Zasady Mannicha i ich pochodne stosowane w lecznictwie - przykłady
|
|
|
- Edward Zalewski
- 7 lat temu
- Przeglądów:
Transkrypt
1 Synteza i wykorzystanie -aminoketonów (zasad Mannicha) Zasady Mannicha i ich pochodne stosowane w lecznictwie - przykłady i-pr Falicain środek zneczulający 2 Tramadol środek przeciwbólowy snervan choroba Parkinsona 1
2 (keton) C aminoketon (zasada Mannicha) enolizacja ścieżka uprzywilejowana ukleofil (donor Mannicha) Elektrofil (akceptor Mannicha) M. Tramontini Synthesis 1973,
3 Dialkiloketony T (przegrupowanie) , 4 produkt główny produkt uboczny 1 = 2 =C : 1 2-Podstawione cyklopentanony i cykloheksanony T (przegrupowanie) 1, , ,2 1,2 1,2 jedyny produkt lub mieszanina M. Tramontini Synthesis 1973,
4 3-Podstawione- i 3,3,5-tripodstawione cykloheksanony , A B 1 2 A:B/% C 3 90:10 C :12 C 3 C 3 5:95 4
5 1. Wysoka temperatura i wydłużony czas reakcji, a w konsekwencji liczne produkty uboczne: winyloketon 1 3 = bisketon 2. Konieczność stosowania aminy 2, w przeciwnym wypadku: C M. Arend, B. Westermann,. isch Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37,
6 3. Ketony posiadające dwa centra kwasowe muszą być stosowane w dużym nadmiarze, w przeciwnym wypadku powstają, '-(bisamino)ketony: 1 ' 2 3 C 2, 1 ' Stosowanie innego aldehydu aniżeli formaldehyd rzadko daje dobre wyniki. W konsekwencji, mała dostępność -aminoketonów o strukturze: 1 2 M. Arend, B. Westermann,. isch Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37,
7 X X Wstepnie przygotowana czwartorzędowa sól iminiowa Ekwiwalent ketonu 4 Wstepnie przygotowana imina Aminal,-Acetal Benzotriazolo-aminal M. Arend, B. Westermann,. isch Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37,
8 X Ekwiwalenty ketonu t Enolany t: np. Li, K B Boranowe etery enoli Si Sililowe etery enoli Alkilowe etery enoli n=1,2 Enaminy Iminy X 4 Czwartorzędowe sole iminiowe 5 ajczęściej stosowane w zmodyfikowanej reakcji Mannicha. igroskopijne, podatne na hydrolizę. Mogą być przechowywane, jeśli X = AlCl 4, SbCl 6. eaktywność wobec nukleofila Mannicha: 1 = > Ar >Alk. Wpływ X na reaktywność raczej nie ustalona. Większe znaczenie ma rozpuszczalność soli. Zalecane rozpuszczalniki polarne aprotonowe: C, DMF, C 2 Cl 2. X może wpływać na efektywność reakcji z nukleofilem, np. I inicjuje powstawanie produktów ubocznych. 1 Iminy : np. Ar, t-bu, 2 S, 2 S, P 1 =Alk lub Ar: słabszy elektrofil niż odpowiedni aldehyd, wymaga aktywacji kwasem Lewisa. 1 =: nietrwała, przygotowywana in situ. 8
9 2 1 2 Aminale 1 2,-Acetale Elektrofilowość zbliżona do elektrofilowości imin. Dobre wyniki, jeśli 1 = lub Ar (pochodna nie enolizującego aldehydu). Benzotriazolo-aminale 1 2 Dobre wyniki reakcji z udziałem enolizujących aldehydów lub ketonów oraz z udziałem amin 1. 9
10 Synteza czwartorzędowych soli iminiowych X SiCl Iminy -Si( 2 )Cl 2 X=Cl 1 2,-Acetale 2 C 3 CCl -C 3 C() 2 X=Cl 1 X Czwartorzędowe sole iminiowe 2, Cl 4, 3 SiX -( 3 Si) 2 X=Cl,Tf 1 2 Aminale 3 SiI 3 SiX, 3 Si 2 1 Aldehydy - 3 Si 2 X=I -( 3 Si) 2 X=Cl,Tf ajczęściej stosowane: X X=I,Sól Eschenmosera X=Cl,CF 3 C 2 M. Arend, B. Westermann,. isch Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37,
11 Kombinacja enolan/,-acetal lub enolan/aminal Li -70 C, 22 C Li TiCl 4 TiCl 3 Li anti (/-) syn (/-) 48%, anti : syn =4:1 Li 3 SiEt 2 5MLiCl 4 /Et 2 Et 2 Si 3 Et 2 Si 3 Et Et Et Et anti (/-) syn (/-) 51%, anti : syn =4:1 M. Arend, B. Westermann,. isch Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37,
12 Kombinacja enolan/,-acetal (c. d.) TiCl 3 2 TiCl 3 2 TiCl 3 Cl 3 Ti 2 Cl 3 Ti (S) 2 anti 2 () () 2 syn 2 (S) () (S) () (S) 12
13 Kombinacja boranowy eter enolu/czwartorzędowa sól iminiowa B 3 2 C 2 I , 2 2 B 22 2 B 0-22, 2 3 B 2 2 C 2 I 22 2 M. Arend, B. Westermann,. isch Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37,
14 Kombinacja sililowy eter enolu/czwartorzędowa sól iminiowa Si 3 LDA, DME 2 I 3 SiCl C Li Lithium DiisopropylAmide Cl 22, 45 min. Si 3 Zn, 2 3 SiCl I TMEDA, Et 2 C 2 22, 45 min. 2,,','-TetrathylEthyleneDiAmine 1,2-DithoxyEthane Kombinacja keton/czwartorzędowa sól iminiowa (r. wewnątrzcząsteczkowa) 2 C Bn C 2 (CCl) 2 Bn C 2 Bn C 2 G. M. ubottom,. C. Mott, D. S. Krueger Synth. Commun. 1977, 7, 327. M. Arend, B. Westermann,. isch Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37,
15 Wariant czteroskładnikowy z użyciem p-anizydyny 2 2 p-anizydyna (S) C 2 L-prolina (10% mol) =,, 2 2 C 2 C 2 2 syn-addukt wyd.>90% 2 PMP 1 = PMP J. M. M. Verkade, L. J. C. van emert, P. J. L. M. Quaedflieg, F. P. J. T. utjes Chem. Soc. ev. 2008, 37, 29. PMP = 15
16 Wariant czteroskładnikowy z użyciem p-anizydyny (z poprzedniego slajdu) 2 2 PMP C 2 L-prolina Modyfikacja akceptora i/lub donora Mannicha (1) (2) PMP C 2 PMP 1 PMP ab PMP C 2 PMP 1 PG 2 PMP PG C 2 J. M. M. Verkade, L. J. C. van emert, P. J. L. M. Quaedflieg, F. P. J. T. utjes Chem. Soc. ev. 2008, 37, 29. PMP PG PG 16
17 Warianty trójskładnikowe z użyciem p-anizydynoimin PMP Ar C 2 PMP 1 Ar ab 4 1 = PMP Ar 1 PMP Ar C 2 PMP 1 Ar 1 PMP C 2 Et C 2 PMP C 2 Et 2 PMP C Et C 2 C 2 Et J. M. M. Verkade, L. J. C. van emert, P. J. L. M. Quaedflieg, F. P. J. T. utjes Chem. Soc. ev. 2008, 37, PMP 2 17
18 Warianty trójskładnikowe z użyciem p-anizydynoimin PMP C 2 Et 20% mol PMP C 2 Et anti-addukt PMP C 2 Et syn-addukt =i-pr, ant i : syn =10:1 Tf Tf PMP C 2 Et PMP C 2 Et anti-addukt PMP C 2 Et syn-addukt = i-pr lub t-bu anti : syn =11:1 C 2 1 PMP C =, PMP 1 C 2 2 anti-addukt PMP 1 C 2 2 syn-addukt J. M. M. Verkade, L. J. C. van emert, P. J. L. M. Quaedflieg, F. P. J. T. utjes Chem. Soc. ev. 2008, 37,
19 CF 3 S Boc F 3 C Boc 2 2 C wyd. 88% dr = 92:8 2 C Bn t-bu S Boc Ar TBS i-pr t-bu t-bu i-pr 2 C Boc Ar wyd % ee do 97% J. M. M. Verkade, L. J. C. van emert, P. J. L. M. Quaedflieg, F. P. J. T. utjes Chem. Soc. ev. 2008, 37,
20 G P Boc Boc G cat. (0.5-2%) ()-addukt G= G= G= G= 92%, 12% ee 95%, 56% ee 88%, 90% ee 99%, 95% ee PG G P G PG G P G M. Terada,. Momiyama Enantioselective Synthesis of Amines by Chiral Brønsted Acid Catalysts s w Chiral Amine Synthesis. thods, Developments and Applications T. C. ugent Ed WILEY-VC Verlag Gmb & Co. KGaA, Weinheim. J. M. M. Verkade, L. J. C. van emert, P. J. L. M. Quaedflieg, F. P. J. T. utjes Chem. Soc. ev. 2008, 37,
21 G TMS 1 2 P G cat. (0.5-2%) C syn-addukt C anti-addukt G= 2 1 = 2 = Et wyd. 100%, 87% syn (96%ee) : 13% anti G Ar 2 X P G cat. (0.5-2%) Ar X anti-addukt X=C 2,, Boc; G = wyd %, 77-92% anti X=S;G=C 6 4 -Cl-p wyd %, 89-98% anti M. Terada,. Momiyama Enantioselective Synthesis of Amines by Chiral Brønsted Acid Catalysts s w Chiral Amine Synthesis. thods, Developments and Applications T. C. ugent Ed WILEY-VC Verlag Gmb & Co. KGaA, Weinheim. A. Córdova,. ios Direct Catalytic Asymmetric Mannich eactions and Surroundings, s , w Amino Group Chemistry A. icci, Ed WILEY-VC Verlag Gmb & Co. KGaA, Weinheim. 21
22 M- 3 [] u, u
23 1 2 3 Donor Mannicha Zasada Mannicha ()-o (lub p-()) Y C Y C Y C Donor Mannicha X X X=EWG 2 2 =,Et M. Tramontini Synthesis 1973,
Otrzymywanie -aminokwasów
trzymywanie -aminokwasów Przykłady -aminokwasów o znaczeniu praktycznym Cl Cl 2 C 2 Melaphalan (lek przeciwnowotworowy) 2 C 2 Levodopa (stosowana w chorobie Parkinsona) 1 1 2 2 3 C środowisko wodne reakcja
Zielona chemia podsumowanie wykładu (2 godz.) 8. Zaliczenie (2 godz.)
Zielona chemia - wprowadzenie do wykładu (1 godz.) 1. eakcje wieloskładnikowe (2 godz.) 2. Kataliza przeniesienia fazowego (1 godz.) 3. eakcje prowadzone w wodzie z udziałem wody w roli medium reakcyjnego
CHIRALNE KWASY FOSFOROWE WŁAŚCIWOŚCI I ZASTOSOWANIE. Anna Kozioł Zespół II
CHIRALNE KWASY FSFRWE WŁAŚCIWŚCI I ZASTSWANIE Anna Kozioł Zespół II STATNIE ZASTSWANIA KWASÓW W FSFRWYCH PARTYCH NA BINLU KWASY BRØNSTEDA JAK KATALIZATRY Model aktywacji kwasami Brønsteda Rozwój enancjoselektywnych,
Organokataliza mechanizmy, katalizatory, reakcje. Maria Rogozińska Zespół VI
rganokataliza mechanizmy, katalizatory, reakcje Maria ogozińska Zespół VI rganokataliza Katalizowanie reakcji chemicznych małymi cząsteczkami organicznymi, zbudowanymi z węgla, wodoru, fosforu, azotu,
Aminy pierwszorzędowe - niedoceniane katalizatory w syntezie asymetrycznej
Aminy pierwszorzędowe - niedoceniane katalizatory w syntezie asymetrycznej Zespół VI Opiekun: dr hab. Jacek Młynarski, prof. nadzw. Oskar Popik Wstęp Początki organokatalizy Pierwszy przykład organokatalitycznej
Renata Studzińska*, Aleksandra Karczmarska-Wódzka, Marcin Wróblewski, Renata Kołodziejska, Marcin Dramiński
2013, 67, 9-10 PROLINA POSPOLITY AMINOKWAS WYJĄTKOWY KATALIZATOR. CZĘŚĆ III. REAKCJA MANNICHA PROLINE AS A COMMON AMINO ACID AND AN EXCEPTIONAL CATALYST. PART III. MANNICH REACTION Renata Studzińska*,
STEREOCHEMIA ORGANICZNA
STEECEMIA GANICZNA Sławomir Jarosz Wykład 6 Typowe energie (ev) i współczynniki orbitalne X LUM 1.5 1.0 C 0 Z +3.0 M -10.5-9.1 C -10.9 Z -9.0 X Typowe energie (ev) i współczynniki orbitalne X LUM 1.0 +0.5
WYKŁAD 6. Zalecana literatura
Zalecana literatura WYKŁAD 6 1. Johnson, D. S.; Li, J. J. The art of drug synthesis, John Wiley & Sons, Inc., oboken, ew Jersey, 2007. 2. Torrence P. F. Antiviral drug discovery for emerging diseases and
b. Rozdział mieszaniny racemicznej na CHIRALNEJ kolumnie (Y. Okamoto, T. Ikai, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, )
Jak otrzymać związki optycznie czynne??? ławomir Jarosz stereochemia- wykład VII Ze związków chiralnych 1. ozdział racematu a. Klasyczny : A (rac) 50% A() 50%A() b. ozdział mieszaniny racemicznej na CIAEJ
Reakcje związków karbonylowych zudziałem atomu węgla alfa (C- )
34-37. eakcje związków karbonylowych zudziałem atomu węgla alfa (C- ) stabilizacja rezonansem (przez delokalizację elektronów), może uczestniczyć w delokalizacji elektronów C- -, podatny na oderwanie ze
Układy pięcioczłonowe z jednym heteroatomem
WYKŁAD 7 Układy pięcioczłonowe z jednym heteroatomem Furan 1-Pirol Tiofen Benzofuran 1-Indol Benzo[b]tiofen Tetrahydrofuran Pirolidyna Tiolan 1 1. Muskaryna (I, muscarine) Alkaloid pochodzenia naturalnego
Alkeny - reaktywność
11-13. Alkeny - reaktywność 1 6.1. Addycja elektrofilowa - wprowadzenie nukleofil elektrofil elektrofil nukleofil wolno szybko nowe wiązanie utworzone przez elektrony z wiązania nowe wiązanie utworzone
Reakcje aldehydów i ketonów. grupa karbonylowa Z = H, aldehyd Z = R (czyli at. C), keton
30-33. Reakcje aldehydów i ketonów grupa karbonylowa Z =, aldehyd Z = R (czyli at. C), keton Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/2018 1 15.1. Nazewnictwo Aldehyd
Addycje Nukleofilowe do Grupy Karbonylowej
J 1 Addycje kleofilowe do Grupy Karbonylowej H H +H H H Slides 1 to 29 J 2 Addycja vs Substytucja Atom w grupie karbonylowej (δ( + ) jest podatny na atak odczynnika nukleofilowego ; w zaleŝno ności od
11. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli
11. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli gr. odchodząca wymaga aktywacji gr. najłatwiej odchodząca gr. najtrudniej odchodząca najmocniejszy kwas X = Cl, Br, I najsłabszy kwas 1 11.1. Reakcja
Enancjoselektywne reakcje addycje do imin katalizowane kompleksami cynku
Streszczenie pracy doktorskiej Enancjoselektywne reakcje addycje do imin katalizowane kompleksami cynku mgr Agata Dudek Promotor: prof. dr hab. Jacek Młynarski Praca została wykonana w Zespole Stereokotrolowanej
18 i 19. Substytucja nukleofilowa w halogenkach alkili
8 i 9. Substytucja nukleofilowa w halogenkach alkili Związki pojadające wiązanie C (sp 3 )-atom o większej elektroujemności od at. C elektroujemny atom sp 3 polarne wiązanie 9.. Typowe reakcje halogenków
STEREOCHEMIA ORGANICZNA Wykład 6
STEREEMIA RGAIA Wykład 6 Typowe energie (ev) i współczynniki orbitalne 1.5 1.0 0 +3.0 1.0 +0.5-0.5 +2.5-10.5-9.1-10.9-9.0-9.1-8.2-9.5-8.5 Me x (-8.5 ev) (+2.5 ev) x+n y (~0 ev) y+m (-10.9 ev) Me x x+n
Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli
22-24. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli gr. odchodząca wymaga aktywacji gr. najłatwiej odchodząca gr. najtrudniej odchodząca najmocniejszy kwas X = Cl, Br, I najsłabszy kwas Chemia rganiczna,
Reaktywność związków metaloorganicznych w stosunku do alkoholi
eaktywność związków metaloorganicznych w stosunku do alkoholi n M + 'H n-1 M ' M H ' -H -H n X y M + 'H n-1 X y M X=halogen ' X n M + X,Y-H n-1 M + H Y X,Y= H H 2, H eaktywność związków metaloorganicznych
copyright (c) IChO PAN 2
MECHACHEMIA W SYTEZIE RGAICZEJ Michał Michalak SPSBY IICJWAIA REAKCJI CHEMICZYCH MECHACHEMIA - DEFIICJA RYS HISTRYCZY HgS + Cu Hg + CuS cynober AgCl + Zn (Cu, Sn, Fe) Ag + MCl 1820 r. kowelin Matthew Carey
wykład monograficzny O niektórych sposobach udoskonalania procesów katalizowanych metalami i ich związkami
wykład monograficzny niektórych sposobach udoskonalania procesów katalizowanych metalami i ich związkami rocesy katalizowane kompleksami metali Wybrane przykłady ydroodsiarczanie ropy naftowej e, Mo ydroformylacja
Elementy chemii organicznej
Elementy chemii organicznej węglowodory alifatyczne węglowodory aromatyczne halogenopochodne węglowodorów alkohole etery aldehydy i ketony kwasy karboksylowe estry aminy Alkany C n H 2n+2 struktura Kekulégo
1. REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI POSIADAJĄCYMI KWASOWY ATOM WODORU:
B I T E C N L CEMIA G GANICZNA I A Własności chemiczne Związki magnezoorganiczne wykazują wysoką reaktywność. eagują samorzutnie z wieloma związkami dając produkty należące do różnych klas związków organicznych.
Wykład 21 XI 2018 Żywienie
Wykład 21 XI 2018 Żywienie Witold Bekas SGGW Elementy kinetyki i statyki chemicznej bada drogi przemiany substratów w produkty szybkość(v) reakcji chem. i zależność od warunków przebiegu reakcji pomaga
18. Reakcje benzenu i jego pochodnych
18. Reakcje benzenu i jego pochodnych 1 18.1. Nazewnictwo mono-podstawionych benzenów nazwa podstawnika - przedrostek przed słowem benzen wiele nazw zwyczajowych (pokazane wybrane związki) pierścień benzenowy
ZWIĄZKI MAGNEZOORGANICZNE. Krystyna Dzierzbicka
ZWIĄZKI MAGNEZRGANIZNE Krystyna Dzierzbicka Związki metaloorganiczne, do których zaliczamy między innymi magnezo- i litoorganiczne są związkami posiadającymi bezpośrednie wiązanie węgiel-metal (np. Na,
Ę Ę Ę ż Ę Ę Ł Ż Ż ż Ę ż Ę Ż ź Ż Ź Ż Ł Ł Ż Ż Ż Ą Ą Ą ż Ż Ę Ę Ę Ą Ę ż ż Ę ż ź Ą Ć Ł Ż Ę ź Ś Ż Ż Ś Ł Ę Ę Ó Ł Ę Ę Ń Ę Ż Ż Ą ź Ż Ż Ż Ą Ę Ż Ł Ż ź Ż ź Ń Ą Ę Ę Ó Ę ż Ż ż ż ż Ł Ł Ą Ó ż Ż Ż Ę ż Ę Ż Ż Ż ź ż Ż Ż
Slajd 1. Slajd 2. Aminy. trietyloamina. amoniak. chlorofil
Slajd 1 Aminy chlorofil Slajd 2 amoniak trietyloamina Slajd 3 Wypadkowy moment dipolowy 1 lub 2 aminy: donory lub akceptory wiązania wodorowego 3 aminy: mogą być wyłącznie akceptorami wiązania wodorowego
WARSZTATY olimpijskie. Co już było: Atomy i elektrony Cząsteczki i wiązania Stechiometria Gazy, termochemia Równowaga chemiczna Kinetyka
WARSZTATY olimpijskie Co już było: Atomy i elektrony Cząsteczki i wiązania Stechiometria Gazy, termochemia Równowaga chemiczna inetyka WARSZTATY olimpijskie Co będzie: Data Co robimy 1 XII 2016 wasy i
REAKCJE JONÓW ENOLANOWYCH
REKCJE JNÓW ENLNWYC Część II MTERIŁY PRZYGTWUJĄCE D CLLQUIUM KŃCWEG PRCWNI ZWNSWN CEMI RGNICZN Dr artosz Trzewik Kraków, 12 listopada 2013 r. 25 Spis treści części I i II 1. Kwasowość atomów wodoru α,
STEREOCHEMIA ORGANICZNA
STERECEMIA RGANICZNA Sławomir Jarosz Wykład 6 Jak otrzymać związki optycznie czynne??? 1. Ze związków chiralnych a. Klasyczny : A (rac) b. Rozdział mieszaniny racemicznej na CIRALNEJ kolumnie (Y. kamoto,
Rys. 1. Podstawowy koncept nukleozydów acyklicznych. a-podstawienie nukleofilowe grupy nukleofugowej w czynniku alkilującycm
Nukleozydy acykliczne Jak już wspomniano nukleozydy acykliczne formalnie są N-alkilowymi pochodnymi nukleozasad. Fragment acykliczny najczęściej zawiera atom tlenu naśladujący tlen pierścieniowy jak również
Reakcje benzenu i jego pochodnych
39-42. Reakcje benzenu i jego pochodnych 1 18.1. Nazewnictwo mono-podstawionych benzenów nazwa podstawnika - przedrostek przed słowem benzen wiele nazw zwyczajowych (pokazane wybrane związki) pierścień
CHEMIA ORGANICZNA (II)
CHEMIA ORGANICZNA (II) Plan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola kinetyczna i termodynamiczna. 2) Selektywne reakcje utleniania
Kwasy karboksylowe grupa funkcyjna: -COOH. Wykład 8 1
Kwasy karboksylowe grupa funkcyjna: -CH Wykład 8 1 1. Reakcje utleniania a) utlenianie alkoholi pierwszorzędowych trzymywanie kwasów CH 3 H 3 C C CH 2 H CH 3 alkohol pierwszorzędowy CH K 2 Cr 2 3 7 H 3
Metody syntezy fosfonianów. Marta Sowińska Zespół XII
Metody syntezy fosfonianów Marta Sowińska Zespół XII Fosfoniany aktywność biologiczna przeciwgrzybicza antybakteryjna antywirusowa leki na nadciśnienie antynowotworowa przeciwmalaryczna =, Me leki na osteoporozę
Chemia ogólna nieorganiczna Wykład XII Kinetyka i statyka chemiczna
Chemia ogólna nieorganiczna Wykład 10 14 XII 2016 Kinetyka i statyka chemiczna Elementy kinetyki i statyki chemicznej bada drogi przemiany substratów w produkty szybkość(v) reakcji chem. i zależność od
Sharpless epoxydation of allylic alcohols
Wykład 6 Sharpless epoxydation of allylic alcohols H H D-(-)-Diethyl tartarate.. : : 3 2 : Ọ. : 1 H (CH 3 ) 3 CH, Ti(iPr) 4 CH 2 Cl 2-20 o C 2 1 H 3 -(+)-Diethyl tartarate H H Green Chemistry Asymmetric
Mg I. I Mg. Nie można ich jednak otrzymać ze związków, które posiadają grupy chlorowcowe w tak zwanym ustawieniu wicynalnym.
nformacje do zadań kwalifikacyjnych na "Analizę retrosyntetyczną" Urszula Chrośniak, Marcin Goławski Właściwe zadania znajdują się na stronach 9.-10. Strony 1.-8. zawieraja niezbędne informacje wstępne.
1 Marek Żylewski. Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej. NO 2 Zn, HCl HNO 3 N H 2. NH 2 Na 2. S x CHO.
Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii rganicznej Materiały dodatkowe związki azotowe Związki nitrowe 1. Redukcja związków nitrowych. Grupa nitrowa jest bardzo podatna na działanie
Krystyna Dzierzbicka
Krystyna Dzierzbicka Aldehydy i ketony są pochodnymi węglowodorów zawierającymi grupę karbonylową =. Aldehydy związki zawierające grupę formylową (-) połączoną z atomem węgla: R(Ar)-, R reszta alkilowa;
Materiały dodatkowe związki karbonylowe
Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii rganicznej Materiały dodatkowe związki karbonylowe 1. Polaryzacja wiązania C= Charakterystyczną cechą związków posiadających grupę karbonylową
CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE. ALKOHOLE I FENOLE. IZOMERIA. POLIMERYZACJA.
INSTYTUT MEDICUS Kurs przygotowawczy do matury i rekrutacji na studia medyczne Rok 2017/2018 www.medicus.edu.pl tel. 501 38 39 55 CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE. ALKOHOLE I FENOLE. IZOMERIA.
Zielona chemia podsumowanie wykładu (2 godz.) 8. Zaliczenie (2 godz.)
Zielona chemia - wprowadzenie do wykładu (1 godz.) 1. eakcje wieloskładnikowe (2 godz.) 2. Kataliza przeniesienia fazowego (1 godz.) 3. eakcje prowadzone w wodzie z udziałem wody w roli medium reakcyjnego
Kaskadowe otwieranie epoksydów. Elżbieta Maziarz
Kaskadowe otwieranie epoksydów Elżbieta Maziarz Plan prezentacji: 1. Reakcje epoksydów; 2. chanizmy otwarcia pierścienia epoksydowego; 3. Reguły Baldwina; 4. Cyklizacja trans i cis epoksyalkoholi; 5. Przykłady
KOLOKWIUM II - ROZWIĄZANIA Chemia organiczna B,
KLKWIUM II - RZWIĄZANIA Chemia organiczna B, 0..008 Zad.. (0 p.) Przedstaw mechanizmy następujących reakcji. W punktach a-c należy posłużyć się wzorami przestrzennymi lub krzesłowymi. a) (R)--fenylobutan--ol
JEDNOREAKTOROWE METODY SYNTEZY SOLI DIARYLOJODONIOWYCH ONE-POT SYNTHESES OF DIARYLIODONIUM SALTS
JOANNA OTYL, OMAN POPELAZ JEDNOEAKTOOWE METODY SYNTEZY SOL DAYLOJODONOWYCH ONE-POT SYNTHESES OF DAYLODONUM SALTS Streszczenie Abstract W niniejszym artykule przedstawiono przegląd metod syntezy symetrycznie
CHEMIA ORGANICZNA (II)
CHEMIA ORGANICZNA (II) Pracownia Stereochemii Organicznej Nagroda Nobla w dziedzinie chemii Jean-Pierre Sauvage, Bernard L. Feringa, J. Fraser Stoddart Plan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie
R-X X = halogen Nazewnictwo: podstawnik halogenowy w szkielecie alkanu lub halogenek alkilu/arylu. F Br H 3 C
alogenoalkany (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG) R-X X = halogen Nazewnictwo: podstawnik halogenowy w szkielecie alkanu lub halogenek alkilu/arylu 3 I jodometan (jodek metylu) F 3 3 fluorocykloheksan (fluorek
Metody fosforylacji. Schemat 1. Powstawanie trifosforanu nukleozydu
Metody fosforylacji Fosforylacja jest procesem przenoszenia reszty fosforanowej do nukleofilowego atomu dowolnego związku chemicznego. Najczęściej fosforylację przeprowadza się na atomie tlenu grupy hydroksylowej
SYNTEZA 2,4,6-TRIARYLOPIRYDYNY (wprowadzenie teoretyczne)
SYTEZA 2,4,6-TRIARYLPIRYDYY (wprowadzenie teoretyczne) ZADAIA 2A-B 2,4,6-Trifenylopirydyna została otrzymana po raz pierwszy już ponad sto lat temu. Wykorzystana wówczas metoda polegała na reakcji soli
AMINY. nikotyna. tytoń szlachetny. pseudoefedryna (SUDAFED) atropina. muskaryna H 3 C CH 3 O
AMINY nikotyna H 3 C NH tytoń szlachetny OH CH 3 O OH pseudoefedryna (SUDAFED) O N atropina muskaryna 1 KLASYFIKACJA AMIN 2 NUKLEOFILOWOŚĆ i ZASADOWOŚĆ AMIN 3 REAKCJA AMIN Z KWASAMI MINERALNYMI I KARBOKSYLOWYMI
(57)1. Sposób wytwarzania nitrowych pochodnych
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 185862 (21) Numer zgłoszenia: 319445 (22) Data zgłoszenia: 11.04.1997 (13) B1 (51) IntCl7 C07D 209/08 C07D
Synteza Nanoproszków Metody Chemiczne II
Synteza Nanoproszków Metody Chemiczne II Bottom Up Metody chemiczne Wytrącanie, współstrącanie, Mikroemulsja, Metoda hydrotermalna, Metoda solwotermalna, Zol-żel, Synteza fotochemiczna, Synteza sonochemiczna,
Slajd 1. Etery i epoksydy. Slajd 2. Wprowadzenie. Wzór R-O-R, gdzie R tos alkil lub aryl Symetryczne lub asymetryczne Przykłady: CH 3 O CH 3 O CH 3
Slajd 1 Etery i epoksydy Slajd 2 Wprowadzenie Wzór R--R, gdzie R tos alkil lub aryl Symetryczne lub asymetryczne Przykłady: C 3 C 3 C 3 Slajd 3 Budowa i polarność Wygięta struktura Atom tlenu posiada hybrydyzacjęsp
Halogenki alkilowe- atom fluorowca jest związany z atomem węgla o hybrydyzacji sp 3 KLASYFIKACJA ZE WZGLĘDU NA BUDOWĘ FRAGMENTU ALKILOWEGO:
FLUOROWCOPOCHODNE Halogenki alkilowe- atom fluorowca jest związany z atomem węgla o hybrydyzacji sp 3 KLASYFIKACJA ZE WZGLĘDU NA BUDOWĘ FRAGMENTU ALKILOWEGO: Cl CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 3 pierwszorzędowe
Rozdział 6. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Chemia organiczna. Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony
Zdzisław Głowacki Chemia organiczna Zakres podstawowy i rozszerzony 2b Odpowiedzi i rozwiązania zadań Rozdział 6 Oficyna Wydawnicza TUTOR Wydanie I. Toruń 2013 r. Podpowiedzi Aldehydy i ketony Zadanie
Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych
Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 13 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych 19 2.1. Zadania... 28 3. Zastosowanie metod spektroskopowych do ustalania struktury
Alleny i ich zastosowanie w syntezie
3. eakcje allenów Instytut Chemii rganicznej PAN. Zespół II Warszawa, 13 lutego 2013 3. eakcje allenów 1 1. Wprowadzenie Krótka historia Struktura i właściwości fizyczne allenów Klasyfikacja allenów 2
Z a d a n i a t e o r e t y c z n e
O L I M P I A D A 45 1954 1998 Z a d a n i a t e o r e t y c z n e C H EM I C Z N A zmiana ph roztworów ZADANIE 1 Jak zmieni się stężenie jonów wodorotlenowych przy przejściu od roztworu A do roztworu
Otrzymywanie halogenków alkilów
Otrzymywanie halogenków alkilów 1) Wymiana grupy OH w alkoholach C O H HX 2) reakcja podstawienia alkanów C X H 3 C CH CH 2 HBr C H 3 OH H 3 C CH CH 2 C H 3 Br h + + CH CH 2 3 Cl 2 Cl HCl CH CH 3 3 CH
STEREOCHEMIA ORGANICZNA
STERECEMIA RGANICZNA Sławomir Jarosz Wykład 5 Reguły Baldwina exo B (-) A B A (-) endo B (-) A B A (-) J. E. Baldwin, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734. J. E. Baldwin, J. Cutting, W. Dupont, L. Kruse,
Stałe siłowe. Spektroskopia w podczerwieni. Spektrofotometria w podczerwieni otrzymywanie widm
Spektroskopia w podczerwieni Spektrofotometria w podczerwieni otrzymywanie widm absorpcyjnych substancji o różnych stanach skupienia. Powiązanie widm ze strukturą pozwala na identyfikację związku. Widmo
Stereokontrolowana synteza monosacharydów z dihydroksyacetonu
Oskar Popik Rozprawa doktorska Stereokontrolowana synteza monosacharydów z dihydroksyacetonu A ~ 2 1-6 t/ -ć- 1~2_ 1/._ ~ (_ - / 1 s o k~(-1 1.. s- v-~,_ ił2_ k -c - l / ~ Praca doktorska wykonana pod
Ćwiczenie 4. Reakcja aminokwasów z ninhydryną. Opisz typy reakcji przebiegających w tym procesie i zaznacz ich miejsca przebiegu.
azwisko i imię grupa data Protokół z ćwiczenia: eakcje chemiczne związków biologicznych: aminokwasy i peptydy. Definicja punktu izoelektrycznego pi. Formy jonowe aminokwasów w różnym ph. ph < pi ph = pi
Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom H jest zastąpiony grupą hydroksylową (- OH ).
Cz. XXII - Alkohole monohydroksylowe Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom jest zastąpiony grupą hydroksylową (- ). 1. Klasyfikacja alkoholi monohydroksylowych i rodzaje izomerii, rzędowość
pierwszorzędowe drugorzędowe trzeciorzędowe (1 ) (2 ) (3 )
FLUOROWCOPOCODNE alogenki alkilowe- Cl C 2 -C 2 -C 2 -C 3 C 3 -C-C 3 C 2 -C-C 3 pierwszorzędowe drugorzędowe trzeciorzędowe (1 ) (2 ) (3 ) I C 3 C 3 Cl-C 2 -C=C 2 Cl-C-C=C 2 1 2 3 Allilowe atom fluorowca
Nazwa przedmiotu (w języku. CHEMIA ORGANICZNA I polskim oraz angielskim) ORGANIC CHEMISTRY I Jednostka oferująca przedmiot
Nazwa pola Komentarz Nazwa (w języku CHEMIA ORGANICZNA I polskim oraz angielskim) ORGANIC CHEMISTRY I Jednostka oferująca przedmiot CBMiM PAN Liczba punktów ECTS 5 Sposób zaliczenia Egzamin Język wykładowy
KATALIZA I KATALIZATORY
AKADEMIA CIEKAWEJ CEMII 2010/2011 KATALIZA I KATALIZATRY WYKŁAD IV dr Anna Zawisza Katedra Chemii rganicznej i Stosowanej UŁ 12.01.2011 REAKCJE CEMICZNE SZYBKIE WLNE TERIA ZDERZEŃ musi dochodzić do zderzeń
RJC E + E H. Slides 1 to 41
Aromatyczne Substytucje Elektrofilowe E + E H -H E Slides 1 to 41 Aromatyczne Addycje Elektrofilowe...do pierścienia aromatycznego przerywa sprzęŝenie elektronów π i powoduje utratę stabilizacji poprzez
Wpływ czynników utleniających na przebieg modelowego procesu utleniania cykloheksanolu i cykloheksanonu
PLITENIKA ŚLĄSKA WYDZIAŁ EMIZNY KATEDRA TENLGII EMIZNEJ RGANIZNEJ I PETREMII INSTRUKJA D ĆWIZEŃ LABRATRYJNY: Wpływ czynników utleniających na przebieg modelowego procesu utleniania cykloheksanolu i cykloheksanonu
Halogenki alkilowe RX
alogenki alkilowe X Nazewnictwo halogenków alkilowych 1. Znajdź i nazwij łańcuch macierzysty. Tak jak przy nazywaniu alkanów, wybierz najdłuższy łańcuch. Jeżeli w cząsteczce obecne jest wiązanie podwójne
14. Reakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych
14. Reakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych nazwa ogólna kwas karboksylowy bezwodnik kwasowy chlorek kwasowy ester amid 1 amid 2 amid 3 nitryl wzór R N R R grupa karbonylowa atom (, N lub Cl) o
Ł Ł Ś Ś ź Ć ź ź ź Ń Ł Ż Ś ź Ę Ż Ń Ę ź ź ź Ę ź Ł Ę ź Ę Ę Ę ź ź Ś ź ź Ł Ł Ź Ę Ł Ś ź Ę Ę Ę ń ź Ą ó Ę ĘĘ ź Ę ź Ą Ł Ę Ł Ą ź Ę ó Ź Ś ź Ń Ę Ę ĘĘ Ą Ś Ę Ł Ę Ć Ź ź Ź Ę Ę Ź ź Ź Ź Ź Ł Ż Ł Ę ź Ż Ź ź Ź Ź Ź Ź Ą Ż ŚĆ
Ł Ł ń ń Ą ń ń Ś ń Ź ń ń ń Ż ń Ł ń Ś ń ń ń Ą Ą Ł Ż ń ń Ś ń Ź ń ń ć Ź ń ć Ś ć ć ń Ź ń Ą Ł Ł Ę ĘĘ Ż Ź ć Ł ń Ś Ą Ł Ł Ł Ą Ę Ę ń Ń ń Ź ń ć Ż ń Ż Ś ń Ń ń Ń Ź Ą ć Ł ń ć ć Ź Ą Ą Ą Ź Ą Ł Ą Ś ń ń Ś Ś Ą Ć ŚĆ Ł ć Ż
Ą Ń Ś Ę ź Ś Ś ź ź Ś Ś ź Ł Ś Ś Ś Ł ĘĘ Ś Ś Ś ć Ś Ś Ś Ś Ł Ó Ś Ł ć Ś Ść Ś Ś Ś Ń ć Ś Ł Ś Ź Ą ć ć Ł ź Ś Ą Ś Ł Ą Ś Ś Ą Ś Ś ź Ś ć Ł ć ć Ł Ł ć Ź ć ć Ś ć ź Ź ć Ś ć ć ć Ś Ą Ś Ś Ś ć Ś Ść Ś ć Ł ć Ś ć Ś Ś Ń ć ć Ł Ś
Ź Ę Ę Ś Ś Ś ć Ę ć Ś ć Ź Ż Ś ć Ż Ź Ż Ą Ż Ę Ś Ź Ę Ź Ż Ó Ś ć ć Ś Ż Ć ź Ś Ń Ź ć Ó ź Ś Ń ź Ń Ź Ź ź Ż Ź Ź Ź Ź Ż Ź ć Ż Ę ź Ę ź ć Ń ć ć ć ć Ź Ę Ą ć Ę ć Ń ć ć Ź Ż ć Ó Ó Ó Ż ć Ó Ż Ę Ą Ź Ó Ń Ł ź ź Ń ć ć Ż ć Ś Ą
Renata Kołodziejska, Marcin Wróblewski, Aleksandra Karczmarska-Wódzka, Renata Studzińska, Marcin Dramiński
2013, 67, 11-12 PROLINA POSPOLITY AMINOKWAS WYJĄTKOWY KATALIZATOR. CZĘŚĆ II. MIĘDZYCZĄSTECZKOWA KONDENSACJA ALDOLOWA PROLINE AS A COMMON AMINO ACID AND AN EXCEPTIONAL CATALYST. PART II. INTERMOLECULAR
Chemia organiczna. Alkohole Fenole. Zakład Chemii Medycznej Pomorski Uniwersytet Medyczny
Chemia organiczna Alkohole Fenole Zakład Chemii Medycznej Pomorski Uniwersytet Medyczny 1 Związki zawierające grupę OH alkohole enole fenol sp 3 sp 2 alkohole nienasycone, aromatyczne sp 2 pochodne alkanów
Identyfikacja płomieniowa tworzyw sztucznych Iloczyny rozpuszczalności trudno rozpuszczalnych związków w wodzie w temperaturze pokojowej
Jeśli ktoś jest w posiadaniu tablic chemicznych, to bardzo prosilibyśmy, aby nam je nadesłał (na adres któregoś z administratorów, najlepiej w formie pliku *.doc; *.pdf; *.jpg) - na pewno je zamieścimy.
PL B1. Kwasy α-hydroksymetylofosfonowe pochodne 2-azanorbornanu i sposób ich wytwarzania. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL
PL 223370 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 223370 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 407598 (51) Int.Cl. C07D 471/08 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
CHEMIA 10. Oznaczenia: R - podstawnik węglowodorowy, zwykle alifatyczny (łańcuchowy) X, X 2 - atom lub cząsteczka fluorowca
INSTYTUT MEDICUS Kurs przygotowawczy na studia medyczne kierunek lekarski, stomatologia, farmacja, analityka medyczna tel. 0501 38 39 55 www.medicus.edu.pl CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE.
10. Alkeny wiadomości wstępne
0. Alkeny wiadomości wstępne 5.. Nazewnictwo Nazwa systematyczna eten propen cyklopenten cykloheksen Nazwa zwyczajowa etylen propylen Wiązanie = w łańcuchu głównym, lokant = najniższy z możliwych -propyloheks--en
10. Eliminacja halogenków alkili
10. Eliminacja halogenków alkili 1 10.1. Eliminacja dwucząsteczkowa (E2) 10.1.1. Eliminacja E2 mechanizm reakcji Jednoczesne odejście H + (formalnie) i X, kiedy X = Cl, Br, I C-a C-b 2 10.1.1. Regioselektywność
Reakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych
27-29. eakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych nazwa ogólna kwas karboksylowy bezwodnik kwasowy chlorek kwasowy ester amid 1 amid 2 amid 3 nitryl wzór N grupa karbonylowa atom (, N lub Cl) o większej
Zarówno 1 o aminy alifatyczne jak i aromatyczne reagują z kwasem azotowym(iii) (HNO 2 ) dając sole diazoniowe. Do przeprowadzenia procesu diazowania
Zarówno 1 o aminy alifatyczne jak i aromatyczne reagują z kwasem azotowym(iii) (HNO 2 ) dając sole diazoniowe. Do przeprowadzenia procesu diazowania najczęściej wykorzystuje się reakcję amin z kwasem azotowym(iii)
STEREOCHEMIA ORGANICZNA Wykład 6
STEREEMIA RGAIA Wykład 6 Typowe energie (ev) i współczynniki orbitalne Reakcja Dielsa Aldera - Regioselektywność w reakcjach DA LUM M 1.5-10.5 M 1.0-9.1 LUM 0-10.9 +3.0-9.0 Me M (-8.5 ev) LUM (+2.5 ev)
Aleksandra Karczmarska-Wódzka*, Renata Studzińska, Renata Kołodziejska, Marcin Wróblewski, Marcin Dramiński
2014, 68, 1-2 PROLINA POSPOLITY AMINOKWAS WYJĄTKOWY KATALIZATOR. CZĘŚĆ IV. REAKCJA MICHAELA PROLINE AS A COMMON AMINO ACID AND AN EXCEPTIONAL CATALYST. PART IV. MICHAEL REACTION Aleksandra Karczmarska-Wódzka*,
Związki aromatyczne (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG)
Związki aromatyczne (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG) 4 stopnie nienasycenia. ak reakcji A Źródła: - piroliza węgla smoła pogazowa; - reforming ropy naftowej Nazewnictwo przedrostek nazwa podstawnika C
PL B1. Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej BLACHOWNIA,Kędzierzyn-Koźle,PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 197906 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 370723 (51) Int.Cl. C07C 211/03 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 15.10.2004
11. Związki heterocykliczne w codziennym życiu
11. Związki heterocykliczne w codziennym życiu a podstawie: J. A. Joule, K. Mills eterocyclic chemistry at a glace, 2nd ed., Wiley 2013. S. Rolski Chemia środków leczniczych, wyd. III, PZWL 1968. Związki
PL B1. Sposób otrzymywania wolnych od amin metalopochodnych z zastosowaniem immobilizowanego reagenta polimerowego
PL 217555 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 217555 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 391757 (22) Data zgłoszenia: 06.07.2010 (51) Int.Cl.
(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 49623 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 11.07.07 07787394.1 (97)
POLITECHNIKA ŚLĄSKA WYDZIAŁ CHEMICZNY KATEDRA CHEMII ORGANICZNEJ, BIOORGANICZNEJ I BIOTECHNOLOGII
POLITECHNIKA ŚLĄSKA WYDZIAŁ CHEMICZNY KATEDRA CHEMII ORGANICZNEJ, BIOORGANICZNEJ I BIOTECHNOLOGII Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych WŁAŚCIWOŚCI KWASOWOZASADOWE ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH; BADANIE ROZPUSZCZALNOŚCI
Fluorowcowęglowodory są to pochodne węglowodorów, gdzie jeden lub więcej atomów wodoru jest podstawione atomem fluorowca. Fluorowcowęglowodory mogą
Fluorowcowęglowodory są to pochodne węglowodorów, gdzie jeden lub więcej atomów wodoru jest podstawione atomem fluorowca. Fluorowcowęglowodory mogą być alifatyczne i aromatyczne. Grupą funkcyjną dla tych
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego O O
Zastosowanie spektrometrii mas do określania struktury związków organicznych (opracowała Anna Kolasa) Uwaga: Informacje na temat nowych technik jonizacji, budowy analizatorów, nowych metod detekcji jonów