C Sylabus - Chemia Organiczna 1. Metryczka Nazwa Wydziału: Program kształcenia (kierunek studiów, poziom i profil kształcenia, forma studiów, np. Zdrowie publiczne I stopnia profil praktyczny, studia stacjonarne): Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej Farmacja, jednolite studia magisterskie, forma studiów: stacjonarne i niestacjonarne, profil ogólnoakademicki Rok akademicki: 2016/2017 Nazwa modułu/przedmiotu: Chemia Organiczna Kod przedmiotu (z systemu Pensum): 29497 Jednostka/i prowadząca/e kształcenie: Kierownik jednostki/jednostek: Rok studiów (rok, na którym realizowany jest przedmiot): Semestr studiów (semestr, na którym realizowany jest przedmiot): Typ modułu/przedmiotu (podstawowy, kierunkowy, fakultatywny): Osoby prowadzące (imiona, nazwiska oraz stopnie naukowe wszystkich wykładowców prowadzących przedmiot): Erasmus TAK/NIE (czy przedmiot dostępny jest dla studentów w ramach programu Erasmus): Osoba odpowiedzialna za sylabus Zakład Chemii Organicznej Prof. dr hab. Dorota Maciejewska II Zimowy i letni Podstawowy Prof. dr hab. Dorota Maciejewska, Dr Aneta Affek, Dr Mariusz Dana, Dr Elżbieta Hejchman, Dr Kaźmierczak Paweł, Dr Piotr Luliński, Dr Maria Niemyjska, Dr Kinga Ostrowska, Mgr Monika Sobiech, Dr Jerzy Żabiński, Dr Teresa Żołek. Tak Dr Kinga Ostrowska Strona 1 z 12
(osoba, do której należy zgłaszać uwagi dotyczące sylabusa): Liczba punktów ECTS: 16 2. Cele kształcenia 1. Zdobycie wiedzy dotyczącej struktury i izomerii wybranych grup związków chemicznych, ich reakcji wraz z mechanizmami oraz zasad nomenklatury 2. Zdobycie umiejętności planowania syntezy prostego związku na podstawie znajomości reaktywności poszczególnych grup funkcyjnych 3. Nabycie umiejętności stosowania w praktyce podstawowych zasad nomenklatury związków organicznych 4. Zdobycie umiejętności samodzielnego wykonania syntezy, oczyszczenia otrzymanego produktu oraz potwierdzenia jego struktury; identyfikacja nieznanego związku zarówno metodami spektralnymi jak i chemicznymi 5. Nabycie umiejętności korzystania z literaturowych baz danych Strona 2 z 12
3. Wymagania wstępne 1. Zna wiadomości z chemii organicznej na poziomie szkoły średniej (matura z chemii, poziom rozszerzony) 4. Przedmiotowe efekty kształcenia Lista efektów kształcenia Symbol przedmiotowego efektu kształcenia Symbol tworzony przez osobę wypełniającą sylabus (kategoria: W-wiedza, U-umiejętności, K-kompetencje oraz numer efektu) W1 W2 W3 W4 W5 W6 W7 U1 U2 U3 U4 Treść przedmiotowego efektu kształcenia Efekty kształcenia określają co student powinien wiedzieć, rozumieć i być zdolny wykonać po zakończeniu zajęć. Efekty kształcenia wynikają z celów danego przedmiotu. Osiągniecie każdego z efektów powinno być zweryfikowane, aby student uzyskał zaliczenie. wymienia i opisuje mechanizmy tworzenia i rodzaje wiązań chemicznych oraz typy oddziaływań międzycząsteczkowych w związkach organicznych klasyfikuje związki węgla i opisuje zasady nomenklatury związków organicznych opisuje strukturę związków organicznych w ujęciu teorii orbitali atomowych i molekularnych oraz tłumaczy efekt mezomeryczny i indukcyjny klasyfikuje typy i opisuje mechanizmy reakcji chemicznych związków organicznych (substytucja, addycja, eliminacja) wyszczególnia systematykę związków organicznych według grup funkcyjnych i opisuje właściwości węglowodorów, fluorowcowęglowodorów, związków metaloorganicznych, amin, nitrozwiązków, alkoholi, fenoli, eterów, aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych, funkcyjnych i szkieletowych pochodnych kwasów karboksylowych, pochodnych kwasu węglowego opisuje budowę i właściwości związków heterocyklicznych - pięcio- i sześcioczłonowych z atomami N, O, S oraz budowę i właściwości związków pochodzenia naturalnego: alkaloidów, węglowodanów, steroidów, terpenów, lipidów, peptydów i białek zna i opisuje preparatykę związków organicznych i metody analizy związków organicznych wykonuje analizy jakościowe związków organicznych metodami klasycznymi opisuje strukturę i właściwości związków organicznych, wie, jak otrzymywać związki organiczne w skali laboratoryjnej oraz analizować wybrane związki organiczne obsługuje komputer w zakresie gromadzenia i wyszukiwania danych dotyczących związków organicznych oraz metod ich syntezy wykorzystuje narzędzia informatyczne do opracowywania i przedstawiania wyników doświadczeń Odniesienie do efektu kierunkowego (numer) Numer kierunkowego efektu kształcenia zawarty w Rozporządzeniu Ministra Nauki bądź Uchwały Senatu WUM właściwego kierunku studiów. BW6 BW17 BW18 BW19 BW20 BW21 BW22 BU8 BU10 BU15 BU16 Strona 3 z 12
U5 K1 K2 W8 wykorzystuje technologie informacyjne do wyszukiwania potrzebnych informacji oraz do samodzielnego i twórczego rozwiązywania problemów posiada nawyk korzystania z technologii informacyjnych do wyszukiwania i selekcjonowania informacji wyciąga i formułuje wnioski z własnych pomiarów i obserwacji wymienia i rozumie zasady bezpieczeństwa i higieny w laboratorium chemii organicznej BU17 BK1 BK2 EW42 5. Formy prowadzonych zajęć Forma Liczba godzin Liczba grup Minimalna liczba osób w grupie Wykład 60 1 nieobowiązkowe Seminarium 15 Ćwiczenia 135 6. Tematy zajęć i treści kształcenia W zależności od liczby studentów na roku W zależności od liczby studentów na roku nieobowiązkowe nieobowiązkowe W1- Teoria wiązań walencyjnych i teoria rezonansu w interpretacji reaktywności molekuł; elementarne pojęcia chemii kwantowej. BW6, BW18, BU10 W2- Alkany, cykloalkany; mechanizm reakcji rodnikowych; podstawowe pojęcia kinetyki i termodynamiki reakcji chemicznych; równowagi konformacyjne. BW17, BW20, BU10 W3- Alkeny, alkiny; izomeria, reguły pierszeństwa podstawników Cahna-Ingolda-Preloga; mechanizm przyłączenia elektrofilowego; reakcje karbenów. BW17, BW20, BU10 W4- Stereochemia - chiralność molekuł, nazewnictwo. BW20, BU10 W5- Halogenowęglowodory, mechanizmy reakcji S N 1/S N 2, E1/E2, przykłady. BW17, BW19, BW20, BU10 W6- Alkadieny, kinetyczna i termodynamiczna kontrola reakcji; reakcja Dielsa Aldera. BW17, BW20, BU10 W7- Areny pojęcie aromatyczności, mechanizm aromatycznego podstawienia elektrofilowego i nukleofilowego. Wpływ podstawników na reaktywność arenów. BW17, BW20, BU10 W8- Alkohole, etery, epoksydy i ich siarkowe analogi; nazewnictwo związków organicznych; chemia supramolekularna. BW17, BW20, BU10 W9- Aldehydy i ketony reakcje grup karbonylowych, reakcje addycji nukleofilowej do α, ß Strona 4 z 12
nienasyconych związków karbonylowych. Mechanizm reakcji kondensacji. BW17, BW20, BU10 W10- Wybrane reakcje z udziałem karboanionów (kondensacje, reakcje podstawienia i cyklizacji). BW17, BW20, BU10 W11- Kwasy karboksylowe i ich pochodne; równanie Hammetta w interpretacji wpływu podstawników na reaktywność molekuł. BW17, BW20, BU10 W12- Aminy alifatyczne i aromatyczne; fenole; kataliza z przeniesieniem fazowym. BW17, BW20, BU10 W13- Związki heterocykliczne i karbopolicykliczne, ich reaktywność i występowanie w naturze. BW17, BW20, BW21, BU10 W14- Sacharydy, aminokwasy budowa i tworzenie polimerów. BW17, BW20, BW21, BU10 W15- Terpeny, sterydy, lipidy struktura i występowanie; terapeutyczne i kulturowe znaczenie aromatów, planowanie syntez chemicznych. BW17, BW20, BW21, BU10 S1- Szkło labolatoryjne, przepisy BHP, operacje jednostkowe. BW22, BU10, EW42 S2- Wiązania chemiczne, alkany, cykloalkany, alkeny. BW17, BW18, BW20, BW22, BU10 S3- Alkiny, stereochemia, izomeria optyczna chiralność molekuł, halogenki alkilowe, substytucje nukleofilowe i eliminacje, alkadieny, węglowodory aromatyczne. BW17, BW19, BW20, BW22, BU10 S4- Alkohole, etery i epoksydy, chemia supramolekularna, tiole i sulfidy, związki karbonylowe, aldehydy i ketony. BW17, BW20, BW22, BU10 S5- Wybrane reakcje z udziałem karboanionów i enoli, kwasy karboksylowe,pochodne kwasów karboksylowych, bezwodniki, halogenki kwasowe, estry, amidy,nitryle. BW17, BW20, BW22, BU10 S6- Aminy alifatyczne i aromatyczne, fenole, związki heterocykliczne. BW17, BW20, BW22, BU10 S7- Związki karbopolicykliczne, węglowodany, aminokwasy i peptydy, terpeny, steroidy, lipidy. BW17, BW20, BW21, BW22, BU10 S8- Analiza jakościowa. BW22, BU10 L1- Zasady bezpiecznej pracy w laboratorium, szkło laboratoryjne, operacje jednostkowe, EW42 L2- Preparat 1 (spis preparatów dostępny na stronie internetowej Katedry i Zakładu Chemii Strona 5 z 12
Organicznej), BW17, BW18, BW19, BW20, BW21, BU10, BK2 L3- Preparat 2 (spis preparatów dostępny na stronie internetowej Katedry i Zakładu Chemii Organicznej) BW17, BW18, BW19, BW20, BW21, BU10, BK2 L4- Preparat 3 (spis preparatów dostępny na stronie internetowej Katedry i Zakładu Chemii Organicznej) BW17, BW18, BW19, BW20, BW21, BU10, BK2 L5- Preparat 4 (spis preparatów dostępny na stronie internetowej Katedry i Zakładu Chemii Organicznej) BW17, BW18, BW19, BW20, BW21, BU10, BK2 L6- Preparat 5 (spis preparatów dostępny na stronie internetowej Katedry i Zakładu Chemii Organicznej) BW17, BW18, BW19, BW20, BW21, BU10, BK2 L7- Preparat 6 (spis preparatów dostępny na stronie internetowej Katedry i Zakładu Chemii Organicznej) BW17, BW18, BW19, BW20, BW21, BU10, BK2 L8- Preparat literaturowy (nauka posługiwania się programem Reaxys; nauka korzystania z literatury) BW17, BW18, BW19, BW20, BW21, BU10, BU15, BU16, BU17, BK1, BK2 L9- Analiza jakościowa 1(synteza pochodnej) BW19, BW20, BW21, BW22, BU8, BU10, BK2 L10- Analiza jakościowa 2, chromatografia cienkowarstwowa, BW19, BW20, BW21, BW22, BU8, BU10, BK2 7. Sposoby weryfikacji efektów kształcenia Symbol przedmiotowego efektu kształcenia W1-W15 Symbole form prowadzonych zajęć W S1-8 S Sposoby weryfikacji efektu kształcenia Egzamin opisowy (część teoretyczna) 7 kartkówek (możliwość zdobycia 7 dodatkowych punktów doliczanych do punktacji z repetytorów) 6 kartkówek, 2 kolokwia, 5 repetytoriów Kryterium zaliczenia Zdobycie minimum 36 punktów na 70 możliwych Kartkówki: zdobycie minimum 3 punktów na 4 możliwe, kolokwia: zdobycie minimum 3 punktów na 5 możliwych, repetytoria: zdobycie minimum 10 punktów na 20 możliwych (sumarycznie minimum 50 punktów na 100) Strona 6 z 12
L1-10 L 8. Kryteria oceniania 6 kartkówek, 2 kolokwia, 5 repetytoriów, 9 sprawozdań, egzamin praktyczny Kartkówki: zdobycie minimum 3 punktów na 4 możliwe, kolokwia: zdobycie minimum 3 punktów na 5 możliwych, repetytoria: zdobycie 10 punktów na 20 możliwych(sumarycznie minimum 50 punktów na 100), sprawozdania zawarcie wszystkich istotnych danych według wskazówek asystentów, egzamin: zdobycie minimum 3 punktów na 10 możliwych Forma zaliczenia przedmiotu: np. egzamin opisowy Ocena 2,0 (ndst) kryteria Student: Nie zna w stopniu podstawowym mechanizmów tworzenia i rodzajów wiązań chemicznych oraz oddziaływań międzycząsteczkowych; Nie klasyfikuje związków węgla i nie opisuje zasad nomenklatury związków organicznych; Nie zna struktury struktury związków organicznych w ujęciu teorii orbitali atomowych. Nie tłumaczy efektów: mezomerycznego i indukcyjnego; Nie klasyfikuje typów i nie opisuje mechanizmów reakcji chemicznych związków organicznych; Nie potrafi wskazać podstawowych typów związków organicznych według grup funkcyjnych, nie opisuje właściwości poszczególnych grup związków; Nie opisuje budowy i właściwości związków heterocyklicznych i związków pochodzenia naturalnego; Nie zna preparatyki związków organicznych, ani metod analizy związków organicznych; Nie wykonuje analiz jakościowych związków organicznych metodami klasycznymi; organicznych, nie wie, jak otrzymywać oraz analizować wybrane związki organiczne; Nie obsługuje komputera w zakresie wyszukiwania danych dotyczących związków organicznych; Nie umie wykorzystywać narzędzi informatycznych do opracowywania i przedstawiania wyników doświadczeń; Nie umie wykorzystywać technologii informacyjnych do wyszukiwania potrzebnych informacji oraz do samodzielnego i twórczego rozwiązywania problemów; Nie posiada nawyku korzystania z technologii informacyjnych do wyszukiwania i Strona 7 z 12
3,0 (dost) selekcjonowania informacji; Nie umie wyciągać i formułować wniosków z własnych pomiarów i obserwacji; Nie wymienia i nie rozumie zasad bezpieczeństwa i higieny w miejscu pracy. Student: Zna podstawowe rodzaje wiązań chemicznych oraz oddziaływania międzycząsteczkowe; Zna w stopniu minimalnym zasady klasyfikacji podstawowych związków węgla i najważniejsze zasady nomenklatury nieskomplikowanych związków organicznych, Zna podstawy teorii orbitali atomowych; Klasyfikuje i nazywa mechanizmy podstawowych reakcji chemicznych związków organicznych; Potrafi wskazać podstawowe typy związków organicznych według grup funkcyjnych i opisuje właściwości niektórych grup związków; Opisuje w stopniu podstawowym budowę i właściwości niektórych związków heterocyklicznych i związków pochodzenia naturalnego; Ma fundamentalną wiedzę z zakresu preparatyki i metod analizy związków organicznych; Umie w stopniu podstawowym wykonać analizę jakościową związku organicznego działając według instrukcji; Zna w stopniu podstawowym struktury i właściwości związków organicznych oraz podstawowe metody ich syntezy i analizy; Potrafi w stopniu minimalnym obsługiwać komputer w zakresie wyszukiwania danych dotyczących związków organicznych; Potrafi w stopniu minimalnym wykorzystywać narzędzia informatyczne do opracowywania i przedstawiania wyników doświadczeń; Potrafi w stopniu minimalnym wykorzystywać technologie informacyjne do wyszukiwania potrzebnych informacji oraz do samodzielnego i twórczego rozwiązywania problemów; Posiada w stopniu minimalnym nawyk korzystania z technologii informacyjnych do wyszukiwania i selekcjonowania informacji; Potrafi w stopniu minimalnym wyciągać i formułować wniosków z własnych pomiarów i obserwacji; Potrafi w stopniu minimalnym wymienić podstawowe zasady bezpieczeństwa i higieny w miejscu pracy 3,5 (ddb) Jak wyżej, w stopniu minimalnie wyższym 4,0 (db) Student: Zna i opisuje podstawowe rodzaje wiązań chemicznych oraz typy oddziaływań Strona 8 z 12
międzycząsteczkowych w związkach organicznych; Zna i posługuje się w praktyce zasadami klasyfikacji podstawowych związków węgla i najważniejszymi zasadami nomenklatury nieskomplikowanych związków organicznych; Zna i tłumaczy podstawy teorii orbitali atomowych oraz efekty: mezomeryczny i indukcyjny; Klasyfikuje typy i opisuje mechanizmy podstawowych reakcji chemicznych związków organicznych (substytucja, addycja, eliminacja)); Zna dobrze zagadnienia dotyczące systematyki podstawowych typów związków organicznych i w stopniu wystarczającym opisuje ich właściwości; Umie w stopniu wystarczającym opisać budowę i właściwości podstawowych związków heterocyklicznych - pięcio- i sześcioczłonowych z atomami N, O, S oraz budowę i właściwości związków pochodzenia naturalnego: alkaloidów, węglowodanów, steroidów, terpenów, lipidów, peptydów i białek; Wykazuje pogłębioną wiedzę z zakresu preparatyki i metod analizy związków organicznych; Wykazuje pogłębioną znajomość metod analizy jakościowej związków organicznych, umie samodzielnie wykonać analizę; Wykazuje pogłębioną znajomość struktury i właściwości związków organicznych oraz metod analizy jakościowej związków organicznych, umie samodzielnie wykonać analizę; Dobrze potrafi obsługiwać komputer w zakresie wyszukiwania danych dotyczących związków organicznych; Dobrze potrafi wykorzystywać narzędzia informatyczne do opracowywania i przedstawiania wyników doświadczeń; Dobrze potrafi wykorzystywać technologie informacyjne do wyszukiwania potrzebnych informacji oraz do samodzielnego i twórczego rozwiązywania problemów; Posiada w stopniu dobrym nawyk korzystania z technologii informacyjnych do wyszukiwania i selekcjonowania informacji; Dobrze potrafi wyciągać i formułować wniosków z własnych pomiarów i obserwacji; Potrafi wymienić w stopniu wystarczającym podstawowe zasady bezpieczeństwa i higieny w miejscu pracy. 4,5 (pdb) Jak wyżej, w stopniu minimalnie wyższym 5,0 (bdb) Student: Zna i opisuje wszystkie rodzaje Strona 9 z 12
wiązań chemicznych oraz typy oddziaływań międzycząsteczkowych w związkach organicznych oraz zna relacje między budową związków o różnych właściwościach; Zna i posługuje się w praktyce wszystkimi zasadami klasyfikacji związków węgla i wszystkimi zasadami nomenklatury związków organicznych; Zna i tłumaczy strukturę związków organicznych w ujęciu teorii orbitali atomowych i molekularnych oraz tłumaczy efekt mezomeryczny i indukcyjny; Klasyfikuje typy i opisuje mechanizmy wszystkich reakcji chemicznych związków organicznych (substytucja, addycja, eliminacja) na dowolnych przykładach; Zna bardzo dobrze i wyszczególnia systematykę związków organicznych według grup funkcyjnych i opisuje właściwości węglowodorów, fluorowcowęglowodorów, związków metaloorganicznych, amin, nitrozwiązków, alkoholi, fenoli, eterów, aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych, funkcyjnych i szkieletowych pochodnych kwasów karboksylowych, pochodnych kwasu węglowego; Umie szczegółowo opisać opisać budowę i właściwości wszystkich najważniejszych wiązków heterocyklicznych - pięcio- i sześcioczłonowych z atomami N, O, S oraz budowę i właściwości związków pochodzenia naturalnego: alkaloidów, węglowodanów, steroidów, terpenów, lipidów, peptydów i białek; Zna wszystkie metody preparatywne, opisuje ich szczegóły. Zna szczegółowo pełen wachlarz możliwości analizy związków organicznych; Potrafi zaplanować i wykonać analizę jakościową związku organicznego i powiązać wykonywaną pracę eksperymentalną z szeregiem zależności fizykochemicznych związków oraz bezbłędnie wyciąga wnioski z wykonanych eksperymentów; Doskonale opisuje strukturę i właściwości związków organicznych, potrafi zaplanować i wykonać analizę jakościową związku organicznego i powiązać wykonywaną pracę eksperymentalną z szeregiem zależności fizykochemicznych związków oraz bezbłędnie wyciąga wnioski z wykonanych eksperymentów; Sprawnie obsługuje komputer w zakresie wyszukiwania danych dotyczących związków organicznych; Strona 10 z 12
Bardzo dobrze potrafi wykorzystywać narzędzia informatyczne do opracowywania i przedstawiania wyników doświadczeń; Bardzo dobrze potrafi wykorzystywać technologie informacyjne do wyszukiwania potrzebnych informacji oraz do samodzielnego i twórczego rozwiązywania problemów; Posiada w stopniu bardzo dobrym nawyk korzystania z technologii informacyjnych do wyszukiwania i selekcjonowania informacji; Bardzo dobrze potrafi wyciągać i formułować wniosków z własnych pomiarów i obserwacji; Sprawnie wymienia wszystkie zasady bezpieczeństwa i higieny w miejscu pracy. 9. Literatura Literatura obowiązkowa: 1. D. Maciejewska. M. Langwald Chemia Organiczna, T.1 i T.2, Oficyna Wydawnicza WUM Warszawa 2009. 2. M. Langwald, D. Maciejewska Przewodnik po laboratorium Chemii Organicznej, Wydawnictwo WUM Warszawa 2008 3. J. McMurry Chemia Organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2007/2010. Literatura uzupełniająca: 1. H.Hart, L. E. Craine, D.I. Hart Chemia Organicza, krótki Kurs Wydawnictwo Leekarskie PZWL, Warszawa 1999. 2. R. T. Morrison, R. N. Boyd Chemia Organiczna Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 1999. 3. P. Masztalerz Chemia Organiczna Wydawnictwo Chemiczne, Wrocław 2000. 4. M. Mąkosza Synteza Organiczna PWN 1972. 10. Kalkulacja punktów ECTS (1 ECTS = od 25 do 30 godzin pracy studenta) Forma aktywności Liczba godzin Liczba punktów ECTS Godziny kontaktowe z nauczycielem akademickim: Wykład 60 2,3 Seminarium 15 0,6 Ćwiczenia 135 5,3 Strona 11 z 12
Samodzielna praca studenta (przykładowe formy pracy): W tym polu opisujemy nakład samodzielnej pracy przeciętnego studenta konieczny aby zaliczyć przedmiot. W kalkulacji należy uwzględnić m.in. konieczność przygotowania się do zajęć, wykonania pracy domowych, przygotowania się do zaliczeń itp. Przygotowanie studenta do zajęć 80 3,1 Przygotowanie studenta do zaliczeń 120 4,7 Inne (jakie?) Razem 11. Informacje dodatkowe Strona Zakładu Chemii Organicznej: http://chemiaorganiczna.wum.edu.pl/ (zawiera wszystkie informacje dotyczące spraw dydaktycznych oraz filmy instruktażowe) Osoba odpowiedzialna za dydaktykę: dr Kinga Ostrowska, kostrowska@wum.edu.pl Studenckie koło naukowe Molekuła : opiekun dr Teresa Żołek Podpis Kierownika Jednostki Podpis osoby odpowiedzialnej za sylabus Strona 12 z 12