UNIWERSYTET O P O L S K I

Podobne dokumenty
Wpływ heterocyklicznego ugrupowania na natywną konformację naturalnych peptydów

RJC # Defin i i n c i ja

The influence of N-methylation on conformational properties of peptides with Aib residue. Roksana Wałęsa, Aneta Buczek, Małgorzata Broda

Kwantowo-chemiczne badania struktur kompleksów neonikotyny z jonami miedzi (II) oraz cynku (II)

EWA PIĘTA. Streszczenie pracy doktorskiej

ZAAWANSOWANE METODY USTALANIA BUDOWY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Oznaczenia konfiguracji absolutnej związków konformacyjnie labilnych

Slajd 1. Slajd 2. Proteiny. Peptydy i białka są polimerami aminokwasów połączonych wiązaniem amidowym (peptydowym) Kwas α-aminokarboksylowy aminokwas

1. Napisz schematy reakcji otrzymywania z 1-bromo-2-fenyloetanu i z dowolnych innych reagentów następujących amin: 2-fenyloetyloaminy

INADEQUATE-ID I DYNAMICZNY NMR MEZOJONOWYCH. 3-FENYLO-l-TIO-2,3,4-TRIAZOLO-5-METYUDÓW. Wojciech Bocian, Lech Stefaniak

Konformery paklitakselu

Zagadnienia. Budowa atomu a. rozmieszczenie elektronów na orbitalach Z = 1-40; I

Podstawy projektowania leków wykład 12

SYNTEZA 2,4,6-TRIARYLOPIRYDYNY (wprowadzenie teoretyczne)

ul. Ingardena 3, Kraków tel , fax

Właściwości chemiczne nukleozydów pirymidynowych i purynowych

Interaction between model peptides and lecithin

Wykorzystanie bazy Cambridge Structural Database w poszukiwaniu substancji hamujących aktywność enzymatyczną

Widma UV charakterystyczne cechy ułatwiające określanie struktury pirydyny i pochodnych

Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja. Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę cząsteczek?

CF 3. Praca ma charakter eksperymentalny, powstałe produkty będą analizowane głównie metodami NMR (1D, 2D).

We wstępie autorka pracy zaprezentowała cel pracy opracowanie syntezy trzech optycznie czynnych kwasów aminofosfonowych, zawierających w swojej

Oddziaływanie leków z celami molekularnymi i projektowanie leków

Br Br. Br Br OH 2 OH NH NH 2 2. Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione

ĆWICZENIE 3 LUMINOFORY ORGANICZNE I NIEORGANICZNE.

Aminokwasy, peptydy i białka. Związki wielofunkcyjne

Plan wynikowy z chemii dla klasy II Liceum profilowanego i Technikum III Liceum ogólnokształcącego. 2003/2004 r.

SYNTEZA FLUOROMETYLENOWYCH POCHODNYCH ESTRU KWASU FOSFONOWEGO JAKO ACYKLICZNYCH ANALOGÓW NUKLEOTYDÓW

Atom wodoru. Model klasyczny: nieruchome jądro +p i poruszający się wokół niego elektron e w odległości r; energia potencjalna elektronu:

STEREOCHEMIA ORGANICZNA

Spektroskopowe i teoretyczne badania wpływu niektórych metali na układ elektronowy wybranych kwasów aromatycznych

Rys. 1. C-nukleozydy występujące w trna

spektroskopia elektronowa (UV-vis)

data ĆWICZENIE 7 DYSTRYBUCJA TKANKOWA AMIDOHYDROLAZ

ARKUSZ EGZAMINACYJNY Z CHEMII

Metody analizy fizykochemicznej związków kompleksowych"

Recenzja rozprawy doktorskiej mgr Marleny Łukomskiej-Rogala

Wykład 3. Makrocząsteczki w roztworze i w stanie skondensowanym.

Przegląd budowy i funkcji białek

była obserwowana poniżej temperatury 200. Dla wyższych temperatur widać redukcję drugiego momentu M^ w zakresie (1.5-2) [G*].

Konfiguracja elektronowa atomu

( ) ρ ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) Rozkład ładunku i momenty dipolowe cząsteczek. woda H 2 O. aceton (CH 3 ) 2 CO

Bioinformatyka wykład 8

stany ekscytonowo-fononowe w kryszta lech oligotiofenów

SPRAWOZDANIE z grantu obliczeniowego za rok 2011

HARMONOGRAM EGZAMINÓW Sesja zimowa Termin I: Termin II (poprawkowy):

Budowa atomu Poziom: rozszerzony Zadanie 1. (2 pkt.)

Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii

Najbardziej rozpowszechniony pierwiastek we Wszechświecie, Stanowi główny składnik budujący gwiazdy,

Oranż β-naftolu; C 16 H 10 N 2 Na 2 O 4 S, M = 372,32 g/mol; proszek lub

Komputerowe wspomaganie projektowanie leków

Ocena rozprawy habilitacyjnej i dorobku naukowego dr. inż. Michała Barbasiewicza

WYMAGANIA EDUKACYJNE z chemii dla klasy siódmej

Modelowanie molekularne

LNA i metody jego syntezy

FIZYKOCHEMICZNE METODY USTALANIA BUDOWY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH. Witold Danikiewicz

Makrocząsteczki. Przykłady makrocząsteczek naturalnych: -Polisacharydy skrobia, celuloza -Białka -Kwasy nukleinowe

Kierunek i poziom studiów: Biotechnologia, pierwszy. Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie): nie dotyczy

STEREOCHEMIA ORGANICZNA

Bioinformatyka wykład 9

Ocena rozprawy habilitacyjnej i dorobku naukowego Dr Tomasza Gubicy w związku z procedurą przewodu habilitacyjnego

Recenzja Dorobku Naukowego nauk chemicznych chemia Michała H. Jamroza,

Anna Grych Test z budowy atomu i wiązań chemicznych

Ćwiczenie 3 Pomiar równowagi keto-enolowej metodami spektroskopii IR i NMR

Komputerowe wspomaganie projektowanie leków

Dr hab. Marek Lisowski Wrocław, tel.:

Ćwiczenie 3 Pomiar równowagi keto-enolowej metodą spektroskopii IR i NMR

Narysuj stereoizomery cis i trans dla 1,2-dibromocyklobutanu. Czy ulegają one wzajemnej przemianie, odpowiedź uzasadnij.

Nazwy pierwiastków: A +Fe 2(SO 4) 3. Wzory związków: A B D. Równania reakcji:

STEREOCHEMIA ORGANICZNA

Nukleozydy, Nukleotydy i Kwasy Nukleinowe

spektropolarymetrami;

Kreacja aromatów. Techniki przygotowania próbek. Identyfikacja składników. Wybór składników. Kreacja aromatu

Zadanie 1. (2 pkt) Określ, na podstawie różnicy elektroujemności pierwiastków, typ wiązania w związkach: KBr i HBr.

Podczerwień bliska: cm -1 (0,7-2,5 µm) Podczerwień właściwa: cm -1 (2,5-14,3 µm) Podczerwień daleka: cm -1 (14,3-50 µm)

Budowa aminokwasów i białek

Prof. dr hab. M ichał K. Cyrań ski

Zastosowania algorytmów genetycznych w badaniach struktury związków biologicznie czynnych

POLITECHNIKA WARSZAWSKA

Enancjoselektywne reakcje addycje do imin katalizowane kompleksami cynku

Komputerowe wspomaganie projektowanie leków

Interakcje. leków z pożywieniem. Zofia Zachwieja. Paweł Paśko. Redaktor naukowy. Redaktor prowadzący

Zagadnienia omawiane na wykładzie:

Sterydy (Steroidy) "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW

Wstęp do Optyki i Fizyki Materii Skondensowanej

Ćwiczenie 6 Aminokwasy

ZASADY ZALICZENIA PRZEDMIOTU CHEMIA BIOORGANICZNA I BIOSTEREOCHEMIA

Badanie długości czynników sieciujących metodami symulacji komputerowych

4. Stereoizomeria. izomery. konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych

Szkolny konkurs chemiczny Grupa B. Czas pracy 80 minut

WOJEWÓDZKI KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW - rok szkolny 2016/2017 eliminacje wojewódzkie

Zad Sprawdzić, czy dana funkcja jest funkcją własną danego operatora. Jeśli tak, znaleźć wartość własną funkcji.

Zadania powtórkowe do egzaminu maturalnego z chemii Wiązania chemiczne, budowa cząsteczek

ZASTOSOWANIA FIZYKI W BIOLOGII I MEDYCYNIE Specjalność: Projektowanie molekularne i bioinformatyka. 2-letnie studia II stopnia (magisterskie)

URecenzja rozprawy doktorskiej. UPani mgr Anny Maroń

Deskryptory molekularne

TECHNIKI SEPARACYJNE ĆWICZENIE. Temat: Problemy identyfikacji lotnych kwasów tłuszczowych przy zastosowaniu układu GC-MS (SCAN, SIM, indeksy retencji)

Bioinformatyka. z sylabusu... (wykład monograficzny) wykład 1. E. Banachowicz. Wykład monograficzny Bioinformatyka.

7-9. Stereoizomeria. izomery. konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych

SYNTEZA I WŁASNOŚCI SPEKTRALNE F LUOROFOSFONIANOWYCH ANALOGÓW KWASU GAMMA-AMINOMASŁOWEGO (GABA)

Transkrypt:

UIWERSYTET P L S K I Właściwości konformacyjne -metyloamidu kwasu (3-acetamido-1-pirazolo-5-karboksylowego) Monika Porada Anna Kusakiewicz-Dawid Dawid Siodłak Zakopane, 216

Związki zawierające pierścień pirazolowy występujące w przyrodzie C R 2 R= R= R=Me Kwas L-α-amino-β-(pirazolilo--)-propanowy Witazomina/4 -hydroksowitazomina/4 -metoksywitazomina 2 C C 2 2 C C 2 C 3 A Pirazofuryna B ostocyna A V. Kumar, K.Kaur, G.K. Gupta, European Journal of Medical Chemistry,69, 213, 735-753.

2 C 3 C 3 Fulviol E Formycyna Formycyna B ksoformycyna B C 3 C 3 C 2 C 3 C 3 C 3 C 3 Fulviol A Fulviol B Fulviol C Fulviol D V. Kumar, K.Kaur, G.K. Gupta, European Journal of Medical Chemistry,69, 213, 735-753.

Zastosowanie pirazolu i jego pochodnych 1883 rok Ludwig Knorr antypiryna; Leki przeciw wirusom z genomem RA lub DA; Leki przeciwbólowe i przeciwzapalne; Synteza tzw. leksytropsyn; Projektowanie leków przeciwko chorobom konformacyjnym; Potencjalne leki w leczeniu choroby Alzheimera; Ludwig Knorr W lekach występujących na rynku pod nazwą: Celebrex, Viagra, Rimonabant, Difenamizol K. A. Kumar, P. Jayaroopa, International Journal of PharmTech Research, 5, 213, 1473-1486. D. A. guyen, J. W. Szewczyk, E. E. Baird, P. B. Dervan, Bioorganic & Medical Chemistry, 9, 21, 7-17.

P. Rzepecki, M. Wehner,. Molt, R. Zadmard, K. arms, T. Schrader, Synthesis, 12, 23, 1815-1826. Rys. Układ pomiędzy /C chronionym dipeptydem a ligandami aminopirazolowymi R R D A D

ybrydy peptydowe Typ I R 3 R 2 R 1 Typ II R 2 R 1 Me Typ III R 5 R 4 R 3 R 2 R 1 2 R Typ IV R R. Fricke, A. Gerlach, C. Unterberg, M. Wehner, T. Schrader, M. Gerhards, Angewadte Chemie, 48, 29, -4. A. Kusakiewicz-Dawid, E. Masiunkiewicz, Chemik, 68, 214, 296-33.

Konformacje i mapa Ramachandrana - - - -

Cel i metodyka badań Cel pracy: Badanie właściwości konformacyjnych -metyloamidu kwasu (3-acetamido-1-pirazolo-5-karboksylowego) metodami teoretycznymi w próżni jak również w rozpuszczalnikach o różnej polarności. φ Metoda: M6-2X Baza dla map konformacyjnych Baza dla minimów energetycznych ψ 6-311++G(d,p)

Konformacje w próżni I - - II - - PRÓŻIA ΔE (kcal/mol) I T C/ T / 179.6 179.6. Kod konformeru Konformacja φ ψ II T C/ C / 178.9 26.2 5.74

Konformacje w chloroformie I IV - III - II - - CLRFRM ΔE (kcal/mol) I T C/ T / 179.6 179.9. Kod konformeru Konformacja φ ψ III T C/ C / 176.5 25.7 3.53 II T C/ C / -176.1 25.9 3.54 IV C C/ C / -16.5 24.4 7.43

Konformacje w wodzie II VI V - III - - - Kod konformeru WDA konformacja φ ψ ΔE (kcal/mol) I T C/ T / -179.3 -.. III T C/ C / 174.8 16.7 1.95 II T C/ C / -174.7 16.8 1.95 I V C C/ C / 33.1 19.5 4.1 VI C C/ C /.1 2.9 4.33

trans-trans podstawową konformacją Atomy azotu w konfiguracji trans; Stabilność wynikająca z obecności wiązań wodorowych typu - i C- i sprzężenia π-elektronowego; Konformacja trans trans (I) Konformacja trans cis (II) Wzrost polarności symulowanego środowiska nie ma wpływu na preferowanie konformacji I

Planowane badania Porównanie wyników teoretycznych z eksperymentalnymi Badania w roztworze z wykorzystaniem metody MR-E widma związku Analiza konformacyjna układów o kilku pierścieniach heterocyklicznych X X

Dziękuję za uwagę mporada@uni.opole.pl