PLITECHNIKA ŚLĄSKA WYDZIAŁ CHEMICZNY KATEDRA TECHNLGII CHEMICZNEJ RGANICZNEJ I PETRCHEMII INSTRUKCJA D ĆWICZEŃ LABRATRYJNYCH: PRCESY ESTRYFIKACJI NA PRZYKŁADZIE TRZYMYWANIA WYBRANYCH PLASTYFIKATRÓW Laboratorium z przedmiotu: Wybrane peracje I Procesy Jednostkowe Kierunek: Technologia chemiczna organiczna Stopień: I Semestr: VII Miejsce ćwiczeń: sala 304, 305, 323, 234 Prowadzący: mgr inż. Dawid Lisicki 1
1. Cele ćwiczenia: Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z przemysłowymi procesami estryfikacji na przykładzie otrzymywania adypinianów z kwasu adypinowego i alkoholu 2-etyloheksylowego. 2. Zagadnienia do kolokwium: 1) Rodzaje reakcji estryfikacji: Estryfikacja bezpośrednia Transestryfikacja z alkoholem Transestryfikacja z kwasem Transestryfikacja ester ester Acylowanie bezwodnika kwasu jednokarboksylowego Acylowanie bezwodnika kwasu dwukarboksylowego Acylowanie chlorkami kwasowymi Karbonylowanie 2) Naturalnie występujące estry (przykłady) 3) Przemysłowe metody otrzymywania estrów 4) Typy stosowanych katalizatorów w procesach estryfikacji. 5) Przemysłowe otrzymywanie octanu etylu (warunki procesu, katalizatory, znaczenie przemysłowe). 6) Alternatywne metody syntezy octanu etylu. 7) Produkty wielkotonażowe otrzymywane w reakcji estryfikacji. 8) Sposoby przesuwania równowagi reakcji. 9) Typy przemysłowo produkowanych plastyfikatorów (przykłady, znaczenie przemysłowe). 10) Mechanizm działania plastyfikatora 11) Znaczenie plastyfikatorów w produkcji polimerów 12) Wpływ plastyfikatorów ftalanowych na środowisko. 2
3. Część eksperymentalna: Adypinian bis-etyloheksanolu CH 3 H H + CH 2 H 3 C 3 H H 3 C + 2 H 2 H 3 C H 3 C dczynniki: a) Kwas adypinowy b) Alkohol 2-etyloheksylowy c) Kwas siarkowy, p-toluenosulfonowy Sprzęt: a) Kolba okrągłodenna 4 szyjna b) Czasza grzewcza c) Podnośnik d) Mieszadło mechaniczne e) Sprzęgło f) Nasadka Deana-Starka g) Regulator masowego natężenia przepływu h) Termometr i) Chłodnica zwrotna j) Cylinder miarowy W kolbie czteroszyjnej zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne, nasadkę Deana-Starka z chłodnicą zwrotną, termometr oraz płaszcz grzewczy wprowadzić kwas adypinowy i alkoholu 2-etyloheksylowy (10 ml alkoholu 2-etyloheksylowego pozostawić w celu przygotowania katalizatora). Mieszaninę ogrzewać do momentu rozpuszczenia kwasu adypinowego. W 10 ml alkoholu 2-etyloheksylowego rozpuścić katalizator, dodać do reaktora i włączyć przepływ gazu inertnego (azotu). Próbki do analizy pobierać co 15 minut z czego pierwszą przed dodaniem roztworu katalizatora, kolejną zaraz po dodaniu. Proces prowadzić do momentu, gdy liczba kwasowa będzie wynosić poniżej 3 mg KH/g. Następnie mieszaninę poreakcyjną ochłodzić i oddestylować nieprzereagowany alkohol za pomocą destylacji próżniowej. Pozostałość zneutralizować, przemyć i wysuszyć nad bezwodnym siarczanem magnezu. 3
4. Część obliczeniowa: 1) znaczenie liczby kwasowej LK = 56,105 V KH C KH m LK liczba kwasowa [mgkh/g] CKH stężenie roztworu KH [mol/dm 3 ] VKH objętość roztworu KH, która zeszła z biurety [cm 3 ] 56,105 masa molowa KH [g/mol] m masa próbki [g] 2) bliczenie konwersji reakcji na podstawie LK 3) bliczenie konwersji reakcji na podstawie ilości wody 4) Uzupełnienie tabelki Lp. Czas [min] 1-2 0 3 15 4 30 5 45 temp [ C] VKH [cm 3 ] mpr. [g] * Konwersja na podstawie wody * Konwersja na podstawie LK Liczba kwasowa Konwersja* Konwersja** 4. Sprawozdanie: 1) Strona tytułowa. 2) Cel ćwiczenia. 3) Przebieg ćwiczenia. 4) Warunki reakcji 5) Rysunek aparatury. 6) bliczenia. 7) Podsumowanie i wnioski. 4
5. Warunki zaliczenia: 1) Zadnie ustnego i/lub pisemnego kolokwium. 2) Poprawne wykonanie ćwiczenia. 3) ddanie w terminie sprawozdania. 4) Zapoznanie się z kartami charakterystyki związków wykorzystanych w ramach ćwiczenia. 5. Niezbędne przygotowanie na zajęcia 1) Zapoznanie się z zagadnieniami do kolokwium. 2) Posiadanie fartucha laboratoryjnego, rękawiczek oraz okularów ochronnych. 3) Posiadanie kalkulatora (nie w telefonie! ) 6. Literatura: 1. Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt, Esters, rganic, Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012 2. David F. Cadogan, Christopher J. Howick, Plasticizers, Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012 5