POŁOŻENIA SYGNAŁÓW PROTONÓW POŁOŻENIA SYGNAŁÓW ATOMÓW WĘGLA

Transkrypt

1 POŁOŻENIA SYGNAŁÓW PROTONÓW SPEKTROSKOPIA NMR OH, NH alkeny kwasy aromatyczne aldehydy alkiny alkile przy heteroatomach alkile δ ppm POŁOŻENIA SYGNAŁÓW ATOMÓW WĘGLA alkeny alkile przy heteroatomach grupy karbonylowe aromatyczne alkiny alkile δ ppm

2 Tabela przesunięć chemicznych protonów Typ protonów d [ppm] Alifatyczne (IIIrz. ~ 1.8; IIrz. ~ 1.4; Irz. ~ 1.0) Allilowe Benzylowe i a do grupy karbonylowej Acetylenowe Alifatyczne i a-monopodstawione (H-C-X) Olefinowe Aromatyczne Aldehydowe Karboksylowe

3 Tabela przesunięć chemicznych atomów węgla Typ atomu węgla d [ppm] Alifatyczne, sp Alifatyczne podstawione heteroatomem [C-X, C-O, C-N], sp Acetylenowe, sp Olefinowe i arylowe, sp Pochodne grupy karboksylowej, sp Grupa karbonylowa w aldehydach i ketonach, sp

4 Przykładowe widma NMR w CDCl 3 widmo 1 H widmo 13 C Widmo korelacyjne 1 H- 13 C

5 Tabela współczynników korelacyjnych Y B i(y) [ppm] orto meta para CH 3-0,17-0,09-0,18 CH 2 CH 3-0,15-0,06-0,18 CH(CH 3 ) 2-0,14-0,09-0,18 CΞN 0,27 0,11 0,3 CHO 0,58 0,21 0,27 COCH 3 0,64 0,09 0,30 COOH 0,80 0,14 0,20 COOCH 3 0,74 0,07 0,20 COCH 3 0,64 0,09 0,30 CH 2 OH -0,1-0,1-0,1 NH 2-0,75-0,24-0,63 N(CH 3 ) 2-0,60-0,10-0,62 NO 2 0,95 0,17 0,33 OH -0,50-0,14-0,40 OCH ,09-0,37 OCOCH 3-0,21-0,02 - F -0,30-0,02-0,22 Cl 0,02-0,06-0,04 Br 0,22-0,13-0,03 I 0,40-0,26-0,03 SPEKTROSKOPIA NMR

6 Tabela współczynników korelacyjnych Y A i(y) [ppm] C1 orto meta para CH 3 8,9 0,7-0,1-2,9 CH 2 CH 3 15,6-0,4 0-2,6 CH(CH 3 ) 2 20,2-2,5 0,1-2,4 CF 3-9,0-2,2 0,3 3,2 CHO 8,6 1,3 0,6 5,5 COCH 3 9,1 0,1 0,0 4,2 COOH 2,1 1,5 0,0 5,1 COOCH 3 1,8 1,0-0,2 4,3 CH=CH 2 9,5-2,0 0,2-0,5 CΞCH -6,1 3,8 0,4-0,2 CΞN -15,4 3,6 0,6 3,9 NH 2 18,0-13,3 0,9-9,8 N(CH 3 ) 2 23,0-16,0 1,0-12,0 NHCOCH 3 11,0-10,0 0-6,0 NO 2 20,0-4,8 0,9 5,8 OH 26,9-12,7 1,4-7,3 OCH 3 31,4-14,4 1,0-7,7 OCOCH 3 22,4-7,1 0,4-3,2 F 34,8-12,9 1,4-4,5 Cl 6,2 0,4 1,3-1,9 Br -5,5 3,4 1,7-1,6 I

7 Współczynniki korelacyjne dla alkenów SPEKTROSKOPIA NMR Y(cis) Y(trans) H C C Y(gem) δ 5,28 S i Y i Y S i [ppm] gem cis trans alkil 0,44-0,26-0,29 cykloalkil 0,71-0,33-0,30 CH 2 Cl, CH 2 Br 0,72 0,12 0,07 CΞN 0,23 0,78 0,58 CHO 1,03 0,97 1,21 C=O 1,10 1,13 0,81 COOH (izol.) 1,00 1,35 0,74 COOH (sprz.) 0,69 0,97 0,39 COOR (izol.) 0,84 1,15 0,56 COOR (sprz.) 0,68 1,02 0,33 NR 2 0,69-1,19-1,31 Aromat. 1,35 0,37-0,10 OR 1,18-1,06-1,28 OCOR 2,09-0,40-0,67 Cl 1,00 0,19 0,03 Br 1,04 0,40 0,55

8 Rozwiązywanie układu jąder AB SPEKTROSKOPIA NMR dublet dubletów J 1 D (f2 f 2 υ Z D υ AB A B f 1 f Z D Spectral Database for Organic Compounds, SDBS (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology) widmo 1 H NMR, chlorometan, CH 3 Cl, (10 % w CCl4) widmo 1 H NMR, bromometan, CH 3 Br, (10 % w CCl4) 2 f 3 3 f ) (f 1 4 f widmo 1 H NMR, jodometan, CH 3 I, (10 % w CCl 4 ) 4 ) różne podstawniki

9 widmo 1 H NMR, metanol, CH 3 OH, (w CDCl 3 ) widmo 13 C NMR, metanol, CH 3 OH, (w CDCl 3 )

10 widmo 1 H NMR, bromek etylu, C 2 H 5 Br, (0.02 ml : 0.5 ml CDCl 3 ) widmo 13 C NMR, bromek etylu, C 2 H 5 Br, (0.02 ml : 0.5 ml CDCl 3 ) 3 J H1-H2 = 7,5 Hz Kształt sygnałów rezonansowych dla różnych łańcuchów węglowodorowych

11 widmo 1 H NMR, jodek etylu, C 2 H 5 I, (0.02 ml : 0.5 ml CDCl 3 ) widmo 13 C NMR, jodek etylu, C 2 H 5 I, (0.02 ml : 0.5 ml CDCl 3 )

12 widmo 1 H NMR,bromek propylu, C 3 H 7 Br, (0.02 ml : 0.5 ml CDCl 3 ) widmo 13 C NMR,bromek propylu, C 3 H 7 Br, (0.02 ml : 0.5 ml CDCl 3 )

13 widmo 1 H NMR,bromek 2-propylu, C 3 H 7 Br, (0.02 ml : 0.5 ml CDCl 3 ) widmo 13 C NMR,bromek 2-propylu, C 3 H 7 Br, (0.02 ml : 0.5 ml CDCl 3 )

14 widmo 1 H NMR, kwas octowy, C 2 H 4 OH w CDCl 3 widmo 13 C NMR, kwas octowy, C 2 H 4 OH w CDCl 3

15 widmo 1 H NMR, octan etylu, C 4 H 8 O 2 w CDCl 3 widmo 13 C NMR, octan etylu, C 4 H 8 O 2 w CDCl 3

16 widmo 1 H NMR, propionamid, C 3 H 7 NO w CDCl 3 widmo 13 C NMR, propionamid, C 3 H 7 NO w CDCl 3

17 widmo 1 H NMR, 2-butanon, C 4 H 8 O w CDCl 3 widmo 13 C NMR, 2-butanon, C 4 H 8 O w CDCl 3

18 widmo 1 H NMR, butanal, C 4 H 8 O w CDCl 3 widmo 13 C NMR, butanal, C 4 H 8 O w CDCl 3 IDENTYFIKACJAZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

19 widmo 1 H NMR C 10 H 12 O 2 w CDCl 3 widmo 13 C NMR C 10 H 12 O 2 w CDCl 3 IDENTYFIKACJAZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

20 widmo 1 H NMR 2-butenianu etylu, C 6 H 9 O 2 w CDCl 3 IDENTYFIKACJAZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

21 widmo 1 H NMR 2-butenianu etylu, C 6 H 9 O 2 w CDCl 3

22 widmo 13 C NMR 2-butenianu etylu, C 6 H 9 O 2 w CDCl 3 SPEKTROSKOPIA NMR Widmo korelacyjne 1 H- 13 C NMR 2-butenianu etylu, C 6 H 9 O 2 w CDCl 3

23 widmo 1 H NMR (S)-3-hydroksybutanianu etylu, C 6 H 12 O 2 w CDCl 3

24 widmo 1 H NMR (S)-3-hydroksybutanianu etylu, C 6 H 12 O 2 w CDCl 3

25 widmo 1 H NMR (S)-3-hydroksybutanianu etylu, C 6 H 12 O 2 w CDCl 3

26 widmo 1 H NMR (S)-3-hydroksybutanianu etylu, C 6 H 12 O 2 w CDCl 3

27 widmo 1 H- 13 C NMR (S)-3-hydroksybutanianu etylu, C 6 H 12 O 2 w CDCl 3

28 widmo 13 C NMR (S)-3-hydroksybutanianu etylu, C 6 H 12 O 2 w CDCl 3

29 widmo 1 H NMR aspiryny, C 9 H 8 O 4 w CDCl 3

30 widmo 1 H NMR aspiryny, C 9 H 8 O 4 w CDCl 3

31 widmo 1 H NMR aspiryny, C 9 H 8 O 4 w CDCl 3

32 widmo 13 C NMR aspiryny, C 9 H 8 O 4 w CDCl 3

33 widmo 1 H NMR 4-metoksyacetamidu w CDCl 3

34 widmo 13 C NMR 4-metoksyacetamidu w CDCl 3