(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/FR93/01201

Wielkość: px
Rozpocząć pokaz od strony:

Download "(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 174830. (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: 07.12.1993, PCT/FR93/01201"

Transkrypt

1 RZECZPO SPO LITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (21) Numer zgłoszenia: (13) B1 (22) Data zgłoszenia: (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/FR93/01201 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego: , WO94/13654, PCT Gazette nr 13/94 (51) IntCl6: C07D 305/14 A61K 31/335 (5 4 ) Nowe taksoidy, ich wytwarzanie i zawierające je kompozycje farmaceutyczne (30) Pierwszeństwo: ,FR, (73) Uprawniony z patentu: Rhône-Poulenc Rorer S.A., Antony, FR (43) Zgłoszenie ogłoszono: BUP 20/95 (72) Twórcy wynalazku: Hervé Bouchard, Ivry-sur-Seine, FR Jean-Dominique Bourzat, Vincennes, FR Alain Commerçon, Vitry-sur-Seine, FR (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: WUP 09/98 (74) Pełnomocnik: Buczyński Edward, POLSERVICE (57) 1. Nowe taksoidy o ogólnym wzorze: PL B1 w którym R oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, alkoksyacetylową lub rodnik alkilowy, R 1oznacza grupę benzoilową lub grupę R2-O-CO-, w której R2 oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, cykloalkilowy, cykloalkenylowy, bicykloalkilowy, fenylowy lub heterocykliczny i Ar oznacza rodnik arylowy ewentualnie podstawiony.

2 Nowe taksoidy, ich wytwarzanie i zawierające je kompozycje farmaceutyczne 1. Nowe taksoidy o ogólnym wzorze: Zastrzeżenia patentowe w którym R oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, alkoksyacetylową lub rodnik alkilowy, R1oznacza grupę benzoilową lub grupę R2-O-CO-, w której R2 oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, cykloalkilowy, cykloalkenylowy, bicykloalkilowy, fenylowy lub heterocykliczny i Ar oznacza rodnik arylowy ewentualnie podstawiony. 2. Nowe pochodne według zastrz. 1, dla których R oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, alkoksyacetylową lub rodnik alkilowy, R 1oznacza grupę benzoilową lub grupę R2-O-CO-, w której R2 oznacza: rodnik alkilowy o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający 1 do 8 atomów węgla, alkenylowy, zawierający 2 do 8 atomów węgla, alkinylowy, zawierający 3 do 8 atomów węgla, cykloalkilowy, zawierający 3 do 6 atomów węgla, cykloalkenylowy, zawierający 4 do 6 atomów węgla lub bicykloalkilowy, zawierający 7 do 10 atomów węgla, przy czym rodniki te są ewentualnie podstawione jednym lub kilkoma podstawnikami jednakowymi lub różnymi wybranymi spośród atomów chlorowca i grupy hydroksylowej, alkoksylowej, zawierającej 1 do 4 atomów węgla, dwualkiloaminowej, której każda część alkilowa zawiera 1 do 4 atomów węgla, piperydynowej, morfolinowej, 1-piperazynylowej (ewentualnie podstawionej w pozycji 4 rodnikiem alkilowym, zawierającym 1 do 4 atomów węgla lub rodnikiem fenyloalkilowym, którego część alkilowa zawiera 1 do 4 atomów węgla), rodnika cykloa lkilowego, zawierającego 3 do 6 atomów węgla, cykloalkenylowego, zawierającego 4 do 6 atomów węgla, fenylowego, grupy cyjanowej, karboksylowej lub alkoksykarbonylowej, której część alkilowa zawiera 1 do 4 atomów węgla; lub rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony jedną lub kilkoma grupami jednakowymi Iub różnymi, wybranymi spośród rodników alkilowych, zawierających 1 do 4 atomów węgla, grup alkoksylowych, zawierających 1 do 4 atomów węgla; lub rodnik heterocykliczny, zawierający azot, nasycony lub nienasycony, składający się z 5 lub 6 członów, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi, zawierającymi 1 do 4 atomów węgla, przy czym przyjmuje się, że rodniki cykloalkilowe, cykloalke nylowe lub bicykloalkilowe można ewentualnie podstawić jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi, zawierającymi 1 do 4 atomów węgla, i Ar oznacza rodnik fenylowy albo α- lub β-na ftylowy ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma atomami lub grupami wybranymi spośród atomów chlorowca (fluor, chlor, brom, jod) i rodników alkilowych, alkenylowych, alkinylowych, arylowych, aryloalkilowych, grupy alkoksylowej, alkilotio, aryloksylowej, arylotio, hydroksylowej, hydroksyalkil owej, merkapto, formylowej, acylowej, acyloaminowej, aroi loaminowej, alkoksykarbonyloaminowej, aminowej, alkiloaminowej, dwualkiloaminowej, karboksylowej, alkoksykarbonylowej, karbamylowej, dwualkilokarbamylowej, cyjanowej, nitrowej i rodnika trójfluorometylowego, przy czym przyjmuje się, że rodniki alkilowe i części alkilowe innych rodników zawierają 1 do 4 atomów węgla, że rodniki alkenylowe i alkinylowe

3 zaw ierąją 2 do 8 atomów węgla i że rodniki arylowe są rodnikami fenylowymi albo α- lub β-naf tylowymi, lub też Ar oznacza aromatyczny rodnik heterocykliczny mający 5 członów i zawierający jeden lub kilka atomów jednakowych lub różnych wybranych spośród atomów azotu, tlenu Iub siarki, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma podstawnikami jednakowymi lub różnymi, wybranymi spośród atomów chlorowca (fluor, chlor, brom, jod) i rodników alkilowych, zawierających 1 do 4 atomów węgla, arylowych, zawierających 6 do 10 atomów węgla, grupy alkoksylowej, zawierającej 1 do 4 atomów węgla, aryloksylowej, zawierającej 6 do 10 atomów węgla, aminowej, alkiloaminowej, zawierającej 1 do 4 atomów węgla, dwualkiloaminowej, której każda część alkilowa zawiera 1 do 4 atomów węgla, acyloaminowej, której część acylowa zawiera 1 do 4 atomów węgla, alkoksykarbonyloaminowej, zawierającej 1 do 4 atomów węgla, acylowej, zawierającej 1 do 4 atomów węgla, arylokarbonylowej, której część arylowa zawiera 6 do 10 atomów węgla, cyjanowej, karboksylowej, karbamylowej, alkilokarbamylowej, której część alkilowa zawiera 1 do 4 atomów węgla, dwualkilokarbamylowej, której każda część alkilowa zawiera 1 do 4 atomów węgla lub alkoksykarbonylowej, której część alkoksylową zawiera 1 do 4 atomów węgla. 3. Nowe pochodne według zastrz. 1, dla których R oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, alkoksyacetylową lub rodnik alkilowy, R 1oznacza grupę benzoilową lub grupę R2-O-CO-; w której R2 oznacza rodnik IIl-rz.-butylowy i Ar oznacza rodnik fenylowy. 4. Nowa pochodna według zastrz. 1, dla której R oznacza grupę acetylową, R1oznacza grupę R2-O-CO-, w której R2 oznacza rodnik Ill-rz.-butylowy i Ar oznacza rodnik fenylowy. 5. Nowa pochodna według zastrz. 1, dla której R oznacza grupę acetylową, R 1oznacza grupę benzoilową i Ar oznacza rodnik fenylowy. 6. Nowa pochodna według zastrz. 1, dla której R oznacza atom wodoru, R 1oznacza grupę R2-O-CO-, w której R2 oznacza rodnik Ill-rz.-butyIowy i Ar oznacza rodnik fenylowy. 7. Nowa pochodna według zastrz. 1, dla której R oznacza atom wodoru, R 1oznacza grupę benzoilową i Ar oznacza rodnik fenylowy. 8. Sposób według wytwarzania produktu według jednego z zastrz. 1 do 7, znamienny tym, że estryfikuje się produkt o ogólnym wzorze (VI): w którym G1 oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, alkoksyacetylową lub rodnik alkilowy albo grupę zabezpieczającą funkcyjną grupę hydroksylową, przy użyciu kwasu o ogólnym wzorze (VII): VII

4 w którym Ar i R 1są określone jak w jednym z zastrz. 1 do 7, R3 oznacza atom wodoru, grupę alkoksylową, zawierającą 1 do 4 atomów węgla lub rodnik aryiowy ewentualnie podstawiony, a R4 oznacza atom wodoru, otrzymując produkt o ogólnym wzorze (II): w którym Ar, R i R 1s ą określone ja k w jednym z zastrz. 1 do 7, R3, R4 i G1s ą określone jak powyżej i na który działa się środowiskiem kwasowym otrzymując produkt o ogólnym wzorze (III): w którym Ar, R 1i G 1s ą określone jak wyżej, po czym ewentualnie zastępuje się atomem wodoru grupę zabezpieczającą G 1i wyodrębnia otrzymany produkt o wzorze (I). 9. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że estryfikację prowadzi się przy użyciu wolnego kwasu, działając w obecności czynnika kondensacji wybranego spośród karbodwuimidów i reaktywnych węglanów, oraz środka aktywującego wybranego spośród aminopirydyn w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród eterów, ketonów, estrów, nitryli, węglowodorów alifatycznych, węglowodorów alifatycznych zawierających chlorowiec i węglowodorów aromatycznych w temperaturze od -10 do 90 C. 10. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że estryfikację przy użyciu bezwodnika prowadzi się w obecności środka aktywującego wybranego spośród aminopirydyn w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród eterów, ketonów, estrów, nitryli, węglowodorów alifatycznych, węglowodorów alifatycznych zawierających chlorowiec i węglowodorów aromatycznych w temperaturze od 0 do 90 C. 11. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że estryfikację prowadzi się przy użyciu halogenku lub bezwodnika z kwasem alifatycznym lub aromatycznym, ewentualnie wytworzonego in situ, działając w obecności zasady wybranej spośród trzeciorzędowych amin alifatycznych w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród eterów, ketonów, estrów, nitryli, węglowodorów alifatycznych, węglowodorów alifatycznych zawierających chlorowiec i węglowodorów aromatycznych w temperaturze od 0 do 80 C. 12. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że działanie kwasem prowadzi się przy użyciu kwasu mineralnego lub organicznego w rozpuszczalniku organicznym w temperaturze od -10 do 60 C.

5 Sposób według zastrz. 12, znamienny tym, że kwas wybiera się spośród kwasu chlorowodorowego, siarkowego, octowego, metanosulfonowego, trójfluorometanosulfonowego i p-toluenosulfonowego używanych pojedynczo lub w mieszaninie. 14. Sposób według zastrz. 12, znamienny tym, że rozpuszczalnik wybiera się spośród alkoholi, eterów, estrów, węglowodorów alifatycznych zawierających chlorowiec, węglowodorów aromatycznych i nitryli. 15. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że zastąpienie atomem wodoru grupy zabezpieczającej G 1, gdy oznacza grupę 2,2,2-trójchloroetoksykarbonylową lub 2-(2-trójchlorometylopropoksy)karbonylową prowadzi się przy użyciu cynku ewentualnie połączonego z m iedzią w obecności kwasu octowego w temperaturze od 30 do 60 C lub za pom ocą kwasu mineralnego lub organicznego, takiego jak kwas chlorowodorowy lub kwas octowy w roztworze alkoholu alifatycznego, zawierającego 1 do 3 atomów węgla lub estru alifatycznego, takiego jak octan etylu, octan izopropylu lub octan n-butylu w obecności cynku ewentualnie połączonego z miedzią i gdy oznacza ona grupę alkoksyacetylową, działając środowiskiem alkalicznym przy użyciu amoniaku w środowisku wodno-alkoholowym w temperaturze około 20 C lub działając halogenkiem cynku w metanolu w temperaturze około 20 C. 16. Sposób wytwarzania nowych taksoidów o ogólnym wzorze (I): w którym R oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, alkoksyacetylową lub rodnik alkilowy, R 1oznacza grupę benzoilową lub grupę R2-O-CO-, w której R2 oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, cykloalkilowy, cykloalkenylowy, bicykloalkilowy, fenylowy lub heterocykliczny i Ar oznacza rodnik arylowy ewentualnie podstawiony, znamienny tym, że estryfikuje się produkt o ogólnym wzorze (VI): w którym G 1oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, alkoksyacetylową, alkilową lub grupę zabezpieczającą funkcyjną grupę hydroksylową, przy użyciu kwasu o ogólnym wzorze (VII):

6 w którym Ar i R 1są określone jak podano wyżej, a R3 i R4 są jednakowe lub różne i oznaczają rodnik alkilowy, zawierający 1 do 4 atomów węgla, rodnik aryloalkilowy, którego część alkilowa zawiera 1 do 4 atomów węgla lub rodnik aryiowy, lub też R3 oznacza rodnik trój chlorowcome tylowy lub rodnik fenylowy podstawiony rodnikiem trój chlorowcometylowym, a R4 oznacza atom wodoru lub też R3 i R4 tworzą razem z atomem węgla, z którym są związane, pierścień, składający się z 4 do 7 członów, następnie po działaniu środkiem kwasowym otrzymuje się produkt o ogólnym wzorze (IV): w którym Ar jest określony jak w jednym z zastrz. 1 do 7 i G 1jest określona jak wyżej, który acyluje się chlorkiem benzoilu lub reaktywną pochodną o ogólnym wzorze (V): R2-O-CO-X w którym R2 oznacza wyżej podane znaczenia, a X oznacza atom chlorowca albo resztę -O-R2 lub -O-CO-O-R2, po czym, jeśli potrzeba zastępuje się atomem wodoru grupę zabezpieczającą G 1i wyodrębnia otrzymany produkt. 17. Sposób według zastrz. 16, znamienny tym, że estryfikację prowadzi się przy użyciu wolnego kwasu, działając w obecności czynnika kondensacji wybranego spośród karbodwuimidów i reaktywnych węglanów, oraz środka aktywującego wybranego spośród aminopirydyn w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród eterów, ketonów, estrów, nitryli, węglowodorów alifatycznych, węglowodorów alifatycznych zawierających chlorowiec i węglowodorów aromatycznych w temperaturze od -10 do 90 C. 18. Sposób według zastrz. 16, znamienny tym, że estryfikację przy użyciu bezwodnika prowadzi się w obecności środka aktywującego wybranego spośród aminopirydyn w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród eterów, ketonów, estrów, nitryli, węglowodorów alifatycznych, węglowodorów alifatycznych zawierających chlorowiec i węglowodorów aromatycznych w temperaturze od 0 do 90 C. 19. Sposób według zastrz. 16, znamienny tym, że estryfikację prowadzi się przy użyciu halogenku Iub bezwodnika z kwasem alifatycznym lub aromatycznym ewentualnie wytworzonego in situ działając w obecności zasady wybranej spośród trzeciorzędowych amin alifatycznych w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród eterów, ketonów, estrów, nitryli, węglowodorów alifatycznych, węglowodorów alifatycznych zawierających chlorowiec i węglowodorów aromatycznych w temperaturze od 0 do 80 C. 20. Sposób według zastrz. 16, znamienny tym, że działanie kwasem prowadzi się przy użyciu kwasu mineralnego lub organicznego w rozpuszczalniku organicznym w temperaturze od 0 do 50 C. 21. Sposób według zastrz. 20, znamienny tym, że kwas wybiera się spośród kwasu chlorowodorowego, siarkowego i mrówkowego. 22. Sposób według zastrz. 20, znamienny tym, że rozpuszczalnik wybiera się spośród alkoholi, zawierających 1 do 3 atomów węgla. 23. Sposób według zastrz. 16, znamienny tym, że acylowanie prowadzi się w obojętnym rozpuszczalniku organicznym w obecności zasady mineralnej lub organicznej. 24. Sposób według zastrz. 23, znamienny tym, że obojętny rozpuszczalnik organiczny wybiera się spośród estrów i węglowodorów alifatycznych zawierających chlorowiec.

7 Sposób według jednego z zastrz. 22 lub 23 lub 24, znamienny tym, że działa się w temperaturze od 0 do 50 C. 26. Sposób według zastrz. 16, znamienny tym, że zastąpienie atomem wodoru grupy zabezpieczającej G1, gdy oznacza grupę 2,2,2-trójchloroetoksykarbonylową lub 2-(2-trójchlorometylopropoksy)karbonylową prowadzi się przy użyciu cynku ewentualnie połączonego z miedzią w obecności kwasu octowego w temperaturze od 30 do 60 C lub za pomocą kwasu mineralnego lub organicznego, takiego jak kwas chlorowodorowy lub kwas octowy w roztworze alkoholu alifatycznego, zawierającego 1 do 3 atomów węgla lub estru alifatycznego, takiego jak octan etylu, octan izopropylu lub octan n-butylu w obecności cynku ewentualnie połączonego z miedzią i gdy oznacza ona grupę alkoksyacetylową, działając środowiskiem alkalicznym przy użyciu amoniaku w środowisku wodno-alkoholowym w temperaturze około 20 C lub działając halogenkiem cynku w metanolu w temperaturze około 20 C. 27. Sposób wytwarzania nowych taksoidów o ogólnym wzorze (I): w którym R oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, alkoksyacetylową lub rodnik alkilowy, R 1 oznacza grupę benzoilową lub grupę R2-O-CO-, w której R2 oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, cykloalkilowy, cykloalkenylowa bicykloalkilowy, fenylowy lub heterocykliczny i Ar oznacza rodnik arylowy ewentualnie podstawiony, znamienny tym, że estryfikuje się produkt o ogólnym wzorze (VI): w którym G 1oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, alkoksyacetylową, alkilową lub grupę zabezpieczającą funkcyjną grupę hydroksylową, przy użyciu kwasu o ogólnym wzorze (XXVI): w którym Ar i R 1są określone jak w jednym z zastrz. 1 do 7 i G3 oznacza grupę zabezpieczającą funkcyjną grupę hydroksylową, lub aktywnej pochodnej tego kwasu, otrzymując produkt o ogólnym wzorze (XXVII):

8 w którym Ar, R 1, G 1i G3 są określone jak poprzednio, i w którym zastępuje się atomem wodoru grupy zabezpieczające G3 i ewentualnie G 1oraz wyodrębnia otrzymany produkt. 28. Sposób według zastrz. 27, znamienny tym, że estryfikację prowadzi się przy użyciu wolnego kwasu działając w obecności czynnika kondensacji wybranego spośród karbodwuimi dów i reaktywnych węglanów, oraz środka aktywującego wybranego spośród aminopirydyn w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród eterów, ketonów, estrów, nitryli, węglowodorów alifatycznych, węglowodorów alifatycznych zawierających chlorowiec i węglowodorów aromatycznych w temperaturze od -10 do 90 C. 29. Sposób według zastrz. 27, znamienny tym, że estryfikację przy użyciu bezwodnika prowadzi się w obecności środka aktywującego wybranego spośród aminopirydyn w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród eterów, ketonów, estrów, nitryli, węglowodorów alifatycznych, węglowodorów alifatycznych zawierających chlorowiec i węglowodorów aromatycznych w temperaturze od 0 do 90 C. 30. Sposób według zastrz. 27, znamienny tym, że estryfikację prowadzi się przy użyciu halogenku lub bezwodnika z kwasem alifatycznym lub aromatycznym, ewentualnie wytworzonego in situ, działając w obecności zasady wybranej spośród trzeciorzędowych amin alifatycznych w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród eterów, ketonów, estrów, nitryli, węglowodorów alifatycznych, węglowodorów alifatycznych zawierających chlorowiec i węglowodorów aromatycznych w temperaturze od 0 do 80 C. 31. Sposób według zastrz. 27, znamienny tym, że zastąpienie atomami wodoru grup zabezpieczających G 1i G3 prowadzi się przy użyciu cynku ewentualnie połączonego z miedzią w obecności kwasu octowego w temperaturze od 30 do 60 C lub za pomocą kwasu mineralnego lub organicznego, takiego jak kwas chlorowodorowy lub kwas octowy w roztworze alkoholu alifatycznego, zawierającego 1 do 3 atomów węgla lub estru alifatycznego, takiego jak octan etylu, octan izopropylu lub octan n-butylu w obecności cynku ewentualnie połączonego z miedzią, gdy G 1 i G3 oznaczają grupę 2,2,2-trójchloroetoksykarbonylową lub 2-(2-trójchlorometylopropoksy)karbonylową, lub działając środowiskiem kwasu, takiego jak np. kwas chlorowodorowy w roztworze alkoholu alifatycznego, zawierającego 1 do 3 atomów węgla, takiego jak przykładowo metanol, etanol, propanol, izopropanol, lub uwodniony kwas fluorowodorowy w temperaturze od 0 do 40 C, gdy G3 oznacza grupę sililową lub resztę acetalu, po czym zastępuje się grupę zabezpieczającą G 1przy użyciu cynku ewentualnie połączonego z miedzią w obecności kwasu octowego w temperaturze od 30 do 60 C, albo przy użyciu kwasu mineralnego lub organicznego, takiego jak kwas chlorowodorowy lub kwas octowy w roztworze alkoholu alifatycznego, zawierającego 1 do 3 atomów węgla lub estru alifatycznego, takiego jak octan etylu, octan izopropylu lub octan n-butylu w obecności cynku ewentualnie połączonego z miedzią, albo gdy G1oznacza grupę alkoksyacetylową, działając środowiskiem alkalicznym przy użyciu amoniaku w środowisku wodno-alkoholowym w temperaturze około 20 C lub działając halogenkiem cynku w metanolu w temperaturze około 20 C. 32. Sposób według zastrz. 27, znamienny tym, że gdy G3 oznacza grupę -CH2-Ph zastąpięnie jej atomem wodoru zachodzi przez hydrogenolizę, po zastąpieniu grupy zabezpieczającej G 1 w warunkach z zastrz. 31.

9 Kompozycja farmaceutyczna, znamienna tym, że zawiera co najmniej jeden produkt według jednego z zastrz. 1 do 7 w połączeniu z jednym lub kilkoma produktami farmaceutycznie dopuszczalnymi, które są obojętne lub fizjologicznie aktywne. * * * Niniejszy wynalazek dotyczy nowych taksoidów o ogólnym wzorze I: sposobu ich wytwarzania oraz zawierających je kompozycji farmaceutycznych. W ogólnym wzorze (I) Ar oznacza rodnik arylowy ewentualnie podstawiony, R oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, alkoksyacetylową lub rodnik alkilowy, R 1oznacza grupę benzoilową lub grupę R2-O-CO-, w której R2 oznacza rodnik alkilowy o łańcuchu prostym Iub rozgałęzionym, zawierający 1 do 8 atomów węgla, alkenylowy, zawierający 2 do 8 atomów węgla, alkinylowy, zawierający 3 do 8 atomów węgla, cykloalkilowy, zawierający 3 do 6 atomów węgla, cykloalkenylowa zawierający 4 do 6 atomów węgla lub bicykloalkilowy, zawierający 7 do 10 a- tomów węgla, przy czym rodniki te są ewentualnie podstawione jednym lub kilkoma podstawnikami wybranymi spośród atomów chlorowca i grupy hydroksylowej, alkoksylowej, zawierającej 1 do 4 atomów węgla, dwualkiloaminowej, której każda część alkilowa zawiera od 1 do 4 atomów węgla, piperydynowej, morfolinowej, 1-piperazynylowej ewentualnie podstawionej w pozycji 4 rodnikiem alkilowym, zawierającym 1 do 4 atomów węgla, lub rodnikiem fenyloalkilowym, którego część alkilowa zawiera 1 do 4 atomów węgla, rodnika cykloalkilowego, zawierającego 3 do 6 atomów węgla, cykloalkenylowego, zawierającego 4 do 6 atomów węgla, fenylowego, grupy cyjanowej, karboksylowej lub alkoksykarbonylowej, której część alkilowa zawiera 1 do 4 atomów węgla; lub rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma atomami lub grupami, wybranymi spośród atomów chlorowca i rodników alkilowych, zawierających 1 do 4 atomów węgla, grup alkoksylowych, zawierających 1 do 4 atomów węgla; lub nasycony lub nienasycony rodnik heterocykliczny, składający się z 4 lub 6 członów i zawierający azot, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi, zawierającymi od 1 do 4 atomów węgla, przy czym przyjmuje się, że rodniki cykloalkilowe, cykloalkenylowe lub bicykloalkilowe można ewentualnie podstawić jednym łub kilkoma rodnikami alkilowymi, zawierającymi 1 do 4 atomów węgla. Korzystnie Ar oznacza rodnik fenylowy albo α- lub β-naftylowy ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma atomami lub grupami wybranymi spośród atomów chlorowca, takich jak przykładowo fluor, chlor, brom, jod i rodników alkilowych, alkenylowych, alkinylowych, arylowych, aryloalkilowych, grupy alkoksylowej, alkilotio, aryloksylowej, arylotio, hydroksylowej, hydroksyalkilowej, merkapto, formylowej, acylowej, acyloaminowej, aroiloaminowej, alkoksykarbonyloaminowej, aminowej, alkiloaminowej, dwualkiloaminowej, karboksylowej, alkoksykarbonylowej, karbamylowej, dwualkilokarbamylowej, cyjanowej i nitrowej i rodnika trójfluorometylowego, przy czym przyjmuje się, że rodniki alkilowe i części alkilowe innych rodników zawierają 1do 4 atomów węgla, że rodniki alkenylowe i alkinylowe zawierają2 do 8 a- tomów węgla i że rodniki arylowe są rodnikami fenylowymi albo α- lub β-naftylowymi, lub też Ar oznacza aromatyczny rodnik heterocykliczny mający 5 członów i zawierający jeden lub kilka atomów jednakowych lub różnych wybranych spośród atomów azotu, tlenu lub

10 siarki, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma podstawnikami jednakowymi lub różnymi, wybranymi spośród atomów chlorowca, takich jak przykładowo fluor, chlor, brom, jod i rodników alkilowych, zawierających 1 do 4 atomów węgla, arylowych, zawierających 6 do 10 atomów węgla, grupy alkoksylowej, zawierającej 1 do 4 atomów węgla, aryloksylowej, zawierającej 6 do 10 atomów węgla, aminowej, alkiloaminowej, zawierającej 1 do 4 atomów węgla, dwualkiloaminowej, której każda część alkilowa zawiera 1 do 4 atomów węgla, acyloamino wej, której część acylowa zawiera 1 do 4 atomów węgla, alkoksykarbonyloaminowej, zawierającej 1 do 4 atomów węgla, acylowej, zawierającej 1 do 4 atomów węgla arylokarbonylowej, której część arylowa zawiera 6 do 10 atomów węgla, cyjanowej, karboksylowej, karbamylowej, alkilokarbamylowej, której część alkilowa zawiera 1 do 4 atomów węgla, dwualkilokarbamylowej, której każda część alkilowa zawiera 1 do 4 atomów węgla lub alkoksykarbonylowej, której część alkoksylową zawiera 1 do 4 atomów węgla. W szczególności Ar oznacza rodnik fenylowy, 2- lub 3-tienylowy albo 2- lub 3-furylowy ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma atomami lub grupami jednakowymi lub różnymi wybranymi spośród atomów chlorowca i rodników alkilowych, grupy alkoksylowej, aminowej, alkiloaminowej, dwualkiloaminowej, acyloaminowej, alkoksykarbonyloaminowej i rodnika trójfluorometylowego. Bardziej szczegółowo Ar oznacza rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony atomem chloru lub fluoru albo rodnikiem alkilowym, takim jak przykładowo metylowym, grupą alkoksylową, taką jak przykładowo metoksylowy dwualkiloaminową, taką jak przykładowo dwumetyloaminową, acyloaminową, taką jak przykładowo acetyloaminową, alkoksykarbonyloaminową, takich jak przykładowo Ill-rz.-butoksykarbonyloaminową albo 2- lub 3-tienylową albo 2- lub 3-furylową. Szczególnie korzystne są produkty o ogólnym wzorze (I), w którym Ar oznacza rodnik fenylowy i R 1oznacza grupę benzoilową lub III-rz.-butoksykarbonylową. Według niniejszego wynalazku nowe taksoidy o ogólnym wzorze (I) można otrzymać z produktu o ogólnym wzorze II: w którym Ar i R1są określone jak poprzednio, a R3 i R4 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru lub rodnik alkilowy, zawierający 1 do 4 atomów węgla lub rodnik aryloalkilowy, którego część alkilowa zawiera 1 do 4 atomów węgla, a część arylowa oznacza korzystnie rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony jedną lub kilkoma grupami alkoksylowymi, zawierającymi 1 do 4 atomów węgla, lub rodnik arylowy, oznaczający korzystnie rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony jedną Iub kilkoma grupami alkoksylowymi, zawierającymi 1 do 4 atomów węgla, lub też R3 oznacza grupę alkoksylową, zawierającą 1 do 4 atomów węgla lub rodnik trój chlorometylowy, taki jak trój chlorometylowy lub rodnik fenylowy podstawiony rodnikiem trójchlorowcometylowym, takim jak trójchlorometylowy i R4 oznacza atom wodoru, albo też R3 i R4 tworzą razem z atomem węgla, z którym są związane, pierścień, składający się z 4 do 7 członów, i G 1oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, alkoksyacetylową, rodnik alkilowy lub grupę zabezpieczającą funkcyjną grupę hydroksylową, działając zależnie od znaczeń R3 i R4 w następujący sposób:

11 ) Gdy R3 oznacza atom wodoru, grupę alkoksylową zawierającą 1 do 4 atomów węgla lub rodnik arylowy ewentualnie podstawiony, a R4 oznacza atom wodoru, na produkt o ogólnym wzorze (II) działa się środowiskiem kwasu dla otrzymania produktu o ogólnym wzorze III: w którym Ar, R 1i G1 są określone jak poprzednio i w którym grupę G 1zastępuje się w razie potrzeby atomem wodoru. Odbezpieczenie łańcucha bocznego produktu o ogólnym wzorze (II) można prowadzić w obecności kwasu mineralnego, takiego jak przykładowo kwas chlorowodorowy, kwas siarkowy lub organicznego, takiego jak przykładowo kwas octowy, kwas metanosulfonowy, kwas trójflu orometanosulfonowy, kwas p-toluenosulfonowy, używanego pojedynczo lub w mieszaninie w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród alkoholi, takich jak przykładowo metanol, etanol, izopropanol, eterów, takich jak przykładowo tetrahydrofuran, eter dwuizopropylowy, eter Ill-rz.-butylowometylowy, estrów, takich jak przykładowo octan etylu, octan izopropylu, octan n-butylu; węglowodorów alifatycznych, takich jak przykładowo pentan, heksan, heptan, węglowodorów alifatycznych, zawierających chlorowiec, takich jak przykładowo dwuchlorometan, 1,2-dwuchloroetan, węglowodorów aromatycznych, takich jak przykładowo benzen, toluen, ksyleny i nitryli, takich jak przykładowo acetonitryl w temperaturze od -10 do 60 C korzystnie do 30 C. Kwas można stosować w ilościach katalitycznych, stechiometrycznych lub w nadmiarze. Odbezpieczanie można również prowadzić w warunkach utleniających, stosując np. azotan amonu i ceru IV w mieszaninie acetonitryl-woda lub 2,3-dwuchloro-5,6-dwucyjanobenzochinon-1,4 w wodzie. Odbiezpieczanie można również prowadzić w warunkach redukujących np. przez hydrogenolizę w obecności katalizatora. Gdy G 1 oznacza grupę zabezpieczającą, korzystnie jest nią grupa 2,2,2-trójchloroet oksykarbonylowa lub 2-(2-trójchlorometylopropoksy)karbonylowa, i zastąpienie jej atomem wodoru prowadzi się przy użyciu cynku ewentualnie połączonego z miedzią w obecności kwasu octowego w temperaturze od 20 do 60 C lub za pomocą kwasu mineralnego lub organicznego, takiego jak kwas chlorowodorowy lub kwas octowy w roztworze alkoholu alifatycznego, zawierającego 1 do 3 atomów węgla lub estru alifatycznego, takiego jak octan etylu, octan izopropylu lub octan n-butylu w obecności cynku ewentualnie połączonego z miedzią, lub też gdy G1 oznacza grupę alkoksykarbonylową, ewentualne zastąpienie jej atomem wodoru prowadzi się w środowisku alkalicznym lub działając halogenkiem cynku w warunkach, nie mających wpływu na resztę cząsteczki. Zwykle działanie alkaliami prowadzi się przy użyciu amoniaku w środowisku wodno-alkoholowym w temperaturze około 20 C. Na ogół działa się halogenkiem cynku, korzystnie jodkiem cynku, w metanolu w temperaturze około 20 C. 2) Gdy R3 i R4 jednakowe lub różne oznaczają rodnik alkilowy, zawierający 1 do 4 atomów węgla lub rodnik aryloalkilowy, którego część alkilowa zawiera 1 do 4 atomów węgla, a część arylowa jest korzystnie rodnikiem fenylowym ewentualnie podstawionym, lub też R3 oznacza rodnik trój chlorowcometyiowy lub rodnik fenylowy podstawiony rodnikiem trój chlorowcome tylowym i R4 oznacza atom wodoru, albo też R3 i R4 tworzą razem z atomem węgla, z którym są związane, pierścień, składający się z 4 do 7 członów, produkt o ogólnym wzorze (II) przekształca się w produkt o ogólnym wzorze IV:

12 w którym Ar i G 1są określone jak poprzednio, a który acyluje się przy użyciu chlorku benzoilu lub reaktywnej pochodnej o ogólnym wzorze: R2-O-CO-X w którym R2 jest określony jak poprzednio, a X oznacza atom chlorowca, takiego jak przykładowo fluor, chlor lub resztę -O-R2 Iub -O-CO-O-R2, dla otrzymania produktu o ogólnym wzorze (III), w którym Ar, R 1i G1 są określone jak poprzednio i w którym grupę G 1zastępuje się w razie potrzeby atomem wodoru. Produkty o ogólnym wzorze (IV) można otrzymać, działając na produkt o ogólnym wzorze (II), w którym Ar, R1 i G1 są określone jak wyżej, R3 i R4 jednakowe lub różne oznaczają rodnik alkilowy, aryloalkilowy lub arylowy, lub też R3 i R4 tworzą razem z atomem węgla, z którym są związane, pierścień, składający się z 4 do 7 członów, kwasem mineralnym, takiego jak przykładowo kwas chlorowodorowy, kwas siarkowy, lub organicznym, takiego jak przykładowo kwas mrówkowy, ewentualnie w alkoholu zawierającym 1 do 3 atomów węgla, takim jak przykładowo metanol, etanol, izopropanol w temperaturze od 0 do 50 C. Korzystnie stosuje się kwas mrówkowy w temperaturze około 20 C. Acylowanie produktu o ogólnym wzorze (IV) przy użyciu chlorku benzoilu lub reaktywnej pochodnej o ogólnym wzorze (V) prowadzi się w obojętnym rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród estrów, takich jak octan etylu, octan izopropylu lub octan n-butylu i węglowodorów alifatycznych, zawierających chlorowiec, takich jak dwuchlorometan lub 1,2-dwuchloroetan w obecności zasady mineralnej, takiej jak kwaśny węglan sodu lub organicznej, takiej jak trójetyloa mina. Reakcję prowadzi się w temperaturze od 0 do 50 C, korzystnie około 20 C. Gdy grupa G1 oznacza grupę zabezpieczającą, zastąpienie jej atomem wodoru prowadzi się w warunkach opisanych powyżej. Produkty o ogólnym wzorze (II) można otrzymać jedną z następujących metod: 1) Przez estryfikację produktu o ogólnym wzorze VI: (V) w którym G1 jest określona jak poprzednio, przy użyciu kwasu o ogólnym wzorze VII:

13 w którym Ar, R 1, R3 i R4 s ą określone jak poprzednio, Iub pochodnej tego kwasu. Estryfikację przy użyciu kwasu o ogólnym wzorze (VII) można prowadzić w obecności czynnika kondensacji, takiego jak przykładowo karbodwuimid, reaktywny węglan i środka aktywującego, takiego jak przykładowo aminopirydyna, w rozpuszczalniku organicznym, takiego jak przykładowo eter, ester, ketony, nitryle, węglowodory alifatyczne, węglowodory alifatyczne zawierające chlorowiec, węglowodory aromatyczne w temperaturze od -10 do 90 C. Estryfikację można również prowadzić, stosując kwas o ogólnym wzorze (VII) w postaci bezwodnika w obecności czynnika aktywującego, takiego jak przykładowo aminopirydyna w rozpuszczalniku organicznym, takich jak przykładowo etery, estry, ketony, nitryle, węglowodory alifatyczne, węglowodory alifatyczne zawierające chlorowiec, węglowodory aromatyczne w temperaturze od 0 do 90 C. Estryfikacji można również dokonać, stosując kwas o ogólnym wzorze (VII) w postaci halogenku Iub bezwodnika z kwasem alifatycznym Iub aromatycznym, ewentualnie wytworzonego in situ, w obecności zasady, takiej jak przykładowo trzeciorzędowa amina alifatyczna w rozpuszczalniku organicznym, takim jak przykładowo etery, estry, ketony, nitryle, węglowodory alifatyczne, węglowodory alifatyczne zawierające chlorowiec, węglowodory aromatyczne, w temperaturze od 0 do 80 C. Kwas o ogólnym wzorze (VII) można otrzymać przez zm ydlenie estru o ogólnym wzorze VIII: w którym Ar, R 1, R3 i R4 s ą określone jak poprzednio, a R5 oznacza rodnik alkilowy, zawierający 1 do 4 atomów węgla ewentualnie podstawiony rodnikiem fenylowym. Zazwyczaj zmydlenie prowadzi się przy użyciu zasady mineralnej, takiej jak przykładowo wodorotlenek, węglan Iub kwaśny węglan metalu alkalicznego, w środowisku wodno-alkoholo wym, takim jak przykładowo metanol-woda, w temperaturze od 10 do 40 C. Ester o ogólnym wzorze (VIII) można otrzymać przez działanie produktem o ogólnym wzorze IX: w którym R3 i R4 są określone jak poprzednio, w postaci dwualkiloacetalu lub alkiloeteru enolu na ester o ogólnym wzorze X: w którym Ar, R 1i R 5 s ą określone jak poprzednio, w obojętnym rozpuszczalniku organicznym, takim jak przykładowo węglowodór aromatyczny, w obecności mocnego kwasu mineral-

14 nego, takiego jak przykładowo kwas siarkowy, łub organicznego, takiego jak przykładowo kwas p-toluenosulfonowy ewentualnie w postaci soli pirydyniowej, w temperaturze od 0 C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Ester o ogólnym wzorze (X) można otrzymać przez działanie produktem o ogólnym wzorze (V) na ester o ogólnym wzorze XI: w którym Ar i R5 są określone jak poprzednio, w rozpuszczalniku organicznym, takim jak przykładowo ester, węglowodór alifatyczny zawierający chlorowiec, w obecności zasady mineralnej lub organicznej w temperaturze od 0 do 50 C. Produkt o ogólnym wzorze (XI), można otrzymać przez redukcję azydku o ogólnym wzorze XII: w którym Ar i R5 są określone jak poprzednio, przy użyciu wodoru w obecności katalizatora, takiego jak pallad na sadzy w rozpuszczalniku organicznym (ester). Produkt o ogólnym wzorze (XII) można otrzymać przez działanie azydku, takiego jak azydek trójmetylosililu w obecności chlorku cynku lub azydku metalu alkalicznego, takiego jak przykładowo sodu, potasu, litu, w środowisku wodno-organicznym (woda-tetrahydrofuran) w temperaturze od 20 C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej na epoksyd o ogólnym wzorze XIII: w którym Ar i R5 są określone jak poprzednio, ewentualnie wytworzony in situ. Epoksyd o ogólnym wzorze (XIII) można otrzymać, ewentualnie in situ, przez dehydroha logenację produktu o ogólnym wzorze XIV: w którym Ar jest określony jak poprzednio, Hal oznacza atom chlorowca, korzystnie atom bromu, a R6 i R7 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru lub rodnik alkilowy, zawierający 1 do 4 atomów węgla, albo rodnik fenylowy, przy czym co najmniej jeden z nich oznacza rodnik alkilowy lub rodnik fenylowy, przy użyciu alkalicznego alkoholanu ewentualnie wytworzonego in

15 situ w obojętnym rozpuszczalniku organicznym, takim jak tetrahydrofuran w temperaturze od -80 do 25 C. Produkt o ogólnym wzorze (XIV) można otrzymać przez działanie aldehydu o ogólnym wzorze XV: w którym Ar jest określony jak poprzednio, na halogenek o Ogólnym wzorze XVI: w którym Hal, R6 i R7 są określone jak poprzednio, wstępnie przeprowadzonym w anion. Zazwyczaj działa się w obojętnym rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród eterów, takich jak przykładowo eter etylowy, i węglowodorów alifatycznych zawierających chlorowiec, takich jak przykładowo chlorek metylenu, w temperaturze od -80 do 25 C, w obecności aminy trzeciorzędowej, takiej jak przykładowo trójetyloamina, i czynnika enolizacji, takiego jak przykładowo trójfluorometanosulfonianu dwu-n-butyloboru. Produkt o ogólnym wzorze (XVI) można otrzymać przez działanie halogenku kwasu chlo rowcooctowego, korzystnie bromku kwasu bromooctowego, na odpowiedni oksazolidynon. Produkt o ogólnym wzorze (XI) można otrzymać przez hydrogenolizę produktu o ogólnym wzorze XVII: w którym Ar i R5 są określone jak poprzednio, a Ph oznacza rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony. Hydrogenolizę prowadzi się zwykle przy użyciu wodoru w obecności katalizatora. W szczególności jako katalizator stosuje się pallad osadzony na węglu, zawierający 1 do 10% wagowych palladu lub dwuwodorotlenek palladu, zawierający 20% wagowych palladu. Hydrogenolizę prowadzi się w rozpuszczalniku organicznym lub w mieszaninie rozpuszczalników organicznych. Korzystnie jest działać w kwasie octowym ewentualnie zmieszanym z alkoholem alifatycznym, zawierającym 1 do 4 atomów węgla, jak w mieszaninie kwas octo wy-metanol w temperaturze od 20 do 80 C. Wodór potrzebny do hydrogenolizy można dostarczyć także w postaci związku, uwalniającego wodór przez chemiczną reakcję lub rozkład termiczny (mrówczan amonu). Korzystnie jest stosować ciśnienie wodoru od 1 do 50 barów. Produkt o ogólnym wzorze (XVII) można otrzymać przez hydrolizę lub alkoholizę produktu o ogólnym wzorze XVIII:

16 w którym Ar i Ph s ą określone jak poprzednio. Alkoholizę prowadzi się szczególnie korzystnie przy użyciu alkoholu o wzorze R5-OH, w którym R5 jest określony jak poprzednio, w środowisku kwaśnym. Alkoholizę przeprowadza się korzystnie przy użyciu metanolu w obecności mocnego kwasu mineralnego, takiego jak kwas chlorowodorowy w temperaturze zbliżonej do temperatury wrzenia wobec powrotu skroplin mieszaniny reakcyjnej. Produkt o ogólnym wzorze (XVIII) można otrzymać przez zmydlenie estru o ogólnym wzorze XIX: w którym Ar i Ph s ą określone jak poprzednio, a R8 oznacza rodnik alkilowy, fenyloalkilo wy lub fenylowy, po czym następuje rozdzielenie diastereoizomeru 3R,4S o ogólnym wzorze (XVII) od innych diastereoizomerów. Zmydlenie prowadzi się zazwyczaj przy użyciu zasady mineralnej lub organicznej, takiej jak amoniak, wodorotlenek litu, wodorotlenek sodu lub wodorotlenek potasu w odpowiednim rozpuszczalniku, takim jak mieszanina metanol-woda lub tetrahydrofuran-woda w temperaturze od -10 do 20 C. Wyodrębnienia diastereoizomeru 3R,4S można dokonać przez selektywną krystalizację w odpowiednim rozpuszczalniku organicznym, takim jak octan etylu. Produkt o ogólnym wzorze (XIX) można otrzymać przez cykloaddycję iminy o ogólnym wzorze XX: w którym Ar i Ph są określone jak poprzednio, z halogenkiem kwasu o ogólnym wzorze XXI: w którym R8 jest określony jak poprzednio, a Y oznacza atom chlorowca, taki jak atom bromu lub chloru. Reakcję prowadzi się zazwyczaj w temperaturze od 0 do 50 C w obecności zasady, wybranej spośród trzeciorzędowych amin alifatycznych, takiej jak przykładowo trójetyloamina, lub pirydyny w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród węglowodorów alifatycznych,

17 zawierających ewentualnie chlorowiec, takich jak przykładowo chlorek metylenu, chloroform, i węglowodorów aromatycznych, takich jak przykładowo benzen, toluen, ksyleny. Produkt o ogólnym wzorze (XX) można otrzymać w warunkach analogicznych do opisanych przez M. Furukawę i in., Chem. Pharm. Boll., 25 (1), (1977). Produkt o ogólnym wzorze (VI) można otrzymać, działając halogenkiem metalu alkalicznego, takiego jak przykładowo jodek sodu, fluorek potasu, Iub azydkiem metalu alkalicznego, takiego jak przykładowo azydek sodu, albo czwartorzędową solą amoniową Iub fosforanem metalu alkalicznego na pochodną bakatyny III Iub 10-dezacetylobakatyny III o ogólnym wzorze XXII: w którym G1 jest określona jak poprzednio. Reakcję prowadzi się zazwyczaj w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród eterów, takich jak przykładowo tetrahydrofuran, eter dwuizopropylowy, eter III-rz.-butylowomety lowy, i nitryli, takich jak przykładowo acetonitryl, pojedynczym Iub w mieszaninie w temperaturze od 20 C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Produkt o wzorze (XXII), w którym G1 oznacza atom wodoru Iub grupę acetylową, alkoksyacetylową Iub rodnik alkilowy, można otrzymać, działając pochodna kwasu trójfluorometa nosulfonowego, taką jak bezwodnik Iub N-fenylotrójfluorometanosulfonoimid na bakatynę III Iub 10-dezacetylobakatynę III, które można wyekstrahować znanymi metodami z igieł cisu (Taxus baccata), po czym następuje ewentualnie zabezpieczenie w pozycji 10, przy czym przyjmuje się, że dla otrzymania produktu o ogólnym wzorze (XXII), w którym G1 oznacza grupę alkoksyacetylową Iub rodnik alkilowy, konieczne jest na wstępie podziałanie na 10-dezacetylobakatynę III zabezpieczoną w pozycji 7, korzystnie grupą sililową,- halogenkiem kwasu alkoksyoctowego Iub halogenkiem alkilu. Reakcję pochodnej kwasu trójfluorometanosulfonowego prowadzi się zwykle w obojętnym rozpuszczalniku organicznym, takim jak przykładowo węglowodory alifatyczne ewentualnie zawierające chlorowiec, węglowodory aromatyczne, w obecności zasady organicznej, takiej jak trzeciorzędowa amina alifatyczna, przykładowo trójetyloamina, Iub pirydyna w temperaturze od -50 do +20 C. Wprowadzenia grupy alkoksyacetylowej dokonuje się zazwyczaj przez działanie na 10-dezacetylobakatynę III zabezpieczoną, halogenkiem kwasu alkoksyoctowego w zasadowym rozpuszczalniku organicznym, takim jak pirydyna w temperaturze około 20 C. Wprowadzenia rodnika alkilowego dokonuje się zwykle, działając na 10-dezacetylobaka tynę III zabezpieczoną i z wprowadzonym metalem w pozycji 10 np. za pomocą wodorku alkalicznego, takiego jak przykładowo wodorek sodu, Iub alkilometalu, takiego jak przykładowo butylolit, halogenkiem alkilu. 2) Przez działanie halogenku metalu alkalicznego, takiego jak przykładowo jodek sodu, fluorek potasu, Iub azydku metalu alkalicznego, takiego jak przykładowo azydek sodu albo czwartorzędowej soli amoniowej Iub fosforanu metalu alkalicznego na produkt o ogólnym wzorze (XXIII):

18 w którym Ar, R 1, R3, R4 i G1 są określone jak poprzednio. Reakcję prowadzi się zwykle w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród eterów, takich jak przykładowo tetrahydrofuran, eter dwuizopropylowy, eter Ill-rz.-butylowometylowy, i nitryli, pojedynczym lub w mieszaninie w temperaturze od 20 C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Nowe pochodne o ogólnym wzorze (I) można również otrzymać przez estryfikację produktu o ogólnym wzorze (VI) przy użyciu kwasu o ogólnym wzorze (XXVI): w którym Ar i R 1 są określone jak poprzednio, a G3 oznacza grupę zabezpieczającą funkcyjną grupę hydroksylową wybraną spośród rodnika metoksymetyiowego, 1-etoksyetylowego, benzyloksymetylowego, ( β-trójmetylosililoksy)metylowego, tetrahydropiranylowego, 2,2,2-trójchloroetoksymetylowego, 2,2,2-trójchloroetoksykarbonylowego, 2-(2-trójchlorometylopropoksy)karbonylowego lub -CH2-Ph, w którym Ph oznacza rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma atomami lub grupami jednakowymi lub różnymi wybranymi spośród atomów chlorowca i rodników alkilowych, zawierających 1 do 4 atomów węgla lub grup alkoksylowych, zawierających 1 do 4 atomów węgla, albo aktywnej pochodnej tego kwasu dla otrzymania produktu o ogólnym wzorze (XXVII): w którym Ar, R 1, G1 i G3 są określone jak poprzednio, po czym następuje zastąpienie atomami wodoru grup zabezpieczających G1 i G3 dla otrzymania produktu o ogólnym wzorze (I). Estryfikację można przeprowadzić w warunkach opisanych poprzednio przy estryfikacji produktu o ogólnym wzorze (VI) przy użyciu kwasu o ogólnym wzorze (VII). Zastąpienie atomem wodoru grup zabezpieczających G1 i G3 w produkcie o ogólnym wzorze (XXVII) prowadzi się przy użyciu cynku ewentualnie połączonego z miedzią w obecności kwasu octowego w temperaturze od 30 do 60 C Iub za pomocą kwasu mineralnego lub organicznego, takiego jak kwas chlorowodorowy lub kwas octowy w roztworze alkoholu alifatycznego, zawierającego 1 do 3 atomów węgla lub estru alifatycznego, takiego jak octan etylu, octan izopropylu lub octan n-butylu w obecności cynku ewentualnie połączonego z miedzią, gdy G1 i G3 oznaczają grupę 2,2,2-trójchloroetoksykarbonylową lub 2-(2-trójchlorometylopropoksy)karbo nylową. Zastąpienie grupy zabezpieczającej G3, gdy oznacza grupę sililową lub resztę acetalu

19 można prowadzić, działając środowiskiem kwasu, takiego jak np. kwas chlorowodorowy w roztworze alkoholu alifatycznego, zawierającego 1 do 3 atomów węgla, takiego jak przykładowo metanol, etanol, propanol, izopropanol, lub uwodniony kwas fluorowodorowy w temperaturze od 0 do 40 C, gdy oznacza resztę acetalu, przy czym zastąpienie grupy zabezpieczającej G1 prowadzi się następnie w warunkach opisanych powyżej. Gdy G3 oznacza grupę -CH2-Ph zastąpienia atomem wodoru tej grupy zabezpieczającej można dokonać przez hydrogenolizę w obecności katalizatora. Kwas o ogólnym wzorze (XXVI) można otrzymać przez zmydlenie estru o ogólnym wzorze (XXVIII): w którym Ar, R 1, R5 i G3 są określone jak poprzednio. Zmydlenie prowadzi się zazwyczaj przy użyciu zasady mineralnej (wodorotlenku, węglanu Iub kwaśnego węglanu metalu alkalicznego), w środowisku wodno-alkoholowym (metanolwoda) w temperaturze od 10 do 40 C. Ester o ogólnym wzorze (XXVIII) można otrzymać zwykłymi metodami wytwarzania estrów, a w szczególności według sposobów opisanych przez J. N. Denisa i in., J. Org. Chem., 51, (1986) z produktu o ogólnym wzorze (XI). Nowe produkty o ogólnym wzorze (I) otrzymane przy użyciu sposobów według wynalazku można oczyścić znanymi metodami, takimi jak krystalizacja Iub chromatografia. Produkty o ogólnym wzorze (I) wykazują godne uwagi właściwości biologiczne. Pomiar aktywności biologicznej in vitro prowadzi się na tubulinie wyekstrahowanej z mózgu świni metodą M. L. Shelanski i in., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 70, (1973). Badanie depolimeryzacji mikrotubul w tubulinie wykonuje się metodą G. Chauviere a i in., C. R. Acad. Sci., 293, seria II, (1981). w tym doświadczeniu produkty o ogólnym wzorze (I) wykazują co najmniej taką aktywność, jak taksol i środek o nazwie Taxotere. In vivo produkty o ogólnym wzorze (I) wykazują aktywność u myszy z wszczepionym czerniakiem B 16 w dawkach od 1 do 10 mg/kg przy podaniu dootrzewnowym jak również wobec innych guzów ciekłych Iub litych. Nowe produkty posiadają właściwości przeciwnowotworowe, a w szczególności są aktywne wobec guzów, które wykazują odporność na Taxol Iub środek o nazwie Taxotere. Do takich guzów należą guzy okrężnicy, które maja wysoką ekspresję genu m dr1 (gen multi-drug resistance). Multi-drug resistance jest zwykłym terminem odnoszącym się do odporności guza wobec różnych produktów o różnej strukturze i o różnych mechanizmach działania. Taksoidy są ogólnie znane jako silnie działające na guzy doświadczalne, takie jak P388/DOX, linię komórkową wyselekcjonowaną ze względu na swą odporność wobec doksorubicyny (DOX), którą wyraża mdr1. W szczególności stwierdzono, że nowe produkty według niniejszego wynalazku obejmujące produkty z przykładów 1,2 i 3 mają lepszą multi-drug resistance niż taxol i środek o nazwie Taxotere. Ponadto odkryto nieoczekiwanie, że produkt z przykładu 3 ma właściwości multi-drug resistance lepsze niż produkty z przykładów 1 i 2. Nowe produkty o ogólnym wzorze (I), wykazują działanie wyraźnie hamujące nienormalną proliferację komórkową i posiadają właściwości terapeutyczne pozwalające na leczenie u chorych stanów patologicznych, związanych z nienormalną proliferacją komórkową. Stany patologiczne obejmują nienormalną proliferację komórkową komórek złośliwych Iub niezłośliwych różnych tkanek i/lub narządów, włączając w sposób nie ograniczający tkanki mięśniowe, kostne Iub łączne, skórę, mózg, płuca, narządy płciowe, układ limfatyczny Iub nerkowy, komórki sutkowe Iub komórki krwi, wątrobę, narząd trawienny, trzustkę i gruczoły tarczowe Iub nadnercza. Stany patologiczne mogą obejmować również łuszczycę, guzy lite, rak jajnika, sutka, móz-

20 gu, prostaty, okrężnicy, żołądka, nerek lub jąder, mięsak Kaposiego, nowotwór dróg żółciowych, kosmówczak, nerwiak zarodkowy, guz Wilmsa, ziarnicę złośliwą, czerniaki, szpiczaki mnogie, przewlekłe białaczki limfocytame, chłoniaki granulocytame ostre lub przewlekłe. Nowe produkty według wynalazku są szczególnie przydatne do leczenia raka jajnika. Produkty według wynalazku można stosować do zapobiegania lub opóźnienia powstawania, względnie ponownego pojawiania się stanu patologicznego albo do jego leczenia. Produkty według wynalazku można podawać choremu w różnych postaciach przystosowanych do wybranej drogi podawania, którą przede wszystkim jest droga pozajelitowa. Podawanie drogą pozajelitową obejmuje podawanie dożylne, dootrzewnowe, domięśniowe lub podskórne. Szczególnie zalecane jest podawanie dootrzewnowe do dożylne. Niniejszy wynalazek obejmuje również kompozycje farmaceutyczne, które zawierają co najmniej jeden produkt o ogólnym wzorze (I) w wystarczającej ilości, dostosowanej do użytku w leczeniu ludzi i zwierząt. Kompozycje te można wytworzyć zwykłymi metodami, stosując jeden lub kilka środków pomocniczych nośników lub podłoży farmaceutycznie dopuszczalnych. Dogodne nośniki obejmują rozcieńczalniki, jałowe środowiska wodne i różne nietoksyczne rozpuszczalniki. Korzystnie kompozycje występują w postaci roztworów lub zawiesin wodnych i roztworów do wstrzyknięć, które mogą zawierać czynniki emulgujące, barwniki, substancje ochronne lub stabilizatory. Wybór środków pomocniczych lub podłoży może być spowodowany rozpuszczalnością i właściwościami chemicznymi produktu, szczególnym sposobem podawania i doświadczeniem farmaceutycznym. Do podawania pozajelitowego używa się jałowych roztworów lub zawiesin wodnych lub niewodnych. Do wytworzenia roztworów lub zawiesin niewodnych można użyć naturalnych olejów roślinnych, takich jak oliwa z oliwek, olej sezamowy lub olej parafinowy albo organicznych estrów, nadających się do wstrzyknięć, takich jak oleinian etylu. Jałowe roztwory wodne można wytworzyć z roztworu soli farmaceutycznie dopuszczalnej rozpuszczonej w wodzie. Roztwory wodne nadają się do podawania dożylnego, o ile m ają odpo wiednio dostosowane ph, i o ile uzyskano izotonię np. dodając odpowiednią ilość chlorku sodu lub glukozy. Sterylizacji można dokonać przez ogrzewanie lub każdym innym sposobem, który nie zmienia kompozycji. Oczywiste jest, że wszystkie produkty wchodzące do kompozycji według wynalazku powinny być czyste i nietoksyczne w używanych ilościach. Kompozycje mogą zawierać co najmniej 0,01% produktu terapeutycznie czynnego. Ilość produktu czynnego w kompozycji jest taka, aby można było zalecić odpowiednie dawkowanie. Korzystnie kompozycje wytwarza się tak, aby dawka jednorazowa do podawania pozajelitowego zawierała od około 0,01 do 1000 mg produktu czynnego. Postępowanie lecznicze można prowadzić razem z innymi działaniami leczniczymi włączając leki przeciwnowotworowe, przeciwciała raonoklonalne, immunoterapię albo radioterapię lub modyfikatory odpowiedzi biologicznych. Modyfikatory odpowiedzi obejmują, w sposób nie ograniczający, limfokiny i cytokiny, takie jak interleukiny, interferony (α, β lub γ) oraz TNF. Inne czynniki chemioterapeutyczne użyteczne w leczeniu zaburzeń spowodowanych nienormalną proliferacją komórek obejmują, w sposób nieograniczający, czynniki alkilujące, takie jak iperyty azotowe, w szczególności mechloretamina, cyklo fosfamid, melfalan lub chlorambu cyl, sulfoniany alkilowe jak busulfan, nitrozomoczniki jak karmustyna, lomustyna, semutyna oraz streptozocyna, triazeny jak dakarbazyna, antymetabolity jak analogi kwasu foliowego, w szczególności metotreksat, analogi pirymidyny jak fluorouracyl i cytarabina, analogi puryn jak merkaptopuryna i tioguanina, produkty naturalne jak alkaloidy różanecznika w szczególności winblastyna, winkrystyna i wendezyna, epipodofilotoksyny jak etopozyd i tenipozyd, antybiotyki jak daktynomycyna, daunorubicyna, doksorubicyna, bleomycyna, plikamycyna i mitomycyna, enzymy jak L-asparaginaza, różne czynniki jak koordynacyjne kompleksy platyny, w szczególności cisplatyna, podstawione moczniki, takie jak wodorotlenek mocznika, pochodne metylohydrazyny jak prokarbazyna, supressory adrenokortykoidówjak mitotan i aminoglutety-

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/FR93/00967

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/FR93/00967 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 182284 (21 ) Numer zgłoszenia: 308241 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 04.10.1993 (86) Data i numer zgłoszenia

Bardziej szczegółowo

(57)1. Sposób wytwarzania nitrowych pochodnych

(57)1. Sposób wytwarzania nitrowych pochodnych RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 185862 (21) Numer zgłoszenia: 319445 (22) Data zgłoszenia: 11.04.1997 (13) B1 (51) IntCl7 C07D 209/08 C07D

Bardziej szczegółowo

Elementy chemii organicznej

Elementy chemii organicznej Elementy chemii organicznej węglowodory alifatyczne węglowodory aromatyczne halogenopochodne węglowodorów alkohole etery aldehydy i ketony kwasy karboksylowe estry aminy Alkany C n H 2n+2 struktura Kekulégo

Bardziej szczegółowo

PL B1. ADAMED SPÓŁKA Z OGRANICZONĄ ODPOWIEDZIALNOŚCIĄ, Pieńków, PL BUP 20/06

PL B1. ADAMED SPÓŁKA Z OGRANICZONĄ ODPOWIEDZIALNOŚCIĄ, Pieńków, PL BUP 20/06 PL 213479 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 213479 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 373928 (51) Int.Cl. C07D 401/04 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej

Bardziej szczegółowo

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/AT01/ (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/AT01/ (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego: RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 206658 (21) Numer zgłoszenia: 355294 (22) Data zgłoszenia: 05.10.2001 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:

Bardziej szczegółowo

Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej

Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej 1) Podstawowe prawa i pojęcia chemiczne 2) Roztwory (zadania rachunkowe zbiór zadań Pazdro

Bardziej szczegółowo

NIEBEZPIECZNE REAKCJE CHEMICZNE

NIEBEZPIECZNE REAKCJE CHEMICZNE NIBPICN RAKCJ CHMICN Niniejsze zestawienie stanowi jedynie wybór i obejmuje jedynie niektóre reakcje niebezpieczne. Wymienione związki mogą ulegać również innym reakcjom niebezpiecznym. Brak na niniejszej

Bardziej szczegółowo

PL B1. Symetryczne czwartorzędowe sole imidazoliowe, pochodne achiralnego alkoholu monoterpenowego oraz sposób ich wytwarzania

PL B1. Symetryczne czwartorzędowe sole imidazoliowe, pochodne achiralnego alkoholu monoterpenowego oraz sposób ich wytwarzania PL 215465 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 215465 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 398943 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) C07C 31/135 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej

Bardziej szczegółowo

Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych

Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 13 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych 19 2.1. Zadania... 28 3. Zastosowanie metod spektroskopowych do ustalania struktury

Bardziej szczegółowo

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 162013 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 28 3 8 2 5 (51) IntCl5: C 07D 499/76 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 16.02.1990

Bardziej szczegółowo

Biopaliwo do silników z zapłonem samoczynnym i sposób otrzymywania biopaliwa do silników z zapłonem samoczynnym. (74) Pełnomocnik:

Biopaliwo do silników z zapłonem samoczynnym i sposób otrzymywania biopaliwa do silników z zapłonem samoczynnym. (74) Pełnomocnik: RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 197375 (21) Numer zgłoszenia: 356573 (22) Data zgłoszenia: 10.10.2002 (13) B1 (51) Int.Cl. C10L 1/14 (2006.01)

Bardziej szczegółowo

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: 29.10.2002, PCT/EP02/012076

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: 29.10.2002, PCT/EP02/012076 PL 211461 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211461 (21) Numer zgłoszenia: 368322 (22) Data zgłoszenia: 29.10.2002 (86) Data i numer zgłoszenia

Bardziej szczegółowo

Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom H jest zastąpiony grupą hydroksylową (- OH ).

Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom H jest zastąpiony grupą hydroksylową (- OH ). Cz. XXII - Alkohole monohydroksylowe Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom jest zastąpiony grupą hydroksylową (- ). 1. Klasyfikacja alkoholi monohydroksylowych i rodzaje izomerii, rzędowość

Bardziej szczegółowo

PL B1. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL BUP 05/12. JOANNA FEDER-KUBIS, Wrocław, PL ADAM SOKOŁOWSKI, Wrocław, PL

PL B1. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL BUP 05/12. JOANNA FEDER-KUBIS, Wrocław, PL ADAM SOKOŁOWSKI, Wrocław, PL PL 214111 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214111 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 395999 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) C07C 31/135 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej

Bardziej szczegółowo

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 160056 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 276128 (22) Data zgłoszenia: 29.11.1988 (51) IntCl5: C09B 67/20 C09B

Bardziej szczegółowo

Tabela odporności chemicznej

Tabela odporności chemicznej Tabela odporności chemicznej Tabela odporności PVC na działanie różnych substancji środowisko Aceton 10 - - - - Alkohol amylowy czysty Alkohol etylowy (etanol) 10 Alkohol izopropylowy niefermentacyjny

Bardziej szczegółowo

(86) Data 1 numer zgłoszenia międzynarodowego. 08.07.1994, PCT/AT94/00088

(86) Data 1 numer zgłoszenia międzynarodowego. 08.07.1994, PCT/AT94/00088 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 181344 (21) Numer zgłoszenia: 312565 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia 08.07.1994 (86) Data 1 numer zgłoszenia

Bardziej szczegółowo

Tabela odporności chemicznej wirników zastosowanych w wentylatorach przeciwwybuchowych-chemoodpornych

Tabela odporności chemicznej wirników zastosowanych w wentylatorach przeciwwybuchowych-chemoodpornych Tabela odporności chemicznej wirników zastosowanych w wentylatorach przeciwwybuchowych-chemoodpornych Medium temp. 1.4301 Woda morska 20 P Chlor suchy 100 70 nasycona 20 - Woda chlorowana 1g/l 20 1mg/l

Bardziej szczegółowo

Zadanie: 1 (3 pkt) Metanoamina (metyloamina) rozpuszcza się w wodzie, a także reaguje z nią.

Zadanie: 1 (3 pkt) Metanoamina (metyloamina) rozpuszcza się w wodzie, a także reaguje z nią. Zadanie: 1 (3 pkt) Metanoamina (metyloamina) rozpuszcza się w wodzie, a także reaguje z nią. Napisz, posługując się wzorami grupowymi (półstrukturalnymi) związków organicznych, równanie reakcji metanoaminy

Bardziej szczegółowo

Treść podstawy programowej

Treść podstawy programowej CHEMIA ZR Ramowy rozkład materiału w kolejnych tomach podręczników I. Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna Tom I 1. Masa atomowa I.2. 2. Izotopy I.1., I.3. 3. Reakcje jądrowe I.4. 4. Okres półtrwania

Bardziej szczegółowo

(54) Kopolimer styrenowy z grupami funkcyjnymi i sposób wprowadzania grup funkcyjnych kopolimeru styrenowego. (74) Pełnomocnik:

(54) Kopolimer styrenowy z grupami funkcyjnymi i sposób wprowadzania grup funkcyjnych kopolimeru styrenowego. (74) Pełnomocnik: RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 185031 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21 ) Numer zgłoszenia: 324650 (22) Data zgłoszenia: 12.07.1996 (86) Data i numer zgłoszenia

Bardziej szczegółowo

KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE. R-COOH lub R C gdzie R = H, CH 3 -, C 6 H 5 -, itp.

KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE. R-COOH lub R C gdzie R = H, CH 3 -, C 6 H 5 -, itp. KWASY KARBKSYLWE I IH PHDNE I. Wprowadzenie teoretyczne Kwasy karboksylowe Kwasami organicznymi nazywamy związki, w których grupa funkcyjna H zwana grupą karboksylową jest związana z rodnikiem węglowodorowym

Bardziej szczegółowo

Odporność chemiczna. Chemikalia 20 C 50 C Aceton 100% - - Żywica poliestrowa

Odporność chemiczna. Chemikalia 20 C 50 C Aceton 100% - - Żywica poliestrowa Aceton 100% - - kwas adypinowy, wszystkie konc.. + 0 Ałun,wszystkie konc. + 0 Alkohol (butylowy-), 100% + - Alkohol (etylowy), 10% + 0 Alkohol (etylowy), 50% + 0 Alkohol (etylowy), 100% 0 - Alkohol (metylowy),

Bardziej szczegółowo

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 181615

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 181615 RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 181615 (21) Numer zgłoszenia: 319386 (22) Data zgłoszenia: 25.09.1995 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:

Bardziej szczegółowo

WYMAGANIA EDUKACYJNE

WYMAGANIA EDUKACYJNE GIMNAZJUM NR 2 W RYCZOWIE WYMAGANIA EDUKACYJNE niezbędne do uzyskania poszczególnych śródrocznych i rocznych ocen klasyfikacyjnych z CHEMII w klasie III GIMNAZJUM Wymagania edukacyjne niezbędne do uzyskania

Bardziej szczegółowo

wielkość opakowania (nie większa niż 3 litry lub 3 kilogramy) 1 1,4-Dioksan czda POCH l 2 1-Propanol czda POCH BA l

wielkość opakowania (nie większa niż 3 litry lub 3 kilogramy) 1 1,4-Dioksan czda POCH l 2 1-Propanol czda POCH BA l ZAŁĄCZNIK NR 1 SZCZEGÓŁOWY WYKAZ ODCZYNNIKÓW Lp Nazwa Producent-numer katalogowy (zgodnie z art. 3 1 ust 2 SIWZ) przewidywana ilość* wielkość opakowania (nie większa niż 3 litry lub 3 kilogramy) Cena jednostkowa

Bardziej szczegółowo

PL B1. Ciecze jonowe pochodne heksahydrotymolu oraz sposób wytwarzania cieczy jonowych pochodnych heksahydrotymolu

PL B1. Ciecze jonowe pochodne heksahydrotymolu oraz sposób wytwarzania cieczy jonowych pochodnych heksahydrotymolu PL 214104 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214104 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 396007 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:

Bardziej szczegółowo

I. Węgiel i jego związki z wodorem

I. Węgiel i jego związki z wodorem NaCoBeZU z chemii dla klasy 3 I. Węgiel i jego związki z wodorem 1. Poznajemy naturalne źródła węglowodorów wymieniam kryteria podziału chemii na organiczną i nieorganiczną wyjaśniam, czym zajmuje się

Bardziej szczegółowo

Wytrzymałość chemiczna krat z tworzywa

Wytrzymałość chemiczna krat z tworzywa Wytrzymałość chemiczna krat z tworzywa 2 A Aceton 25 50 częściowo odporne odporne odporne Aceton 100 każda nieodporne nieodporne nieodporne Aldehyd mrówkowy 44 45 nieodporne częściowo odporne odporne Aldehyd

Bardziej szczegółowo

Budowa tłuszczów // // H 2 C O H HO C R 1 H 2 C O C R 1 // // HC O H + HO C R 2 HC - O C R 2 + 3H 2 O

Budowa tłuszczów // // H 2 C O H HO C R 1 H 2 C O C R 1 // // HC O H + HO C R 2 HC - O C R 2 + 3H 2 O Tłuszcze (glicerydy) - Budowa i podział tłuszczów, - Wyższe kwasy tłuszczowe, - Hydroliza (zmydlanie) tłuszczów - Utwardzanie tłuszczów -Próba akroleinowa -Liczba zmydlania, liczba jodowa Budowa tłuszczów

Bardziej szczegółowo

2. Procenty i stężenia procentowe

2. Procenty i stężenia procentowe 2. PROCENTY I STĘŻENIA PROCENTOWE 11 2. Procenty i stężenia procentowe 2.1. Oblicz 15 % od liczb: a. 360, b. 2,8 10 5, c. 0.024, d. 1,8 10 6, e. 10 Odp. a. 54, b. 4,2 10 4, c. 3,6 10 3, d. 2,7 10 7, e.

Bardziej szczegółowo

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/EP00/05762 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/EP00/05762 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego: RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 202732 (21) Numer zgłoszenia: 352401 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 21.06.2000 (86) Data i numer zgłoszenia

Bardziej szczegółowo

1. REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI POSIADAJĄCYMI KWASOWY ATOM WODORU:

1. REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI POSIADAJĄCYMI KWASOWY ATOM WODORU: B I T E C N L CEMIA G GANICZNA I A Własności chemiczne Związki magnezoorganiczne wykazują wysoką reaktywność. eagują samorzutnie z wieloma związkami dając produkty należące do różnych klas związków organicznych.

Bardziej szczegółowo

PL B1. Trzeciorzędowe słodkie sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania trzeciorzędowych słodkich soli imidazoliowych

PL B1. Trzeciorzędowe słodkie sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania trzeciorzędowych słodkich soli imidazoliowych PL 214086 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214086 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 396008 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) C07C 31/135 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej

Bardziej szczegółowo

CHEMIA klasa 3 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery.

CHEMIA klasa 3 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery. CHEMIA klasa 3 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery. Dział - Węgiel i jego związki. określa, czym zajmuje się chemia organiczna definiuje

Bardziej szczegółowo

ZWIĄZKI FOSFOROORGANICZNE

ZWIĄZKI FOSFOROORGANICZNE ZWIĄZKI FSFGANICZNE Związki fosforoorganiczne związki zawierające wiązanie węgiel-fosfor (C-) Wiązanie fosfor-wodór (-H; 77 kcal/mol) jest słabsze niż wiązanie azot-wodór (N-H; 93.4 kcal/mol). Wiązanie

Bardziej szczegółowo

Materiały dodatkowe kwasy i pochodne

Materiały dodatkowe kwasy i pochodne Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii rganicznej Materiały dodatkowe kwasy i pochodne Kwasy 1. Kwasowość Kwasy karboksylowe są kwasami o stosunkowo niewielkiej mocy. Ich stała dysocjacji

Bardziej szczegółowo

Plan dydaktyczny z chemii klasa: 2TRA 1 godzina tygodniowo- zakres podstawowy. Dział Zakres treści

Plan dydaktyczny z chemii klasa: 2TRA 1 godzina tygodniowo- zakres podstawowy. Dział Zakres treści Anna Kulaszewicz Plan dydaktyczny z chemii klasa: 2TRA 1 godzina tygodniowo- zakres podstawowy lp. Dział Temat Zakres treści 1 Zapoznanie z przedmiotowym systemem oceniania i wymaganiami edukacyjnymi z

Bardziej szczegółowo

Mg I. I Mg. Nie można ich jednak otrzymać ze związków, które posiadają grupy chlorowcowe w tak zwanym ustawieniu wicynalnym.

Mg I. I Mg. Nie można ich jednak otrzymać ze związków, które posiadają grupy chlorowcowe w tak zwanym ustawieniu wicynalnym. nformacje do zadań kwalifikacyjnych na "Analizę retrosyntetyczną" Urszula Chrośniak, Marcin Goławski Właściwe zadania znajdują się na stronach 9.-10. Strony 1.-8. zawieraja niezbędne informacje wstępne.

Bardziej szczegółowo

(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:

(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 2190940 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 11.09.2008 08802024.3

Bardziej szczegółowo

Wymagania edukacyjne niezbędne do otrzymania poszczególnych śródrocznych i rocznych ocen klasyfikacyjnych z chemii dla klasy VIII

Wymagania edukacyjne niezbędne do otrzymania poszczególnych śródrocznych i rocznych ocen klasyfikacyjnych z chemii dla klasy VIII Wymagania edukacyjne niezbędne do otrzymania poszczególnych śródrocznych i rocznych ocen klasyfikacyjnych z chemii dla klasy VIII Temat 1.Wzory i nazwy kwasów. dopuszczająca - zna zasady bezpiecznego posługiwania

Bardziej szczegółowo

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/EP94/03840

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/EP94/03840 R Z E C Z P O S P O L IT A PO LSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 178806 (21 ) Numer zgłoszenia: 310177 (13) B1 U rząd Patentow y R zeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 21.11.1994 (86) Data

Bardziej szczegółowo

Przetarg Nieograniczony Nr 120/40/2015 ZAŁĄCZNIK NR 1

Przetarg Nieograniczony Nr 120/40/2015 ZAŁĄCZNIK NR 1 Lp Przetarg Nieograniczony Nr 120/40/2015 Proponowani producenci Cena jednostkowa brutto w PLN (za 1 litr, 1 kilogram, 1 opakowanie) Wartość (kolumna 5 x kolumna 6) Nazwa i czystość Opakowanie Przewidywane

Bardziej szczegółowo

WĘGLOWODORY. Uczeń: Przykłady wymagań nadobowiązkowych Uczeń:

WĘGLOWODORY. Uczeń: Przykłady wymagań nadobowiązkowych Uczeń: WĘGLOWODORY Wymagania na ocenę dopuszczającą dostateczną dobrą bardzo dobrą pisze wzory sumaryczne, zna nazwy czterech początkowych węglowodorów nasyconych; zna pojęcie: szereg homologiczny; zna ogólny

Bardziej szczegółowo

(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:

(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 1643 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 11.02.0 02907.7 (13) T3 (1) Int. Cl. C07C23/ C07C2/37 (06.01) (06.01)

Bardziej szczegółowo

WYMAGANIA EDUKACYJNE z chemii dla klasy trzeciej

WYMAGANIA EDUKACYJNE z chemii dla klasy trzeciej Lucyna Krupa Rok szkolny 2016/2017 Anna Mikrut WYMAGANIA EDUKACYJNE z chemii dla klasy trzeciej Wyróżnia się wymagania na: ocenę dopuszczającą ocenę dostateczną (obejmują wymagania na ocenę dopuszczającą)

Bardziej szczegółowo

Alkohole i fenole. Opracowanie: Bartłomiej SIEPSIAK klasa 3d Opiekun: p. Teresa Gębicka

Alkohole i fenole. Opracowanie: Bartłomiej SIEPSIAK klasa 3d Opiekun: p. Teresa Gębicka Alkohole i fenole Opracowanie: Bartłomiej SIEPSIAK klasa d Opiekun: p. Teresa Gębicka Budowa alkoholi i fenoli Szereg homologiczny alkoholi Nazewnictwo Podział alkoholi Otrzymywanie alkoholi Właściwości

Bardziej szczegółowo

Przykładowe zadania z rozdziałów 1 5 (Mol, Stechiometria wzorów i równań chemicznych, Wydajność reakcji i inne)

Przykładowe zadania z rozdziałów 1 5 (Mol, Stechiometria wzorów i równań chemicznych, Wydajność reakcji i inne) Przykładowe zadania z rozdziałów 1 5 (Mol, Stechiometria wzorów i równań chemicznych, Wydajność reakcji i inne) Zadanie 7 (1 pkt) Uporządkuj podane ilości moli związków chemicznych według rosnącej liczby

Bardziej szczegółowo

ZWIĄZKI MAGNEZOORGANICZNE. Krystyna Dzierzbicka

ZWIĄZKI MAGNEZOORGANICZNE. Krystyna Dzierzbicka ZWIĄZKI MAGNEZRGANIZNE Krystyna Dzierzbicka Związki metaloorganiczne, do których zaliczamy między innymi magnezo- i litoorganiczne są związkami posiadającymi bezpośrednie wiązanie węgiel-metal (np. Na,

Bardziej szczegółowo

1. Podstawowe prawa i pojęcia chemiczne

1. Podstawowe prawa i pojęcia chemiczne 1. PODSTAWOWE PRAWA I POJĘCIA CHEMICZNE 5 1. Podstawowe prawa i pojęcia chemiczne 1.1. Wyraź w gramach masę: a. jednego atomu żelaza, b. jednej cząsteczki kwasu siarkowego. Odp. 9,3 10 23 g; 1,6 10 22

Bardziej szczegółowo

PL B1. Kwasy α-hydroksymetylofosfonowe pochodne 2-azanorbornanu i sposób ich wytwarzania. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL

PL B1. Kwasy α-hydroksymetylofosfonowe pochodne 2-azanorbornanu i sposób ich wytwarzania. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL PL 223370 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 223370 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 407598 (51) Int.Cl. C07D 471/08 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:

Bardziej szczegółowo

Kwasy karboksylowe to jednofunkcyjne pochodne węglowodorów o grupie funkcyjnej -COOH zwanej grupą karboksylową.

Kwasy karboksylowe to jednofunkcyjne pochodne węglowodorów o grupie funkcyjnej -COOH zwanej grupą karboksylową. Spis treści: Charakterystyka grupy karboksylowej Podział kwasów karboksylowych Nazewnictwo kwasy monokarboksylowe alifatyczne nasycone kwasy monokarboksylowe alifatyczne nienasycone kwasy dikarboksylowe

Bardziej szczegółowo

Wymagania edukacyjne z chemii dla klasy ósmej

Wymagania edukacyjne z chemii dla klasy ósmej Wymagania edukacyjne z chemii dla klasy ósmej Na ocenę dopuszczającą uczeń : wymienia rodzaje wód; wie, jaką funkcję pełni woda w budowie organizmów; podaje przykłady roztworów i zawiesin spotykanych w

Bardziej szczegółowo

Oświadczenie. Dostawa mebli laboratoryjnych wraz z montażem

Oświadczenie. Dostawa mebli laboratoryjnych wraz z montażem Załącznik nr 2C (wzór) do SIWZ DZP.381.57.2016.DW Dotyczy części A postępowania: Oświadczenie Nazwa (firma) / imię i nazwisko Wykonawcy Ulica, nr domu / nr lokalu: Adres Wykonawcy: Miejscowość i kod pocztowy:

Bardziej szczegółowo

Spis treści 1. WOJEWÓDZTWO PODKARPACKIE - DANE ZA ROK 2001 2 2. WOJEWÓDZTWO PODKARPACKIE - DANE ZA ROK 2002 7

Spis treści 1. WOJEWÓDZTWO PODKARPACKIE - DANE ZA ROK 2001 2 2. WOJEWÓDZTWO PODKARPACKIE - DANE ZA ROK 2002 7 Spis treści 1. WOJEWÓDZTWO PODKARPACKIE - DANE ZA ROK 2001 2 2. WOJEWÓDZTWO PODKARPACKIE - DANE ZA ROK 2002 7 3. WOJEWÓDZTWO PODKARPACKIE - DANE ZA ROK 2003 13 4. MIELEC - DANE ZA ROK 2001 19 5. MIELEC

Bardziej szczegółowo

I. Wewnętrzna budowa materii

I. Wewnętrzna budowa materii NaCoBeZU z chemii dla klasy 2 I. Wewnętrzna budowa materii 1. Prawo stałości składu związku chemicznego podaję treść prawa stałości składu związku chemicznego przeprowadzam proste obliczenia z wykorzystaniem

Bardziej szczegółowo

Odpowiedź:. Oblicz stężenie procentowe tlenu w wodzie deszczowej, wiedząc, że 1 dm 3 tej wody zawiera 0,055g tlenu. (d wody = 1 g/cm 3 )

Odpowiedź:. Oblicz stężenie procentowe tlenu w wodzie deszczowej, wiedząc, że 1 dm 3 tej wody zawiera 0,055g tlenu. (d wody = 1 g/cm 3 ) PRZYKŁADOWE ZADANIA Z DZIAŁÓW 9 14 (stężenia molowe, procentowe, przeliczanie stężeń, rozcieńczanie i zatężanie roztworów, zastosowanie stężeń do obliczeń w oparciu o reakcje chemiczne, rozpuszczalność)

Bardziej szczegółowo

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/HU01/ (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/HU01/ (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego: RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211338 (21) Numer zgłoszenia: 355726 (22) Data zgłoszenia: 24.01.2001 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:

Bardziej szczegółowo

Aminy. - Budowa i klasyfikacja amin - Nazewnictwo i izomeria amin - Otrzymywanie amin - Właściwości amin

Aminy. - Budowa i klasyfikacja amin - Nazewnictwo i izomeria amin - Otrzymywanie amin - Właściwości amin Aminy - Budowa i klasyfikacja amin - Nazewnictwo i izomeria amin - Otrzymywanie amin - Właściwości amin Budowa i klasyfikacja amin Aminy pochodne amoniaku (NH 3 ), w cząsteczce którego jeden lub kilka

Bardziej szczegółowo

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 189238 (21) Numer zgłoszenia: 325445 (22) Data zgłoszenia: 18.03.1998 (13) B1 (51 ) IntCl7 A01N 43/54 (54)

Bardziej szczegółowo

Test kompetencji z chemii do liceum. Grupa A.

Test kompetencji z chemii do liceum. Grupa A. Test kompetencji z chemii do liceum. Grupa A. 1. Atomy to: A- niepodzielne cząstki pierwiastka B- ujemne cząstki materii C- dodatnie cząstki materii D- najmniejsze cząstki pierwiastka, zachowujące jego

Bardziej szczegółowo

WYMAGANIA EDUKACYJNE z chemii dla klasy trzeciej gimnazjum

WYMAGANIA EDUKACYJNE z chemii dla klasy trzeciej gimnazjum Lucyna Krupa Rok szkolny 2018/2019 Anna Mikrut WYMAGANIA EDUKACYJNE z chemii dla klasy trzeciej gimnazjum Wyróżnia się wymagania na: ocenę dopuszczającą ocenę dostateczną (obejmują wymagania na ocenę dopuszczającą)

Bardziej szczegółowo

Wymagania programowe na poszczególne oceny chemia kl. III 2014/2015

Wymagania programowe na poszczególne oceny chemia kl. III 2014/2015 Wymagania programowe na poszczególne oceny chemia kl. III 2014/2015 VI. Sole opisuje budowę soli wskazuje metal i resztę kwasową we wzorze soli zapisuje wzory sumaryczne soli (chlorków, arczków) tworzy

Bardziej szczegółowo

Podstawowe pojęcia i prawa chemiczne

Podstawowe pojęcia i prawa chemiczne Podstawowe pojęcia i prawa chemiczne Pierwiastki, nazewnictwo i symbole. Budowa atomu, izotopy. Przemiany promieniotwórcze, okres półtrwania. Układ okresowy. Właściwości pierwiastków a ich położenie w

Bardziej szczegółowo

Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii

Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii Mol jest to liczebność materii występująca, gdy liczba cząstek (elementów) układu jest równa liczbie atomów zawartych w masie 12 g węgla 12 C (równa liczbie

Bardziej szczegółowo

Z a d a n i a t e o r e t y c z n e

Z a d a n i a t e o r e t y c z n e O L I M P I A D A 45 1954 1998 Z a d a n i a t e o r e t y c z n e C H EM I C Z N A zmiana ph roztworów ZADANIE 1 Jak zmieni się stężenie jonów wodorotlenowych przy przejściu od roztworu A do roztworu

Bardziej szczegółowo

CHEMIA. Treści nauczania- wymagania szczegółowe. Substancje i ich właściwości. Uczeń: Wewnętrzna budowa materii. Uczeń:

CHEMIA. Treści nauczania- wymagania szczegółowe. Substancje i ich właściwości. Uczeń: Wewnętrzna budowa materii. Uczeń: CHEMIA Treści nauczania- wymagania szczegółowe Substancje i ich właściwości. Uczeń: Podaje przykłady zastosować chemii w życiu codziennym Nazywa wybrane szkło i sprzęt laboratoryjny oraz określa jego przeznaczenie

Bardziej szczegółowo

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 177120 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 308929 (22) Data zgłoszenia: 02.06.1995 (51) IntCl6: C07D 319/06 (54)

Bardziej szczegółowo

Zadanie 1. [ 3 pkt.] Uzupełnij zdania, wpisując brakującą informację z odpowiednimi jednostkami.

Zadanie 1. [ 3 pkt.] Uzupełnij zdania, wpisując brakującą informację z odpowiednimi jednostkami. Zadanie 1. [ 3 pkt.] Uzupełnij zdania, wpisując brakującą informację z odpowiednimi jednostkami. I. Gęstość propanu w warunkach normalnych wynosi II. Jeżeli stężenie procentowe nasyconego roztworu pewnej

Bardziej szczegółowo

PL 198188 B1. Instytut Chemii Przemysłowej im.prof.ignacego Mościckiego,Warszawa,PL 03.04.2006 BUP 07/06

PL 198188 B1. Instytut Chemii Przemysłowej im.prof.ignacego Mościckiego,Warszawa,PL 03.04.2006 BUP 07/06 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 198188 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 370289 (51) Int.Cl. C01B 33/00 (2006.01) C01B 33/18 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22)

Bardziej szczegółowo

Wymagania edukacyjne z chemii dla klasy 3b. Gimnazjum Publicznego im. Jana Pawła II w Żarnowcu. na rok szkolny 2015/2016

Wymagania edukacyjne z chemii dla klasy 3b. Gimnazjum Publicznego im. Jana Pawła II w Żarnowcu. na rok szkolny 2015/2016 Wymagania edukacyjne z chemii dla klasy 3b Gimnazjum Publicznego im. Jana Pawła II w Żarnowcu na rok szkolny 2015/2016 Nauczyciel: mgr Joanna Szasta Węgiel i jego związki z wodorem definiuje pojęcia: chemia

Bardziej szczegółowo

Kwasy karboksylowe grupa funkcyjna: -COOH. Wykład 8 1

Kwasy karboksylowe grupa funkcyjna: -COOH. Wykład 8 1 Kwasy karboksylowe grupa funkcyjna: -CH Wykład 8 1 1. Reakcje utleniania a) utlenianie alkoholi pierwszorzędowych trzymywanie kwasów CH 3 H 3 C C CH 2 H CH 3 alkohol pierwszorzędowy CH K 2 Cr 2 3 7 H 3

Bardziej szczegółowo

Wymagania edukacyjne z chemii oraz sposoby sprawdzania wiedzy i umiejętności

Wymagania edukacyjne z chemii oraz sposoby sprawdzania wiedzy i umiejętności Wymagania edukacyjne z chemii oraz sposoby sprawdzania wiedzy i umiejętności Kwasy Wymagania edukacyjne z podstawy programowej - klasa VIII Uczeń: definiuje pojęcie kwasy zgodnie z teorią Arrheniusa opisuje

Bardziej szczegółowo

Stałe siłowe. Spektroskopia w podczerwieni. Spektrofotometria w podczerwieni otrzymywanie widm

Stałe siłowe. Spektroskopia w podczerwieni. Spektrofotometria w podczerwieni otrzymywanie widm Spektroskopia w podczerwieni Spektrofotometria w podczerwieni otrzymywanie widm absorpcyjnych substancji o różnych stanach skupienia. Powiązanie widm ze strukturą pozwala na identyfikację związku. Widmo

Bardziej szczegółowo

PL 179470 B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 179470 (13) B1. (57) 1. Sposób wytwarzania kwasu 4,4'-dinitrostilbeno-2,2'-disulfonowego

PL 179470 B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 179470 (13) B1. (57) 1. Sposób wytwarzania kwasu 4,4'-dinitrostilbeno-2,2'-disulfonowego RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 179470 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 308721 (22) Data zgłoszenia: 23.05.1995 (51) IntCl7: C07C 309/40 C07C

Bardziej szczegółowo

WOJEWÓDZKI KONKURS CHEMICZNY DLA UCZNIÓW GIMNAZJUM W ROKU SZKOLNYM 2017/2018 STOPIEŃ WOJEWÓDZKI 9 MARCA 2018 R.

WOJEWÓDZKI KONKURS CHEMICZNY DLA UCZNIÓW GIMNAZJUM W ROKU SZKOLNYM 2017/2018 STOPIEŃ WOJEWÓDZKI 9 MARCA 2018 R. Kod ucznia Liczba punktów WOJEWÓDZKI KONKURS CHEMICZNY DLA UCZNIÓW GIMNAZJUM W ROKU SZKOLNYM 2017/2018 9 MARCA 2018 R. 1. Test konkursowy zawiera 12 zadań. Na ich rozwiązanie masz 90 minut. Sprawdź, czy

Bardziej szczegółowo

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 185978 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 318306 (22) Data zgłoszenia: 05.02.1997 (51) IntCl7 C07D 501/12 C07D

Bardziej szczegółowo

pierwszorzędowe drugorzędowe trzeciorzędowe (1 ) (2 ) (3 )

pierwszorzędowe drugorzędowe trzeciorzędowe (1 ) (2 ) (3 ) FLUOROWCOPOCODNE alogenki alkilowe- Cl C 2 -C 2 -C 2 -C 3 C 3 -C-C 3 C 2 -C-C 3 pierwszorzędowe drugorzędowe trzeciorzędowe (1 ) (2 ) (3 ) I C 3 C 3 Cl-C 2 -C=C 2 Cl-C-C=C 2 1 2 3 Allilowe atom fluorowca

Bardziej szczegółowo

Regulamin Przedmiotowy. XII Wojewódzkiego Konkursu Chemicznego. dla uczniów szkół gimnazjalnych województwa świętokrzyskiego

Regulamin Przedmiotowy. XII Wojewódzkiego Konkursu Chemicznego. dla uczniów szkół gimnazjalnych województwa świętokrzyskiego Regulamin Przedmiotowy XII Wojewódzkiego Konkursu Chemicznego dla uczniów szkół gimnazjalnych województwa świętokrzyskiego w roku szkolnym 2014/ 2015 I. Informacje ogólne 1. Niniejszy Regulamin określa

Bardziej szczegółowo

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (21) Numer zgłoszenia: 320993 (11) 181529 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 16.12.1995 (86) Data i numer zgłoszenia

Bardziej szczegółowo

(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:

(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 1779 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 26.0.0 0743861.6 (97)

Bardziej szczegółowo

Program nauczania CHEMIA KLASA 8

Program nauczania CHEMIA KLASA 8 Program nauczania CHEMIA KLASA 8 DZIAŁ VII. Kwasy (12 godzin lekcyjnych) Wzory i nazwy kwasów Kwasy beztlenowe Kwas siarkowy(vi), kwas siarkowy(iv) tlenowe kwasy siarki Przykłady innych kwasów tlenowych

Bardziej szczegółowo

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/DK01/ (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/DK01/ (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego: RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 205724 (21) Numer zgłoszenia: 353398 (22) Data zgłoszenia: 07.03.2001 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:

Bardziej szczegółowo

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/EP96/05837

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/EP96/05837 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12)OPIS PATENTOWY (19)PL (11)186469 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 327637 (22) Data zgłoszenia: 24.12.1996 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:

Bardziej szczegółowo

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 182127 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 321896 (22) Data zgłoszenia: 14.02.1996 (86) Data i numer zgłoszenia

Bardziej szczegółowo

(73) Uprawniony z patentu: (74) Pełnomocnik:

(73) Uprawniony z patentu: (74) Pełnomocnik: RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 172583 (13) B1 (21)Numer zgłoszenia: 2 9 9 5 4 1 Urząd Patentowy (2 2) Data zgłoszenia: 01.07.1993 Rzeczypospolitej Polskiej (5 1) IntCl6. C07D 239/42

Bardziej szczegółowo

(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 29.03.2006 06725409.4

(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 29.03.2006 06725409.4 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZEIE PATETU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 1868599 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 29.03.2006 06725409.4

Bardziej szczegółowo

14. Reakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych

14. Reakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych 14. Reakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych nazwa ogólna kwas karboksylowy bezwodnik kwasowy chlorek kwasowy ester amid 1 amid 2 amid 3 nitryl wzór R N R R grupa karbonylowa atom (, N lub Cl) o

Bardziej szczegółowo

Reakcje charakterystyczne amin i aminokwasów

Reakcje charakterystyczne amin i aminokwasów eakcje charakterystyczne amin i aminokwasów Maria Jamrozik Zastąpienie atomów wodoru w amoniaku grupami alkilowymi lub arylowymi prowadzi do powstania związków, zawierających jedno, dwa lub trzy wiązania

Bardziej szczegółowo

Plan wynikowy z chemii do klasy III gimnazjum w roku szkolnym 2017/2018. Liczba godzin tygodniowo: 1.

Plan wynikowy z chemii do klasy III gimnazjum w roku szkolnym 2017/2018. Liczba godzin tygodniowo: 1. 1 Plan wynikowy z chemii do klasy III gimnazjum w roku szkolnym 2017/2018. Liczba godzin tygodniowo: 1. Tytuł rozdziału w podręczniku Temat lekcji podstawowe Węgiel i jego związki z wodorem 1.Omówienie

Bardziej szczegółowo

Główne zagadnienia: - mol, stechiometria reakcji, pisanie równań reakcji w sposób jonowy - stężenia, przygotowywanie roztworów - ph - reakcje redoks

Główne zagadnienia: - mol, stechiometria reakcji, pisanie równań reakcji w sposób jonowy - stężenia, przygotowywanie roztworów - ph - reakcje redoks Główne zagadnienia: - mol, stechiometria reakcji, pisanie równań reakcji w sposób jonowy - stężenia, przygotowywanie roztworów - ph - reakcje redoks 1. Która z próbek o takich samych masach zawiera najwięcej

Bardziej szczegółowo

OTRZYMYWANIE KARBOKSYMETYLOCELULOZY

OTRZYMYWANIE KARBOKSYMETYLOCELULOZY Katedra Chemii Organicznej, Bioorganicznej i Biotechnologii OTRZYMYWANIE KARBOKSYMETYLOCELULOZY Prowadzący: mgr inż. Marta Grec Miejsce ćwiczeń: sala 102 1. Cel ćwiczenia Celem doświadczenia jest zapoznanie

Bardziej szczegółowo

(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) (13) T3 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:

(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) (13) T3 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 1874762 (13) T3 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 12.04.06 0672427.8 (1) Int. Cl. C07D40/06 (06.01) (97)

Bardziej szczegółowo

LCH 1 Zajęcia nr 60 Diagnoza końcowa. Zaprojektuj jedno doświadczenie pozwalające na odróżnienie dwóch węglowodorów o wzorach:

LCH 1 Zajęcia nr 60 Diagnoza końcowa. Zaprojektuj jedno doświadczenie pozwalające na odróżnienie dwóch węglowodorów o wzorach: LCH 1 Zajęcia nr 60 Diagnoza końcowa Zadanie 1 (3 pkt) Zaprojektuj jedno doświadczenie pozwalające na odróżnienie dwóch węglowodorów o wzorach: H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 a) b) W tym celu: a) wybierz odpowiedni

Bardziej szczegółowo

WYMAGANIA EDUKACYJNE w klasie III

WYMAGANIA EDUKACYJNE w klasie III WYMAGANIA EDUKACYJNE w klasie III Nr lekcji Temat lekcji Treści nauczania (pismem pogrubionym zostały zaznaczone treści Podstawy Programowej) Węgiel i jego związki z wodorem Wymagania i kryteria ocen Uczeń:

Bardziej szczegółowo

WYMAGANIA EDUKACYJNE

WYMAGANIA EDUKACYJNE SZKOŁA PODSTAWOWA W RYCZOWIE WYMAGANIA EDUKACYJNE niezbędne do uzyskania poszczególnych śródrocznych i rocznych ocen klasyfikacyjnych z CHEMII w klasie 8 Szkoły Podstawowej Wymagania edukacyjne niezbędne

Bardziej szczegółowo

OPIS PATENTOWY. Patent dodatkowy do patentu. Zgłoszono: (P ) Zgłoszenie ogłoszono: Opis patentowy opublikowano:

OPIS PATENTOWY. Patent dodatkowy do patentu. Zgłoszono: (P ) Zgłoszenie ogłoszono: Opis patentowy opublikowano: POLSKA RZECZPOSPOLITA LUDOWA OPIS PATENTOWY 84509 Patent dodatkowy do patentu Zgłoszono: 02.01.73 (P. 160136) MKP C07c 169/22 URZĄD PATENTOWY PRL Pierwszeństwo: Zgłoszenie ogłoszono: 02.09.74 Opis patentowy

Bardziej szczegółowo

Br Br. Br Br OH 2 OH NH NH 2 2. Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione

Br Br. Br Br OH 2 OH NH NH 2 2. Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione Kolokwium III Autorzy: A. Berlicka, M. Cebrat, E. Dudziak, A. Kluczyk, Imię i nazwisko Kierunek studiów azwisko prowadzącego Data Wersja A czas: 45 minut Skala ocen: ndst 0 20, dst 20.5 24, dst 24.5 28,

Bardziej szczegółowo

(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 2300474. (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 29.04.2009 09738179.

(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 2300474. (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 29.04.2009 09738179. RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 20474 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 29.04.09 09738179.2 (97)

Bardziej szczegółowo

Wymagania edukacyjne niezbędne do uzyskania poszczególnych śródrocznych i rocznych ocen klasyfikacyjnych CHEMIA klasa III Oceny śródroczne:

Wymagania edukacyjne niezbędne do uzyskania poszczególnych śródrocznych i rocznych ocen klasyfikacyjnych CHEMIA klasa III Oceny śródroczne: Wymagania edukacyjne niezbędne do uzyskania poszczególnych śródrocznych i rocznych ocen klasyfikacyjnych CHEMIA klasa III Oceny śródroczne: Ocenę dopuszczającą otrzymuje uczeń, który: -określa, co to są

Bardziej szczegółowo