Slajd 1. Slajd 2. Węglowodany. Węglowodany. Wzór sumaryczny C n (H 2 O) n

Transkrypt

1 Slajd 1 Węglowodany Slajd 2 Wzór sumaryczny C n (H 2 O) n Węglowodany D-glukoza polihydroksy aldehyd D-fruktoza polihydroksy keton Związki, które hydrolizują do polihydroksy aldehydów lub ketonów są również cukrami

2 Slajd 3 Cukry proste nazywane są monosacharydami Cukry złożona posadają dwie lub wiekszą liczbę jednostek połączonych ze sobą: disacharydy oligosacharysy polisacharydy hydroliza polisacharyd monosacharyd Polihydroksy aldehydy nazywane są aldozami Polihydroksyketony nazwywane są ketozami Slajd 4 Konfiguracja względna aldehyd (+)-glicerynowy cukry szeregu D aldehyd (-)-glicerynowy cukry szeregu L

3 Slajd 5 Litery D i L określają względną konfigurację cukrów D-galaktoza Grupa OH jest po prawej stronie L-galaktoza lustrzane odbicie D-galaktozy Slajd 6 Konfiguracja D-aldoz aldehyd D-glicerynowy D-erytroza D-treoza D-ryboza D-arabinoza D-ksyloza D-liksoza D-alloza D-altroza D-glukoza D-mannoza D-guloza D-idoza D-galaktoza D-taloza

4 Slajd 7 Konfiguracja aldoz Aldotetrozy posiadają dwa asymetryczne atomy węgla i cztery stereoizomery D-erytroza L-erytroza D-treoza L-treoza Slajd 8 Diastereoizomery różniące się konfiguracją tylko jednego asymetrycznego atomu węgla nazywane są epimerami D-ryboza D-arabinoza D-idoza D-taloza epimer C-2 epimer C-3

5 Slajd 9 Ketozy posiadają mnie asymetrycznych atomów węgla i dlatego mają mniej stereoizomerów Konfiguracja D-ketoz dihydroksyaceton D-erytruloza D-rybuloza D-ksyluloza D-psikoza D-fruktoza D-sorboza D-tagatoza Slajd 10 Reakcje redoks monosacharydów Grupa karbonylowa aldoz i ketoz może być redukowana do grupy alkoholowej D-mannoza D-mannitol alditol D-fruktoza D-glucitol alditol

6 Slajd 11 Redukcja D-glukoza D-glukitol alditol L-guloza narysowana do góry nogami Slajd 12 Utlenianie Grupa aldehydowa może zostać utleniona przez Br 2 czerwony bezbarwny D-glukoza kwas D-glukonowy kwas aldonowy Ketony i alkohole nie mogą być utlenione przez Br 2

7 Slajd 13 W środowisku alkalicznym ketozy izomeryzują do aldoz D-fruktoza ketoza enol D-fruktozy enol D-glukozy enol D-mannozy D-glukoza aldoza D-mannoza aldoza Slajd 14 Silnie utleniacze takie jak HNO 3 mogą utleniać zarówno grupę aldehydową jak i alkoholową D-glukoza kwas D-glukarowy kwas aldarowy

8 Slajd 15 Tworzenie osazonów Aldozy i ketozy reagują z trzema równoważnikami fenylohydrazyny D-glukoza osazon D-glukozy Slajd 16 Epimery C-2 tworzą identyczne osazony D-idoza osazon D-idozy lub D-gulozy D-guloza

9 Slajd 17 Reakcja ketoz z fenylohydrazyną D-glukoza osazon D-glukozy lub D-fruktozy D-fruktoza Slajd 18 Łańcuch węglowy aldoz może zostać wydłużony o jeden atom węgla w wyniku reakcji Kilianiego Fischera D-ryboza D-erytroza D-arabinoza

10 Slajd 19 Degradacja Ruffa skraca łańcuch węglowy aldoz o jeden atom węgla D-glukonian wapnia D-arabinoza Slajd 20 Otrzymywanie D-glukonianu wapnia do reakcji degradacji Ruffa D-glukoza D-glukonian wapnia

11 Slajd 21 Cykliczne formy monosacharydów Tworzenie hemiacetali węgiel anomeryczny α-d-glukoza β-d-glukoza anomer anomer Skręcalnośc czystej α-d-glukozy lub β-d-glukozy zmienia się w czasie aż do ustalenia stanu równowagi (mutarotacja) Slajd 22 Jeśli aldoza może tworzyć pięcio- lub sześcioczłonowy pierścień będzie występowała głównie w formie cyklicznego hemiacetalu Sześcioczłonowe pierścieniowe cukry nazywane są piranozami Pięcioczłonowe pierścieniowe cukry nazywane są furanozami Cukry zawierające grupę aldehydową, ketonową lub hemiacetalową są cukrami redukującymi

12 Slajd 23 Struktury pierścienowe przedstawine są wzorami w projekcji Hawortha α-d-glukopiranoza β-d-glukopiranoza α-d-rybofuranoza β-d-rybofuranoza Projekcja Fischera Projekcja Hawortha Projekcja Hawortha pozwala na określenie względnej orientacji grup OH w pierścieniu Slajd 24 Ketozy również występują głównie w formie cyklicznej α-d-fruktofuranoza β-d-fruktofuranoza α-d-fruktopiranoza β-d-fruktopiranoza Projekcja Fischera Projekcja Hawortha

13 Slajd 25 β-d-glukoza jest bardziej trwała Projekcja Fischera Projekcja Hawortha α-d-glukoza Konformacja krzesłowa Projekcja Fischera Projekcja Hawortha β-d-glukoza Konformacja krzesłowa β-d-glukoza jest formą przeważającą w stanie równowagi Slajd 26 Acylowanie monosacharydów Grupy OH monosacharydów wykazują własności chemiczne jak typowe alkohole nadmiar pirydyna β-d-glukoza penta-o-acetylo-β-d-glukopiranoza

14 Slajd 27 Alkilowanie grup OH nadmiar β-d-glukoza tetra-o-metylo-β-d-glukopiranozyd metylu Slajd 28 Tworzenie glikozydów Acetale (lub ketale) cukrów nazywane są glikozydami wiązanie glikozydowe β-d-glukopiranoza β-d-glukopiranozyd etylu α-d-glukopiranozyd etylu

15 Slajd 29 Tworzenie glikozyloamin N-fenylo-β-D-rybozyloamina N-fenylo-α-D-rybozyloamina Slajd 30 Disacharydy To połączenie dwóch jednostek monosacharydów wiązaniem glikozydowym wiązanie glikozydowe α-1,4 maltoza konfiguracja tego atomu jest nieokreślona W α-maltozie grupa OH przy anomerycznym atomie węgla jest aksjalna Maltoza jest cukrem redukującym

16 Slajd 31 W celobiozie dwie jednostki połączone są wiązaniem glikozydowym β-1,4 wiązanie glikozydowe β-1,4 celobioza Celobioza jest cukrem redukującym Slajd 32 W laktozie dwa różne monosacharydy połączone są wiązaniem glikozydowym β-1,4 wiązanie glikozydowe β-1,4 D-galaktoza laktoza D-glukoza Laktoza jest cukrem redukującym

17 Slajd 33 Najbardziej znanym disacharydem jest sacharoza wiązanie α w glukozie wiązanie β we fruktozie sacharoza Sacharoza jest cukrem nieredukującym Slajd 34 Polisacharydy Amyloza jest składnikiem skrobii wiązanie glikozydowe α-1,4

18 Slajd 35 Kompleks amylozy z jodem Slajd 36 Amylopektyna jest innym polisacharydem, który jest rozgałęzionym składnikiem skrobii wiązanie glikozydowe α-1,4 wiązanie glikozydowe α-1,6

19 Slajd 37 wiązanie glikozydowe α-1,6 Slajd 38 Przykład produktu otrzymywanego z naturalnie występującego cukru gentamycyna antybiotyk

20 Slajd 39 Grupa krwii jest determinowana przez jednostki cukrów przyłączonych do białek na powierzchni czerwonych ciałek krwi grupa A N-acetylo-D-galaktozamina D-galaktoza N-acetylo-D-glukozamina białko L-fukoza grupa B D-galaktoza D-galaktoza N-acetylo-D-glukozamina białko L-fukoza grupa 0 D-galaktoza N-acetylo-D-glukozamina białko L-fukoza