PREPARAT NR 26 NH 2 I2, NaHCO 3 NH 2 4-JODOANILINA Woda, 12-15 o C, 30 min I Stechiometria reakcji Jod Wodorowęglan sodu 1 ekwiwalent 0,85 ekwiwalentu 1,5 ekwiwalentu Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) Jod Wodorowęglan sodu 93,13 253,8 84,01 1,02 - - Uwagi do obliczeń Przy przeliczaniu ilości rozpuszczalników zaokrąglić wyliczoną objętość do wartości podzielnej przez 5. Zakres materiału do części teoretycznej do szczególnego uwzględnienia Reakcje aromatycznej substytucji elektrofilowej PROCEDURA SYNTEZY 1. Zmontować zestaw złożony z kolby okrągłodennej jednoszyjnej, dipola i mieszadła magnetycznego. 2. W kolbie umieścić anilinę, wodorowęglan sodu oraz wodę (ok. 90 ml/0,1 mola substratu). 3. Zawartość kolby schłodzić do 12-15 o C przez dodanie niewielkiej ilości drobno potłuczonego lodu do kolby reakcyjnej. 4. Następnie do kolby dodawać jod w porcjach (ok. 1 g/2-3 min). 5. Po dodaniu jodu mieszanie kontynuuje się jeszcze przez 30 minut. Reakcję uważa się za zakończoną gdy w roztworze zaniknie barwa wolnego jodu. 6. Wydzieloną surową p-jodoanilinę odsączyć na pod zmniejszonym ciśnieniem za pomocą lejka Buchnera i odcisnąć dokładnie. 7. Surowy produkt przenieść do zlewki, dodać dichlorometan (ok. 50 ml), następnie dodać bezwodny siarczan magnezu (ok. 5g). Po osuszeniu fazy organicznej przesączyć ją z użyciem lejku z sączkiem karbowanym do suchej kolby jednoszyjnej. 8. Kolbę z przesączem zamontować na wyparce próżniowej i odparować rozpuszczalnik. 9. Zdjąć kolbę z wyparki, wytrzeć ścianki zewnętrzne do sucha, zamontować na statywie. Do kolby dodać kawałek porcelanki a następnie eter naftowy (ok. 80 ml/0,1 mola substratu). Zamontować chłodnicę zwrotną i czaszę grzejną. Ogrzewać całość do wrzenia przez 15 min. Następnie wyłączyć grzanie, usunąć czaszę grzejną i schłodzić kolbę do temperatury pokojowej. 10. Wytrącone kryształy produktu odsączyć pod zmniejszonym ciśnieniem za pomocą lejku Buchnera, osad przenieść na szalkę Petriego i suszyć na powietrzu. 11. Zważyć suchy produkt 12. Wydajność literaturowa produktu 64%. Właściwości fizykochemiczne produktu: Kolor i stan skupienia: bezbarwne ciało stałe. Literaturowa temperatura topnienia: 65-67 o C. Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
Analiza NMR: 1 H NMR (DMSO-d 6 /CDCl 3 ) δ = PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1. Zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników przed przystąpieniem do wykonywania preparatu. 2. Dobrać kolbę reakcyjną o objętości odpowiedniej do ilości używanego rozpuszczalnika. Zalecane jest zapełnienie kolby reakcyjnej maksymalnie do połowy objętości. 3. Przed rozpoczęciem syntezy poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zmontowania zestawu. 4. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy z gorącymi oraz łatwopalnymi cieczami. 5. Zwrócić szczególną uwagę, aby kolba okrągłodenna z pkt. 7 była sucha. 6. Podczas pracy z jodem stosować bezwzględnie stosować rękawice ochronne. 7. Przed rozpoczęciem krystalizacji poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zmontowania zestawu. SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH W SYNTEZIE ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE Działa toksycznie po połknięciu, w kontakcie ze skórą lub w następstwie wdychania Może powodować reakcję alergiczną skóry Powoduje poważne uszkodzenie oczu Podejrzewa się, że powoduje wady genetyczne Podejrzewa się, że powoduje raka Powoduje uszkodzenie narządów (Krew) poprzez długotrwałe lub wielokrotne narażenie Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki Jod Działa szkodliwie w kontakcie ze skórą lub w następstwie wdychania oczy Może powodować Unikać wdychania pyłu/ dymu/ gazu/ mgły/ par/ rozpylonej cieczy Stosować ochronę oczu/ ochronę twarzy Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną W przypadku połknięcia Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem. Wypłukać usta. Unikać wdychania pyłu Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną W przypadku dostania się do oczu Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i można je łatwo usunąć. Nadal płukać. W przypadku złego samopoczucia zasięgnąć porady/ zgłosić się pod opiekę lekarza Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 2
podrażnienie dróg oddechowych Powoduje uszkodzenie narządów (Tarczyca) poprzez długotrwałe lub wielokrotne narażenie drogą pokarmową Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne Wodorowęglan sodu Brak Brak Eter naftowy Skrajnie łatwopalna ciecz i pary Połknięcie i dostanie się przez drogi oddechowe może grozić śmiercią Może wywoływać uczucie senności lub zawroty głowy Działa toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki Siarczan magnezu Brak Brak 4-Jodoanilina Działa szkodliwie po połknięciu oczy Może powodować podrażnienie dróg oddechowych Przechowywać z dala od źródeł ciepła / iskrzenia / otwartego ognia/gorących powierzchni. Palenie wzbronione. Unikać wdychania par W przypadku połknięcia Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem. NIE wywoływać wymiotów Unikać wdychania pyłu/ dymu/ gazu/ mgły/ par/ rozpylonej cieczy W przypadku dostania się do oczu Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i można je łatwo usunąć. Nadal płukać. Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 3
PRZYKŁADOWE SPRAWOZDANIE Z ĆWICZENIA Imię i nazwisko... 1. CEL ĆWICZENIA: Data rozpoczęcia ćwiczenia... 2. SCHEMAT REAKCJI 3. Reagenty i odczynniki: Lp. Nazwa odczynnika (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Gęstość [g/cm 3 ] Objętość [cm 3 ] Stężenie [%], [mol/dm 3 ] Liczba moli [mol] 4. Otrzymane wyniki Lp. Nazwa produktu (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Wydajność [%] t. t./t.wrz./ literaturowa [ C] T. t zmierzona [ C] 5. Inne analizy (TLC, MS, NMR itp.) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 4
6. Opis ćwiczenia (przebieg wykonania ćwiczenia i obserwacje) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 5