PREPARAT NR 4 O O BENZAMID Cl NH 3 -H 2 O NH 2 5 o C, 1 godz. Stechiometria reakcji Chlorek kwasu benzoesowego Amoniak, wodny roztwór 1 ekwiwalent 4 ekwiwalenty Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) PhCOCl NH 3, 25% r-r 140,57 17,03 1,211 0,9 (wodny roztwór) Uwagi do obliczeń Przy przeliczaniu ilości rozpuszczalników zaokrąglić wyliczoną objętość do wartości podzielnej przez 5. Zakres materiału do części teoretycznej do szczególnego uwzględnienia Reakcje substytucji nukleofilowej na grupie karbonylowej PROCEDURA SYNTEZY 1. Zmontować zestaw składający się z: kolby okrągłodennej dwuszyjnej, wkraplacza, rurki z CaCl 2, dipola, mieszadła magnetycznego i łaźni woda-lód. 2. W kolbie reakcyjnej umieścić dichlorometan (ok. 30 ml/0.1 mola substratu). 3. Następnie dodać chlorek kwasu benzoesowego. 4. We wkraplaczu umieścić wodny roztwór amoniaku. 5. Wkroplić powoli roztwór amoniaku do kolby reakcyjnej. 6. Po wkropleniu roaztoru amoniaku całość zostawić na 1 godz. 7. Po tym czasie przenieść mieszaninę do rozdzielacza, oddzielić fazę organiczną. Fazę wodną poddać ekstrakcji za pomocą dichlorometanu (3x25 ml). Fazy organiczne połączyć a następnie dodać bezwodny siarczan magnezu (ok. 5 g). 8. Osuszoną fazę organiczną przesączyć przez lejek z sączkiem karbowanym do suchej kolby jednoszyjnej okrągłodennej. 9. Kolbę z przesączem zamontować na wyparce próżniowej i odparować rozpuszczalnik. 10. Kolbę z osadem surowego produktu zamontować na statywie, dodać metanol (ok. 30 ml/0,1 mol substratu), zamontować chłodnicę zwrotną i ogrzewać do wrzenia przez 10 min. Schłodzić kolbę do temperatury pokojowej. Osad przesączyć przez suchy lejek z sączkiem karbowanym a następnie przenieść go na szalkę Petriego i suszyć na powietrzu. 11. Zważyć otrzymany produkt. 12. Wydajność literaturowa produktu - 80%. Właściwości fizykochemiczne produktu: Kolor i stan skupienia: białe ciało stałe. Literaturowa temperatura topnienia: 125-127 o C. Analiza NMR: 1 H NMR (CDCl 3 ) = 5.96 (bs, NH 2, 2H), 7.51 (m, aromatyczne, 3H), 7.83 (m, aromatyczne, 2H). Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1. Zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników przed przystąpieniem do wykonywania preparatu. 2. Dobrać kolbę reakcyjną o objętości odpowiedniej do ilości używanego rozpuszczalnika. Zalecane jest zapełnienie kolby reakcyjnej maksymalnie do połowy objętości. 3. Przed przystąpieniem do syntezy poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zamontowania zestawu. 4. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy z gorącymi cieczami. 5. Zwrócić szczególną uwagę, aby kolba okrągłodenna z pkt. 8, w której będzie umieszczony przesącz, była sucha. SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH W SYNTEZIE ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE Chlorek benzoilu Działa szkodliwie po połknięciu, w kontakcie ze skórą lub w następstwie wdychania Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu reakcję alergiczną skóry Amoniak Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu podrażnienie dróg oddechowych Dichlorometan Działa drażniąco na skórę Działa drażniąco na oczy podrażnienie dróg oddechowych Może wywoływać lub z lekarzem lub lekarzem W przypadku połknięcia Wypłukać usta. NIE wywoływać wymiotów. W przypadku kontaktu ze skórą i włosami Natychmiast usunąć/ zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/ prysznicem W przypadku dostania się do dróg oddechowych Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić warunki do odpoczynku w pozycji umożliwiającej swobodne oddychanie Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 2
uczucie senności lub zawroty głowy Podejrzewa się, że powoduje raka uszkodzenie narządów (Wątroba, Krew) poprzez długotrwałe lub narażenie powtarzane drogą pokarmową uszkodzenie narządów (Centralny układ nerwowy) poprzez długotrwałe lub narażenie powtarzane drogą oddechową Metanol Wysoce łatwopalna ciecz i pary Działa toksycznie po połknięciu, w kontakcie ze skórą lub w następstwie wdychania Powoduje uszkodzenie narządów Benzamid Działa szkodliwie po połknięciu Podejrzewa się, że powoduje wady genetyczne Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną W przypadku połknięcia lub z lekarzem. Stosować wymagane środki ochrony indywidualnej Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 3
PRZYKŁADOWE SPRAWOZDANIE Z ĆWICZENIA Imię i nazwisko... 1. CEL ĆWICZENIA: Data rozpoczęcia ćwiczenia... 2. SCHEMAT REAKCJI 3. Reagenty i odczynniki: Lp. Nazwa odczynnika (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Gęstość [g/cm 3 ] Objętość [cm 3 ] Stężenie [%], [mol/dm 3 ] Liczba moli [mol] 4. Otrzymane wyniki Lp. Nazwa produktu (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Wydajność [%] t. t./t.wrz./ literaturowa [ C] T. t zmierzona [ C] 5. Inne analizy (TLC, MS, NMR itp.) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 4
6. Opis ćwiczenia (przebieg wykonania ćwiczenia i obserwacje) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 5