Slajd 1 Związki aromatyczne
Slajd 2 Reguły aromatyczności 1. Związek musi posiadać cykliczną chmurę elektronową ponad i pod płaszczyzną cząsteczki 2. Chmura elektronów π musi zawierać nieparzystą liczbę par elektronowych
Slajd 3 Reguła Hückela Płaski i cykliczny związek aby mieć charakter aromatyczny musi posiadać cykliczna chmurę (4n + 2) elektronów π, gdzien to liczba naturalna
Slajd 4 oczekiwana oczekiwana energia rezonansu energia energia rezonansu
Slajd 5 cyklobutadien benzen cyklooktatetraen Cyklobutadien nie jest aromatyczny ponieważ ma parzystą liczbę par elektronowych Cyklooktatetraen nie jest aromatyczny ponieważ nie jest płaski
Slajd 6 Kation cyklopropenowy ma charakter aromatyczny struktury rezonansowe kationu cyklopropenu hybryda rezonansowa
Slajd 7 sp 3 sp 3 cykloheptatrien chmura elektronów π nie jest ciągła cyklopentadien 2 pary elektronów π związek nie jest aromatyczny
Slajd 8 Wielopierścieniowe związki aromatyczne naftalen fenantren
Slajd 9 Aromatyczne związki heterocykliczne pirydyna pirol furan tiofen Związki heterocykliczne to związki cykliczne, w których jedne lub większa liczba atomów węgla została zastąpiona innym atomem
Slajd 10 Pirydyna jest związkiem aromatycznym to jest orbital p ta para elektronów znajduje się na orbitalu sp 2 prostopadłym do orbitali p struktura pirydyna
Slajd 11 Przykłady związków aromatycznych heterocyklicznych chinolina indol imidazol puryna pirymidyna
Slajd 12 Benzen jest nukleofilem, który reaguje z elektrofilem produkt addycji elektrofilowej związek niearomatyczny karbokation produkt przejściowy produkt substytucji nukleofilowej związek aromatyczny
Slajd 13 Diagram energetyczny reakcji benzenu Energia swobodna produkt addycji produkt substytucji postęp reakcji
Slajd 14 Halogenowanie benzenu bromowanie bromobenzen
Slajd 15 Nitrowanie benzenu kwas azotowy jon nitroniowy
Slajd 16 Sulfonowanie benzenu kwas siarkowy
Slajd 17 mechanizm desulfonowania
Slajd 18 Acylowanie metodą Friedela Craftsa musi być prowadzone przy użyciu nadmiaru AlCl 3 chlorek acylu bezwodnik kwasowy
Slajd 19 Alkilowanie metodą Friedela-Craftsa
Slajd 20 Przykłady pochodnych benzenu amfetamina metaamfetamina speed kwas acetylosalicylowy aspiryna heksachlorofen środek dezynfekujący
Slajd 21 Położenie dwóch podstawników zaznacza się cyframi lub odpowiednim przedrostkiem 1,2-dibromobenzen orto-dibromobenzen o-dibromobenzen 1,3-dibromobenzen meta-dibromobenzen m-dibromobenzen 1,4-dibromobenzen para-dibromobenzen p-dibromobenzen
Slajd 22 Podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej 1-chloro-3-jodobenzen meta-chlorobenzen nie 1-jodo-3-chlorobenzen meta jodobenzen 1-bromo-3-nitrobenzen meta-bromobenzen 1-chloro-4-etylobenzen para-chloroetylobenzen
Slajd 23 Halogenowanie łańcucha bocznego propylobenzen 1-bromo-1-fenylopropan
Slajd 24 Utlenianie łańcucha bocznego toluen kwas benzoesowy m-butyliizopropylobenzen kwas m-benzenodikarboksylowy
Slajd 25 Dodawanie elektronów przez wiązanie σ nazywa się efektem indukcyjnym Grupa Alkilowa ma silniejszy efekt indukcyjny niż atom wodoru ze względu na hiperkoniugację podstawnik oddaje elektrony podstawnik wyciąga elektrony
Slajd 26 kierują w pozycję orto i para kierują w pozycję meta π Donor σ Donor Halogen Karbonyl Inne aktywujące dezaktywujące
Slajd 27 orto najtrwalszy toluen najtrwalszy
Slajd 28 orto najmniej stabilna protonowana anilina najmniej stabilna
Slajd 29 Substytucja elektrofilowa naftalenu 1-nitronaftalen α-nitronaftalen 1-bromonaftalen
Slajd 30 Substytucja w pozycji 1 naftalenu jest łatwiejsza, podstawiony w pozycję 2 naftalen jest trwalszy. niekorzystne oddziaływanie steryczne