Ocena: Prace nieczytelne nie będą oceniane

Transkrypt

1 Kolokwium z SUBSTYTUCJI ELEKTRFILWEJ Autorzy: dr Alicja Kluczyk, dr Radomir Myśliborski Imię i nazwisko Kierunek studiów azwisko prowadzącego Data czas: 45 minut Skala ocen: ndst 0 20, dst , dst , db , db , bdb Informacja: soby złapane na rozmawianiu lub ściąganiu będą usuwane z sali bez uprzedzenia, a ich prace oceniane na 0 p. Wolne miejsce słuŝy jako brudnopis, posiadanie innych kartek jest niedozwolone. Punktów: cena: Prace nieczytelne nie będą oceniane A. RozwiąŜ test i zakreśl kółkami w poniŝszej tabelce prawidłowe odpowiedzi: a a a a a a a a a a a a a a a b b b b b b b b b b b b b b b c c c c c c c c c c c c c c c d d d d d d d d d d d d d d d 1. azwa ugrupowania 2 a) jon nitrowy, b) jon nitrenowy, c) jon nitroniowy, d) jon azotynowy. 2. Czynnikiem elektrofilowym w reakcji sulfonowania: to a) moŝe być wyłącznie S 3, b) moŝe być wyłącznie HS 3, c) moŝe być wyłącznie HS 3, d) moŝe być zarówno S 3 jak i HS dczynnikiem, stosowanym do chlorowania rodnikowego, moŝe być: a) 2-chloronaftalen b) chlorek metylu c) chlorowodorek aniliny d) -chloroimid kwasu bursztynowego 4. Trwałym produktem w poniŝszej reakcji będzie: H 2 / H a) b) 5. Potrzebny w procesie otrzymywania soli diazoniowych jon powstaje w reakcji: a) H _ _ 3 > b) a 2 2H _ (aq) > c) H 3 H 2 S _ 4 > d) w kaŝdej z powyŝszych. 6. Do podstawników aktywujących pierścień aromatyczny w reakcji SE naleŝą a) -H, -, -, - 2 b) -, -,-, - 2 c) -H, -, -,-C 6 H 5 d) -, -, - 2, -, 7. Dla pochodnych naftalenu czynnikiem/czynnikami determinującymi, jaki powstanie produkt w reakcji SE: a) jest tylko efekt indukcyjny, b) jest tylko efekt rezonansowy, c) jest efekt indukcyjny lub rezonansowy, d) są efekt indukcyjny i rezonansowy. 8. Dla poniŝszych związków wskaŝ szereg o wzrastającej reaktywności w reakcji z czynnikiem elektrofilowym: (najwolniejszy<szybszy<najszybszy) c) d) a) 1 < 3 < 2,, b) 2 < 3 <1 c) 3 < 1 <2, d) 2 < 1 < 3. Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 1

2 9. W wyniku reakcji fenolanu z X otrzymano intensywnie czerwony roztwór, który zmienił barwę po zakwaszeniu. Reagentem X był(a): a) mieszanina nitrująca, b) oleum, c) sól diazoniowa, d) wszystkie wymienione substancje. 10. Aby otrzymać p-bromonitrobenzen, naleŝy: a) poddać bromobenzen reakcji nitrowania b) poddać nitrobenzen reakcji bromowania w obecności Fe 3 c) poddać benzen reakcji bromowania w środowisku rozcieńczonego kwasu azotowego d) wszystkie powyŝsze odpowiedzi są poprawne 11. Alkilując toluen za pomocą bromku n-propylu (w obecności Al 3 ) otrzyma się głównie: 12. Wpływ grupy CF 3, jako podstawnika w pierścieniu aromatycznym, na reakcje SE związany jest z: a) dezaktywacją pierścienia, b) aktywacją pierścienia, c) tworzeniem jonu, d) brak poprawnej odpowiedzi. 13. Który ze związków w obecności Fe 3 i benzenu pozwoli otrzymać tylko jeden produkt: a) 2-bromopentan, b) 3-bromopentan, c) 1-bromopentan, d) 2-bromo-2-metylobutan 14. Zastąpienie grupy diazoniowej podstawnikiem w kationie benzenodiazoniowym (reakcja Sandmeyera) moŝliwe jest w reakcji: a) z ciekłym bromem w obniŝonej temperaturze, b) z bromkiem miedzi(i) w obecności H c) z bromkiem miedzi(ii) w obecności H d) z bromoformem a) b) c) d) 15. JeŜeli podstawnikem w pochodnej benzenu będzie fluor, to moŝna powiedzieć, Ŝe w reakcji SE: a) silnie aktywuje on pierścień, i kieruje kolejny podstawnik w pozycję meta, b) silnie dezaktywuje on pierścień, i kieruje kolejny podstawnik w pozycję meta, c) silnie aktywuje on pierścień, i kieruje kolejny podstawnik w pozycję orto i para, d) Ŝadne z powyŝszych stwierdzeń nie jest prawdziwe. Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 2

3 Kolokwium z SUBSTYTUCJI ELEKTRFILWEJ Imię i nazwisko Kierunek studiów azwisko prowadzącego Data B. Uzupełnij poniŝsze schematy reakcji oraz nazwy wskazanych substratów i produktów. 15p Al 3 H H 4-hydroksyacetofenon 0,5p H 3 / H 2 S 4 2 H H 3 /H 2 S 4 H propiofenon; keton etylowo-fenylowy 0,5p 2 H a - H i H 2 2 chlorek 3-nitrobenzenodiazoniowy 0,5p H CH 2 H 2 S 4 (st.) toluen metylobenzen 0.5p S 3 H metoksybenzen; anizol Al 3 0,5p CH3 2, Fe CH3 eter fenylowo-metylowy W poniŝszej reakcji istotna jest kolejność przeprowadzanych reakcji skreśl IEWŁAŚCIWE! (2 x 0,5p) reakcja BRMWAIA ITRWAIA reakcja BRMWAIA ITRWAIA 2 0,5p 4-bromonitrobenzen Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 3

4 Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 4

5 Kolokwium z SUBSTYTUCJI ELEKTRFILWEJ Imię i nazwisko Kierunek studiów azwisko prowadzącego Data C. Przeczytaj uwaŝnie instrukcję i odpowiedz na poniŝsze pytania. Zakreśl kółkiem w poniŝszej tabelce prawidłowe odpowiedzi (10p): Trójszyjną kolbę kulistą (500 ml) zaopatruje się w chłodnicę zwrotną, termometr, wydajne mieszadło magnetyczne i wkraplacz z rurką wyrównującą ciśnienie. Wylot chłodnicy łączy się z zestawem do pochłaniania chlorowodoru. W kolbie umieszcza się 60g (0,45 mol) bezwodnego, dobrze sproszkowanego chlorku glinu i 88g (100 ml) bezwodnego benzenu, i chłodzi się ją na łaźni z zimną wodą. Po uruchomieniu mieszadła powoli, w ciągu pół godziny, wkrapla się 29g (26 ml, 0,37 mol) świeŝo destylowanego (t. wrz. 52 ºC) chlorku acetylu. Po wkropleniu całej ilości chlorku mieszaninę ogrzewa się przez 1 godzinę na łaźni wodnej w temperaturze około 50 C. W tym czasie reak cja przebiega do końca i wydziela się znaczna ilość chlorowodoru, który jest odprowadzany do pochłaniacza. astępnie zawartość kolby chłodzi się i wlewa do kolby o pojemności 750 ml, zawierającej 250 ml wody z lodem. Rozkładowi kompleksu towarzyszy wydzielanie się ciepła. a powierzchni wody tworzy się oleista warstwa. Po dokładnym wymieszaniu całość przenosi się do rozdzielacza, oddziela warstwę wodną, a warstwę organiczną przemywa się wodą, rozcieńczonym roztworem ah i ponownie wodą, a następnie suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Po oddzieleniu środka suszącego oddestylowuje się benzen, a następnie usuwa się wodę z chłodnicy i prowadzi destylację acetofenonu (tw. 201 ) wykorzystując chłodnicę powietrzną. trzymuje się 27g (61%) bezbarwnego oleju, który krzepnie po ochłodzeniu w lodzie (tt. 20 C). 1. Temperatura wrzenia chlorku acetylu wynosi 52 ºC. Z tego powodu aparatura MUSI być zaopatrzona w: a) chłodnicę zwrotną b) mieszadło c) zestaw do pochłaniania gazów d) rurkę z chlorkiem wapnia 2. Benzen w reakcji (100 ml) jest a) wyłącznie substratem b) substratem i rozpuszczalnikiem c) wyłącznie rozpuszczalnikiem d) produktem 3. Po oddzieleniu środka suszącego przeprowadza się destylację: a) najpierw destyluje produkt b) najpierw destyluje benzen c) najpierw destyluje chlorek acetylu d) najpierw destyluje azeotrop woda-benzen 4. Chlorek acetylu wkrapla się powoli, aby a) łatwiej kontrolować temperaturę reakcji b) uniknąć gwałtownego wydzielania chlorowodoru c) odpowiedzi a i b są prawidłowe d) odpowiedzi a i b są błędne 5. Mieszanina reakcyjna przelewana jest do wody z lodem. Lód potrzebny jest, aby: a) schłodzić mieszaninę reakcyjną b) łatwiej oddzielić warstwy cieczy c) pochłaniać ciepło powstające w wyniku rozkładu kompleksu utworzonego z chlorku glinu d) zamrozić benzen, aby było go łatwiej oddzielić 1 a b c d 2 a b c d 3 a b c d 4 a b c d 5 a b c d 6 a b c d 7 a b c d 8 a b c d 9 a b c d 10 a b c d 7. Warstwę organiczną przemywa się roztworem ah, aby: a) usunąć benzen b) usunąć acetofenon c) usunąć chlorowodór i kwas octowy, powstały z nieprzereagowanego chlorku acetylu d) usunąć chlorek glinu 8. Dokładne sproszkowanie chlorku glinu jest niezbędne, poniewaŝ a) rozpuści się on wtedy szybciej w benzenie b) ma wtedy większą powierzchnię kontaktu z roztworem c) trudniej chłonie wodę w tej postaci d) łatwiej go wsypać do kolby 9. Suszenie benzenowego roztworu produktu polega na: a) wytrząsaniu z wodnym roztworu siarczanu magnezu w rozdzielaczu b) wytrząsaniu ze stałym siarczanem magnezu w rozdzielaczu c) pozostawieniu ze stałym siarczanem magnezu w zlewce d) pozostawieniu ze stałym siarczanem magnezu w zamkniętej kolbie 10. Po zakończeniu wkraplania mieszanina reakcyjna jest podgrzewana w temperaturze 50 C a nie na wrzącej łaźni wodnej, poniewaŝ a) w wyŝszej temperaturze produkt ulega rozkładowi b) w wyŝszej temperaturze chlorek acetylu polimeryzuje c) w wyŝszej temperaturze oddestylowałby produkt d) w wyŝszej temperaturze mieszanina reakcyjna wrzałaby zbyt intensywnie 6. Po wlaniu mieszaniny do rozdzielacza produkt reakcji znajduje się: a) w warstwie dolnej (jest to warstwa wodna) b) w warstwie dolnej (jest to warstwa organiczna) c) w warstwie górnej (jest to warstwa wodna) d) w warstwie górnej (jest to warstwa organiczna) Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 5 Al 3 -H