Br Br. Br Br OH 2 OH NH NH 2 2. Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione

Transkrypt

1 Kolokwium III Autorzy: A. Berlicka, M. Cebrat, E. Dudziak, A. Kluczyk, Imię i nazwisko Kierunek studiów azwisko prowadzącego Data Wersja A czas: 45 minut Skala ocen: ndst 0 20, dst , dst , db , db , bdb Informacja: soby złapane na rozmawianiu lub ściąganiu będą usuwane z sali bez uprzedzenia, a ich prace oceniane na 0 p. Wolne miejsce służy jako brudnopis, posiadanie innych kartek jest niedozwolone. Prace nieczytelne nie będą oceniane Punktów: cena: A. Rozwiąż test i SKREŚL jedną prawidłową odpowiedź w poniższej tabelce: a a a a a a a a a a a a a a a a a a a a b b b b b b b b b b b b b b b b b b b b c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c d d d d d d d d d d d d d d d d d d d d. Po stopieniu substancji organicznej z nadmiarem sodu (próba Lassaigne a) azot i siarka są w formie: a) C, S 2 b) CS c) 2 2, S 3 d) Fe(C) 4 6, S 2 2. Którego odczynnika należy użyć do syntezy oksymu? pierścienia aromatycznego i brak heteroatomów. Związek ten w kwaśnym środowisku, na gorąco, odbarwił roztwór KMn 4. a widmie MR obecne są 2 singlety (ok. 7 ppm i 2 ppm) o relatywnej intensywności 2:3. Związkiem tym może być: a) b) c) d) a) Ph-- 2 b) 2 - c) a 2, d) (Ph- ) 3. Który ze związków organicznych da w widmie MR (r-r w CD 3 ) dwa sygnały o relatywnej intensywności integralnej 2:3? a) metanol b) etanol c) eter etylowy d) chlorobenzen 4. Analiza pewnego związku organicznego wykazała obecność bromu. a jego widmie MR widoczne są 3 sygnały, na widmie 3 C MR także 3. Związkiem tym może być: a) c) b) d) 5. Dla kwasów karboksylowych pochodną krystaliczną mogą być: a) amidy, b) anilidy, c) estry, d) wszystkie wymienione. 6. Analiza pewnego związku organicznego wykazała obecność Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 7. Badany związek organiczny słabo rozpuszcza się w wodzie, a w reakcji z 2 wydziela się bezbarwny gaz. Poniżej widmo 3 C MR. Związek może być a) b) c) d) Dwa izomeryczne alkiny: C 3 -C C-C 3 i C 3 -C 2 -C C- można odróżnić na podstawie: a) widma MR c) widma 3 C MR b) widma IR d) każda z powyższych metod jest dobra i wystarczająca. 9. Student wykonał dla swojej analizy trzy próby: Lucasa, jodoformową i próbę Tollensa. Wszystkie dały wynik

2 negatywny. Związkiem mógł być: a) etanol b) 2-propanol c) 2-propanon d) -propanol 0. Kwas benzoesowy można odróżnić od kwasu salicylowego na podstawie reakcji z: a) fenylohydrazyną b) a c) Fe 3 d) Zn 2 /. W badanym związku wykryto obecność azotu. W reakcji z zakwaszonym roztworem a 2 obficie wydzielał się bezbarwny gaz, a związek nie odbarwiał zakwaszonego papierka wskaźnikowego. Badany związek to: a) kwas 4-aminobenzoesowy, b) mocznik, c) anilina, d) -heksyloamina. 2. Która reakcja pozwala na odróżnienie 2-pentanonu od 3-pentanonu? a) z odczynnikiem Tollensa, b) jodoformowa, c) z KMn 4, d) z odczynnikiem Lucasa 3. dróżnienie kwasu benzoesowego i aldehydu benzoesowego możliwe jest dzięki zastosowaniu: a) reakcji z zakwaszonym roztworem KMn 4, b) reakcji z 2,4-dinitrofenylohydrazyną, c) reakcji Tollensa, d) wszystkie powyższe odpowiedzi są poprawne. 4. Związek o wzorze Ph-- 2 służy do otrzymywania pochodnych krystalicznych a) aldehydów b) ketonów c) cukrów d) wszystkich powyższych. 5. Aby otrzymać pochodną krystaliczną etylobenzenu ogrzewano związek z silnie kwaśnym roztworem KMn 4 przez dwie godziny. Produktem jest: a) oksym b) kwas benzoesowy c) kwas fenylooctowy d) kwas p-etylobenzoesowy 6. Dla związku chemicznego zawierającego cztery atomy C, jeden atom oraz atomy otrzymano następujące widmo IR. a jego podstawie wybierz, który z podanych poniżej związków był przedmiotem pomiaru: a) keton etylowo-metylowy, b) eter dietylowy, c) butan-2-ol, d) aldehyd masłowy cm- 7. Który ze związków da trzy pozytywne próby: Tollensa, jodoformową i próbę z CS 2 /K: a) b) c) d) C 2 3 C 8. dbarwienie zakwaszonego roztworu KMn 4 będzie następowało pod wpływem: a) kwasu mrówkowego b) alkoholu etylowego c) fenolu d) wszystkie związki (a-c) odbarwiają kwaśny roztwór KMn 4 9. Użycie chlorku kwasowego o podanym obok wzorze pozwala na otrzymanie pochodnych krystalicznych: 2 2 a) aldehydów b) ketonów c) alkoholi d) kwasów karboksylowych 20. Pochodną krystaliczną dla amin można otrzymać w reakcji z: a) chlorkiem żelaza, b) chlorkiem benzoilu, c) chlorobenzenem, d) odpowiedź a i c jest poprawna. Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 2

3 Imię i nazwisko Kierunek studiów azwisko prowadzącego Data B. Wskaż metodę (reakcja, właściwość fizykochemiczna, spektroskopia), pozwalającą na odróżnienie związków w tabeli i PISZ obserwacje (4 p.). Związek A Związek B Metoda bserwacja dla A bserwacja dla B PRZYKŁAD 2 reakcja z zakwaszonym czerwony osad intensywne 2 roztworem a 2 a wydzielanie następnie z fenolem bezbarwnego gazu porównanie stanu ciało stałe ciecz C 3 skupienia ZADAIE C 3 C 3 p. 0,5 p. 0,5 p. p. 0,5 p. 0,5 p. C. W oparciu o dane zawarte w poniższej tabeli wskaż poprawna kombinację związków A, B i C: (,5 p.) Reakcja Zwązek A Związek B Związek C a) A - 2-butanon, B 2-butanol, C - butyloamina Próba jodoformowa - b) A - 2-butanol, B butyloamina, C 2-butanon Reakcja z fenylohydrazyną - - c) A 2-butanol, B 2-butanon, C - butyloamina Reakcja z chlorkiem benzoilu - d) A - butyloamina, B 2-butanon, C 2-butanol D. Aby zidentyfikować źle opisane butelki z o-dichlorobenzenem, m-dichlorobenzenem i p-dichlorobenzenem, wykonano widma MR. Uzupełnij tabelę. (,5 p.) Butelka Widmo MR zawartość A singlet 0,5 p. B dublet i tryplet 0,5 p. C singlet, dublet i tryplet 0,5 p. E. Uzupełnij reakcje (i nazwy, tam gdzie wskazano): C 0.5 Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 3

4 Cu 2 (odczynnik Fehlinga) - Fe 3 2 * ciemnoczerwone zabarwienie 2 a 2 / KMn 4 / 2 S 4 S 2 C 3 S 2 2 Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 4

5 C 3 Ca Tabela IR Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 5

6 Tabela przesunięć chemicznych MR. Tabela przesunięć chemicznych 3 C MR. Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 6