Cukry (sacharydy) znaczenie, podział, budowa, właściwości

Transkrypt

1 Cukry (sacharydy) znaczenie, podział, budowa, właściwości

2 Cukry - definicje Substancje o słodkim smaku nieprawdziwa! Związki o wzorze ogónym C n (H 2 ) n nieprawdziwa!! Poihydroksyadehydy ub poihydroksyketony CH 2 = = C H CH 2 H 2 Dihydroksyaceton Adehyd D-gicerynowy

3 Stanowią 80% masy rośin, Znaczenie cukrów 50% biomasy to poimery gukozy: ceuoza, skrobia, gikogen, Stanowią źródło energii, np. gukoza we krwi, Są składnikami ATP, a takŝe RNA i DNA magazynowanie i przenoszenie informacji Współtworzą gikoproteiny błon komórkowych: - nadają komórkom jednoimienny ładunek dzięki obecności C - - warunkują rozpoznawanie komórek - stanowią determinanty antygenowe krwinek, Wchodzą w skład gikoprotein we krwi, co okreśa czas ich bioogicznej aktywności, Są składnikami gikoipidów błon komórkowych i tkanki nerwowej.

4 Podział cukrów monosacharydy oigosacharydy poisacharydy triozy: - adehyd gicerynowy -sacharoza -skrobia - dihydroksyaceton -matoza -gikogen tetrozy: -erytroza -aktoza -ceuoza -treoza -ceobioza -inuina pentozy: -ryboza -chityna -deoksyryboza -dekstran -arabinoza -ksyoza -rybuoza -ksyuoza heksozy: -gukoza -fruktoza -gaaktoza -mannoza

5 Stereoizomeria H C CH 2 H C H- CH 2 adehyd D-gicerynowy adehyd L-gicerynowy

6 adotetrozy H H C C CH 2 CH 2 D - erytroza D - treoza

7 adopentozy i adoheksozy

8 Ketozy

9 Formy pierścieniowe izomeria afa i beta Zjawisko mutarotacji (anomeryzacji)

10 Reakcje charakterystyczne monosacharydów przebieg reakcji uteniania, redukcji, odwodnienia, estryfikacji, epimeryzacji i tworzenia gikozydów

11 H Reakcja redukcji gukozy H C + 2 H C C CH 2 CH 2 D-gukoza D-gucito (sorbito)

12 Reakcja uteniania gukozy H C C C Br 2 [] np. HN 3 HC CH 2 CH 2 C kwas D-gukonowy kwas adonowy D-gukoza adoza kwas cukrowy kwas adarowy

13 Właściwości redukujące monosacharydów próba Toensa: C = + 2 [Ag(NH 3 ) 2 ] C + 4 NH H Ag próby Fehinga, Benedikta, Barfoeda: + 2 Cu() 2 + Cu H 2 CH 2 CH 2 D-gukoza kwas gukonowy

14 Powstawanie aktonu kwasu D-gukonowego C = C CH 2 H- [] H 2 γ H β α H CH 2 CH 2 D-gukoza kwas D-gukonowy γ-akton

15 Zjawisko epimeryzacji D-gukoza H H H H C C C = C C CH 2 CH 2 CH 2 D-mannoza eno (1,2-endio) D-fruktoza

16 trzymywanie kwasów uronowych CH CH 3 CH CH 3 C = [] H 2 /H + -CH 3 CH 2 C C metyo-d-gukoza kwas metyo-d-gukuronowy Kwas D-gukuronowy

17 Pochodne estrowe sacharydów Estry kwasu fosforowego (gukozo-, fruktozo- i rybozo-fosforany) Estry kwasów tłuszczowych (oeoestry) ctany (oktaoctan cukrozy chinina, octan ceuozy wiskoza) Azotany ceuozy (nitroceuoza, akiery) Acyowanie i benzoiowanie cukrów jako osłona seektywnie chronionych grup w pochodnych

18 Estry fosforanowe C = C = C H 2 C P - H 2 C P - Adehyd-3-fosfo-D-gicerynowy D-erytrozo-4-fosforan

19 gikozydy Powstają w wyniku podstawienia protonu anomerycznej grupy hydroksyowej rodnikiem niecukrowym - gikozydy (metyo D gukoza) N - gikozydy (nukeozydy) S - gikozydy C - gikozydy (pseudourydyna)

20 Siła słodzenia wybranych cukrów Cukier Sacharoza Laktoza Matoza D-gukoza D-fruktoza Cukier inwertowany Siła słodzenia 1,00 0,16 0,32 0,74 1,73 1,30

21 dczuwany smak związków chemicznych Nie wszystkie cukry są słodkie: słodkość maeje wraz z iczbą reszt monocukrów w oigocukrach (rozpuszczaność ); β-d-mannoza ma wyjątkowo smak słodko-gorzki; StęŜenie cukru oraz obecność innych eektroitów w roztworze wpływają na smak; Poiakohoe (produkty reakcji redukcji cukrów sorbito, ksyito, gicero) mają słodki smak; Aminokwasy: gicyna, aanina, seryna, treonina podobnie; Aspartam ester metyowy L-aspartyo-L-fenyoaaniny jest 200 x słodszy od sacharozy; γ-akton kwasu gukuronowego równieŝ słodki (proszek do pieczenia, kiełbasy) Inne słodycze: białko moneina, niektóre gikozydy, terentoidy

22 Disacharydy i Poisacharydy heterogikany

23 Heteropoisacharydy Pektyny kwas gaakturonowy Guma arabska L-arabofuranoza, L-ramnopiranoza, D-gaaktopiranoza i kwas gukuronowy Gikozaminogikany poimery jednostek dwucukrowych: Kwas hiauronowy kwas gukuronowy i N-acetyogukozamina Siarczan chondroityny j.w. + siarczany przy C 4 ub C 6 Heparyna gukozamina i kwas gukuronowy ub kwas iduronowy sinie siarczanowane i nieicznie acetyowane

24 Kwas hiauronowy (gikozaminogikan) wiąŝe wodę tworząc 1% Ŝe wzór

25 Siarczan chondroityny składnik chrząstek budowa

26 heparyna - budowa struktury determinantów antygenowych grup krwi