚCI NADTLENKÓW REAKCJA PRZEBIEGA NIEZGODNIE Z REGUŁĄ MARKOWNIKOWA!
INNE REAKCJE ADDYCJI ADDYCJA KWASU SIARKOWEGO KATALIZOWANA KWASEM ADDYCJA WODY HYDROBOROWANIE ADDYCJA NIEZGODNA Z REGUŁĄ MARKOWNIKOWA
INNE REAKCJE ADDYCJI HYDROBOROWANIE ADDYCJA NIEZGODNA Z REGUŁĄ MARKOWNIKOWA
INNE REAKCJE ADDYCJI HYDROBOROWANIE ADDYCJA NIEZGODNA Z REGUŁĄ MARKOWNIKOWA
INNE REAKCJE ADDYCJI HYDROBOROWANIE MECHANIZM REAKCJI
INNE REAKCJE ADDYCJI ADDYCJA HALOGENU
INNE REAKCJE ADDYCJI ADDYCJA HALOGENU CYKLICZNY KATION BROMONIOWY ATAK Br - NA CYKLICZNY KATION BROMONIOWY
INNE REAKCJE ADDYCJI OTRZYMYWANIE HALOGENOHYDRYN GRUPA OH PRZYŁĄCZA SIĘ DO WYŻEJ RZĘDOWEGO ATOMU WĘGLA BARDZIEJ STABILNY STAN PRZEJŚCIOWY MNIEJ STABILNY STAN PRZEJŚCIOWY
REAKCJE UTLENIANIA ALKENÓW REAKCJA ALKENÓW Z KMnO 4 W ŚRODOWISKU OBOJĘTNYM H 2 O CIS-DIOL BRĄZOWY OSAD REAKCJA ALKENÓW WEWNĘTRZNYCH W OBECNOŚCI KMnO 4 W ŚRODOWISKU KWAŚNYM H H H 3O + HO O Mn 2+ KWAS KWARBOKSYLOWY ODBARWIENIE ROZTWORU
REAKCJE UTLENIANIA ALKENÓW REAKCJA ALKENÓW TERMINALNYCH W OBECNOŚCI KMnO 4 W ŚRODOWISKU KWAŚNYM H H HO H 3 O + O + CO 2 Mn 2+ H KWAS KWARBOKSYLOWY ODBARWIENIE ROZTWORU REAKCJA ALKENÓW WEWNĘTRZNYCH NIEPOSIADAJĄCYCH ATOMÓW WODORU PRZY WIĄZANIU PODWÓJNYM W OBECNOŚCI KMnO 4 W ŚRODOWISKU KWAŚNYM H H 3 O + O MnO 2 KETON BRUNATNY OSAD
EPOKSYDACJA ALKENÓW EPOKSYDY EPITLENKI - OKSIRANY REAKCJA ALKENU Z NADKWASEM NADKWAS EPOKSYD
EPOKSYDACJA ALKENÓW REAKCJE ALKENÓW Z NADKWASEM
OZONOLIZA REAKCJE ALKENÓW Z OZONEM OZONEK OZONEK ALDEHYD LUB KETON NADTLENEK WODORU (H 2 O 2 ) MOŻE UTLENIĆ ALDEHYD DO KWASU KARBOKSYLOWEGO. ABY NIE DOPUŚCIĆ DO TEJ REAKCJI DO MIESZANINY REAKCYJNEJ DODAJE SIĘ CYNKU, KTÓRY REDUKUJE NADTLENEK WODORU.
OZONOLIZA REAKCJE ALKENÓW Z OZONEM ALDEHYD ALDEHYD KETON ALDEHYD
OZONOLIZA REAKCJE ALKENÓW Z OZONEM
REAKCJE POLIMERYZACJI REAKCJE ALKENÓW Z ALKENAMI 2-METYLOPROPEN 2,4,4- TRIMETYLOPENTEN 2,4,4-TRIMETYLO-2-PENTEN POLIMERYZACJA RODNIKOWA KATIONOWA ANIONOWA
REAKCJE POLIMERYZACJI RODNIKOWA POLIMERYZACJA ETYLENU (ETANU) ETYLEN POLIETYLEN
WITAMINA A I PROCES WIDZENIA β-karoten VITAMINA A
(11Z) VITAMINA A UTLENIANIE IZOMERYZACJA (11Z) RETINAL OPSYNA (11E) OPSYNA ŚWIATŁO WIDZIALNE (11Z) IZOMERYZACJA AKTYWOWANA RODOPSYNA RODOPSYNA OPSYNA (11E) OPSYNA (11E) RETINAL
REAKCJA WITTIGA ALDEHYD LUB KETON YLID TRIFENYLOFOSFONIOWY ALKEN TLENEK TRIFENYLOFOSFINY
REAKCJA WITTIGA ALDEHYD LUB KETON YLID TRIFENYLOFOSFONIOWY ALKEN TLENEK TRIFENYLOFOSFINY YLID ZWIĄZEK W KTÓRYM NA DWÓCH POŁĄCZONYCH ZE SOBĄ ATOMACH WYSTĘPUJĄ DWA ŁADUNKU RÓŻNOIMIENNE
REAKCJA WITTIGA RETROSYNTEZA JAK OTRZYMAĆ STYREN W REAKCJI WITTIGA? STYREN STYREN
IZOPREN IZOPREN = 2-METYLO-1,3-BUTADIEN OGON OGON GŁOWA GŁOWA
IZOPREN I TERPENY GŁOWA GŁOWA OGON OGON GŁOWA OGON
IZOPREN I TERPENY JEDNOSTKI IZOPRENOWE CIS-POLI(2-METYLO-1,3-BUTADIEN) NATURALNA GUMA KATALIZATOR ZIEGLERA-NATTY JEDNOSTKI 1,3-BUTADIENU CIS-POLI(1,3-BUTADIEN) SYNTETYCZNA GUMA
CHLOROPREN 2-METYLO-1,3-BUTADIEN KATALIZATOR ZIEGLERA-NATTY
REAKCJA METATEZY KATALIZATOR REAKCJA METATEZY REAKCJA CHEMICZNA KATALIZOWANA PRZEZ KOMPLEKSY METALI, W KTÓREJ DWA ALKENY WYMIENIAJĄ MIĘDZY SOBĄ ATOMY WĘGLA ZWIĄZANE WIĄZANIM PODWÓJNYM NAGRODA NOBLA 2005 Yves Chauvin, Robert H. Grubbs, Richard R. Schrock