Synteza i technologia środków leczniczych 0 1. Metryczka Nazwa Wydziału Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej Program kształcenia Rok akademicki 2017/2018 Farmacja, jednolite studia magisterskie, profil praktyczny, studia stacjonarne i niestacjonarne Nazwa modułu/przedmiotu Synteza i technologia środków leczniczych Kod przedmiotu 34670 Jednostka/i prowadząca/e kształcenie Kierownik jednostki/jednostek Rok studiów Semestr studiów Typ modułu/przedmiotu Osoby prowadzące Erasmus TAK/NIE Osoba odpowiedzialna za sylabus Katedra i Zakład Technologii Leków i Biotechnologii Farmaceutycznej Prof. dr hab. Jadwiga Turło IV VII kierunkowy Prof. dr hab. Jadwiga Turło, prof. dr hab. Bożenna Gutkowska, dr hab. Maciej Dawidowski, dr Andrzej Chodkowski, mgr Małgorzata Kałucka, dr Marzenna Klimaszewska, dr Marek Król, dr Jacek Stefanowicz, mgr Tomasz Słowiński, mgr Grzegorz Ślifirski, dr Eliza Malinowska, dr Martyna Wróbel, Tak Dr Marzenna Klimaszewska Liczba punktów ECTS: 5 2. Cele kształcenia 1. zapoznanie z metodami poszukiwania nowych substancji aktywnych, podstawowymi zasadami Dobrej Praktyki Wytwarzania (GMP) oraz z syntezami wybranych substancji aktywnych (API) 2. opanowanie preparatyki wybranych substancji leczniczych z zastosowaniem odpowiednich operacji fizycznych i jednostkowych procesów chemicznych w oparciu o zasady GMP 3. Wymagania wstępne 1. znajomość podstawowych, teoretycznych i praktycznych wiadomości z chemii organicznej i fizycznej zgodnych z programem studiów Strona 1 z 6
4. Przedmiotowe efekty kształcenia Lista efektów kształcenia Symbol przedmiotowego efektu kształcenia W1 W2 W3 W4 W5 Treść przedmiotowego efektu kształcenia rozumie znaczenie leku syntetycznego w systemie opieki zdrowotnej w Polsce i na świecie zna podstawowe kategorie leków oraz problematykę ochrony patentowej zna metody poszukiwania nowych substancji leczniczych zna metody wytwarzania przykładowych substancji leczniczych, stosowane operacje fizyczne oraz jednostkowe procesy chemiczne, ich ekonomikę i ekologię zna metody otrzymywania i rozdziału związków optycznie czynnych Odniesienie do efektu kierunkowego (numer) C.W7. C.W8. C.W9. C.W10. C.W11. W6 zna problematykę polimorfizmu C.W12. W7 U1 U2 U3 U4 U5 U6 U7 zna zasady Dobrej Praktyki Wytwarzania (GMP) i dokumentowania prowadzonych procesów technologicznych wyjaśnia zależność między budową chemiczną a działaniem leków ocenia prawidłowość doboru warunków wytwarzania substancji leczniczych mających wpływ na jakość produktów leczniczych projektuje syntezy substancji czynnych w oparciu o znajomość podstawowych operacji fizycznych (aparaty, urządzenia, zasady działania, obsługa) i procesów chemicznych oraz kontrolę przebiegu procesu produkcyjnego dokonuje właściwego doboru odczynników, ich odzysku i utylizacji (ekonomika, ekologia, rozpuszczalniki) proponuje i realizuje technologię wytwarzania substancji czynnej wie, jak wpływać na wydajność poszczególnych etapów i całego procesu produkcyjnego leku proponuje rozwiązanie problemu badawczego związanego z lekiem syntetycznym C.W32. C.U1. C.U4. C.U5. C.U6. C.U22. C.U23. C.U24. 5. Formy prowadzonych zajęć Strona 2 z 6
Forma Liczba godzin Liczba grup Minimalna liczba osób w grupie Wykład 0 0 nieobowiązkowe Seminarium 15 8 nieobowiązkowe Ćwiczenia 60 23 nieobowiązkowe 6. Tematy zajęć i treści kształcenia Seminaria S1 Metody poszukiwania nowych związków o spodziewanym działaniu farmakologicznym. Substancje wiodące i ich optymalizacja. Chemia kombinatoryczna. High Throughput Screening. S2 Jednostkowe procesy fizyczne z uwzględnieniem urządzeń przemysłu farmaceutycznego: rozdrabnianie i mieszanie. Zasady GMP. Synteza Tropikamidu S3 Jednostkowe procesy fizyczne z uwzględnieniem urządzeń przemysłu farmaceutycznego: ekstrakcja, krystalizacja. Polimorfizm S4 Jednostkowe procesy chemiczne: sulfonowanie i chlorosulfonowanie w laboratorium i w przemyśle farmaceutycznym. Jednostkowe procesy chemiczne: aminowanie w laboratorium i w przemyśle. farmaceutycznym. Syntezy środków leczniczych: sulfonamidy, kwas salicylowy, kwas acetylosalicylowy, kwas p-aminosalicylowy. S5 Jednostkowe procesy fizyczne z uwzględnieniem urządzeń przemysłu farmaceutycznego: filtracja, wirowanie. Jednostkowe procesy chemiczne: nitrowanie, nitrozowanie, diazowanie, hydroliza, estryfikacja w laboratorium i w przemyśle farmaceutycznym. S6 Syntezy środków leczniczych: Anestezyna, Nowokaina, Ksylokaina, Edan. Jednostkowe procesy fizyczne z uwzględnieniem urządzeń przemysłu farmaceutycznego: suszenie, chłodzenie. Syntezy środków leczniczych: Binazyna, Bikordyna, Paracetamol. S7 Jednostkowe procesy chemiczne: chlorowcowanie, redukcja, utlenianie w laboratorium i w przemyśle farmaceutycznym. Przemysł farmaceutyczny w Polsce. Ekologia w przemyśle farmaceutycznym. Syntezy środków leczniczych: Elenium, Clemastin, Testosteron. Izomeria optyczna. S8 Jednostkowe procesy fizyczne z uwzględnieniem urządzeń przemysłu farmaceutycznego: destylacja, pompy próżniowe. Ochrona patentowa. Syntezy środków leczniczych: Klozapina, Hydrochlorotiazyd S9 Jednostkowe procesy fizyczne z uwzględnieniem urządzeń przemysłu farmaceutycznego: ogrzewanie, zatężanie roztworów. Jednostkowe procesy chemiczne: alkilowanie w laboratorium i w przemyśle farmaceutycznym. Syntezy środków leczniczych: Dolantyna, Morfina, Kodeina, Fentanyl. S10. Syntezy środków leczniczych: Tramal, Fluoksetyna. Synteza asymetryczna. Sposoby izolacji i oczyszczania produktów syntezy. Ćwiczenia C1-C12 Ćwiczenia obejmują syntezy substancji farmakologicznie aktywnych w skali laboratoryjnej. Każdy student wykonuje samodzielnie dwa lub trzy preparaty spośród następujących: Anestezyna, Propranolol, Sulfanilamid, Witamina PP, Niketamid, Izoniazyd, Polopiryna, Cholamid, Etenzamid, Strona 3 z 6
Metakwalon, Moklobemid. 7. Sposoby weryfikacji efektów kształcenia Symbol przedmiotowego efektu kształcenia W1, W2, W3, W4, W5, W6, W7, U1, U2, U3, U4, U5, U6, U7 Symbole form prowadzonych zajęć S, C Sposoby weryfikacji efektu kształcenia egzamin pisemny Kryterium zaliczenia maksymalna liczba punktów 25 minimalna liczba punktów 16 8. Kryteria oceniania Forma zaliczenia przedmiotu: egzamin pisemny Przedmiot jest zaliczany w sesji zimowej w formie egzaminu pisemnego. Kryterium dopuszczenia do egzaminu obejmuje zaliczenie kolokwiów i ćwiczeń (sprawozdanie). Egzamin pisemny zawiera 5 pytań otwartych, obejmujących zagadnienia omawiane na seminariach oraz syntezy środków leczniczych. Każde pytanie punktowane jest w skali od 1 do 5. Średnia liczba uzyskanych punktów decyduje o ocenie. ocena kryteria 2,0 (ndst) poniżej 16 pkt. 3,0 (dost) 16 17 pkt. 3,5 (ddb) 18 19 pkt. 4,0 (db) 20 21 pkt. 4,5 (pdb) 5,0 (bdb) 22 22 pkt. 24 25 pkt. 9. Literatura Literatura obowiązkowa: 1. Tułecki J.: Technologia środków leczniczych. Warszawa PZWL 1978 2. Kuczyński L.: Technologia leków. Warszawa WNT 1971 3. Biniecki S.: Preparatyka środków leczniczych. Podręcznik dla studentów farmacji. Warszawa PZWL 1983 4. Marona H.: Syntezy środków leczniczych. Wydawnictwo Uniwersytetu Jagiellońskiego. Kraków 2002 5. Jerzmanowska Z.: Preparatyka organicznych związków chemicznych. Warszawa PZWL 1973 6. Kieć- Kononowicz K.: Wybrane zagadnienia z metod poszukiwania i otrzymywania środków leczniczych. Wydawnictwo Uniwersytetu Jagiellońskiego. Kraków 2000 7. McMurry J.: Chemia organiczna. Tom I i II. Wydawnictwo Naukowe PWN S.A. Warszawa 2000 8. Tkaczyński T., Tkaczyńska D.: Synteza i Technologia Chemiczna Leków. PZWL. Warszawa 1984 9. Silverman R.B.: Chemia organiczna w projektowaniu leków. Wydawnictwa Naukowo-Techniczne. Warszawa 2004 10. Rylander P.N.: Hydrogenation methods. Academic Press. London 1985. 11. Alder R.W., Baker R., Brown J.M.: Mechanizmy reakcji w Chemii Organicznej. PWN. Warszawa 1977 Strona 4 z 6
12. Gawroński J., Gawrońska K., Kacprzak K., Kwit M.: Współczesna Synteza Organiczna. Wybór eksperymentów. PWN. Warszawa 2004 13. Patrick L.G.: Chemia medyczna. Podstawowe zagadnienia. Wydawnictwa Naukowo-Techniczne. Warszawa 2001 Literatura uzupełniająca: 1. 1. Dehmlow E.V., Dehmlow S.S.: Phase Transfer Catalysis, Third, Revised and Enlarged Edition. VCH, Weinheim. New York 1993 2. Blaser H.U., Schmidt E. (Eds): Asymmetric Catalysis on Industrial Scale. Challenges, Approaches and Solutions. Wiley-VCH Verlag GmbH and Co. KGaA. Weinheim 2004 3. Smith M.B., March J.: Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure. Fifth Edition. John Wiley and Sons, INC. New York 2001 4. Collins A.N., Sheldrake G.N., Crosby J.: 5. Chirality in Industry Part 1. John Wiley and Sons. Chichester 1992 6. Collins A.N., Sheldrake G.N., Crosby J.: Chirality in Industry Part 2. John Wiley and Sons. Chichester 1997 7. Noyori R.: Asymmetric Catalysis in Organic Chemistry. John Wiley and Sons. New York 1994 8. Gadamasetti K.G.: Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry. Macel Deckker, INC. New York, Basel 1999 9. Crossley R.: Chirality and the Biological Activity of Drugs. CRC Press, Boca Raton. New York 1995 10. Gualtieri F.: New Trends in Synthetic Medicinal Chemistry Vol.7, Wiley VCH Weinheim. New York 2000 11. Zieliński W., Rajca A.: Metody Spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych. WNT. Warszawa 2000 12. Hudlicky M.: Oxidations in Organic Chemistry. ACS Monograph 186. Washington 1990 10. Kalkulacja punktów ECTS (1 ECTS = od 25 do 30 godzin pracy studenta) Forma aktywności Liczba godzin Liczba punktów ECTS Godziny kontaktowe z nauczycielem akademickim: Wykład 0 0 Seminarium 15 0,5 Ćwiczenia 60 2 Samodzielna praca studenta: Przygotowanie studenta do zajęć (seminariów i ćwiczeń) 30 1 Przygotowanie studenta do zaliczeń 42 1,4 opracowanie sprawozdania z ćwiczeń laboratoryjnych 3 0,1 11. Informacje dodatkowe Razem 5 Osoba odpowiedzialna za dydaktykę prof. dr hab. Jadwiga Turło, e-mail: jadwiga.turlo@wum.edu.pl Link do strony internetowej katedry: e-mail: tsl@wum.edu.pl Przy Katedrze i Zakładzie Technologii Leków i Biotechnologii Farmaceutycznej działają dwa studenckie koła naukowe: Syntezy Leków Synthesis i Biotechnologii Leków. Studenci zgłaszający się na ćwiczenia mają obowiązek posiadać fartuch laboratoryjny. Warunkiem przystąpienia do ćwiczeń jest posiadanie aktualnego ubezpieczenia. Strona 5 z 6
Podpis Kierownika Jednostki Podpis osoby odpowiedzialnej za sylabus Strona 6 z 6