FENOLE FENOLE FENOLE FENOLE WYSTĘPOWANIE NOMENKLATURA NOMENKLATURA OTRZYMYWANIE 1. IZOLOWANIE FENOLI ZE ŹRÓDEŁ NATURALNYCH H3C

Transkrypt

1 MEKLATUA FELE MEKLATUA MEKLATUA ZWYZAJWA FELE X FEL FELE α AFTL β AFTL FEATL 2-METYLFEL (o-kezl) 3-METYLFEL (m-kezl) 4-METYLFEL (p-kezl) MEKLATUA YTEMATYZA 2 4-BMFEL (para) 3-LFEL (meta) 2-ITFEL (orto) 1,2-BEZEDIL (KATEL) 1,3-BEZEDIL (EZYA) 1,4-BEZEDIL (YDI) FELE WYTĘPWAIE Urusiole substancje parząca izolowane z toksyn bluszczu gdzie = ( 2) 14 3 TZYMYWAIE FELE 1. IZLWAIE FELI ZE ŹÓDEŁ ATUALY 3 ( 2) 7=( 2) 5 3 ( 2) 7= 2=( 2) 2 3 aminokwas tyrozyna EUGEL goździki 3 3 IZEUGEL gałka muszkatołowa TYML mięta, tymianek IZLWAIE FELI ZE MŁY PGAZWEJ podczas suchej destylacji węgla Y 3 Z (3) 2 3 żeński hormon płciowy estradiol antybiotyki z rodziny tetracyklin gdzie Y =, Z = aureomycyna Y =, Z = terramycyna fenol 3 o-, m-, p-krezol

2 TZYMYWAIE FELE TZYMYWAIE FELE 3. YDLIZA ALGEKÓW AMATYZY D FELI 4. TAPIAIE LI AEULFWY Z ALKALIAMI X X: lub 10% a 350, 200 atm - a 2 / 2 -a 3-3 a staly a a 5. TZYMYWAIE FELI PPZEZ LE DIAZIWE 2 / 2 -a 3 a 2/ 2, dla podstawionych halogenków arylowych reakcja niejednoznaczna 6. TZYMYWAIE FELU METDĄ KUMEWĄ 3 X 1. a, 2. 2, 2 3 o- oraz m-krezol 3 =2 3P 4 E (3)2 2 powietrze 3 3 KUME FEL AET WŁAŚIWŚI EMIZE FELE WŁAŚIWŚI EMIZE FELE 1. WŁAŚIWŚI KWAW ZAADWE FELI FELE silniejsze kwasy od alkoholi i wody J FELAWY J ALKLAWY 1. WŁAŚIWŚI KWAW ZAADWE FELI 3 < < pka pka 7.15 pka pka a a 2 FEL 9.89 WDA GUPY ELEKTAKEPTWE (EWG), np. 2, 2, ZWIĘKZAJĄ KWAWŚĆ FELI ALE ( 3 ) GUPY ELEKTDWE (EDG), np. 3, 2, 3 ZMIEJZAJĄ KWAWŚĆ FELI a BAK EAKJI

3 WŁAŚIWŚI EMIZE FELE WŁAŚIWŚI EMIZE FELE 2. EAKJE ALKILWAIA FELI 3. EAKJE AYLWAIA FELI a Ar Ar - a X Ar ax PZYKŁADY YTEZA WILLIAMA X:,, I, 2 I 3 a 2 3 octan fenylu a I 2 3 ai UWAGA p-etoksytoluen a a I 3 3 ai BAK EAKJI AIZL (metoksybenzen) WŁAŚIWŚI EMIZE 4. EAKJE Earom FELI FELE WŁAŚIWŚI EMIZE 4. EAKJE Earom FELI FELE PDTAWIK I DZAJU kieruje następny podstawnik w pozycje o- i p- 3 96% 24, 100o 96% 24, 100o aktywuje na reakcje Earom 96% temp. pokoj. 3 EAKTYWŚĆ W EAKJI Earom kwas o- i p-hydroksybenzenosulfonowy 20% % 15% 2 kwas pikrynowy

4 WŁAŚIWŚI EMIZE FELE WŁAŚIWŚI EMIZE FELE 4. EAKJE Earom FELI 4. EAKJE Earom FELI EAKJA KLBE G-MITTA a δ δ a a 2 / 2 100% TAUTMEIA KWA ALIYLWY 2,4,6-tribromofenol 2 125o, 5 atm a 3 Ac2 3 2/ 2, 5o 84% KWA -AETYLALIYLWY (APIYA) WŁAŚIWŚI EMIZE 4. EAKJE Earom FELI FELE EAKJA EIMEA-TIEMAA KABE WŁAŚIWŚI EMIZE FELE 5. EAKJE UTLEIAIA FELI IY BEZI a a 2 2 a Mn VI lub r VI 2 MEAI9ZM 4 : % a ALDEYD ALIYLWY 2e - - 2e BEZYDI

5 WŁAŚIWŚI EMIZE IY FELE ALGEKI AMATYZE = X F ; ; ; I WZMIEIE WIĄZAIA X WYIKA Z : n UBII (n= 6 10) koenzym Q mniejszej różnicy elektroujemności pomiędzy atomami i X sprzężenia wolnej pary elektronów atomu halogenu z pierścieniem IEULIWY ALGE (22)33 mała reaktywność aromatycznych halogenków w reakcjach oraz E 3 1,4-AFTI WITAMIA K 1 ALGEKI AMATYZE = X F ; ; ; I ALGEKI AMATYZE = X F ; ; ; I Własności fizyczne reakcja z metalami bezbarwne, słabo polarne ciecze nierozpuszczalne w wodzie; zazwyczaj o większej gęstości od wody B r Mg eter MgB r trzymywanie Earom Earom reakcja andmeyer a -I mniejsza reaktywność pierścienia M kieruje podstawniki w pozycje o- i p- 2 2/ 2 - u 3/

6 ALGEKI AMATYZE = X F ; ; ; I ALGEKI AMATYZE = X F ; ; ; I arom arom = A E a arom = A E arom MEAIZM ETAP 1 ADDYJA DZYIKA UKLFILWEG 2 a 1.aq. a3, 130o a 1.aq. a3, 100o a 1.aq. a3, 35o ETAP 2 ELIMIAJA KABAI tzw. KMPLEK MEIEEIMEA ALGEKI AMATYZE = X F ; ; ; I ALGEKI AMATYZE arom = X arom = E A F ; ; ; I arom arom = E A 350o 3 a a 2 FEL MEAIZM ETAP 1 ELIMIAJA TWZEIE IĘ BEZYU BEZY ETAP 2 ADDYJA ZĄTEZKI AMIAKU -33o K 2 2 K AILIA * K 2-33o 3 * 2 - /3 * 2 50 : 50 % * 2

7 EBIYDY I IEKTYYDY EBIYDY kukurydza, trzcina cukrowa, ananasy bawełna, trzcina cukrowa pomidory, buraki cukrowe, fasola, bawełna EBIYDY 2 KWA 2,4-DILFEKYTWY 4,4 -dichlorodifenylotrichloroetan DDT 2 KWA 2,4,5-TILFEKYTWY atrazyna F3 fluorometuron F3 trifluralin 2 3 PDUKT UBZY chlorosulfuron bardzo niskie stężenia 2,3,6,7-TETALDIBEZDIKYA zboża TILE, TIETEY, TIFELE TILE, TIETEY, TIFELE TILE TIFELE ULFIDY DIULFIDY LE ULFIWE 1. ATM IAKI JET WIĘKZY I BADZIEJ PLAYZWALY W PÓWAIU Z ATMEM TLEU 3 METATIL ' Ar BEZETIL ' ' 2 ULFTLEKI ULFY TIKETY ' ' (3)2 ULFID IZPPYLMETYLWY ULFIWY ' 3 2 " ( 3) 3 BMEK tert-butyletyl- METYLULFIWY KWA ULFWY ZWIĄZKI IAKI Ą ILIEJZYMI UKLEFILAMI IŻ I AALGI TLEWE 2 > 2 ZWIĄZKI ZAWIEAJĄE W KTYTUJI UGUPWAIE - Ą ILIEJZYMI KWAAMI IŻ I AALGI TLEWE; ALKLAY Ą ILIEJZYMI ZAADAMI 2 > 2 ALE 2 < 2 K a = K a = EEGIA DYJAJI WIĄZAIA 80 kcal mol -1 ZAADWŚĆ 100 kcal mol -1 ŁATW ULEGA EAKJM UTLEIAIA DIMETYLULFTLEEK 3 KWA BEZEULFWY 3. ATM IAKI PLAYZWALY TABILIZAJA ŁADUKU UJEMEG A ĄIEDIM ATMIE 3 49 Li 2 Li 410

8 TILE, TIETEY, TIFELE TILE, TIETEY, TIFELE TZYMYWAIE TILI EAKJE UBTYTUJI UKLEFILWEJ Z 2 a DIMETYLULFTLEEK X K 2 X:,, I : ALKIL nadmiar 25 K 2 EAKJE UBZE K K 3 B (- ) 2 2 EAKJE Z UDZIAŁEM ZWIĄZKÓW MAGEZGAIZY X Mg Et2 MgX 8 MgX K X K 3 BMEK TIMETYLULFIWY YLID PZYKŁAD Mg Et2 Mg 8 Mg 3 BMEK YKLEKYLU YKLEKATIL EAKJE Z UDZIAŁEM LI DIAZIWY Ar 2 K Ar K 2 TILE, TIETEY, TIFELE TILE, TIETEY, TIFELE EAKJE TILI Z METALAMI IĘŻKIMI g ()2g 2 Z LKAMI AYLWYMI 2 3 Z KETAMI ' PZYKŁAD MEKAPTYD BF TITA ETYLU ' EAKJE TILI EAKJE UTLEIAIA DIULFID ETE KWAU TIULFWY KWA KWA ULFEWY ULFIWY ŁAGDE UTLEIAZE: 2 (atm), LWE, itp DIULF KWA ULFWY UTLEIAZE: KMn 4, 3, 2 2, itp

9 TILE, TIETEY, TIFELE TZYMYWAIE ULFIDÓW PZYKŁADY TILE, TIETEY, TIFELE EAKJE ULFIDÓW Z ALGEKAMI ALKILWYMI EAKJA tiolanów z halogenkami lub siarczanami alkilowymi 25% a aq. 22 (3) o I 3 3 I EAKJA PZYŁĄZAIA tioli wobec nadtlenków UTLEIAIA (652) hν, 24h /2 25o 3 22/2 25o 3 EAKJA KIAU Z DAKIEM TWZEIA YLIDÓW K TIIA K 2 22 B 3 (- ) 2 2 YLID Et - a Et 22 2 ( 3) 2 75% 2 (3)2 2 TILE, TIETEY, TIFELE 2 (3)3 3 (3)