1. NAZEWNICTW ZWIĄZKÓW RGANICZNY węglowodory nasycone: alkany, cykloalkany węglowodory nienasycone: alkeny, alkiny, cykloalkeny Podać nazwy systematyczne następujących węglowodorów, uwzględnić izomerię: 1. 2. 3. ( ) 2 --( ) 3 - -C( ) 3 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. ( ) 9-16.* [( ) 2 ] 2 C 17. C 18. C C C 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26*. 27. 28. 29. 30 31. 32. 33. 34.* 35. 36. 37. 38. 39. 40.*
2. NAZEWNICTW ZWIĄZKW RGANICZNY węglowodory aromatyczne związki zawierające chlorowce, grupy nitro, grupy alkiloksy halogenki Podać nazwy systematyczne następujących związków, uwzględnić izomerię: 1. 2. 3. 4.* C( ) 3 5. 6. C( ) 3 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 2 15. 3 16. C 4 17. C 2 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. Me 28. Narysować wzory następujących związków: 1. 1-sec-butylo-4-t-butylo-2-izobutylobenzen 2. (Z)-7-benzylodec-4-en 3. 8-benzylo-2-t-butylo-3-(2,2-dimetylocyklobutylo)-undec-1-en-4-yn 4. 3-fenylo-1,5,5-trimetylocykloheksa-1,3-dien 5. bromek winylu 6. o-nitrotoluen 7. (E)-2-chloro-3-etyloheks-2-en 8. cis-1-etoksy-4-winylocykloheksan 9. 6-bromo-3-cyklopropylo-5-izopropylookta-3,6-dien-1-yn (4 izomery)
3. NAZEWNICTW ZWIĄZKÓW RGANICZNY alkohole, fenole, ketony, aldehydy, aminy Podać nazwy systematyczne następujących związków, uwzględnić izomerię, określić rzędowość alkoholi i amin: 1. 2. 3. 4. 5. geraniol nerol linalol 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. tymol 13. eugenol 14. 15. 16. acetofenon 17. dibenzylidenoaceton 18. 19. 20. 21. neral aldehyd cynamonowy aldehyd glicerynowy 22. 23 N 24. N 2 25. N 26. N 2 27. 28. 2 N Narysować wzory następujących związków: 1. trans-2-metoksycyklopentanol 2. 2-bromo-4-nitrofenol 3. (Z)-heks-2-enal 4. (E)-2,6-dimetylookta-5,7-dien-4-on
4. NAZEWNICTW ZWIĄZKÓW RGANICZNY kwasy karboksylowe, pochodne kwasowe Podać nazwy systematyczne następujących związków, uwzględnić izomerię: C 1. ( ) 2 C 2. kwas izowalerianowy 3. 4. 3 CC 5. kwas trichlorooctowy 6. kwas oleinowy 7. kwas linolowy 8. C 9. kwas migdałowy 10. 11. kwas jabłkowy 12. N 2 13. 14. fenyloalanina cynamonian metylu antranilan metylu 15. N 2 16. 17. 18. 19. N 2 20. N 2 21. 2 N N 2 23. N 2 24. N 25. ( ) 2 C ( ) 2 26. 3 CC 27. CN 28. ( ) 3 C CN C 6 5 Narysować wzory następujących związków: 1. kwas (9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-trienowy 2. kwas p-chlorobenzenosulfonowy 3. 2-chlorobut-3-enian izobutylu 4. bromek 3-oksopentanoilu 5. N-fenyloetanoamid 6. 2-aminopropanonitryl
5. BUDWA ZWIĄZKÓW RGANICZNY IZMERIA KNSTYTUCYJNA I STEREIZMERIA 1. Narysować orbitale w następujących związkach: etan c. propyn propen d. but-2-en 2. kreślić typ hybrydyzacji atomów węgla, rodzaje wiązań, kąty między wiązaniami i naszkicować kształt cząsteczki: (Z)-pent-3-en-1-yn c. (E)-4,6-dimetylohept-4-en-1-yn (E)-heks-3-en-1-yn d. 2-metyloheks-1-en-3-yn 3. Napisać wzory strukturalne i nazwać wszystkie możliwe izomery konstytucyjne następujących związków: C 4 10 C 5 12 e. C 3 7 d. C 4 9 F 4. Napisać wzory strukturalne i nazwać przynajmniej dwa izomery następujących związków: C 2 6 C 4 10 c. C 4 8 d. C 3 6 2 e. C 3 5 5. Przedstawić za pomocą wzorów projekcyjnych Newmana wszystkie możliwe konformacje naprzemian i naprzeciwległe następujących związków: butan c. 1-bromo-2-chloroetan c. 1,2-dichloro-1-fluoroetan 6. Napisać wzory strukturalne i nazwać wszystkie możliwe izomery geometryczne (E) i (Z) następujących związków: but-2-en heks-2-en c. hepta-2,4-dien d. dichlorocyklopentan e. chlorek t-butylocykloheksylu 7. *Wyjaśnić za pomocą wzorów konformacyjnych dlaczego cis-1-chloro-3-fluorocykloheksan jest trwalszy niż izomer trans, podczas gdy w przypadku izomerów 1,2 i 1,4 jest odwrotnie. 8. Przedstawić najbardziej prawdopodobne konformacje następujących związków: trans-2-chlorocykloheksanol cis-1-izopropylo-3-metylocykloheksan 10. Napisać wzory strukturalne przynajmniej dwóch izomerów danego związku. kreślić rodzaj izomerii. C 5 12 chlorobutan c. bromonitrobenzen 11. Które z podanych związków występują w postaci stereoizomerów? Wskazać najtrwalszy izomer. Uzasadnić wybór. 3-metylocykloheksanol e. 1,1-dichlorocykloheksan 1-chloro-2-etylobut-1-en f. 4-etylohept-4-en-1-yn
6. ALKANY, ALKENY, ALKINY 1. Zdefiniować następujące pojęcie, podać przykład: elektrofil c. rodnik e. reakcja substytucji nukleofil d. karbokation f. reakcja addycji 2. kreślić rzędowość następujących karbokationów. Uszeregować je od najbardziej do najmniej stabilnego: C + ( ) 2 C + 2 C + ( ) C + 2 C + ( ) 2 =C + 2 3. Podać główne produkty reakcji addycji elektrofilowej do alkenu (wzory, nazwy). Napisać mechanizm wybranej reakcji: prop-1-en + 2 /C 4 c. cykloheksen + 2 / + 2-metylobut-2-en + d. 1-metylocyklopenten + 2 / + 4. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać produkty: 2-metylobutan + 2, światło 3-metyloheks-2-en + 2 /Pt lub Ni c. 3-metylobut-1-yn + 2 /Pt d. 2-metyloprop-1-en + 2 / + e. 1-metylocykloheks-1-en + 2 / + f. *winylo-1-metylocykloheks-1-en + 2 2 / + g. pent-1-yn + 2 /gs 4, 2 S 4 h. 1-metylocyklopent-1-en + i. but-2-yn + 2 j. 3-metylobut-1-en + k. 3-metylobut-1-en + /RR l. cykloheksen + m. cykloheksa-1,4-dien + 2 2 n. 2-metylobut-2-en + KMn 4 2 o. 2-metylobut-2-en + KMn 4 / +, temp. p. 2,4-dimetylopent-2-en + KMn 4 +, temp. r. 2,4-dimetylopent-2-en + 1. 3 2. Zn, + s. *2,6-dimetylookta-2,5-dien + 1. 3 2. Zn, + t. 1-metylocykloheks-1-en + 1. 3 2. Zn, + u. heks-1-yn + 1.NaN 2 / N 4 2. bromek izobutylu 5. Zaproponować prosty test pozwalający odróżnić następujące związki: cykloheksan i cykloheksen pentan i pent-1-yn 6. Jakie produkty powstają w wyniku ozonolizy następujących alkenów? Podać wzory i nazwy. pent-1-en d. 2-metylopent-2-en 4-metylopent-2-en e. 2,3-dimetylopent-2-en c. 2,3-dimetylobut-2-en f. 4-izopropylo-1-metylocykloheks-1-en 7. W wyniku ozonolizy alkenu otrzymano następujące produkty. Podać wzór i nazwę alkenu. formaldehyd (metanal) i propanal aldehyd octowy (etanal) i aceton (propan-2-on) c. tylko metyloetyloketon (butan-2-on) d. metyloetyloketon i aldehyd octowy 8. *Podać 3 dowolne przykłady reakcji. Napisać mechanizm reakcji. substytucja wolnorodnikowa addycja elektrofilowa
7. WĘGLWDRY ARMATYCZNE 1. Nazwać następujące związki: N 2 C c. d. e. f. g. CN S 3 2 N h. i. j. k. F l. 2. Uzupełnić schemat reakcji. Nazwać produkty. kreślić typ reakcji. Napisać mechanizm reakcji. 2 / Fe 3 / + N 3 / 2 S 4 S 3 / 2 S 4 / Al 3 C / Al 3 3. Wymienić w kolejności malejących właściwości aktywujących: grupy funkcyjne aktywujące pierścień aromatyczny i kierujące elektrofil w położenie orto i para grupy funkcyjne dezaktywujące pierścień aromatyczny i kierujące elektrofil w położenie orto i para c. grupy funkcyjne dezaktywujące pierścień aromatyczny i kierujące elektrofil w położenie meta 4. Uszeregować następujące związki według rosnącej szybkości reakcji nitrowania: fenol, benzen, chlorobenzen, kwas benzoesowy nitrobenzen, fenol, toluen, benzen 6. Podać warunki, wzory i nazwy produktów reakcji bromowania następujących związków: anilina d. toluen g. kwas benzoesowy fenol e. chlorobenzen h. kwas benzenosulfonowy c. metoksybenzen f. aldehyd benzoesowy i. nitrobenzen 7. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać produkty. nitrobenzen + S 3 / 2 S 4 bromobenzen + S 3 / 2 S 4 c. kwas benzenosulfonowy + N 3 / 2 S 4 d. anilina + / Al 3 e. fenol + = / + f. chlorobenzen + C / Al 3 g. kwas benzoesowy + 2 / Fe 3 h. toluen + 2 / Fe 3 i. toluen + 2 / światło, temp. j. butylobenzen + KMn 4 k. etynylobenzen +? etylobenzen n. styren + 2 / + 8. Podać 2 przykłady reakcji substytucji elektrofilowej. Napisać mechanizm reakcji. 9. Uzupełnić schematy reakcji (wzory, nazwy): C A Zn (g) B K 2 Cr 2 7 Al 3 + C 2 D Fe 3 A B C D C
8. IZMERIA PTYCZNA 1. Zdefiniować następujące pojęcia: czynność optyczna skręcalność właściwa c. cząsteczka chiralna d. stereoizomery e. enancjomery f. diastereoizomery g. forma mezo h. mieszanina racemiczna 2. kreślić, czy następujące związki mają izomery optyczne. Wskazać (*) centra chiralne. 3-metyloheksan f. but-2-en 3-etyloheksan g. kwas 2-hydroksypropanowy c. 2-fenyloetanol h. 1-metylocykloheksan d. o-nitrotoluen i. 3-metylopentan-2-ol 3. Uszeregować następujące podstawniki od najstarszego do najmłodszego według reguł starszeństwacip: -, -( ) 2, -N 2, - -, -F, -, - c. -, -N, -, - N 2 4. Przedstawić za pomocą wzorów rzutowych Fischera wszystkie możliwe izomery optyczne następujących związków: Wskazać pary enancjomerów, diastereoizomerów, formę mezo. 2,3-dihydroksypropanal (aldehyd glicerynowy) kwas 2-hydroksypropanowy c. 2,3-dimetyloheksano-2,3-diol d. 2-bromo-3-chlorobutan e. 2,3-dihydroksybutanal f. 2,3-dibromobutano-1,4-diol g. kwas 2-amino-3-hydroksybutanowy 5. kreślić konfigurację względną (wzory Fischera) lub absolutną (wzory przestrzenne), podać pełne nazwy systematyczne następujących związków: N 2 C c. d. e. 6. Przedstawić za pomocą wzorów rzutowych Fischera (D,L) lub wzorów przestrzennych (R,S) następujące związki: (R)-1-fenyloetanol c. kwas D-2-hydroksy butanowy (S)-pentan-2-ol d. L-2,3-dihydroksypropanal 7. *Narysować struktury wszystkich możliwych stereoizomerów 4-bromopent-2-enu (wskazówka: występują izomery optyczne (R), (S) i geometryczne (E), (Z). N 2
9. LRWCPDNE WĘGLWDRÓW 1. Narysować wzór i podać nazwę: pierwszorzędowego chlorku alkilowego C 3 7 trzeciorzędowego bromku alkilowego C 5 11 c. drugorzędowego jodku alkilowego C 6 11 J 2. Podać wzór i nazwę głównego produktu reakcji. Nazwać mechanizm reakcji. bromek izobutylu + Na / 2 bromek propylu + NaCN c. chlorek butylu + 1.N 3 2.Na d. bromoetan + Na / e. 1-bromobutan + K / etanol f. 1-bromo-2-fenyloetan + Na / etanol g. 3-chloro-2,3,5-trimetyloheksan + Na / etanol h. 2-bromo-2-metylobutan + etanolan sodu / etanol i. chlorek t-butylu + metanol j. 2,3-dichloropentan + Zn k. 1-chloro-1-metylocykloheksan + 2 l. 2-bromopentan + Mg / eter 3. Napisać wzory i podać nazwy produktów reakcji eliminacji zachodzących dla następujących związków. 2-chloro-2-metylobutan c. 3-bromo-2,3-dimetyloheksan 2-chloropentan d. 1-bromo-1-metylocykloheksan 4. Napisać wzory i nazwy produktów konkurencyjnych reakcji S N i E. Wskazać produkt główny. chlorek t-butylu + 2 chlorek t-butylu + Na c. 2-bromo-2-metylobutan + etanol d. 2-bromo-2-metylobutan + etanolan sodu / etanol 5. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać wszystkie związki. kreślić typ reakcji. 2 2 A B C K D Al 3 Fe 3 swiatlo, temp. etanol 2 1. N 3 A B Al 3 Na C 3 D swiatlo, temp. 2. 11. Podać warunki chlorowcowania następujących związków, nazwać mechanizm reakcji: benzen c. cykloheksen e. fenol cykloheksan d. toluen f. nitrobenzen
10. ALKLE, FENLE i ETERY 1. Nazwać następujące związki uwzględniając izomerię. kreślić rzędowość alkoholi. c. d. e. f. g. h.* 2. Które z wymienionych związków mają stereoizomery? Napisać wzory tych izomerów i podać ich pełne nazwy systematyczne. linalol tymol geraniol cytronelol c. d. 3. Wyjaśnić, dlaczego alkohole mają wyższe temperatury wrzenia od węglowodorów, aldehydów i eterów o podobnych masach cząsteczkowych. 4. Uszeregować według wzrastającej kwasowości następujące związki. Napisać schematy reakcji uzasadniające tę właściwość. prop-1-yn, fenol, prop-1-en, propanol 6. Uzupełnić schematy reakcji, nazwać produkty. Na Na NaC 3 Na Na 7. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać produkty. n-propanol + P 3 cyklopentanol + P 5 c. alkohol benzylowy + S 2, temp. d. 2 + 2 S 4, 140 C e. + 2 S 4, 180 C f. 2,3-dimetylopentan-3-ol + 2 S 4, temp. g. fenol + 2 S 4, temp. h. 3-metylobutan-2-ol + Al 2 3, temp. i. izobutanol + K 2 Cr 2 7, 2 S 4 j. izopropanol + Cr 3, 2 S 4 k. t-butanol + KMn 4, 2 S 4 l. fenol + 3 2, 2 m. fenol + N 3 rozc. n. eter dietylowy + Na o. metoksybenzen + / Al 3 p. t-butanol + r. 1-metylocykloheksanol + NaC 3 8. Zaproponować prosty test pozwalający odróżnić następujące związki: etanol i eter dipropylowy cykloheksanol i toluen
9. Uzupełnić schematy reakcji (wzory, nazwy), określić typ reakcji. 3 A K B + C Na D E swiatlo, temp. etanol b c. d. 2 A Na B 3 P 4 swiatlo, temp. C 2 A B C 2-metylobutan-2-ol 2-metylobut-2-en 3-metylobutan-2-ol 3-metylobutan-2-on A B C D benzen toluen chlorek benzylu alkohol benzylowy kwas benzoesowy e. + NaCN A B C stez. + D D