(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/FR93/00967
|
|
- Stanisława Krzemińska
- 4 lat temu
- Przeglądów:
Transkrypt
1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (21 ) Numer zgłoszenia: (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/FR93/00967 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego: , WO94/07877, PCT Gazette nr 09/94 (51) IntCl7 C07D 305/14 (54) Nowy sposób wytwarzania pochodnych taksanu (30) Pierwszeństwo: ,FR,92/11741 (73) Uprawniony z patentu: Rhône-Poulenc R orer S.A., Antony, FR (43) Zgłoszenie ogłoszono: BUP 15/95 (72) Twórcy wynalazku: Jean-M anuel M as, Villeurbanne, FR Viviane M assonneau, Le Tilleul, FR (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: WUP 12/01 (74) Pełnomocnik: Buczyński Edw ard, P O L S E R V IC E PL B1 (57) 1. Nowy sposób wytwarzania pochodnych taksanu o ogólnym wzorze (I), w którym R oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, R 1 oznacza grupę benzoilową lub grupę R 2-O-CO, w której R 2 oznacza rodnik alkilowy o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający 1 do 8 atomów węgla, A r oznacza rodnik fenylowy, znam ienny tym, że pochodną bakatyny III lub zabezpieczonej 10- dezacetylobakatyny III o ogólnym wzorze (III), w którym G 1 i G2 oznaczają grupy zabezpieczające funkcyjną grupę hydroksylową, przy czym G 1 oznacza gru pę (2,2,2-trichloroetoksy)karbonylową lub 2-(2-trichlorometylopropoksy)karbonylową, a G2 oznacza grupę acetylową, grupę (2,2,2-trichloroetoksy)karbonylową lub 2-(2- trichlorometylopropoksy)karbonylową, a) poddaje się estryfikacji, w obecności czynnika kondensującego i środka aktywującego, w rozpuszczalniku organicznym, za pomocą kwasu o ogólnym wzorze (VII), w którym Ar oznacza fenyl, a R3 i R4 są jednakowe lub różne i oznaczają rodnik alkilowy lub alkenylowy zawierający od 1 do 4 atomów węgla, R5 oznacza rodnik alkilowy lub alkenylowy zawierający od 1 do 4 atomów węgla podstawiony jednym lub kilkoma atomami chloru albo za pomocą aktywnej pochodnej kwasu o wzorze ogólnym (XI), w którym Ar, R 3, R 4i R5 m ają
2 Nowy sposób wytwarzania pochodnych taksanu Zastrzeżenia patentowe 1. Nowy sposób wytwarzania pochodnych taksanu o ogólnym wzorze (I), w którym R oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, R 1 oznacza grupę benzoilową lub grupę R2-O-CO, w której R2 oznacza rodnik alkilowy o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający 1 do 8 atomów węgla, Ar oznacza rodnik fenylowy, znam ienny tym, że pochodną bakatyny III lub zabezpieczonej 10-dezacetylobakatyny III o ogólnym wzorze (III), w którym G1 i G2 oznaczają grupy zabezpieczające funkcyjną grupę hydroksylową, przy czym G 1 oznacza grupę (2,2,2-trichloroetoksy)karbonylową lub 2-(2-trichlorometylopropo ksy)karbonylową, a G2 oznacza grupę acetylową, grupę (2,2,2-trichloroetoksy)karbonylową lub 2-(2-trichlorometylopropoksy)karbonylową, a) poddaje się estryfikacji, w obecności czynnika kondensującego i środka aktywującego, w rozpuszczalniku organicznym, za pomocą kwasu o ogólnym wzorze (VII),
3 w którym Ar oznacza fenyl, a R3 i R4 są jednakowe lub różne i oznaczają rodnik alkilowy lub alkenylowy zawierający od 1 do 4 atomów węgla, R5 oznacza rodnik alkilowy, zawierający od 1 do 4 atomów węgla podstawiony jednym lub kilkoma atomami chloru albo za pomocą aktywnej pochodnej kwasu o wzorze ogólnym (XI), w którym Ar, R 3, R 4i R 5 mają wyżej podane znaczenia, X oznacza atom chlorowca, lub grupę acyloksylową zawierającą od 1 do 5 atomów węgla, lub aroiloksylową, w której część arylową oznacza fenyl ewentualnie podstawiony przez 1 do 5 atomów lub rodników takich samych lub różnych wybranych spośród atomów chlorowca, takich jak chlor lub brom, grupy nitrowej, metylowej lub metoksylowej, otrzymując produkt o ogólnym wzorze (VIII), w którym Ar, R3, R4, R5, G 1i G2 mają wyżej podane znaczenia, b) zastępuje się grupy G 1 i G2, zabezpieczające grupy hydroksylowe i aminowe w otrzymanym produkcie atomami wodoru, poprzez działanie cynkiem, ewentualnie w połączeniu z miedzią w obecności kwasu octowego w temperaturze zawartej pomiędzy 30 a 60 C, albo za pomocą kwasu mineralnego lub organicznego w roztworze alkoholu C1-3alifatycznego lub w estrze alifatycznym, w obecności cynku, ewentualnie w połączeniu z miedzią, otrzymując produkt o ogólnym wzorze (IX), w którym Ar i R mają wyżej podane znaczenia,
4 c) następnie wprowadza się podstawnik R 1 poddając otrzymany w poprzednim etapie produkt reakcji z chlorkiem benzoilu lub aktywną pochodną o wzorze ogólnym R2-O-CO-Y, w którym R2 ma wyżej podane znaczenie, a Y oznacza atom chlorowca, w rozpuszczalniku organicznym, w obecności zasady mineralnej lub organicznej w temperaturze zawartej między 0 a 50 C, d) i wyodrębnia otrzymany produkt. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że estryfikację prowadzi się w temperaturze od -10 do 90 C. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że czynnik kondensacji wybiera się spośród imidów i reaktywnych węglanów, a środek aktywujący wybiera się spośród aminopirydyn. 4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że czynnik kondensacji wybiera się spośród dicykloheksylokarbodiimidu i 2-dipirydylowęglanu, a środek aktywujący wybiera się spośród 4-dimetyloaminopirydyny lub 4-pirolidynopirydyny. 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że rozpuszczalnik wybiera się spośród eterów takich jak tetrahydrofuran, eter diizopropylowy, eter metylo-t-butylowy lub dioksan, ketonów takich jak metylo-izo-butyloketon, estrów takich jak octan etylu, octan izopropylu lub octan n-butylu, nitryli takich jak acetonitryl, węglowodorów alifatycznych takich jak pentan, heksan lub heptan, chlorowcowanych węglowodorów alifatycznych takich jak dichlorometan lub 1,2-dichloroetan i węglowodorów aromatycznych takich jak benzen, toluen, ksyleny, etylobenzen, izopropylobenzen lub chlorobenzen. 6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że rozpuszczalnik wybiera się spośród węglowodorów aromatycznych. 7. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że estryfikację prowadzi się przy użyciu aktywnej pochodnej kwasu o ogólnym wzorze (XI), ewentualnie wytworzonego in situ, w obecności zasady w rozpuszczalniku organicznym w temperaturze od 10 do 80 C. 8. Sposób według zastrz. 7, znamienny tym, że zasadę wybiera się spośród organicznych zasad azotowych. 9. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że organiczną zasadę azotową wybiera się spośród trzeciorzędowych amin alifatycznych, pirydyny i aminopirydyn. 10. Sposób według zastrz. 7 albo 5, znamienny tym, że rozpuszczalnik organiczny wybiera się spośród eterów, ketonów, estrów, nitryli, węglowodorów alifatycznych, węglowodorów alifatycznych zawierających chlorowiec i węglowodorów aromatycznych. 11. Sposób według zastrz. 10, znamienny tym, że rozpuszczalnik wybiera się spośród węglowodorów aromatycznych takich jak benzen, toluen, ksyleny, etylobenzen, izopropylobenzen lub chlorobenzen. 12. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że w związku o wzorze VIII R5 oznacza rodnik 2,2,2-trichloroetylowy lub 2-(2-trichlorometylopropylowy), a G 1 i ewentualnie G2 oznaczają rodnik 2,2,2-trichloroetoksykarbonylowy lub 2-(2-trichlorometylopropoksy)- karbonylowy. 13. Sposób według zastrz. 1 albo 5, znamienny tym, że w reakcji wprowadzania pod stawnika R 1 na etapie c) stosuje się rozpuszczalnik wybrany spośród alkoholi, estrów alifatycznych i chlorowcowych węglowodorów alifatycznych. 14. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że w reakcji wprowadzania podstawnika R 1na etapie c) jako zasadę stosuje się wodorowęglan sodu. * * * Niniejszy wynalazek dotyczy nowego sposobu wytwarzania pochodnych taksanu o ogólnym wzorze (I),
5 które wykazują właściwości przeciwbiałaczkowe i przeciwnowotworowe. W ogólnym wzorze (I); R oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, R 1oznacza grupę benzoilową lub grupę R2-O-CO, w której R2 oznacza rodnik alkilowy o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym zawierający 1 do 8 atomów węgla, Ar oznacza rodnik fenylowy. Szczególnie korzystne są związki o wzorze (I), w którym R oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, R 1 oznacza grupę benzoilową lub grupę III-rz.-butoksykarbonylową, Ar oznacza rodnik fenylowy. Związki o wzorze (I), w którym R 1 oznacza grupę benzoilową odpowiadają taksolowi lub 10-dezacetylotaksolowi, a związki o wzorze (I), w którym R 1 oznacza grupę III-rz.- butoksykarbonylową odpowiadają związkom, które są przedmiotem europejskiego opisu patentowego EP Z międzynarodowego zgłoszenia patentowego PCT WO92/09589 znany jest sposób wytwarzania związków o wzorze (I), polegający na: - kondensacji pochodnej oksazolidyny o ogólnym wzorze (II); w którym Ar oznacza wyżej podane określenia, Boc oznacza grupę III-rz.- butoksykarbonylową i R '2 oraz R '3 są jednakowe lub różne i oznaczają rodnik alkilowy zawierający od 1 do 4 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma rodnikami arylowymi, lub oznacza rodnik arylowy, albo R '2 oraz R '3 tworzą razem z atomem węgla, z którym są związane, pierścień zawierający od 4 do 7 członów, z bakatyną III lub z zabezpieczoną 10-dezacetylobakatyną III o ogólnym wzorze (III),
6 w którym G 1 oznacza grupę zabezpieczającą funkcyjną grupę hydroksylową a G2 oznacza grupę acetylową lub grupę zabezpieczającą funkcyjną grupę hydroksylową dla otrzymania produktu o ogólnym wzorze (IV), w którym Ar, R'2, R'3, G 1, G2 i Boc mają znaczenia wyżej określone; - działaniu na produkt o ogólnym wzorze (IV) środowiskiem kwaśnym w warunkach, nie mających wpływu na G1i G2, dla otrzymania produktu o ogólnym wzorze (V); w którym Ar, G 1i G2 są określone jak podano wyżej; - działaniu na produkt o ogólnym wzorze (V) reagentem właściwym do wprowadzenia grupy benzoilowej lub R2-O-CO-, dla otrzymania produktu o ogólnym wzorze (VI), w którym Ar, R 1, G1 i G2 mają wyżej podane znaczenia oraz zastąpienie grup zabezpieczających G1 i G2 w produkcie o ogólnym wzorze (VI) atomami wodoru dla otrzymania produktu o ogólnym wzorze (I). Obecnie znaleziono, i jest to przedmiotem niniejszego wynalazku, że związki o ogólnym wzorze (I) można otrzymać nowym sposobem polegającym na tym, że: pochodną bakatyny III lub zabezpieczonej 10-dezacetylobaktyny III o ogólnym wzorze (III),
7 w którym G1 i G2 oznaczają grupy zabezpieczające funkcyjną grupę hydroksylową, przy czym G1 oznacza grupę i są wybrane spośród grupy obejmującej grupę (2,2,2-tri chloroetoksy)karbonylową lub 2-(2-trichlorometylopropoksy)karbonylową, a G2 oznacza grupę acetylową, (2,2,2-trichloroetoksy)karbonylową lub 2-(2 -trichlorometylopropoksy)kar bonylową, a) poddaje się reakcji estryfikacji, w obecności czynnika kondensacji i środka aktywującego, w rozpuszczalniku organicznym, przy użyciu kwasu o ogólnym wzorze (VII), w którym Ar oznacza fenyl, a R3 i R4 są jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru, rodnik alkilowy lub alkenylowy zawierający od 1 do 4 atomów węgla, R5 oznacza rodnik alkilowy, zawierający od 1 do 4 atomów węgla podstawiony jednym lub kilkoma atomami chloru albo za pomocą aktywnej pochodnej kwasu o wzorze ogólnym (XI), w którym Ar, R 3, R4 i R5 mają wyżej podane znaczenia, X oznacza atom chlorowca, lub grupę acyloksylową zawierającą od 1 do 5 atomów węgla, lub aroiloksylową, w której część arylową oznacza fenyl ewentualnie podstawiony przez 1 do 5 atomów lub rodników takich samych lub różnych wybranych spośród atomów chlorowca, takich jak chlor lub brom, grupy nitrowej, metylowej lub metoksylowej, otrzymując produkt o ogólnym wzorze (VIII),
8 w którym Ar, R3, R4, R5, G 1i G2 mają wyżej podane znaczenia, b) zastępuje się grupy G 1 i G2, zabezpieczające funkcje hydroksylowe i aminowe w otrzymanym produkcie atomami wodoru, poprzez działanie cynkiem, ewentualnie w połączeniu z miedzią w obecności kwasu octowego w temperaturze zawartej pomiędzy 30 a 60 C, albo za pomocą kwasu mineralnego lub organicznego w roztworze alkoholu C1-3alifatycznego lub w estrze alifatycznym, w obecności cynku, ewentualnie w połączeniu z m iedzią otrzymując produkt o ogólnym wzorze (IX), w którym Ar i R mają wyżej podane znaczenia, c) następnie wprowadza się podstawnik R1 poddając otrzymany w poprzednim etapie produkt reakcji z chlorkiem benzoilu lub aktywną pochodną o wzorze ogólnym R2-O-CO-Y, w którym R2 ma wyżej podane znaczenie, a Y oznacza atom chlorowca, w rozpuszczalniku organicznym, w obecności zasady mineralnej lub organicznej w temperaturze zawartej między 0 a 50 C, d) i wyodrębnia otrzymany produkt. Zgodnie z wynalazkiem estryfikację zabezpieczonej bakatyny III lub zabezpieczonej 10-deacetylobaktyny III o wzorze ogólnym (III) za pomocą kwasu o wzorze ogólnym (VII), w którym R5 oznacza korzystnie rodnik 2,2,2-trichloroetylowy lub 2-trichlorometyloizopropylowy można przeprowadzić w obecności czynnika kondensującego, takiego jak dicy kloheksylokarbodiimid lub reaktywny węglan, taki jak węglan 2-dipirydylu i czynnika aktywującego, takiego jak aminopirydyna, taka jak 4-dimetyloaminopirydyna lub 4-pirolidy nopirydyna, w rozpuszczalniku organicznym wybranym z eterów takich jak tetrahydrofuran, eter diizopropylowy, eter metylo-t-butylowy lub dioksan, ketonów takich jak metylo-izobutyloketon, estrów takich jak octan etylu, octan izopropylu lub octan n-butylu, nitryli takich jak acetonitryl, węglowodorów alifatycznych takich jak pentan, heksan lub heptan, chlorowcowanych węglowodorów alifatycznych takich jak dichlorometan lub 1,2-dichloroetan i węglowodorów aromatycznych takich jak benzen, toluen lub ksyleny, etylobenzen, izopropylobenzen lub chlorobenzen, w temperaturze zawartej między -10 a 90 C. Szczególnie korzystnie reakcję prowadzi się w węglowodorach aromatycznych w temperaturze około 20 C. Estryfikację można również przeprowadzić stosując kwas o wzorze ogólnym (VII) w postaci bezwodnika o wzorze ogólnym:
9 w którym Ar, R3, R4 i R5 są zdefiniowane jak poprzednio, R 5 oznacza korzystnie rodnik 2,2,2- trichloroetylowy lub 2-trichlorometyloizopropylowy w obecności czynnika aktywującego, takiego jak aminopirydyny, takie jak 4-dimetyloaminopirydyna lub 4-pirolidynopirydyna, w rozpuszczalniku organicznym wybranym z eterów takich jak tetrahydrofuran, eter diizopro pylowy, eter metylo-t-butylowy lub dioksan, ketonów takich jak metylo-izo-butyloketon, estrów takich jak octan etylu, octan izopropylu lub octan n-butylu, nitryli takich jak acetonitryl, węglowodorów alifatycznych takich jak pentan, heksan lub heptan, chlorowcowanych węglowodorów alifatycznych takich jak dichlorometan lub 1,2-dichloroetan i węglowodorów aromatycznych takich jak benzen, toluen, ksyleny, etylobenzen, izopropylobenzen lub chlo robenzen, w temperaturze zawartej między 0 a 90 C. Estryfikację można również przeprowadzić stosując kwas o wzorze ogólnym (VII) w postaci halogenku lub mieszanego bezwodnika o wzorze ogólnym: w którym Ar, R3, R4 i R5 są zdefiniowane jak poprzednio, R5 oznacza korzystnie rodnik 2,2,2- trichloroetylowy lub 2-trichlorometyloizopropylowy, a X oznacza atom chlorowca lub rodnik acyloksylowy lub aroiloksylowy, ewentualnie otrzymany in situ, w obecności zasady, korzystnie organicznej zasady azotowej, takiej jak trzeciorzędowa amina alifatyczna, jak triety loamina, pirydyna lub aminopirydyny takie jak 4-dimetyloaminopirydyna lub 4-pirolidynopirydyna, w obojętnym rozpuszczalniku organicznym wybranym z eterów takich jak tetrahydrofuran, eter diizopropylowy, eter metylo-t-butylowy lub dioksan, ketonów, estrów takich jak octan etylu, octan izopropylu lub octan n-butylu, nitryli takich jak acetonitryl, węglowodorów alifatycznych takich jak pentan, heksan lub heptan, chlorowcowanych węglowodorów alifatycznych takich jak dichlorometan lub 1,2-dichloroetan i węglowodorów aromatycznych takich jak benzen, toluen, ksyleny, etylobenzen, izopropylobenzen lub chloroben zen, w temperaturze zawartej między 10 a 80 C, korzystnie około 20 C. Korzystnie stosuje się pochodną aktywną o wzorze ogólnym (XI), w którym X oznacza atom chlorowca lub rodnik acyloksylowy zawierający 1 do 5 atomów węgla, rodnik aroiloksylowy, w którym część arylowa jest rodnikiem fenylowym, ewentualnie podstawionym przez 1 do 5 atomów lub rodników takich samych lub różnych, wybranych spośród atomów chlorowców (chlor, brom) i rodników nitrowego, metylowego lub metoksylowego. Zastąpienie atomami wodoru grup zabezpieczających funkcje hydroksylowe i aminowe w produkcie o wzorze ogólnym (VIII), w którym R5 oznacza korzystnie rodnik 2,2,2-tri chloroetylowy lub 2-(2-trichlorometylopropylowy), G 1 i ewentualnie G2 oznaczają grupę zabezpieczającą funkcję hydroksylową, korzystnie rodnik 2,2,2-trichloroetoksykarbonylowy lub rodnik 2-(2-trichlorometylopropoksy)karbonylowy, generalnie przeprowadza się przez działanie cynkiem, ewentualnie w połączeniu z miedzią, w obecności kwasu octowego w temperaturze zawartej między 30 a 60 C lub za pomocą kwasu mineralnego lub organicznego, takiego jak kwas chlorowodorowy lub kwas octowy w roztworze w alkoholu alifatycznym zawierającym 1 do 3 atomów węgla lub w estrze alifatycznym, takim jak octan etylu, octan izopropylu lub octan n-butylu w obecności cynku, ewentualnie połączonego z miedzią. Zastąpienie atomami wodoru grup zabezpieczających funkcje hydroksylowe i aminowe w produkcie o wzorze ogólnym (VIII), w którym R5 oznacza korzystnie rodnik 2,2,2-tri chloroetylowy lub 2-(2-trichlorometylopropylowy), G 1 i ewentualnie G2 oznaczają grupę zabezpieczającą funkcję hydroksylową, korzystnie rodnik trialkilosililowy, dialkiloarylosililo-
10 wy, alkilodiarylosililowy lub triarylosililowy, generalnie przeprowadza się przez działanie w środowisku kwaśnym, takim jak na przykład kwas chlorowodorowy w roztworze w alkoholu alifatycznym zawierającym 1 do 3 atomów węgla (metanol, etanol, propanol, izopropanol) lub wodny roztwór kwasu fluorowodorowego w temperaturze zawartej między 0 a 40 C, w celu zastąpienia grup zabezpieczających G1 i ewentualnie G2, i przez działanie cynkiem, ewentualnie w połączeniu z miedzią, w obecności kwasu octowego w temperaturze zawartej między 30 a 60 C lub za pomocą kwasu mineralnego lub organicznego, takiego jak kwas chlorowodorowy lub kwas octowy w roztworze w alkoholu alifatycznym zawierającym 1 do 3 atomów węgla lub w estrze alifatycznym, takim jak octan etylu, octan izopropylu lub octan n-butylu w obecności cynku, ewentualnie połączonego z miedzią, w celu zastąpienia R 5. Zastąpienie grup zabezpieczających w produkcie o wzorze ogólnym (VIII) atomami wodoru można również przeprowadzić przez redukcję elektrolityczną. Wprowadzenie podstawnika R 1 do funkcji aminowej w produkcie o wzorze ogólnym (IX) przeprowadza się przez działanie chlorkiem benzoilu lub reaktywną pochodną o wzorze ogólnym: w którym R2 jest zdefiniowany jak poprzednio, a Y oznacza atom chlorowca (fluor, chlor) lub resztę -O-R2 lub -O-CO-OR2 w rozpuszczalniku organicznym takim jak alkohol, jak metanol, ester alifatyczny, jak octan etylu lub chlorowcowany węglowodór alifatyczny, jak dichlorometan, w obecności zasady mineralnej lub organicznej, takiej jak wodorowęglan sodu. Generalnie reakcję prowadzi się w temperaturze zawartej między 0 a 50 C, korzystnie około 20 C. Kwas o wzorze ogólnym (VII) można otrzymać przez zmydlanie w środowisku zasadowym estru o wzorze ogólnym: w którym Ar, R3, R4 i R5 są zdefiniowane jak poprzednio, a R6 oznacza rodnik alkilowy zawierający 1 do 4 atomów węgla, ewentualnie podstawiony przez rodnik fenylowy. Generalnie zmydlanie przeprowadza się za pomocą zasady mineralnej, takiej jak wodorotlenek metalu alkalicznego (litu, potasu, sodu), węglanu lub wodorowęglanu metalu alkalicznego (wodorowęglanu sodu, węglanu lub wodorowęglanu potasu) w środowisku wodnoalkoholowym, takim jak mieszanina metanol-woda, w temperaturze zawartej między 10 a 40 C, korzystnie około 20 C. Ester o wzorze ogólnym (XIII) można otrzymać przez działanie produktem o wzorze ogólnym: w którym R3, i R 4są zdefiniowane jak poprzednio, ewentualnie w postaci dialkiloacetalu lub alkiloeteru enolu, na pochodną fenyloizoseryny o wzorze ogólnym:
11 w którym Ar, R5 i R6 są zdefiniowane jak poprzednio, w postaci racemicznej lub korzystnie w postaci 2R,3S, w obojętnym rozpuszczalniku organicznym w obecności silnego kwasu mineralnego, takiego jak kwas siarkowy lub organicznego, takiego jak kwas p-toluenosulfonowy, ewentualnie w postaci soli pirydyniowych, w temperaturze zawartej między 0 C a temperaturą wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Szczególnie odpowiednimi rozpuszczalnikami są węglowodory aromatyczne. Produkt o wzorze ogólnym (XV) może być otrzymany w warunkach opisanych w międzynarodowym zgłoszeniu patentowym PCT WO 92/ Bezwodnik o wzorze ogólnym (X) można otrzymać poddając reakcji kwas o wzorze ogólnym (VII) z czynnikiem odwadniającym, takim jak dicykloheksylokarbodiimid, w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród chlorowcowanych węglowodorów alifatycznych i węglowodorów aromatycznych, w temperaturze zawartej między 0 a 30 C. Aktywne pochodne kwasu o wzorze ogólnym (XI) można otrzymać przez działanie halogenkiem sulfurylu, korzystnie chlorkiem, na produkt o wzorze ogólnym: w którym R7 oznacza rodnik alkilowy zawierający 1 do 4 atomów węgla lub rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony przez 1 do 5 atomów lub rodników, takich samych lub różnych, wybranych spośród atomów chlorowców i rodników nitrowego, metylowego lub metoksylo wego, a Z oznacza atom chlorowca, korzystnie atom chloru, na kwas o wzorze ogólnym (VII), w odpowiednim rozpuszczalniku organicznym, takim jak tetrahydrofuran, w obecności zasady organicznej, takiej jak amina trzeciorzędowa, jak trietyloamina, w temperaturze zawartej między 0 a 30 C. Poniższe przykłady ilustrują wynalazek. Przykład 1. Do roztworu 11,7 g (60 mmoli) (2R,3S) fenyloizoserynianu metylu i 5,22 g pirydyny w 180 cm3 toluenu dodano w ciągu 50 minut w temperaturze 0 C 9,48 cm3 chlorku 2,2,2-trichloroetoksykarbonylu. Mieszaninę reakcyjną pozostawiono na 3 godziny z mieszaniem w temperaturze około 20 C. Roztwór przemyto 100 cm3 0,1 N roztworu wodnego kwasu chlorowodorowego, następnie 2 razy po 50 cm wody. Po wysuszeniu i zatężeniu fazy organicznej pod zmniejszonym ciśnieniem pozostałość przeniesiono do 300 cm3 cykloheksanu. Następnie rozpuszczalnik częściowo zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem (60 kpa) w 40 C do pojawienia się pierwszych kryształów. Tak otrzymany osad oddzielono przez filtrację, po czym przemyto cykloheksanem i wysuszono. W ten sposób otrzymano z wydajnością 86% 19,1 g (2R,3S) 2-hydroksy-3-fenylo-3-(2,2,2-trichloroetoksykarbonyloamino)pro pionianu metylu, mającego następujące charakterystyki: - widmo protonowe NMR (360 MHz: DMSO-d6; przesunięcia chemiczne w ppm; stałe sprzężenia J w Hz): 8,12 (d, J = 9,2, 1H); 7,20 (m, 5H); 5,63 (m, 1H); 4,89 (dd, J = 5,1 i 9,2, 1H); 4,77 i 4,67 (układ AB, J = -12,3, 1H); 4,29 (m, 1H); 3,46 (s, 3H). Do roztworu 11,1 g (30 mmoli) (2R,3S) 2-hydroksy-3-fenylo-3-(2,2,2-trichloroetoksykarbonyloamino)propionianu metylu i 3,24 g 2-metoksypropenu w 100 cm3 toluenu dodano 151 mg p-toluenosulfonianu pirydyny. Mieszaninę reakcyjną ogrzewano do wrzenia. Dodano w ciągu 2 godzin 50 cm3 toluenowego roztworu zawierającego 19,5 g 2-metoksypropenu. Prowadzono destylację aż do uzyskania 80 cm3 destylatu. Mieszaninę reakcyjną ochłodzono do temperatury około 20 C, podziałano wodorowęglanem sodu, po czym przemyto wodą. Roztwór organiczny wysuszono, po czym zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano w ten sposób 14,5 g surowego oleistego produktu, który chromatografowano na kolumnie z krzemionką eluując mieszaniną cykloheksan/octan etylu (90/10 objętościowo). Wydzielono 5,68 g czystej (4S,5R) 5-metoksykarbonylo-2,2-dimetylo-4-fenylo-3-(2,2,2-trichloroetoksykarbonylo)-1,3-oksazolidyny (wydajność = 46%) i 4,95 g (4S,5R) 5-metoksykarbonylo-2- metylo-2-izobutenylo-4-fenylo-3-(2,2,2-trichloroetoksykarbonylo)-1,3-oksazolidyny (wydajność = 36,7%). Przykład 2. Do roztworu 1,24 g (3 mmole) (4S,5R) 5-metoksykarbonylo-2,2- dimetylo-4-fenylo-3-(2,2,2-trichloroetoksykarbonylo)-1,3-oksazolidyny dodano 6% (w/v) metanolowy roztwór potasu. Mieszaninę reakcyjną utrzymywano, mieszając, w temperaturze około 20 C przez 4 godziny. Dodano 5 cm3 wody, mieszano przez 30 minut w temperaturze
12 około 20 C, po czym mieszaninę reakcyjną zatężono do sucha. Oleistą pozostałość przeniesiono do 20 cm3 wody i ekstrahowano 2 razy po 20 cm3 eteru diizopropylowego. Fazę wodną zakwaszono do ph = 2 przez dodanie 1 N wodnego roztworu kwasu chlorowodorowego, po czym ekstrahowano 20 cm3 chlorku metylenu. Fazę organiczną wysuszono, po czym zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem. W ten sposób otrzymano z wydajnością 96% 1,15 g (4S,5R) 5- karboksy-2,2-dimetylo-4-fenylo-3-(2,2,2-trichloroetoksykarbonylo)-1,3-oksazolidyny. Analogiczne rezultaty otrzymano stosując (4S,5R) 5-metoksykarbonylo-2-metylo-2- izobutenylo-4-fenylo-3-(2,2,2-trichloroetoksykarbonylo)-1,3-oksazolidynę. Przykład 3. Do mieszanego roztworu (4S,5R) 5-karboksy-2,2-dimetylo-4-fenylo-3- (2,2,2-trichloroetoksykarbonylo)-1,3-oksazolidyny, 1,43 g 4-acetoksy-2α-benzoiloksy-5β,20- epoksy-1β,13α-dihydroksy-9-okso-bis(2,2,2-trichloroetoksykarbonyloksy)-7β,10β-taks-11-enu i 0,039 g 4-dimetyloaminopirydyny w 20 cm3 bezwodnego toluenu dodano w temperaturze około 20 C 0,495 g, dicykloheksylokarbodiimidu. Mieszaninę reakcyjną mieszano przez 2 godziny. Dicykloheksylomocznik oddzielono przez filtrację, po czym przemyto toluenem. Fazy toluenowe połączono, przemyto kolejno 0,1 N roztworem wodnym kwasu chlorowodorowego, nasyconym wodnym roztworem wodorowęglanu sodu, wysuszono nad siarczanem sodu, odsączono, po czym zatężono do sucha pod zmniejszonym ciśnieniem. W ten sposób otrzymano z wydajnością 78% 2,15 g (4S,5R)-2,2-dimetylo-4-fenylo-3-(2,2,2-trichloroetoksy karbonylo)-1,3-oksazolidyno-5-karboksylanu 4-acetoksy-2α-benzoiloksy-5β,20-epoksy-1βhydroksy-9-okso-bis(2,2,2-trichloroetoksykarbonyloksy)-7β,10β-taks-11-en-13α-ylu. Przykład 4. Do mieszanego roztworu 1,28 g produktu otrzymanego w przykładzie 3 w 5 cm3 octanu etylu dodano 0,65 g sproszkowanego cynku, po czym po 5 minutach wkroplono 1,8 cm3 lodowatego kwasu octowego. Zanotowano lekką reakcję egzotermiczną i wydzielanie się gazu. Następnie mieszaninę reakcyjną utrzymywano w 45 C przez 90 minut, po czym ochłodzono do temperatury około 20 C. Cynk oddzielono przez filtrację, po czym przemyto octanem etylu. Fazy organiczne połączono i zatężono do sucha pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość przeniesiono do toluenu. Otrzymany roztwór ponownie zatężono do sucha pod zmniejszonym ciśnieniem. Operację tę powtarzano raz z heptanem, a następnie raz z octanem etylu. Pozostałość przeniesiono do octanu etylu. Roztwór ten ekstrahowano 10 cm3 0,1 N wodnego roztworu kwasu chlorowodorowego. Fazę w odną zobojętniono przez dodanie 1 N roztworu wodorotlenku sodu. Dodano 10 cm octanu etylu, po czym ustawiono ph na 8 przez dodanie nasyconego wodnego roztworu wodorowęglanu sodu. Po rozdzieleniu fazę wodną ekstrahowano 2 razy po 25 cm3 octanu etylu. Fazy organiczne połączono, suszono nad siarczanem sodu, przesączono, po czym zatężono do sucha pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano w ten sposób, z w ydajnością49%, 0,355 g (2R,3S)-3-amino-2-hydroksy-3-fenylopropionianu 4-acetoksy-2α-benzoiloksy-5β,20-epoksy-1β,7α,10α-trihydroksy-9-okso-taks-11- en-13α-ylu. Przykład 5. Do roztworu 0,3 g produktu otrzymanego w przykładzie 4 w 5 cm3 metanolu dodano 0,108 g diwęglanu di-tert-butylu. Mieszaninę reakcyjną utrzymywano przez 15 godzin mieszając w temperaturze około 20 C. Dodano 20 cm3 wody, po czym ekstrahowano mieszaninę reakcyjną 3 razy po 15 cm3 chlorku metylenu. Fazy wodne połączono, suszono nad siarczanem sodu, po czym zatężono do sucha pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano w ten sposób, z wydajnością 70%, 0,395 g (2R, 3S)-3-tert-butoksykarbonyloamino-2-hydroksy-3-fenylopropionianu 4-acetoksy-2α-benzoiloksy-5β,20-epoksy-1,7α,10β -trihydroksy- 9-okso-taks-11-en-13α-ylu. Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz. Cena 4,00 zł.
PL B1. ADAMED SPÓŁKA Z OGRANICZONĄ ODPOWIEDZIALNOŚCIĄ, Pieńków, PL BUP 20/06
PL 213479 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 213479 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 373928 (51) Int.Cl. C07D 401/04 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowo(57)1. Sposób wytwarzania nitrowych pochodnych
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 185862 (21) Numer zgłoszenia: 319445 (22) Data zgłoszenia: 11.04.1997 (13) B1 (51) IntCl7 C07D 209/08 C07D
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 162013 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 28 3 8 2 5 (51) IntCl5: C 07D 499/76 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 16.02.1990
Bardziej szczegółowoPL B1. Symetryczne czwartorzędowe sole imidazoliowe, pochodne achiralnego alkoholu monoterpenowego oraz sposób ich wytwarzania
PL 215465 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 215465 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 398943 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) C07C 31/135 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowoFotochromowe kopolimery metakrylanu butylu zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania
PL 224153 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 224153 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 411794 (22) Data zgłoszenia: 31.03.2015 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 185978 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 318306 (22) Data zgłoszenia: 05.02.1997 (51) IntCl7 C07D 501/12 C07D
Bardziej szczegółowo(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/AT01/ (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 206658 (21) Numer zgłoszenia: 355294 (22) Data zgłoszenia: 05.10.2001 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:
Bardziej szczegółowoPL B1. UNIWERSYTET EKONOMICZNY W POZNANIU, Poznań, PL BUP 21/09. DARIA WIECZOREK, Poznań, PL RYSZARD ZIELIŃSKI, Poznań, PL
PL 215965 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 215965 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 384841 (51) Int.Cl. C07D 265/30 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Bardziej szczegółowo(73) Uprawniony z patentu: (74) Pełnomocnik:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 172583 (13) B1 (21)Numer zgłoszenia: 2 9 9 5 4 1 Urząd Patentowy (2 2) Data zgłoszenia: 01.07.1993 Rzeczypospolitej Polskiej (5 1) IntCl6. C07D 239/42
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 2176269 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 08.07.2008 08773248.3 (13) (1) T3 Int.Cl. C07D 49/02 (2006.01)
Bardziej szczegółowoPL B1. Czwartorzędowe sole N-(3,5-dipodstawionych-2,4,6-triazynylo-1-)amoniowych kwasów sulfonowych i ich zastosowanie
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211025 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 366673 (51) Int.Cl. C07D 251/42 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 29.03.2004
Bardziej szczegółowoPL B1. Kwasy α-hydroksymetylofosfonowe pochodne 2-azanorbornanu i sposób ich wytwarzania. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL
PL 223370 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 223370 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 407598 (51) Int.Cl. C07D 471/08 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Bardziej szczegółowo) Sposób otrzymywania kwasu 2, 4-di-/1, 1-dimetylopropylo/fenoksyoctowego
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 162805 (13) B1 (2 1) Numer zgłoszenia: 286926 Urząd Patentowy (22) Data zgłoszenia: 17. 09. 1990 Rzeczypospolitej Polskiej (51) IntCl5: C07C 59/70
Bardziej szczegółowo(54) Sposób otrzymywania cykloheksanonu o wysokiej czystości
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19)PL (11)165518 (13)B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 292935 (22) Data zgłoszenia: 23.12.1991 (51) IntCL5: C07C 49/403 C07C
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 182127 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 321896 (22) Data zgłoszenia: 14.02.1996 (86) Data i numer zgłoszenia
Bardziej szczegółowoElementy chemii organicznej
Elementy chemii organicznej węglowodory alifatyczne węglowodory aromatyczne halogenopochodne węglowodorów alkohole etery aldehydy i ketony kwasy karboksylowe estry aminy Alkany C n H 2n+2 struktura Kekulégo
Bardziej szczegółowoBiopaliwo do silników z zapłonem samoczynnym i sposób otrzymywania biopaliwa do silników z zapłonem samoczynnym. (74) Pełnomocnik:
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 197375 (21) Numer zgłoszenia: 356573 (22) Data zgłoszenia: 10.10.2002 (13) B1 (51) Int.Cl. C10L 1/14 (2006.01)
Bardziej szczegółowo(13) B1 (12) OPIS PATENTOWY (19)PL (11) PL B1 WZÓR 1. (57) 1. Sposób wytwarzania nowych N-(triaryloraetylo)-1-amino-2-nitroalkanów
RZECZPOSPOLITA PO LSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19)PL (11)188455 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 324913 (22) Data zgłoszenia: 17.02.1998 (51 ) IntCl7 C07C 211/56 (54)
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 189238 (21) Numer zgłoszenia: 325445 (22) Data zgłoszenia: 18.03.1998 (13) B1 (51 ) IntCl7 A01N 43/54 (54)
Bardziej szczegółowoPL B1. Ciecze jonowe pochodne heksahydrotymolu oraz sposób wytwarzania cieczy jonowych pochodnych heksahydrotymolu
PL 214104 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214104 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 396007 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Bardziej szczegółowowielkość opakowania (nie większa niż 3 litry lub 3 kilogramy) 1 1,4-Dioksan czda POCH l 2 1-Propanol czda POCH BA l
ZAŁĄCZNIK NR 1 SZCZEGÓŁOWY WYKAZ ODCZYNNIKÓW Lp Nazwa Producent-numer katalogowy (zgodnie z art. 3 1 ust 2 SIWZ) przewidywana ilość* wielkość opakowania (nie większa niż 3 litry lub 3 kilogramy) Cena jednostkowa
Bardziej szczegółowoPL 198188 B1. Instytut Chemii Przemysłowej im.prof.ignacego Mościckiego,Warszawa,PL 03.04.2006 BUP 07/06
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 198188 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 370289 (51) Int.Cl. C01B 33/00 (2006.01) C01B 33/18 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22)
Bardziej szczegółowo(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/HU01/ (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211338 (21) Numer zgłoszenia: 355726 (22) Data zgłoszenia: 24.01.2001 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:
Bardziej szczegółowoTabela odporności chemicznej wirników zastosowanych w wentylatorach przeciwwybuchowych-chemoodpornych
Tabela odporności chemicznej wirników zastosowanych w wentylatorach przeciwwybuchowych-chemoodpornych Medium temp. 1.4301 Woda morska 20 P Chlor suchy 100 70 nasycona 20 - Woda chlorowana 1g/l 20 1mg/l
Bardziej szczegółowoPRÓBKI POWIETRZA ATMOSFERYCZNEGO ZESTAWIENIE PARAMETRÓW POBIERANIA,TRANSPORTOWANIA, PRZECHOWYWANIA PRÓBEK
ZESTAWIENIE PARAMETRÓW POBIERANIA,TRANSPORTOWANIA, AMONIAK 2 µg/ml w próbce 400 µg/ml w próbce RP - roztwór kwasu siarkowego, 0,005M CHLOR 0,1 µg/ml w próbce 0,5 µg/mlw próbce RP - r-r oranŝu metylowego
Bardziej szczegółowoTabela odporności chemicznej
Tabela odporności chemicznej Tabela odporności PVC na działanie różnych substancji środowisko Aceton 10 - - - - Alkohol amylowy czysty Alkohol etylowy (etanol) 10 Alkohol izopropylowy niefermentacyjny
Bardziej szczegółowoPL B1. UNIWERSYTET IM. ADAMA MICKIEWICZA W POZNANIU, Poznań, PL BUP 24/17
RZECZPOSPOLITA POLSKA (2) OPIS PATENTOWY (9) PL () 229709 (3) B (2) Numer zgłoszenia: 49663 (5) Int.Cl. C07F 7/30 (2006.0) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 05.2.206 (54)
Bardziej szczegółowoPL B1. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL BUP 24/09. JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL OLGA SAMORZEWSKA, Koło, PL MARIUSZ KOT, Wolin, PL
PL 212157 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 212157 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 385143 (22) Data zgłoszenia: 09.05.2008 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowoZagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej
Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej 1) Podstawowe prawa i pojęcia chemiczne 2) Roztwory (zadania rachunkowe zbiór zadań Pazdro
Bardziej szczegółowo(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/SI94/00010
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) O P IS P A T E N T O W Y (19) P L (11) 178163 ( 2 1 ) N u m e r z g ł o s z e n ia : 311880 (22) Data zgłoszenia: 08.06.1994 (86) Data
Bardziej szczegółowoPL 179470 B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 179470 (13) B1. (57) 1. Sposób wytwarzania kwasu 4,4'-dinitrostilbeno-2,2'-disulfonowego
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 179470 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 308721 (22) Data zgłoszenia: 23.05.1995 (51) IntCl7: C07C 309/40 C07C
Bardziej szczegółowoPL B1. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL BUP 05/12. JOANNA FEDER-KUBIS, Wrocław, PL ADAM SOKOŁOWSKI, Wrocław, PL
PL 214111 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214111 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 395999 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) C07C 31/135 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 1851206 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 22.02.2006 06735971.1 (13) (51) T3 Int.Cl. C07D 239/42 (2006.01)
Bardziej szczegółowo(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/GB00/00413 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 197893 (21) Numer zgłoszenia: 348857 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 10.02.2000 (86) Data i numer zgłoszenia
Bardziej szczegółowoSpis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych
Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 13 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych 19 2.1. Zadania... 28 3. Zastosowanie metod spektroskopowych do ustalania struktury
Bardziej szczegółowoSynteza eteru allilowo-cykloheksylowego w reakcji alkilowania cykloheksanolu bromkiem allilu w warunkach PTC.
Synteza eteru allilowo-cykloheksylowego w reakcji alkilowania cykloheksanolu bromkiem allilu w warunkach PTC. OH + Br NaOH aq. Bu 4 NHSO 4 O Zastosowanie produktu: półprodukt w syntezie organicznej, monomer.
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 1831223 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 22.12.2005 05822795.0 (13) (51) T3 Int.Cl. C07D 475/04 (2006.01)
Bardziej szczegółowoPL B1. Trzeciorzędowe słodkie sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania trzeciorzędowych słodkich soli imidazoliowych
PL 214086 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214086 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 396008 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) C07C 31/135 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 177120 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 308929 (22) Data zgłoszenia: 02.06.1995 (51) IntCl6: C07D 319/06 (54)
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 1838670 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 0.12.0 08876.7 (97)
Bardziej szczegółowoPL B1. Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 231472 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 417190 (51) Int.Cl. C07D 453/04 (2006.01) C09K 3/16 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22)
Bardziej szczegółowoOPIS PATENTOWY. Patent dodatkowy do patentu. Zgłoszono: (P ) Zgłoszenie ogłoszono: Opis patentowy opublikowano:
POLSKA RZECZPOSPOLITA LUDOWA OPIS PATENTOWY 84509 Patent dodatkowy do patentu Zgłoszono: 02.01.73 (P. 160136) MKP C07c 169/22 URZĄD PATENTOWY PRL Pierwszeństwo: Zgłoszenie ogłoszono: 02.09.74 Opis patentowy
Bardziej szczegółowoTRZYLETNIE STUDIA STACJONARNE I STOPNIA. specjalność CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW ZESTAW ĆWICZENIOWY NR 2
TRZYLETNIE STUDIA STACJONARNE I STOPNIA specjalność CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW ZESTAW ĆWICZENIOWY NR 2 SYNTEZA JEDNOETAPOWA Nr 1 Synteza kwasu acetylosalicylowego z kwasu salicylowego COOH
Bardziej szczegółowoPrzetarg Nieograniczony Nr 120/40/2015 ZAŁĄCZNIK NR 1
Lp Przetarg Nieograniczony Nr 120/40/2015 Proponowani producenci Cena jednostkowa brutto w PLN (za 1 litr, 1 kilogram, 1 opakowanie) Wartość (kolumna 5 x kolumna 6) Nazwa i czystość Opakowanie Przewidywane
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 181615
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 181615 (21) Numer zgłoszenia: 319386 (22) Data zgłoszenia: 25.09.1995 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:
Bardziej szczegółowo(54) Kopolimer styrenowy z grupami funkcyjnymi i sposób wprowadzania grup funkcyjnych kopolimeru styrenowego. (74) Pełnomocnik:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 185031 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21 ) Numer zgłoszenia: 324650 (22) Data zgłoszenia: 12.07.1996 (86) Data i numer zgłoszenia
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 187954 (21 ) Numer zgłoszenia: 338442 (22) Data zgłoszenia: 20.07.1998 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:
Bardziej szczegółowoPL B1. UNIWERSYTET ŁÓDZKI, Łódź, PL BUP 24/14
RZECZPOSPOLITA POLSKA (2) OPIS PATENTOWY (9) PL () 22900 (3) B (2) Numer zgłoszenia: 403857 (5) Int.Cl. C07F 9/40 (2006.0) C07F 5/02 (2006.0) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPSPLITA PLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EURPEJSKIEG (19) PL (11) PL/EP 2488497 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 14.. 7686.2 (13) (1) T3 Int.Cl. C07C 217/80 (06.01) Urząd Patentowy
Bardziej szczegółowo(54) Sposób wydzielania zanieczyszczeń organicznych z wody
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 175992 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 305151 (22) Data zgłoszenia: 23.09.1994 (51) IntCl6: C02F 1/26 (54)
Bardziej szczegółowoRZECZPOSPOLITA (12) OPIS PATENTOWYCH (19)PL (11) POLSKA (13) B1. (22) Data zgłoszenia:
RZECZPOSPOLITA (12) OPIS PATENTOWYCH (19)PL (11) 156933 POLSKA (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 270712 (51) IntCl5: C07F 9/38 U rząd P atentow y R zeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 16.02.1988
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 232211 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 26.03.04 19261.8 (13) (1) T3 Int.Cl. C07D 23/18 (06.01) Urząd
Bardziej szczegółowoKWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE. R-COOH lub R C gdzie R = H, CH 3 -, C 6 H 5 -, itp.
KWASY KARBKSYLWE I IH PHDNE I. Wprowadzenie teoretyczne Kwasy karboksylowe Kwasami organicznymi nazywamy związki, w których grupa funkcyjna H zwana grupą karboksylową jest związana z rodnikiem węglowodorowym
Bardziej szczegółowo(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/EP00/05762 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 202732 (21) Numer zgłoszenia: 352401 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 21.06.2000 (86) Data i numer zgłoszenia
Bardziej szczegółowoPL B1. Chiralne iminy bicykliczne oparte na trans-1,2-diaminocykloheksanie i sposób ich wytwarzania. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 231881 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 424708 (51) Int.Cl. C07D 241/38 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 28.02.2018
Bardziej szczegółowo(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/EP96/05837
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12)OPIS PATENTOWY (19)PL (11)186469 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 327637 (22) Data zgłoszenia: 24.12.1996 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:
Bardziej szczegółowoOdporność chemiczna. Chemikalia 20 C 50 C Aceton 100% - - Żywica poliestrowa
Aceton 100% - - kwas adypinowy, wszystkie konc.. + 0 Ałun,wszystkie konc. + 0 Alkohol (butylowy-), 100% + - Alkohol (etylowy), 10% + 0 Alkohol (etylowy), 50% + 0 Alkohol (etylowy), 100% 0 - Alkohol (metylowy),
Bardziej szczegółowoPL 175707 B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 175707 (13) B1 C07C 235/66
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 175707 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 304406 (22) Data zgłoszenia: 22.07.1994 IntCl6: C07C 203/04 C07C 235/66
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 187318 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 06.04.06 06731279.3
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) (13) T3 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 199134 (13) T3 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 12.02.07 0771344.0 (1) Int. Cl. C07D26/30 (06.01) (97)
Bardziej szczegółowoWytrzymałość chemiczna krat z tworzywa
Wytrzymałość chemiczna krat z tworzywa 2 A Aceton 25 50 częściowo odporne odporne odporne Aceton 100 każda nieodporne nieodporne nieodporne Aldehyd mrówkowy 44 45 nieodporne częściowo odporne odporne Aldehyd
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 2162456 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 29.05.2008 08748372.3 (13) (51) T3 Int.Cl. C07D 475/04 (2006.01)
Bardziej szczegółowoBr Br. Br Br OH 2 OH NH NH 2 2. Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
Kolokwium III Autorzy: A. Berlicka, M. Cebrat, E. Dudziak, A. Kluczyk, Imię i nazwisko Kierunek studiów azwisko prowadzącego Data Wersja A czas: 45 minut Skala ocen: ndst 0 20, dst 20.5 24, dst 24.5 28,
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 172296 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 302820 (22) Data zgłoszenia: 28.03.1994 (51) IntCl6: C08L 33/26 C08F
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) (13) T3 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 1874762 (13) T3 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 12.04.06 0672427.8 (1) Int. Cl. C07D40/06 (06.01) (97)
Bardziej szczegółowoPL B1. INSTYTUT TECHNOLOGII DREWNA, Poznań, PL BUP 22/11
PL 215857 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 215857 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 390962 (51) Int.Cl. C09B 29/16 (2006.01) C07D 213/20 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowo(19) PL (11) (13) B1 (12) OPIS PATENTOWY WZÓR I PL B1 C07H 5/10 A61K 31/702 C07H 3/06
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (21) Numer zgłoszenia: 319843 (22) Data zgłoszenia: 07.05.1997 (19) PL (11) 183469 (13) B1 (51) IntCl7 C07H 3/06 C07H
Bardziej szczegółowoNIEBEZPIECZNE REAKCJE CHEMICZNE
NIBPICN RAKCJ CHMICN Niniejsze zestawienie stanowi jedynie wybór i obejmuje jedynie niektóre reakcje niebezpieczne. Wymienione związki mogą ulegać również innym reakcjom niebezpiecznym. Brak na niniejszej
Bardziej szczegółowo(86) Data 1 numer zgłoszenia międzynarodowego. 08.07.1994, PCT/AT94/00088
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 181344 (21) Numer zgłoszenia: 312565 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia 08.07.1994 (86) Data 1 numer zgłoszenia
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 169330 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 295178 (22) Data zgłoszenia: 06.07.1992 (51) IntCl6: B01J 23/42 B0
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 1643 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 11.02.0 02907.7 (13) T3 (1) Int. Cl. C07C23/ C07C2/37 (06.01) (06.01)
Bardziej szczegółowoPL B1. INSTYTUT CHEMII PRZEMYSŁOWEJ IM. PROF. IGNACEGO MOŚCICKIEGO, Warszawa, PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 206797 (21) Numer zgłoszenia: 379655 (22) Data zgłoszenia: 10.05.2006 (13) B1 (51) Int.Cl. C10L 1/10 (2006.01)
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 1814840 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 09.11.2005 05816096.1 (13) T3 (51) Int. Cl. C07C205/08 C07C201/08
Bardziej szczegółowoH 3. Limonen. ODCZYNNIKI Skórka z pomarańczy lub mandarynek, chlorek metylenu, bezwodny siarczan sodu.
WYDRĘBNIENIE LEJKÓW ETERYZNY el ćwiczenia elem ćwiczenia jest wyodrębnienie limonenu ze skórki pomarańczy lub mandarynki na drodze destylacji z parą wodna. Limonen ze względu na silny zapach znalazł zastosowanie
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 2516406 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 15.12.2010 10798419.7
Bardziej szczegółowoZAPROSZENIE DO SKŁADANIA OFERT Nr 1/2015 STRATEGMED/IBD
Warszawa, 23/09/2105 ZAPROSZENIE DO SKŁADANIA OFERT Nr 1/2015 STRATEGMED/IBD W związku z realizacją projektów: PROFILAKTYKA I LECZENIE CHORÓB CYWILIZACYJNYCH - STRATEGMED (Nr projektu: STRATEGMED2/265503/3/NCBR/15)
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 174830. (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: 07.12.1993, PCT/FR93/01201
RZECZPO SPO LITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 174830 (21) Numer zgłoszenia: 309293 (13) B1 (22) Data zgłoszenia: 07.12.1993 (86) Data i numer zgłoszenia
Bardziej szczegółowo(86) Data 1 numer zgłoszenia międzynarodowego 18.01.1996, PCT/GB96/00093
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12)OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 181885 (2 1 ) Numer zgłoszenia. 320695 (22) Data zgłoszenia 18.01.1996 (86) Data 1 numer zgłoszenia międzynarodowego
Bardziej szczegółowoStałe siłowe. Spektroskopia w podczerwieni. Spektrofotometria w podczerwieni otrzymywanie widm
Spektroskopia w podczerwieni Spektrofotometria w podczerwieni otrzymywanie widm absorpcyjnych substancji o różnych stanach skupienia. Powiązanie widm ze strukturą pozwala na identyfikację związku. Widmo
Bardziej szczegółowoPL 207979 B1. POLITECHNIKA RZESZOWSKA IM. IGNACEGO ŁUKASIEWICZA, Rzeszów, PL 21.01.2008 BUP 02/08
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 207979 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 380220 (51) Int.Cl. C07D 209/08 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 17.07.2006
Bardziej szczegółowo120/7/2019 Załącznik Nr 1 do SIWZ. Cena jednostkowa netto. Nazwa odczynnika Nr katalogowy. Cena jednostkowa
120/7/2019 Załącznik Nr 1 do SIWZ Nazwa odczynnika Nr katalogowy Cena jednostkowa Liczba sztuk netto Cena jednostkowa cena jednostkowa netto x liczba szt. 1,2-Dichloroetan CZ 413192004-1l 2 49,60 99,20
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 160056 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 276128 (22) Data zgłoszenia: 29.11.1988 (51) IntCl5: C09B 67/20 C09B
Bardziej szczegółowoKatedra Chemii Organicznej. Przemysłowe Syntezy Związków Organicznych Ćwiczenia Laboratoryjne 10 h (2 x5h) Dr hab.
Katedra Chemii Organicznej Przemysłowe Syntezy Związków Organicznych Ćwiczenia Laboratoryjne 10 h (2 x5h) Dr hab. Sławomir Makowiec GDAŃSK 2019 Preparaty wykonujemy w dwuosobowych zespołach, każdy zespół
Bardziej szczegółowoSposób otrzymywania dwutlenku tytanu oraz tytanianów litu i baru z czterochlorku tytanu
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 198039 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 350109 (51) Int.Cl. C01G 23/00 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 12.10.2001
Bardziej szczegółowo(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/EP03/02749 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 203697 (21) Numer zgłoszenia: 371443 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 17.03.2003 (86) Data i numer zgłoszenia
Bardziej szczegółowoPOLITECHNIKA POZNAŃSKA,
PL 214814 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214814 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 391735 (51) Int.Cl. C07D 295/037 (2006.01) C07D 295/088 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 190161 (21) Numer zgłoszenia: 329994 (22) Data zgłoszenia: 30.11.1998 (13) B1 (51 ) IntCl7 C01B 15/023 (54)
Bardziej szczegółowoTRZYLETNIE STUDIA STACJONARNE I STOPNIA. specjalność CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW ZESTAW ĆWICZENIOWY NR 1
TRZYLETNIE STUDIA STACJONARNE I STOPNIA specjalność CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW ZESTAW ĆWICZENIOWY NR 1 SYNTEZA JEDNOETAPOWA Nr 1 Synteza kwasu benzoesowego z chlorku benzylu Cl COOH KMnO
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 28647 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 30.03.09 091662.2 (13) (1) T3 Int.Cl. C07D 333/28 (06.01) Urząd
Bardziej szczegółowoPL B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 188279 ( 2 1) Numer zgłoszenia: 320904 (22) Data zgłoszenia: 30.06.1997 (13) B1 (51) IntCl7: C07D 219/08
Bardziej szczegółowoCHEMIA ORGANICZNA. dr hab. Włodzimierz Gałęzowski Wydział Chemii UAM (61)
EMIA ORGANIZNA dr hab. Włodzimierz Gałęzowski Wydział hemii UAM (61) 829 1477 wlodgal@amu.edu.pl Materiał wymagany na egzaminie: wykłady ćwiczenia szkoła średnia http://staff.amu.edu.pl/~wlodgal Podręczniki
Bardziej szczegółowoSpis treści 1. WOJEWÓDZTWO PODKARPACKIE - DANE ZA ROK 2001 2 2. WOJEWÓDZTWO PODKARPACKIE - DANE ZA ROK 2002 7
Spis treści 1. WOJEWÓDZTWO PODKARPACKIE - DANE ZA ROK 2001 2 2. WOJEWÓDZTWO PODKARPACKIE - DANE ZA ROK 2002 7 3. WOJEWÓDZTWO PODKARPACKIE - DANE ZA ROK 2003 13 4. MIELEC - DANE ZA ROK 2001 19 5. MIELEC
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 170477 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 298926 (51) IntCl6: C22B 1/24 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 13.05.1993 (54)
Bardziej szczegółowoZadanie: 1 (3 pkt) Metanoamina (metyloamina) rozpuszcza się w wodzie, a także reaguje z nią.
Zadanie: 1 (3 pkt) Metanoamina (metyloamina) rozpuszcza się w wodzie, a także reaguje z nią. Napisz, posługując się wzorami grupowymi (półstrukturalnymi) związków organicznych, równanie reakcji metanoaminy
Bardziej szczegółowoSZCZEGÓŁOWY OPIS PRZEDMIOTU ZAMÓWIENIA / FORMULARZ CENOWY (CZĘŚĆ A)
Nr katalogowy Producent Załącznik nr 2A do SIWZ DZP.381.76.2016.DW SZCZEGÓŁOWY OPIS PRZEDMIOTU ZAMÓWIENIA / FORMULARZ CENOWY (CZĘŚĆ A) Opis oferowanego odczynnika Cena netto w PLN Kwota VAT Lp. Produkt
Bardziej szczegółowo(13) B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) PL B1
RZECZPO SPOLITA POLSKA U rząd Patentow y Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 184404 (21) N um er zgłoszenia: 315319 (22) D ata zgłoszenia: 17.07.1996 (13) B1 (51) IntCl7 C07C 279/14
Bardziej szczegółowoCZĘŚĆ I ZAMÓWIENIA WYKAZ ODCZYNNIKÓW CHEMICZNYCH
L.p. Nazwa Producent / nr katalogowy Produkt równoważny: Producent / nr katalogowy Podstawowa jednostka miary Ilość Cena jednostkowa brutto [zł] Wartość brutto [zł] (kol.6 x 7) 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2,2,2-Trifluoroetanol
Bardziej szczegółowoOświadczenie. Dostawa mebli laboratoryjnych wraz z montażem
Załącznik nr 2C (wzór) do SIWZ DZP.381.57.2016.DW Dotyczy części A postępowania: Oświadczenie Nazwa (firma) / imię i nazwisko Wykonawcy Ulica, nr domu / nr lokalu: Adres Wykonawcy: Miejscowość i kod pocztowy:
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 2190940 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 11.09.2008 08802024.3
Bardziej szczegółowo(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/DK01/ (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 205724 (21) Numer zgłoszenia: 353398 (22) Data zgłoszenia: 07.03.2001 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:
Bardziej szczegółowo