C OH ALKOHOLE ETERY R OH R O R R' O FENOLE. Ar OH NOMENKLATURA ALKOHOLE ZWIĄZKI ORGANICZNE ZAWIERAJĄCE W STRUKTURZE ATOMY TLENU C O C OH CH 3 OH

Wielkość: px

Rozpocząć pokaz od strony:

Download "C OH ALKOHOLE ETERY R OH R O R R' O FENOLE. Ar OH NOMENKLATURA ALKOHOLE ZWIĄZKI ORGANICZNE ZAWIERAJĄCE W STRUKTURZE ATOMY TLENU C O C OH CH 3 OH"

Danuta Adamska
8 lat temu
Przeglądów:

1 ZWIĄZKI GANIZNE ZAWIEAJĄE W STUKTUZE ATMY TLENU 8 1s2 2s 2 2p 4 okres 2; grupa VI w związkach jest dwuwiążący, z dwoma niewiążącymi parami elektronów drugi w skali elektroujemności Paulinga 3.5 (za fluorem) z węglem tworzy wiązania kowalencyjne, spolaryzowane GUPA KABNYLWA GUPA YDKSYLWA ALKLE ETEY / = alkil / = alkil ' sp 3 FENLE Ar Ar / Ar = aryl / Ar = aryl / Ar = aryl Ar Ar Ar sp 2 ALKLE NMENKLATUA nazwa najdłuższego łańcucha zawierającego grupę hydroksylową staje się rdzeniem, do którego dodaje się końcówkę -ol 3 metanol ,4-dimetylo-1-pentanol lokant atomu węgla połączonego z grupą hydroksylową jak najniższy penten-2- ol 2 alkohol benzylowy 1 4-fenylo-2-pentanol alkohol tert-butylowy 3 2-metylo-2-propanol 1

2 ALKLE NMENKLATUA nazwa najdłuższego łańcucha zawierającego grupę hydroksylową staje się rdzeniem, do którego dodaje się końcówkę -ol 3 metanol 5 4 3 2 1 322 3 3 2,4-dimetylo-1-pentanol lokant

2 ALKLE NMENKLATUA gdy w związku jest więcej grup hydroksylowych przed końcówką ol dodaje się łaciński liczebnik mówiący o ilości grup hydroksylowych, np. diol, -triol, itd ,2-etanodiol 1,3-butanodiol glikol etylenowy 22 1,2,3-propanotriol gliceryna trans-1,3-cykloheksanodiol cis-1,3-cyklopentanodiol 1,2,4,5-cykloheksanotetraol FENLE NMENKLATUA zwykle nazywane jako pochodne związku macierzystego l o-chlorofenol Br 3 o-krezol Br FENL Br 2,4,6-tribromofenol 3 m-krezol 2N p-nitrofenol 3 p-krezol WŁAŚIWŚI FIZYZNE ALKLE sp 3 wiązania i są kowalencyjne i spolaryzowane α kąt walencyjny α µ = 1.5 D cząsteczka posiada wypadkowy moment dipolowy cząsteczki alkoholi oddziałują ze sobą wiązaniami wodorowymi WIĄZANIA WDWE 2

zwykle nazywane jako pochodne związku macierzystego l o-chlorofenol Br 3 o-krezol Br FENL Br 2,4,6-tribromofenol 3 m-krezol 2N p-nitrofenol 3 p-krezol WŁAŚIWŚI FIZYZNE ALKLE sp 3

3 WŁAŚIWŚI FIZYZNE ALKLE WIĄZANIA WDWE kj/mol : wysokie temperatury wrzenia M cz t w t w dobra rozpuszczalność w wodzie charakter hydrofilowy WŁAŚIWŚI FIZYZNE WŁAŚIWŚI YDFILWE ALKLE g/100ml g/100ml 2 WŁAŚIWŚI YDFBWE TZYMYWANIE ALKLE 1. TZYMYWANIE ALKLI Z ALKENÓW ADDYJA BWDU D ALKENU YDBWANIE ALKENÓW 2 2 / - B 2 B δ B2 + δ tzw. ANTYMAKWNIKW alkohol niżej rzędowy KSYTĘIWANIE ALKENÓW g(3 - )2 TF NaB 4 - g( 3) alkohol wyżej rzędowy 3

3 g/100ml 2 3 2 2 2 2 2 2 2 0.05 g/100ml 2 WŁAŚIWŚI YDFBWE TZYMYWANIE ALKLE 1.

4 TZYMYWANIE ALKLE 1. TZYMYWANIE ALKLI Z ALKENÓW PZYKŁADY 1. g(ac) 2 / TF 2 2. NaB 4, ,3-dimetylo-1-buten ,3-dimetylo-2-butanol 3 1. (B 3 ) , ,3-dimetylo-1-butanol TZYMYWANIE ALKLE 1. TZYMYWANIE ALKLI Z ALKENÓW PZYKŁADY 1. g(ac) 2 / TF 2 2. NaB 4, metylocykloheksanol metylocykloheksen 1. (B 3 ) , - 3 trans-2-metylocykloheksanol TZYMYWANIE ALKLE 2. TZYMYWANIE ALKLI Z ALGENALKANÓW hydroliza halogenków alkilowych I Br l S N + I - Br - l - 4

2 2, - 3 2 3 2 3,3-dimetylo-1-butanol NaB 4, - 3 1-metylocykloheksanol metylocykloheksen 1. (B 3 ) 2 2.

5 TZYMYWANIE ALKLE 3. TZYMYWANIE ALKLI ZE ZWIĄZKÓW KABNYLWY redukcja ketonów ' [] ' []: 2, Ni NaB 4 reakcja przyłączania związków metaloorganicznych do grupy karbonylowej 3 I Mg, eter δ δ+ 3 MgI ' 3 ' - Mg + l/ 2 3 ' WŁAŚIWŚI EMIZNE ALKLE +δ δ +δ ZASADA / NUKLEFIL A + A silny kwas protonowany alkohol kation oksoniowy S N nukleofil protonowany alkohol 2+ dobra grupa odchodząca protonowany eter kation oksoniowy WŁAŚIWŚI EMIZNE ALKLE 1. WŁAŚIWŚI KWASW ZASADWE ALKLI ALKL słaby kwas K a K (Na) 2 - Na WDA K a ALKL słabszy kwas niż WDA - Na Na ALKL silniejszy kwas niż AMNIAK + NaN 2 - Na + + N 3 5

eter δ δ+ 3 MgI ' 3 ' - Mg + l/ 2 3 ' WŁAŚIWŚI EMIZNE ALKLE +δ δ +δ ZASADA / NUKLEFIL A + A silny kwas protonowany alkohol kation oksoniowy S N 2 + 2 nukleofil

6 WŁAŚIWŚI EMIZNE ALKLE 1. WŁAŚIWŚI KWASW ZASADWE ALKLI KWASWŚĆ ZASADWŚĆ WŁAŚIWŚI EMIZNE ALKLE 1. WŁAŚIWŚI KWASW ZASADWE ALKLI EAKJE ALKLI Z KWASAMI NIEGANIZNYMI, np. 2 S 4 3 ( 2 ) ( 2 ) 3 2 3(2)3 2 S N E 322=2 + 3(2)3 2 2 () (2)3 2 2 ()33 WŁAŚIWŚI EMIZNE ALKLE 1. WŁAŚIWŚI KWASW ZASADWE ALKLI EAKJE ALKLI Z KWASAMI GANIZNYMI, np K ESTE K = [ESTE] [ 2 ] [] [ 2 ] 6

7 WŁAŚIWŚI EMIZNE ALKLE 1. WŁAŚIWŚI KWASW ZASADWE ALKLI EAKJE ALKLI Z KWASAMI ALGENWDAMI, np. l, Br 2 + X X X: I, Br, l 2 X + 2 PZYKŁADY l 3 l % 3 3 chlorek tert-butylu (3)22 + Br 95% ( 3 ) 2 2 Br + 2 bromek pentylu WŁAŚIWŚI EMIZNE ALKLE 2. EAKJE ALKLI Z ALGENKAMI FSFU I SIAKI 3 + PBr 3 3 Br + 3 P 3 dla alkoholi 1 i 2 + Pl 5 l + Pl Sl 2 l + S 2 + l PZYKŁADY 2 Sl 2 2l + S2 + l 91% chlorek benzylu ( 3 ) , 4h + PBr 5 60% ( 3) 2 2 Br + 3P 3 bromek izobutylu WŁAŚIWŚI EMIZNE ALKLE 3. EAKJE UTLENIANIA ALKLI dla alkoholi 1 r 3 l Pyr P [] : u, 300 r 3 KMn 4, 2, [] [] dla alkoholi 2 [] 7

8 FENLE WYSTĘPWANIE Urusiole substancje parząca izolowane z toksyn bluszczu gdzie = ( 2) 14 3 ( 2) 7=( 2) 5 3 ( 2) 7= 2=( 2) 2 3 aminokwas tyrozyna N N 2 żeński hormon płciowy estradiol Y 3 Z N(3) 2 gdzie Y = l, Z = aureomycyna Y =, Z = terramycyna antybiotyki z rodziny tetracyklin TZYMYWANIE FENLE 1. IZLWANIE FENLI ZE ŹÓDEŁ NATUALNY 3 3 EUGENL goździki 3 IZEUGENL gałka muszkatołowa TYML mięta, tymianek 2. IZLWANIE FENLI ZE SMŁY PGAZWEJ podczas suchej destylacji węgla 3 3 fenol 3 o-, m-, p-krezol TZYMYWANIE FENLE 3. YDLIZA ALGENKÓW AMATYZNY D FENLI X 10% Na 350, 200 atm - Na + 2 / 2 -Na 3 X: Br lub l dla podstawionych halogenków arylowych reakcja niejednoznaczna X 1. Na, 2. 2, 2 + o- oraz m-krezol 8

IZLWANIE FENLI ZE ŹÓDEŁ NATUALNY 3 3 EUGENL goździki 3 IZEUGENL gałka muszkatołowa TYML mięta, tymianek 2.

9 TZYMYWANIE FENLE 4. STAPIANIE SLI AENSULFNWY Z ALKALIAMI - + S3 Na staly Na Na + 2 / 2 -Na 3 5. TZYMYWANIE FENLI PPZEZ SLE DIAZNIWE NaN 2/ l N 2, N2 + 2 l N2 6. TZYMYWANIE FENLU METDĄ KUMENWĄ + 3P 4 3=2 SE (3)2 2 powietrze 3 3 KUMEN 3 2S FENL 3 AETN WŁAŚIWŚI EMIZNE FENLE 1. WŁAŚIWŚI KWASW ZASADWE FENLI FENLE silniejsze kwasy od alkoholi i wody JN ALKLANWY JN FENLANWY ALE + Na Na + 2 pka FENL 9.89 WDA ( 3 ) Na BAK EAKJI WŁAŚIWŚI EMIZNE FENLE 2. EAKJE ALKILWANIA FENLI Na S N Na I NaI ANIZL (metoksybenzen) Na 23 Na I 2 3 S N + NaI p-etoksytoluen 9

TZYMYWANIE FENLU METDĄ KUMENWĄ + 3P 4 3=2 SE (3)2 2 powietrze 3 3 KUMEN 3 2S 4 80 3 + 3 FENL 3 AETN WŁAŚIWŚI EMIZNE FENLE 1.

10 WŁAŚIWŚI EMIZNE FENLE 3. EAKJE AYLWANIA FENLI I 3 + l octan fenylu UWAGA + BAK EAKJI WŁAŚIWŚI EMIZNE FENLE 4. EAKJE S Earom FENLI PDSTAWNIK I DZAJU kieruje następny podstawnik w pozycje o- i p- aktywuje na reakcje S Earom EAKTYWNŚĆ W EAKJI S Earom WŁAŚIWŚI EMIZNE FENLE 4. EAKJE S Earom FENLI Br 2 / 2 Br Br Br 2,4,6-tribromofenol 96% 2 S 4 temp. pokoj. kwas o- i p-hydroksybenzenosulfonowy S3 + S3 20% N N 2 + 2N 2N N2 N 2 kwas pikrynowy 10

EAKTYWNŚĆ W EAKJI S Earom WŁAŚIWŚI EMIZNE FENLE 4.

11 WŁAŚIWŚI EMIZNE FENLE 5. EAKJE UTLENIANIA FENLI Mn VI lub r VI e - -2e - ETEY / = alkil / Ar = aryl ' Ar Ar Ar SYMETYZNE, np. 3 3 NIESYMETYZNE, np. 23 YKLIZNE, np. TETAYDFUAN KSIAN 1,4-DIKSAN NMENKLATUA ETEY nazwy tworzy się zazwyczaj przez podanie po słowie eter nazw dwóch grup w formie przymiotnikowej wg kolejności alfabetycznej ETE ETYLWMETYLWY ETE DIETYLWY 3 ETE tert-butylwfenylwy METKSYETAN ETKSYETAN tert-butksybenzen IUPA jeżeli jedna z grup nie ma prostej nazwy, to należy związek traktować jako pochodną alkoksylową ,3,5-TIMETKSYBENZEN 23 trans-3-etksyykleksanl 2-ETKSYPENTAN 11

TETAYDFUAN KSIAN 1,4-DIKSAN NMENKLATUA ETEY nazwy tworzy się zazwyczaj przez podanie po słowie eter nazw dwóch grup w formie przymiotnikowej wg kolejności

12 WŁAŚIWŚI FIZYZNE ETEY wiązania są kowalencyjne i spolaryzowane α kąt walencyjny α 110 cząsteczka posiada wypadkowy moment dipolowy µ = 1.2D; jest słabo polarna temp. wrzenia eterów są zbliżone do temp. wrzenia alkanów o tej samej masie cząsteczkowej Mcz 1-butanol eter dietylowy pentan tw cząsteczki eterów o małych podstawnikach są solwatowane przez cząsteczki wody; ale już eter dietylowy jest nierozpuszczalny w wodzie; wyjątek: etery cykliczne ETEY SĄ NIEEAKTYWNE EMIZNIE TZYMYWANIE ETEY 1. SYNTEZA WILLIAMSNA TZYMYWANIA ETEÓW METDA UNIWESALNA Na ' lub Ar Na + ' X lub Ar ' + X X: l, Br, I : 3 > 1 > 2 TZYMYWANIE ETEY 1. SYNTEZA WILLIAMSNA TZYMYWANIA ETEÓW 1 ( 3) 2 Na Br SN ( 3 ) (3)2 Br + 32 Na E NaBr 12

wrzenia alkanów o tej samej masie cząsteczkowej Mcz 1-butanol 74 118 eter dietylowy 74 35 pentan 76 36 tw cząsteczki eterów o małych podstawnikach są solwatowane przez cząsteczki wody;

13 TZYMYWANIE ETEY 1. SYNTEZA WILLIAMSNA TZYMYWANIA ETEÓW 3 2 2Br + Na SN NaBr Na + Br NIEULIWY LWIE TZYMYWANIE ETEY 1. SYNTEZA WILLIAMSNA TZYMYWANIA ETEÓW PZYKŁADY Na 3 2 Na + 2Br NaBr ETE BENZYLWETYLWY ETE FENYLWIZBUTYLWY Na Na + ( 3) 2 2Br 2(3)2 + NaBr TZYMYWANIE ETEY 2. TZYMYWANIE ETEÓW SYMETYZNY PZEZ DWDNIENIE ALKLI 3(2)22 rozc. 2S 4 t < 130 3(2)222 3( 2) 2 2 SN t <130 E t > (2)22 2(2) ( 2) 2 2 2( 2)

TZYMYWANIA ETEÓW PZYKŁADY 3 2 + Na 3 2 Na + 2Br 2 2 3 + NaBr ETE BENZYLWETYLWY ETE FENYLWIZBUTYLWY Na Na + ( 3) 2

14 ETEY WŁAŚIWŚI EMIZNE 1. EAKJE AYDLIZY ETEÓW, tzw. rozszczepianie eterów pod działaniem kwasów MNE KWASY: Br lub I ANINY BADZ DBE NUKLEFILE ' + X ' + X X + ' ' X + 2 X Ar + X X + Ar Ar Ar + X ETEY WŁAŚIWŚI EMIZNE 2. EAKJE AUTKSYDAJI ETEÓW dotyczy eterów z α α 2 + n ETEY YKLIZNE EPKSYDY TZYMYWANIE 1. EAKJA KATALITYZNEG UTLENIANIA ETENU TLENEM (z powietrza) 2 2 2, Ag EAKJA WEWNĄTZZĄSTEZKWEJ S N ALGENYDYN (wobec stężonych zasad) 2 3 l2/2 2 3 S N 2 3 l 14

Ar + X X + Ar Ar Ar + X ETEY WŁAŚIWŚI EMIZNE 2.

15 EPKSYDY TZYMYWANIE 3. EAKJA UTLENIANIA ALKENÓW NADKWASAMI 3 3 l E trans-epksybutan tlenek trans-2-butenu Z 3 3 l cis-epksybutan tlenek cis-2-butenu EPKSYDY EAKJE TWIEANIA PIEŚIENIA 1. EAKJE TWIEANIA PIEŚIENIA KATALIZWANE KWASAMI Nu + + ADDYJA anti- Nu Nu - + EPKSYDY EAKJE TWIEANIA PIEŚIENIA 1. EAKJE TWIEANIA PIEŚIENIA KATALIZWANE KWASAMI Br 2 2 Br / bromoetanol 1,2-etanodiol 2 5 / + / etoksyetanol fenoksyetanol 15

cis-epksybutan tlenek cis-2-butenu EPKSYDY EAKJE TWIEANIA PIEŚIENIA 1.

16 EPKSYDY EAKJE TWIEANIA PIEŚIENIA 2. EAKJE TWIEANIA PIEŚIENIA KATALIZWANE ZASADAMI 2 + EPKSYDY EAKJE TWIEANIA PIEŚIENIA PÓWNANIE EPKSYDY EAKJE TWIEANIA PIEŚIENIA EPKSYD NIESYMETYZNY + /Et Et Et Et 2-ETKSY-2-METYL-1-PPANL Et - /Et Et Et 3 3 Et 2 + Et - 1-ETKSY-2-METYL-2-PPANL 16

PÓWNANIE + 2 2-2 2 + 2 2 + EPKSYDY EAKJE TWIEANIA PIEŚIENIA EPKSYD NIESYMETYZNY +

17 JAK ZPUSZZALNIKI ETEY ZWIĄZKI MAGNEZGANIZNE tzw. ZWIĄZKI GIGNADA TZYMYWANIE ZWIĄZKÓW GIGNADA ZPUSZZALNIK X + Mg MgX ZPUSZZALNIK tw 36 TF tw 54 X EAKTYWNŚĆ allil, benzyl alkil aryl winyl I Br l EAKTYWNŚĆ STUKTUA ZWIĄZKÓW GIGNADA X Et Et 2 Mg Mg X Et Et MgX δ +δ 2 MgX WIĄZANIE KWALENYJNE SPLAYZWANE EAKJE ZWIĄZKÓW GIGNADA 1. ULIWY WDÓ 2 MgX MgX() 2 MgX MgX() 2 MgX + N MgX(N 2 ) 2 MgX MgX() 2 MgX MgX + 17

EAKTYWNŚĆ allil, benzyl alkil aryl winyl I Br l EAKTYWNŚĆ STUKTUA ZWIĄZKÓW GIGNADA X Et Et 2 Mg Mg X Et Et MgX

18 EAKJE ZWIĄZKÓW GIGNADA 2. PIEWIASTKI l/ 2 MgX MgX Mgl 2 l/ 2 MgX + S 8 2 S MgX 2 2 S + Mgl 2 2 MgX + I 2 2 I + MgX 2 3. EPKSYDY MgX 2 2 l/ Mgl2 MgX EAKJE ZWIĄZKÓW GIGNADA 4. ZWIĄZKI KABNYLWE +δ δ δ +δ + MgX MgX 3 + / 2 PZYKŁADY + 3Mgl Mgl 3 l 3 + Mgl Mgl 3 Mgl 23 l 3 + Mgl Mgl 3 Mgl l Mgl EAKJE ZWIĄZKÓW GIGNADA 4. ZWIĄZKI KABNYLWE PDSUMWANIE METANAL 2 = + MgX 2 ALKL 1 ALDEYDY + MgX ' ALKL 2 KETNY " + MgX " ' ALKL 3 DWUTLENEK WĘGLA == + MgX KWAS KABKSYLWY 18

ZWIĄZKI KABNYLWE +δ δ δ +δ + MgX MgX 3 + / 2 PZYKŁADY + 3Mgl Mgl 3 l 3 + Mgl 2 3 + 32Mgl 3 Mgl 23 l 3 + Mgl2 23 3 3 + 32Mgl 3 Mgl l

19 EAKJE ZWIĄZKÓW GIGNADA 5. PDNE KWASWE + 3Mgl Z Mgl 3 3 l 3 + Mgl 2 3 gdzie: Z = l, ETEY KNWE [x]korona-y gdzie x - liczba atomów tworzących pierścień y liczba atomów tlenu w pierścieniu [18]korona-6 dibenzo[18]korona-6 [12]korona-4 [15]korona-5 tt tt. 164 tt. 16 ciecz ETEY KNWE średnica niszy nm średnica jonu Na nm średnica jonu K + średnica jonu s nm nm jon K + jest kompleksowany K + Mn 4-19

tworzących pierścień y liczba atomów tlenu w pierścieniu [18]korona-6 dibenzo[18]korona-6 [12]korona-4

20 ETEY KNWE NNAKTYNA selektywnie kompleksuje jony K + selektywny transport jonów potasu przez membrany komórkowe 20

Podobne dokumenty

FENOLE FENOLE FENOLE FENOLE WYSTĘPOWANIE NOMENKLATURA NOMENKLATURA OTRZYMYWANIE 1. IZOLOWANIE FENOLI ZE ŹRÓDEŁ NATURALNYCH H3C

FENOLE FENOLE FENOLE FENOLE WYSTĘPOWANIE NOMENKLATURA NOMENKLATURA OTRZYMYWANIE 1. IZOLOWANIE FENOLI ZE ŹRÓDEŁ NATURALNYCH H3C MEKLATUA FELE MEKLATUA MEKLATUA ZWYZAJWA FELE 7 6 8 3 3 3 X FEL FELE α AFTL β AFTL 5 9 10 4 3 1 2 9-FEATL 2-METYLFEL (o-kezl) 3-METYLFEL (m-kezl) 4-METYLFEL (p-kezl) MEKLATUA YTEMATYZA 2 4-BMFEL (para)