NOMENKLATURA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Transkrypt

1 Zakład hemii rganicznej UMB Materiał omenklatura związków organicznych Farmacja 0 MEKLATURA ZWIĄZKÓW RGAIZY ALKAY Tabela. azwy alkanów prostych o danej liczbie atomów węgla. Liczba atomów azwa węglowodoru węgla metan etan propan butan pentan heksan heptan oktan 9 nonan 0 dekan undekan azwy tworzymy dodając przyrostek an do liczebnika greckiego (lub łacińskiego) odpowiadającego liczbie atomów węgla w najdłuższym łańcuchu prostym, z wyjątkiem alkanów (Tabela.). Grupa alkilowa to nazwa grupy pochodzącej od alkanu, ale pozbawionej jednego atomu wodoru. azwę tworzymy dodając przyrostek yl do nazwy alkanu: metyl, butyl, pentyl. Jeżeli podstawnik jest rozgałęziony, to nazywamy go zgodnie z regułami rozpoczynając numerację od atomu węgla dołączonego do głównego łańcucha. Stosuje się nazwy zwyczajowe rodników: izopropyl sec-butyl izobutyl tert-butyl (-metyloetyl) (-metylopropyl) (-metylopropyl) (,-dimetyloetyl) izopentyl neopentyl tert-pentyl (-metylobutyl) (,-dimetylopropyl) (,-dimetylopropyl) Zasady. Znaleźć najdłuższy ciągły łańcuch węglowy i nazwać go. Jeżeli są dwa łańcuchy tej samej długości to należy wybrać ten o większej liczbie punktów rozgałęzienia. prawidłowo - podstawniki nieprawidłowo podstawniki nieprawidłowo podstawniki. azwać podstawniki i ułożyć w kolejności alfabetycznej.. Ponumerować atomy węgla w łańcuchu głównym zaczynając od końca bliższego pierwszemu punktowi rozgałęzienia. Jeżeli rozgałęzienie jest usytuowane w tej samej odległości od obu końców, to należy tak ponumerować, aby następny w kolejności podstawnik miał najniższy numer (lokant).

2 Zakład hemii rganicznej UMB Materiał omenklatura związków organicznych Farmacja 0. Zapisać nazwę w postaci jednego słowa stosując łączniki do rozdzielenia różnych przedrostków, a przecinki do rozdzielenia cyfr. Podstawniki zapisuje się w kolejności alfabetycznej. -metylopentan -etylo--metyloheksan. W przypadku identycznego położenia dwóch podstawników łańcuch numeruje się tak, żeby podstawnik wcześniej pojawiający się w nazwie (alfabetycznie) miał niższy numer. prawidłowa numeracja (etyl ma niższy lokant niż metyl) nieprawidłowa numeracja. Jeśli jest więcej takich samych podstawników, to używa się przedrostków di- (), tri- (), tetra- (), penta- (), heksa- (), itd. w przypadku nazw zwyczajowych, a bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, itd. w przypadku nazw systematycznych. Kolejność alfabetyczna podstawników nie dotyczy przedrostków tylko ich nazw.,-bis(-metyloetylo)oktan lub,-diizopropylooktan WĘGLWDRY IEASYE. Znajdujemy najdłuższy łańcuch zawierający wiązanie podwójne i nazywamy go dodając do nazwy macierzystego węglowodoru końcówkę en w przypadku alkenów, a końcówkę in w przypadku alkinów. W przypadku dwu lub więcej wiązań podwójnych stosuje się przyrostek dien, -trien, itd., zaś w przypadku wielokrotnych wiązań potrójnych stosuje się przyrostek diyn, triyn, itd.. Stosuje się te same zasady jak w nazewnictwie węglowodorów nasyconych.. Jeżeli w cząsteczce występuje wiązanie podwójne i potrójne to lokanty oznaczające te wiązania powinny być możliwie najniższe, nawet jeżeli w niektórych przypadkach przyrostek yn będzie oznaczony niższym lokantem niż -en. atomiast, gdy istnieje możliwość wyboru numeracji, położenie wiązania podwójnego określa się niższym lokantem. heksa-,-dien--yn pent--en--yn pent--en--yn (nie: pent--en--yn). azwy grup utworzonych z węglowodorów nienasyconych uzyskują przyrostki: -enyl, -ynyl, itd. Atomy węgla w wolną wartościowością oznaczane są lokantem. etynyl prop--ynyl prop--enyl but--enyl. Utrzymane są nazwy alkenów i rodników: eten = etylen etyn = acetylen etenyl = winyl prop--enyl = allil

3 Zakład hemii rganicznej UMB Materiał omenklatura związków organicznych Farmacja 0 YKLALKAY. azwę nasyconych węglowodorów monocyklicznych tworzy się przez dodanie przyrostka cyklo- do nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla. Przyjmuje się mniejszą jednostkę jako podstawnik w jednostce większej. cyklopentan -cykloheksyloheptan. becność wiązania wielokrotnego zaznacza się w nazwie przez zamianę przyrostka an na en.,-dimetylocykloheksen WĘGLWDRY ARMATYZE. Unia IUPA dopuszcza stosowanie wielu nazw zwyczajowych: benzen toluen o-ksylen styren kumen (metylobenzen) (,-dimetylobenzen) (etenylobenzen) (izopropylobenzen). W pochodnych benzenu położenie podstawników określa się numerami (zachowując reguły najniższych lokantów i kolejności alfabetycznej) lub w przypadku dwupodstawionych pochodnych określenia: o- (orto, podstawienie,), m- (meta, podstawienie,), p- (para, podstawienie,) -etylostyren,-dietylobenzen,-diwinylobenzen,,-trimetylobenzen (p-etylostyren) (o-dietylobenzen) (p-diwinylobenzen) (nie: metyloksylen) (nie: p-winylostyren) (nie: dimetylotoluen). azwy związków aromatycznych (arenów) podstawionych podstawnikami alkilowymi tworzy się zależnie od długości łańcucha alkilowego. Jeżeli łańcuch alkilowy ma i mniej atomów węgla, to uzyskuje nazwę jako pochodna benzenu. Jeżeli łańcuch ma więcej atomów węgla niż, to nazywamy związek jako pochodną alkilową z przyłączonym podstawnikiem fenylowym (Ph, Φ). -fenyloheptan n-butylobenzen. Stosuje się nazwy zwyczajowe i numerację atomów węgla węglowodorów wielopierścieniowych: naftalen antracen fenantren

4 Zakład hemii rganicznej UMB Materiał omenklatura związków organicznych Farmacja 0 AZEWITW FLURWPDY. Łańcuch numerujemy od końca bliższego pierwszemu atomowi fluorowca. Jeżeli w cząsteczce występuje wielokrotność atomów tego samego pierwiastka, to w nazwie uwzględniamy to używając przedrostków di, tri, tetra, itd. Podstawniki w nazwie umieszczamy w porządku alfabetycznym. l Br I I -bromo--chloropentan,-dijodobutan (-bromoetylo)cykloheksan chlorobenzen -fluorocykloheks--en. azwy grupowo-funkcyjne tworzy się poprzedzając nazwę słowem chlorek, bromek czy jodek. l l l chlorek metylu chlorek metylenu dichlorek etylenu chlorek benzylu. Utrzymuje się nazwy zwyczajowe: chloroform l, jodoform I. l Br l l l F AZEWITW ALKLI. azwy alkoholi tworzy się od nazwy macierzystego alkanu przez dołączenie przyrostka ol: np. etanol, cykloheksanol. Łańcuch numerujemy tak, żeby grupa hydroksylowa miała najniższy lokant. azwy: izopropanol czy sec-butanol są błędne, ponieważ nie ma węglowodorów izopropan czy sec-butan. Dopuszczalne są jednak alkohol izopropylowy czy alkohol secbutylowy. propan--ol butano-,-diol -etylobut--en--ol cykloheks--en--ol. Gdy w cząsteczce obecna jest grupa główna inna niż hydroksylowa, której nazwę zgodnie z zasadami pierwszeństwa (Tabela.) należy wskazać za pomocą przyrostka lub jeśli grupa hydroksylowa znajduje się w łańcuchu bocznym, określa się ją przedrostkiem hydroksy-. -hydroksyheksanal kwas -hydroksy--cykloheksanokarboksylowy AZEWITW FELI. ydroksylowe pochodne benzenu nazywa się dodając końcówkę ol do nazwy węglowodoru. Utrzymuje się nazwy zwyczajowe:,,-benzentriol fenol m-krezol hydrochinon α-naftol kwas pikrynowy (,,-trinitrofenol) AZEWITW SLI ALKLI I FELI azwy anionów alkoholanowych i fenolanowych tworzy się przez zamianę przyrostka ol w nazwie związku macierzystego na olan lub oksylan: a etanolan sodowy, etoksylan sodowy a fenolan sodowy, fenoksylan sodowy --a benzyloksylan sodowy

5 Zakład hemii rganicznej UMB Materiał omenklatura związków organicznych Farmacja 0 AZEWITW ETERÓW. Etery proste, nie zawierające grup funkcyjnych, nazywa się używając słowa eter i podając w kolejności alfabetycznej nazwy dwóch grup organicznych przyłączonych do atomu tlenu lub w przypadku eterów symetrycznych dodając przedrostek di- przed nazwą grupy. l l eter dietylowy eter etylowo-winylowy eter cyklopentylo-fenylowy eter bis(-chloroetylowy). Jeżeli w cząsteczce znajdują się inne grupy funkcyjne, część eterowa nazywana jest podstawnikiem alkoksylowym, zawierającym w nazwie fragment oksy za nazwą odpowiedniego węglowodoru. -metoksyfenol -etoksyetanol -propoksypropan (eter monoetylowy glikolu etylenowego) AZEWITW ALDEYDÓW I KETÓW. Grupa aldehydowa występująca w łańcuchu głównym (nie jako podstawnik) zawsze zyskuje numer. Do nazwy macierzystego alkanu zawierającego tyle samo atomów węgla co aldehyd dodajemy końcówkę al. W przypadku obecności innej grupy funkcyjnej mającej pierwszeństwo przed grupą aldehydową stosuje się przedrostek formylo (metanoilo-) ze wskazaniem lokantu. metanal -metylopropanal heks--enodial cykloheksano- kwas -formylo- (aldehyd mrówkowy) karboaldehyd cykloheksanokarboksylowy (formaldehyd). Powszechnie stosowane są nazwy zwyczajowe aldehydów: aldehyd octowy aldehyd akrylowy aldehyd benzoesowy aldehyd glicerynowy aldehyd glikolowy aldehyd malonowy (acetaldehyd) (akrylaldehyd) (benzaldehyd) (gliceroaldehyd) (glikoloaldehyd). Ketony numerujemy tak, aby karbonylowy atom węgla miał najniższy lokant. Do nazwy macierzystego alkanu dodajemy końcówkę on i podajemy numer atomu węgla karbonylowego. W nomenklaturze grupowo-funkcyjnej podajemy słowo keton i wymieniamy alfabetycznie przyłączone grupy. butan--on heksano-,-dion cykloheksanon (keton etylowo-metylowy). Jeżeli grupa R-= jest traktowana jako podstawnik, wówczas przyjmuje nazwę acyl. azwy konkretnych grup przyjmują przyrostki yl, il: acetyl(o) (grupa acetylowa), benzoil(o) (grupa benzoilowa). grupa acetylowa grupa benzoilowa

6 . Używa się nazw: Zakład hemii rganicznej UMB Materiał omenklatura związków organicznych Farmacja 0 aceton benzofenon acetofenon AZEWITW KWASÓW KARBKSYLWY. umerujemy atomy węgla w łańcuchu węglowodorowym przypisując grupie karboksylowej cyfrę. azwę tworzymy przez podanie słowa kwas i dodanie przyrostka owy do nazwy węglowodoru.. Jeżeli w cząsteczce występuje więcej niż jedna grupa karboksylowa to do nazwy dodajemy przyrostek oznaczający ilość grup, np. diowy. kwas heks--enowy lub kwas pent--eno--karboksylowy kwas heksanodiowy kwas cykloheksanokarboksylowy. Używa się nazw zwyczajowych wielu kwasów: wzór nazwa kwasu nazwa grupy acylowej - -- mrówkowy metanowy octowy etanowy propionowy propanowy masłowy butanowy walerianowy pentanowy heksadekanowy palmitynowy oktadekanowy stearynowy szczawiowy etanodiowy malonowy propanodiowy benzenokarboksylowy benzoesowy formyl- acetyl- propionylpropanoilbutyrylbutanoilwalerylpentanoil- palmitoil- stearoil- oksalil- malonyl- benzoil- AZEWITW ESTRÓW. azwę estru tworzy się wymieniając jako pierwszy człon nazwę anionu kwasu karboksylowego, a jako drugi człon resztę alkilową bądź arylową. l octan etylu chloromrówczan etylu cyklopentanokarboksylan benzylu benzoesan fenylu (etanian etylowy) (chlorometanian etylowy) AZEWITW AMI. azwy I-rzędowych amin tworzy się dodając przyrostek amina do nazwy macierzystego węglowodoru lub stosując przedrostek amino, gdy grupa aminowa nie jest grupą główną. Utrzymuje się nazwę zwyczajową dla I-rz. aminy aromatycznej: anilina. etyloamina cykloheksyloamina fenyloamina -etylobutyloamina (anilina)

7 Zakład hemii rganicznej UMB Materiał omenklatura związków organicznych Farmacja 0. Symetryczne II- i III-rzędowe aminy nazywa się dodając przedrostek di-, tri- do przyrostka amina lub wymieniając alfabetycznie wszystkie podstawniki. iesymetryczne aminy traktuje się jako podstawione aminy I-rzędowe. difenyloamina trietyloamina,-dimetylopentyloamina -etylo--propyloanilina. Sole i wodorotlenki zawierające czterowiązalny atom azotu R + X - nazywa się dodając do nazwy podstawników związanych z atomem azotu przyrostek amoniowy i umieszczając nazwę anionu na początku nazwy jako oddzielne słowo. + l chlorek dietyloheksylometyloamoniowy wodorotlenek benzylotrimetyloamoniowy AZEWITW AMIDÓW. azwy pierwszorzędowych amidów z niepodstawioną grupą tworzy się przez zamianę końcówki oil (-yl) w nazwie odpowiedniej grupy acylowej (pochodna kwasu karboksylowego) na -amid i łącznika o, np. etanoamid (etan + o + amid). heksanoamid etanoamid benzamid (acetamid). azwy podstawionych amidów tworzy się ze wskazaniem rodników. Konieczne jest podanie miejsca podstawienia rodnika przez umieszczenie w nazwie dużej litery (od symbolu azotu). azwy -fenylopodstawionych amidów tworzy się przez zastosowanie przyrostka anilid (od rodnika pochodzącego od aniliny). Lokanty podstawników w reszcie aminowej oznacza się wskaźnikami górnymi (primami). ' ' ' -etylopropanoamid -fenylo--metyloacetamid,-dimetylobenzamid,,-trietylobenzanilid (-metyloacetanilid)

8 Zakład hemii rganicznej UMB Materiał omenklatura związków organicznych Farmacja 0 Tabela. Pierwszeństwo i nomenklatura grup funkcyjnych grupa funkcyjna kwasy karboksylowe - bezwodniki kwasowe ---estry --R halogenki kwasowe --X amidy -- (=R, R ) nitryle - aldehydy - ketony R--R alkohole - fenole Φ- tiole -S aminy - przyrostek kwas owy kwas karboksylowy bezwodnik owy bezwodnik -karboksylowy -an -ylu -karboksylan -ylu halogenek oilu -amid -karboksyamid -nitryl -karbonitryl -al -karboaldehyd -on -ol -ol -tiol -amina przedrostek karboksy- alkoksykarbonylo- halokarbonylo- karbamoilo- cyjanocyjanek okso- okso- hydroksy- hydroksy- sulfanylo- amino- alkeny -en alkenyloalkiny -in alkinyloalkany -an alkilo- Grupy podrzędne etery R--R sulfidy -R-Shalogenki -X związki nitrowe - związki nitrozo - -alkoksy -alkilosulfanylo -halo -nitro -nitrozo

9 Zakład hemii rganicznej UMB Materiał omenklatura związków organicznych Farmacja 0 PYTAIA SPRAWDZAJĄE azwać następujące związki: S l 9 0 arysować następujące związki:.,-dimetylo--propyloheptan.,,-trimetylookta-,,-trien. okt-,-dien--in. -bromo--neopentylotoluen. eter cyklopentylowopropylowy. keton benzylowometylowy. -chloro--oksopentan. cyklopentanian izopropylowy 9. -izopropylo--metylocykloheksanoamina 0. kwas trifenylooctowy.,-diaminobutan. -fenylo--izobutyloacetamid. chlorek -metoksy--metylobut--enoilu. -metoksy--metylo--etylo--metyloanilina. sulfid benzylowo-etylowy. -aminosalicylan fenylowy. o-allilofenol. benzoesan tetrametyloamoniowy 9. cykloheks--enol 0. kwas,,-trinitrobenzoesowy 9