REAKCJE PROBÓWKOWE 3. Aldehydy, ketony, cukry imię i nazwisko data nr str. Rubryki oznaczone po prawej stronie ciemnym prostokątem należy wypełniać przed zajęciami. W reakcjach obowiązują wzory strukturalne związków organicznych. Pod wzorami organicznych produktów reakcji proszę podawać ich nazwy. wzory strukturalne związków organicznych: aldehyd mrówkowy aldehyd octowy aldehyd propionowy aceton etylometyloketon cykloheksanon aldehyd benzoesowy 1. Rozpuszczalność związków karbonylowych w wodzie (Skrypt*: 1 rozdz. IV) dla: a) aldehydu octowego b) aldehydu propionowego c) aldehydu benyoesowego d) acetonu f) metyloetyloketonu g) cykloheksanonu Wyjaśnij różnice w rozpuszczalności związków karbonylowych i w wodzie. 2. Próby redukcyjne na obecność aldehydów. Próba lustra srebrnego. (Skrypt*: 2a rozdz. IV). Podaj skład odczynnika Tollensa Co to jest formalina? Reakcja formaldehydu z odczynnikeim Tollensa Reakcja aldehydu octowego z odczynnikeim Tollensa * Według skryptu Instrukcje do ćwiczeń laboratoryjnych z chemii organicznej pod redakcją Grzegorza Ruska, Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego, Wrocław 1997 1
Reakcja aldehydu benzoesowego z odczynnikeim Tollensa Reakcja acetonu z odczynnikeim Tollensa Reakcja metyloetyloketonu z odczynnikeim Tollensa Reakcja cykloheksanonu z odczynnikeim Tollensa Jakie związki dają pozytywną próbę Tollensa? Jakie są różnice w przebiegu reakcji? 3. Próby redukcyjne na obecność aldehydów. Próba Fehlinga. (Skrypt*: 2b rozdz. IV). Podaj skład odczynników Fehlinga I i Fehlinga II Reakcja formaldehydu z odczynnikiem Fehlinga Reakcja aldehydu octowego z odczynnikiem Fehlinga Reakcja aldehydu benzoesowego z odczynnikiem Fehlinga Reakcja acetonu z odczynnikiem Fehlinga 2
Reakcja metyletyloketonu z odczynnikiem Fehlinga Reakcja cykloheksanonu z odczynnikiem Fehlinga Jakie związki dają pozytywną próbę Fehlinga? Jakie są różnice w przebiegu reakcji? 4. Próby redukcyjne na obecność aldehydów. Próba z KMnO 4. (Skrypt*: 2c rozdz. IV). Reakcja formaldehydu z KMnO 4 w środowisku H 2 SO 4 wniosek 5. Próba jodoformowa. (Skrypt*: 5 rozdz. IV). reakcja jodoformowa dla acetonu w etapach (zbilansowane): 1. 2. zbilansowane sumaryczne równanie reakcji dla próby jodoformowej z metyloetyloketonem zbilansowane sumaryczne równanie reakcji dla próby jodoformowej z cykloheksanonem jakie ugrupowanie wykrywa próba jodoformowa? które związki karbonylowe dały próbę pozytywną? jaka reakcja odpowiada za odbarwienie pierwszej porcji jodu dla związków dających próbę negatywną? 3
6. Tworzenie oksymów. (Skrypt*: 7 rozdz. IV). Po co w ćwiczeniu używa się wskaźnika? Równanie reakcji aldehydu octowego z chlorowodorkiem hydroksyloaminy Równanie reakcji metyloetyloketonu z chlorowodorkiem hydroksyloaminy Równanie reakcji aldehydu benzoesowego z chlorowodorkiem hydroksyloaminy Proszę zinterpretować zmianę barwy roztworu? Jakie związki ulegają reakcji z chlorowodorkiem hydroksyloaminy z utworzeniem oksymów? 7. Powstawanie fenylohydrazonów. (Skrypt*: 9 rozdz. IV). Równanie reakcji aldehydu octowego z fenylohydrazyną Równanie reakcji cykloheksanonu z fenylohydrazyną Jakie związki ulegają reakcji z fenylohydrazyną z utworzeniem fenylohydrazonów? 4
8. Cukry glukoza wzór pierścieniowy glukoza wzór łańcuchowy fruktoza wzór łańcuchowy galaktoza wzór łańcuchowy fruktoza wzór pierścieniowy galaktoza wzór pierścieniowy sacharoza wzór pierścieniowy 9. Własności redukujące cukrów. Próba Fehlinga (Skrypt:* 3a, b, rozdz. VIII). Uwaga! W niektórych reakcjach należy uwzględnić reakcję izomeryzacji. równanie reakcji glukozy z odczynnikiem Fehlinga równanie reakcji fruktozy z odczynnikiem Fehlinga równanie reakcji sacharozy z odczynnikiem Fehlinga wniosek z ćwiczenia: dla produktu naturalnego (podać jakiego) wniosek 10. Własności redukujące cukrów. Próba z odczynnikiem Tollensa (Skrypt:* 3f, rozdz. VIII). równanie reakcji glukozy z odczynnikiem Tollensa 5
równanie reakcji fruktozy z odczynnikiem Tollensa równanie reakcji galaktozy z odczynnikiem Tollensa równanie reakcji sacharozy z odczynnikiem Tollensa wniosek z ćwiczenia 11. Reakcje sacharozy (Skrypt*: 6a, b, rozdz. VIII). (a) reakcja sacharozy z odczynnikiem Fehlinga została już przeprowadzona (ćw. 9) (b) równanie reakcji sacharozy z HCl równanie reakcji produktu powyższej reakcji z odczynnikiem Fehlinga wniosek z ćwiczeń a) i b) 12. Reakcje skrobii (Skrypt*: 8a, b, rozdz. VIII). (a) reakcja skrobi z jodem i ich interpretacja 6
(b) reakcja skrobi z odczynnikiem Fehlinga i ich interpretacja (c) równanie reakcji skrobii z HCl reakcja produktu hydrolizy skrobii z odczynnikiem Fehlinga i ich interpretacja reakcja produktu hydrolizy skrobii z jodem i ich interpretacja wniosek z ćwiczenia 12 data i podpis prowadzącego MIKROANALIZA proszę podać logiczny tok analizy przeprowadzone próby (pozytywne i negatywne) i wnioski z każdej z nich. zidentyfikowany związek (lub klasa związków) data i podpis prowadzącego zaliczenie i podpis prowadzącego 7