CHEMIA ORGANICZNA 1. Metryczka Nazwa Wydziału: Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej Program kształcenia Analityka medyczna, studia stacjonarne Rok akademicki: 2018/2019 Nazwa modułu/przedmiotu: Chemia Organiczna Kod przedmiotu 41671 Jednostka/i prowadząca/e kształcenie: Kierownik jednostki/jednostek: Rok studiów Semestr studiów Typ modułu/przedmiotu Osoby prowadzące Erasmus TAK/NIE Osoba odpowiedzialna za sylabus Zakład Chemii Organicznej Prof. dr hab. Dorota Maciejewska pierwszy drugi podstawowy Prof. dr hab. Dorota Maciejewska, Dr Mariusz Dana, Dr Paweł Kaźmierczak, doktoranci Zakładu Chemii Organicznej TAK Dr Mariusz Dana Liczba punktów ECTS: 5 2. Cele kształcenia 1. Zdobycie wiedzy na temat struktury, nomenklatury, właściwości, reaktywności oraz podstawowych mechanizmów reakcji wybranych grup związków organicznych 2. Zdobycie wiedzy z podstaw chemii związków naturalnych (cukry, aminokwasy, alkaloidy, terpeny, steroidy składniki tłuszczów, związków hetero- i policyklicznych), wzory, nazewnictwo 3. Zdobycie wiedzy z chemicznych aspektów biosyntezy związków ważnych dla funkcjonowania organizmów żywych 4. Nabycie umiejętności praktycznego wykonywania syntez chemicznych i procesów jednostkowych oraz chemicznych analiz jakościowych związków organicznych 5. Nabycie umiejętności wyodrębniania substancji z materiału roślinnego i analizy wybranych parametrów charakteryzujących ich właściwości Strona 1 z 5
3. Wymagania wstępne 1. Znajomość chemii organicznej wymaganej na poziomie rozszerzonym egzaminu maturalnego 4. Przedmiotowe efekty kształcenia Symbol przedmiotowego efektu kształcenia W1 W2 W3 W4 Lista efektów kształcenia Treść przedmiotowego efektu kształcenia zna mechanizmy tworzenia i rodzaje wiązań chemicznych oraz mechanizmy oddziaływań międzycząsteczkowych w różnych stanach skupienia materii zna podział związków węgla i zasady nomenklatury związków organicznych zna strukturę związków organicznych w ujęciu teorii orbitali atomowych i molekularnych oraz potrafi wyjaśnić efekt mezomeryczny i indukcyjny zna typy i mechanizmy reakcji chemicznych związków organicznych (substytucja, addycja, eliminacja) Odniesienie do efektu kierunkowego (numer) B.W4 B.W14 B.W15 B.W16 W5 W6 zna właściwości węglowodorów, fluorowcowęglowodorów, związków metaloorganicznych, amin, nitrozwiązków, alkoholi, fenoli, eterów, aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych, funkcyjnych i szkieletowych pochodnych kwasów karboksylowych oraz pochodnych kwasu węglowego zna budowę i właściwości związków heterocyklicznych pięcio- i sześcioczłonowych z atomami azotu, tlenu i siarki oraz budowę i właściwości związków pochodzenia naturalnego: alkaloidów, węglowodanów, peptydów, białek oraz lipidów, w tym steroidów i terpenów;. B.W17 B.W18. W7 posiada wiedzę o budowie, właściwościach fizykochemicznych i funkcjach węglowodanów, lipidów, aminokwasów, białek, A.W7. kwasów nukleinowych, hormonów i witamin; U1 potrafi stosować podstawowe techniki laboratoryjne, w tym B.U1 chemiczną analizę jakościową; U2 potrafi określać budowę i właściwości związków organicznych oraz relacje pomiędzy strukturą tych związków a ich reaktywnością; B.U9 U3 potrafi wykonywać wszystkie czynności laboratoryjne z B.U10 dbałością pozwalającą na zachowanie pełnego bezpieczeństwa swojego i osób współpracujących U4 potrafi posługiwać się programami komputerowymi w zakresie B.U14 edycji tekstu, grafiki, analizy statystycznej, przygotowania prezentacji oraz gromadzenia i wyszukiwania potrzebnych informacji, pozwalających na konstruktywne rozwiązywanie problemów U5 potrafi planować i wykonywać analizy chemiczne oraz B.U15 interpretować ich wyniki, a także wyciągać wnioski. K1 potrafi wyciągać i formułować wnioski z własnych pomiarów i B.K1 obserwacji K2 dąży do korzystania z obiektywnych źródeł informacji naukowej B.K2 Strona 2 z 5
5. Formy prowadzonych zajęć Forma Liczba godzin Liczba grup Minimalna liczba osób w grupie Wykład 25 nieobowiązkowe Seminarium 15 nieobowiązkowe Ćwiczenia 40 nieobowiązkowe 6. Tematy zajęć i treści kształcenia W1: Tworzenie wiązań chemicznych oraz przestrzenna struktura molekuł, alkany, mechanizm reakcji rodnikowych, budowa cykloalkanów, alkeny, izomeria strukturalna, konformacje W2: Izomeria optyczna, chemia halogenowęglowodorów, mechanizmy reakcji substytucji i eliminacji W3: Benzen i jego pochodne, mechanizm reakcji aromatycznej substytucji elektrofilowej, planowanie prostych syntez W4: Alkohole, etery i ich siarkowe analogi wzory i nazewnictwo, wiązania wodorowe, podstawowe reakcje W5: Fenole i aminy. W6: Związki z grupą karbonylową, wzory i nazewnictwo, reakcje kondensacji aldolowej i Claisena, reakcje karboanionów. W7. Kwasy karboksylowe i ich pochodne, aminokwasy. Równowagi kwasowo-zasadowe aminokwasów W8: Sacharydy i ich biosynteza. W9: Związki karbopolicykliczne i heterocykliczne. Rola pierścienia pirydyny w procesach utlenianiaredukcji. W10: Terpeny, steroidy, alkaloidy, lipidy. W11: Podstawowe procesy chemiczne wykorzystywane w biosyntezie wybranych biomolekuł. W12: Rozwiązywanie przykładowych pytań egzaminacyjnych S1: Nazewnictwo i izomeria węglowodorów S2: Reakcje substytucji nukleofilowej SN1 i SN2 oraz eliminacii E1 i E2: S3: Izomeria optyczna S4: Reakcje aromatycznej substytucji elektrofilowej. Teoria rezonansu. S5: Reakcje karboanionów cz. 1 S6: Reakcje karboanionów cz. 2 S7: Projektowanie syntez prostych związków organicznych S8: Stereochemia cukrów i aminokwasów Strona 3 z 5
L1: Zapoznanie z przepisami BHP obowiązującymi w laboratorium chemii organicznej, przygotowanie warsztatu pracy (szkło laboratoryjne, budowa zestawów laboratoryjnych), zagadnienia związane z procesami jednostkowymi L2 L3: Przeprowadzenie czynności laboratoryjnych związanych z procesami jednostkowymi (metody wyodrębniania i oczyszczania ciał stałych i cieczy) L4 L6: Wykonanie 3 syntez wybranych związków organicznych L7 L9: Praktyczne zapoznanie z reakcjami wykorzystywanymi w organicznej analizie jakościowej, przeprowadzenie analizy dwóch różnych związków organicznych. Ekspertyza. L10: Analiza jakościowa węglowodanu oraz z zastosowaniem polarymetru L11: Izolacja substancji z materiału roślinnego i potwierdzenie jego tożsamości metodą chromatografii cienkowarstwowej 7. Sposoby weryfikacji efektów kształcenia Symbol przedmiotowego efektu kształcenia A.W7, B.W4, B.W.14, B.W15, B.W16, B.W17, B.W18 B.U1, B.U9, B.U10, B.U14, B.U15, B.K1 B.K2 Symbole form prowadzonych zajęć W1-11, L2-L-8, S1-S8 L1-L8 8. Kryteria oceniania Sposoby weryfikacji efektu kształcenia kartkówka, kolokwium, sprawozdanie z ćwiczeń, praktyczny końcowy sprawdzian z opanowania technik laboratoryjnych, egzamin pisemny Kryterium zaliczenia Zaliczenie ćwiczeń na podstawie sumy punktów z kartkówek, sprawdzianów, wykonania części praktycznej ćwiczeń oraz praktycznego końcowego sprawdzianu weryfikującego opanowanie technik laboratoryjnych. Forma zaliczenia przedmiotu: egzamin pisemny 9. Literatura ocena 2,0 (ndst) <51 % 3,0 (dost) 52% 61% 3,5 (ddb) 62% 73% 4,0 (db) 74% 83% 4,5 (pdb) 84% 91% 5,0 (bdb) 92% 100 % kryteria Student rozumie i stosuje nazewnictwo, wzory i reakcje chemiczne oraz mechanizmy przemian chemicznych. Zna relacje między zjawiskami i parametrami fizykochemicznymi w aspekcie metod analitycznych związanym z chemią organiczną Strona 4 z 5
Literatura obowiązkowa: 1. Langwald M., Maciejewska D. Przewodnik po laboratorium chemii organicznej Oficyna Wydawnicza WUM Warszawa 2009 2. Maciejewska D., Langwald M. Chemia organiczna T1 i T2, Oficyna Wydawnicza WUM 2009 Literatura uzupełniająca: 1. Białecka-Florjańczyk E.,Włostowska J. Chemia organiczna WNT Warszawa 2007 2. McMurry J. Chemia organiczna PWN 2007 3. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers. Chemia organiczna. Część IV. Rozdz. 8, 9, 10. Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa, 2011. 10. Kalkulacja punktów ECTS (1 ECTS = od 25 do 30 godzin pracy studenta) Forma aktywności Liczba godzin Liczba punktów ECTS Godziny kontaktowe z nauczycielem akademickim: Wykład 25 1 Seminarium 15 0,8 Ćwiczenia 40 2 Przygotowanie studenta do zajęć 0,2 Przygotowanie studenta do zaliczeń 30 1 Inne (jakie?) 11. Informacje dodatkowe Razem 5 Szczegółowy regulamin na stronie internetowej Zakładu chemiaorganiczna.wum.edu.pl, w gablocie przy Zakładzie oraz w Przewodniku Dydaktycznym dla I roku. Na stronie internetowej Zakładu dostępne są materiały dydaktyczne w postaci krótkich filmów prezentujących podstawowe techniki laboratoryjne, materiały do wykładów i seminariów oraz informacje dydaktyczne. Katedra i Zakład Chemii Organicznej Wydział Farmaceutyczny; ul. Banacha 1 tel. (22) 5720 643 Podpis Kierownika Jednostki Podpis osoby odpowiedzialnej za sylabus Strona 5 z 5