IDENTYFIKACJA JAKOŚCIOWA NIEZNANEGO ZWIĄZKU ORGANICZNEGO Schemat raportu końcowego w ramach ćwiczeń laboratoryjnych z przedmiotu Badanie struktury związków organicznych
1. Symbol kodujący identyfikowaną substancję 2. Opis próbki a. Stan skupienia / postać b. Barwa c. Zapach 3. Grupa rozpuszczalności / mieszalności (procedura postępowania, spostrzeżenia, wnioski) 4. Krystalizacja / destylacja (cel, opis wykonania, wnioski) 5. Właściwości fizyczne (metoda oznaczania, opis, spostrzeżenia, niezbędne obliczenia) a. Temperatura wrzenia b. Temperatura topnienia c. Współczynnik załamania światła d. Gęstość e. Refrakcja molowa 6. Heteroatomy (opis wykonania, spostrzeżenia, wnioski) a. Stapianie/ reakcja z metalicznym sodem b. Azot (reakcja z benzydyną, próba Lassaigne a) c. Siarka d. Chlorowce 7. Analiza elementarna (obliczenia) a. Wzór empiryczny na podstawie doświadczalnie wyznaczonego składu elementarnego b. Porównanie teoretycznej zawartości procentowej z uzyskaną eksperymentalnie c. Stopień nienasycenia 8. Próby wstępne (opis wykonania, spostrzeżenia, wnioski) a. Test palności b. Odczyn c. Próba na obecność wiązań nienasyconych z wodą bromową d. Próba Bayera Strona 1 z 4
9. Reakcje charakterystyczne grup funkcyjnych (opis wykonania, spostrzeżenia, wnioski) a. Węglowodory aromatyczne Reakcja z chloroformem w obecności chlorku glinu Reakcja z odczynnikiem Marquisa b. Halogenopochodne (próba Beilsteina) c. Alkohole: Reakcja z odczynnikiem Jones a Próba Lucasa Reakcja ze stężonym HCl Reakcja jodoformowa Reakcja z waniliną d. Fenole: Reakcja z chlorkiem żelaza(iii) Próba Liebermanna e. Aldehydy 2,4-DNP Próba Tollensa / Trommera Reakcja z fuksyną Reakcja z benzydyną Próba Molischa Reakcja Fiegla f. Ketony 2,4-DNP Próba jodoformowa Reakcja z m-dinitrobenzenem / próba Legala g. Kwasy karboksylowe Reakcja z wodorowęglanem sodu Miareczkowanie alkacymetryczne h. Estry Reakcja hydrolizy zasadowej Reakcja z hydroksyloaminą i chlorkiem żelaza (III) i. Amidy Reakcja hydrolizy zasadowej Strona 2 z 4
j. Aminy Próba Hinsberga Reakcja izonitrylowa Reakcja diazowania Próba Riminiego k. Nitrozwiązki Reakcja z Fe(OH) 2 l. Aminokwasy Próba ninhydrynowa Reakcja biuretowa Reakcja ksantoproteinowa m. Cukry Próba Tollensa / Próba Trommera Próba Molischa Próba Seliwanowa Reakcja z tymolem 10. Inne charakterystyczne reakcje (opis wykonania, spostrzeżenia, wnioski) 11. Widmo IR a. Identyfikacja grup funkcyjnych w cząsteczce (przypisanie częstości najważniejszych pasm absorpcyjnych właściwym grupom funkcyjnym) b. Zgodność widma eksperymentalnego z teoretycznie przewidywanym (wnioski) 12. Widmo NMR a. Symulacja widma 1 H NMR domniemanego związku chemicznego w zakresie: Przesunięć chemicznych sygnałów poszczególnych (grup) protonów Multipletowość pików Relatywna intensywność sygnałów (integracja) b. Zgodność widma eksperymentalnego z teoretycznie przewidywanym (przypisanie poszczególnym sygnałom na widmie odpowiedzialnych za ich powstanie protonów, analiza zgodności wartości obserwowanych przesunięć chemicznych, multipletowości i wyników integracji - wnioski) Strona 3 z 4
13. Widmo MS a. Wstęp do interpretacji widma (oznaczenie piku molekularnego, pików izotopowych, piku głównego; określenie rzeczywistej masy cząsteczkowej; reguła azotu ; wnioski ) b. Analiza ilościowa (wyznaczenie intensywności względnych piku jonu molekularnego i pików izotopowych korelacja przewidywań teoretycznych z wynikami doświadczalnymi; wnioski) c. Analiza jakościowa (propozycja ścieżki fragmentacji cząsteczki domniemanej substancji chemicznej w oparciu o uzyskane widmo masowe) 14. Zestawienie literaturowych wartości wybranych parametrów fizycznych (pkt. 5) z ich wartościami wyznaczonymi na drodze eksperymentalnej (wnioski) Strona 4 z 4