PREPARAT NR 5 KWAS 1,2-DIBROMO-2-FENYLOPROPIONOWY Br COOH Br COOH 2 CHCl 3, <5 o C, 45 min Br Stechiometria reakcji Kwas cynamonowy Brom 1 ekwiwalent 1 ekwiwalent Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) PhCH=CHCOOH Br 2 148,16 159,81-3,119 Uwagi do obliczeń Przy przeliczaniu ilości rozpuszczalników zaokrąglić wyliczoną objętość do wartości podzielnej przez 5. Zakres materiału do części teoretycznej do szczególnego uwzględnienia Reakcje addycji elektrofilowej do alkenów PROCEDURA SYNTEZY 1. Zmontować zestaw składający się z: kolby dwuszyjnej okrągłodennej, chłodnicy zwrotnej, wkraplacza, dipola, mieszadła magnetycznego, czaszy grzejnej i regulatora mocy. 2. W kolbie umieścić kwas cynamonowy, następnie dodać chloroform (ok. 50 ml/0.05 mola substratu). 3. Ogrzewać zawartość kolby do rozpuszczenia się kwasu. 4. Po rozpuszczeniu się kwasu wyłączyć grzanie, usunąć czaszę grzejną a kolbę schłodzić w łaźni woda-lód. 5. W międzyczasie wlać do wkraplacza roztwór bromu w chloroformie (ok. 5 ml/0.05 mola bromu). 6. W momencie pojawiania się pierwszych kryształów kwasu w kolbie dodać roztwór bromu z wkraplacza w trzech porcjach. 7. Po zakończeniu wkraplania bromu zawartość kolby miesza się te tej samej temperaturze przez kolejne 30 minut. 8. Przesączyć otrzymane kryształy przy użyciu zestawu do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem. 9. Przesącz przenieść do kolby 250 ml i odparować rozpuszczalnik na wyparce. 10. Połączone kryształy (z pkt 8 i 9) przenieść do kolby okrągłodennej, dodać 50% etanol (ok. 50 ml/0,05 mol substratu), zamontować chłodnicę zwrotną, następnie ogrzewać zawartość kolby do wrzenia przez 15 min. Schłodzić kolbę do temperatury pokojowej. Utworzony osad przesączyć przez lejek z sączkiem karbowanym a następnie przenieść go na szalkę Petriego i suszyć na powietrzu. 11. Zważyć otrzymany suchy produkt. 12. Wydajność literaturowa produktu - 75%. Właściwości fizykochemiczne produktu: Kolor i stan skupienia: biały proszek. Literaturowa temperatura topnienia: 200 o C (z rozkładem). Analiza NMR: 1 H NMR (CDCl 3 ) = 3.6 (d, J = 6.5 Hz, Ph-CH, 1H), 4.2 (d, J = 6.5 Hz, CH-CO, 1H), 7.2-7.7 (m, aromatyczne, 5H), 10.0 (bs, OH, 1H). Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1. Zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników przed przystąpieniem do wykonywania preparatu. 2. Dobrać kolbę reakcyjną o objętości odpowiedniej do ilości używanego rozpuszczalnika. Zalecane jest zapełnienie kolby reakcyjnej maksymalnie do połowy objętości. 3. Przed przystąpieniem do syntezy poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zamontowania zestawu. 4. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy z gorącymi cieczami. SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH W SYNTEZIE ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE Kwas cynamonowy Może powodować podrażnienie dróg oddechowych Brom Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Wdychanie grozi śmiercią Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne Chloroform Działa szkodliwie po połknięciu Działa toksycznie w następstwie wdychania Może wywoływać uczucie senności lub zawroty głowy Podejrzewa się, że powoduje raka Podejrzewa się, że działa szkodliwie na dziecko w łonie matki Powoduje uszkodzenie narządów poprzez długotrwałe lub wielokrotne narażenie Unikać wdychania pyłu/ dymu/ gazu/ mgły/ par/ rozpylonej cieczy usunąć. Nadal płukać. Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy Unikać uwolnienia do środowiska Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną/ ochronę oczu/ ochronę twarzy usunąć. Nadal płukać. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub lekarzem Unikać wdychania par Stosować wymagane środki ochrony indywidualnej Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i można je łatwo usunąć. Nadal płukać. Skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem. Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 2
Etanol Wysoce łatwopalna ciecz i pary Kwas 1,2-dibromo- 2-fenylopropionowy Może powodować podrażnienie dróg oddechowych Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Stosować ochronę oczu usunąć. Nadal płukać. W przypadku utrzymywania się działania drażniącego na : Zasięgnąć porady/ zgłosić się pod opiekę lekarza. Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu. Unikać wdychania mgły/ par/ rozpylonej cieczy usunąć. Nadal płukać. Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 3
PRZYKŁADOWE SPRAWOZDANIE Z ĆWICZENIA Imię i nazwisko... 1. CEL ĆWICZENIA: Data rozpoczęcia ćwiczenia... 2. SCHEMAT REAKCJI 3. Reagenty i odczynniki: Lp. Nazwa odczynnika (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Gęstość [g/cm 3 ] Objętość [cm 3 ] Stężenie [%], [mol/dm 3 ] Liczba moli [mol] 4. Otrzymane wyniki Lp. Nazwa produktu (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Wydajność [%] t. t./t.wrz./ literaturowa [ C] T. t zmierzona [ C] 5. Inne analizy (TLC, MS, NMR itp.) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 4
6. Opis ćwiczenia (przebieg wykonania ćwiczenia i obserwacje) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 5