BADANIE KINETYKI DIMERYZACJI ACETONU PRZY POMOCY CHROMATOGRAFII GAZOWEJ SYNTEZA ALKOHOLU DIACETONOWEGO (4-HYDROKSY-4-METYLOPENTAN-2-ONU)

Wielkość: px
Rozpocząć pokaz od strony:

Download "BADANIE KINETYKI DIMERYZACJI ACETONU PRZY POMOCY CHROMATOGRAFII GAZOWEJ SYNTEZA ALKOHOLU DIACETONOWEGO (4-HYDROKSY-4-METYLOPENTAN-2-ONU)"

Transkrypt

1 BADANIE KINETYKI DIMERYZACJI ACETNU PRZY PMCY CRMATGRAFII GAZWEJ SYNTEZA ALKLU DIACETNWEG (4-YDRKSY-4-METYLPENTAN-2-NU) Bartosz Trzewik i skar Popik ZADANIE 7A Reakcja tworzenia wiązania węgiel-węgiel w reakcji kondensacji aldolowej 1 [1-3] jest jedną z najważniejszych w przyrodzie i, co za tym idzie, również w syntezie organicznej. Kondensacja aldolowa zachodzi w łagodnych warunkach, również w środowisku wodnym. gólny schemat kondensacji aldolowej jest przedstawiony na Schemacie 1. 2 C + C zasada C C Schemat 1. gólny schemat reakcji aldolowej. Pomimo pozornej prostoty przedstawiona reakcja pozwala otrzymać, w zależności od doboru substratów, od jednego do czterech produktów. Ulegają jej związki karbonylowe (aldehydy i ketony). W reakcji powstaje (na ogół) przynajmniej jedno nowe centrum stereogenne, a więc uwzględniając stereoizomerię maksymalna możliwa liczba produktów jeszcze rośnie. Przy udziale odpowiednich enzymów aldolaz, co na ogół ma miejsce w organizmach żywych, możliwe jest uzyskanie produktów w postaci czystych enancjomerów lub diastereoizomerów. Rozważania z powyższego akapitu można zilustrować na podstawie reakcji dwóch aldehydów: octowego i propionowego (etanalu i propanalu). Schemat reakcji z narysowanymi wzorami szkieletowymi wszystkich produktów przedstawia Schemat 2. Nowo powstające wiązania węgiel-węgiel są pogrubione, a powstające centra stereogenne zaznaczone gwiazdkami. Zarówno aldehyd octowy (oznaczony na Schemacie 2 jako substrat A), jak i aldehyd propionowy (substrat B), posiadają atomy wodoru przy atomie węgla sąsiednim do karbonylowego, czyli atomie węgla α. becność przynajmniej jednego atomu wodoru α w cząsteczce przynajmniej jednego substratu jest niezbędna do przebiegu 1 Nazwa kondensacja jest używana ze względów historycznych. W reakcjach kondensacji wydzielają się cząsteczki produktu ubocznego (np. wody), co w tym przypadku nie ma miejsca. 2 Reakcja aldolowa może być również katalizowana przez kwasy. 1

2 A zasada + * * + * B + * + * * 3 4 Schemat 2. Możliwe produkty kondensacji aldolowej aldehydów octowego i propionowego. kondensacji aldolowej. Jak już wspomniano wcześniej, jeżeli oba substraty posiadają atomy wodoru α mogą powstać cztery różne produkty. Dwa z nich (w omawianym przypadku 1 i 2) to produkty samokondensacji, odpowiednio: aldehydu octowego i aldehydu propionowego, natomiast 3 i 4 stanowią produkty krzyżowej (mieszanej) kondensacji aldolowej. Kiedy tylko jeden z substratów posiada atomy wodoru α, mogą powstać maksymalnie dwa produkty (jeden produkt samokondensacji i jeden produkt krzyżowej kondensacji aldolowej). Kiedy żaden z substratów nie posiada atomów wodoru α reakcja nie zachodzi. (W przypadku aldehydów w obecności stężonej zasady zachodzi inna reakcja reakcja Canizzaro). Cały czas pamiętać należy, że w opisywanych reakcjach na ogół powstają nowe centra stereogenne (jak widać w przypadku produktów 2 i 4 nawet więcej niż jedno), co powoduje, że produkty (w przypadku reakcji optycznie nieczynnych substratów w achiralnym środowisku) występują w postaci mieszanin racemicznych enancjomerów lub diastereoizomerów. Przejdźmy teraz do opisu mechanizmu reakcji kondensacji aldolowej, nadal na przykładzie mieszaniny aldehydu octowego i propionowego poddanej działaniu roztworu zasady (na przykład rozcieńczonego roztworu zasady sodowej). Mechanizm ten jest przedstawiony na Schemacie 3. W pierwszym etapie reakcji jon wodorotlenowy pochodzący z dysocjacji zasady sodowej odrywa jeden z protonów przy atomie węgla α związku karbonylowego. Może się to stać zarówno w przypadku cząsteczek aldehydu octowego, jak i propionowego. Powstają odpowiednie karboaniony (jony enolanowe) A i B, stabilizowane przez rezonans. Ta stabilizacja jest przyczyną dla której związki karbonylowe są zdolne do oddaniu protonu α, a więc zachowywania się jak słabe kwasy (C-kwasy). Trzeba sobie zdawać sprawę, że są to 2

3 A' B' A A lub lub B B * 1' * * 2' lub lub * 3' * 4' * A B 1 lub 3 2 lub 4 Schemat 3. Mechanizm reakcji aldolowej katalizowanej zasadą (poprzez jon enolanowy). kwasy bardzo słabe, a więc jedynie bardzo niewielki procent cząsteczek związków karbonylowych obecnych w roztworze ulega temu procesowi. Wobec tego, że większość cząsteczek aldehydów obecnych w roztworze nadal pozostaje w postaci obojętnych cząsteczek związków karbonylowych, mogą one ulegać atakowi nukleofilowemu powstałych wcześniej jonów enolanowych. W efekcie powstają cząsteczki produktów w postaci jonów alkoksylowych 1-4. Są to zasady silniejsze od jonów enolanowych, bowiem nie są stabilizowane przez rezonans. drywają one protony od cząsteczek obecnych w roztworze (na przykład cząsteczek wody), tworząc obojętne cząsteczki produktów 1-4 i odtwarzając jony wodorotlenowe, będące katalizatorem reakcji. Wszystkie etapy kondensacji aldolowej są odwracalne. W przypadku aldehydów równowaga reakcji jest przesunięta na stronę produktów. W przypadku ketonów, które są mniej reaktywne, jedynie mała część substratów ulega przemianie do produktów kondensacji. W przypadku acetonu w stanie równowagi reakcji jedynie około 1 % cząsteczek występuje w postaci dimeru. W jaki sposób można przesunąć tę równowagę? W zestawie doświadczalnym w prezentowanym ćwiczeniu reakcja zachodzi wyłącznie w aparacie Soxhleta, podczas kontaktu acetonu z Ca() 2 znajdującym się w gilzie. Jest to przykład reakcji dwufazowej (heterogenicznej) w układzie ciecz-ciało stałe. Jak już powiedziano wcześniej, w stanie równowagi jedynie mała część acetonu ulega przekształceniu do dimeru (alkoholu diacetonowego). W trakcie opróżniania aparatu Soxhleta przez przelew do kolby spływa mieszanina acetonu i alkoholu diacetonowego. Podczas ogrzewania z kolby paruje jednak tylko aceton (różnica t. wrz. substratu i produktu wynosi 3

4 ok. 100 C). Tak więc przy każdym kolejnym napełnieniu aparatu Soxhleta tylko substrat ma kontakt z katalizatorem, a kolejne porcje produktu gromadzą się w kolbie. W efekcie równowagę reakcji można po odpowiednio długim czasie przesunąć niemal całkowicie na prawo. Innym stosowanym katalizatorem w reakcjach opisywanego typu jest Ba() 2. Jako silniejsza zasada nadaje się do tego celu nawet lepiej niż Ca() 2. Wodorotlenek baru jest jednak silnie trujący i dużo droższy niż wodorotlenek wapnia (wapno gaszone). Reakcja aldolowa nie zawsze kończy się na etapie β-hydroksyaldehydu lub β- hydroksyketonu (aldolu). Możliwa jest ich dehydratacja, która prowadzi do związków α,βnienasyconych. Są one ważnymi substratami w syntezie organicznej, na przykład w reakcjach addycji sprzężonej (Michaela). W przypadku alkoholu diacetonowego dehydratacja zachodzi w pewnym stopniu pod wpływem ogrzewania kolby przyłączonej do aparatu Soxhleta. Powstaje w ten sposób mała ilość tlenku mezytylu (4-metylopent-3-en-2-onu), co jest przedstawione na Schemacie 4., - 2 Schemat 4. Równanie reakcji dehydratacji alkoholu diacetonowego do tlenku mezytylu. Eksperymenty fizykochemiczne określenie rzędu reakcji aldolowej acetonu Istnieje wiele metod określania stopnia postępu reakcji. W preparatyce organicznej najczęściej używa się do tego celu chromatografii cienkowarstwowej (TLC). Chociaż szybka, tania i niekłopotliwa, jest to jednak metoda tylko jakościowa. Jako metoda ilościowa, pozwalająca otrzymać dane potrzebne na przykład do wyliczenia rzędu reakcji może służyć chromatografia gazowa. W chromatografie gazowym mała ilość (rzędu 1 μl) ciekłej mieszaniny odparowuje w komorze nastrzykowej i jest wprowadzana na kolumnę w strumieniu gazu nośnego (helu). Na kolumnie kapilarnej pokrytej fazą ciekłą o bardzo dużej lepkości następuje podział badanej próbki na składniki. Kolejne składniki próbki docierają do analizatora, którym może być na przykład płomieniowy detektor indukcyjny (FID). Poszczególne składniki próbki spalając się w płomieniu wodorowym tworzą niskotemperaturową plazmę o pewnym przewodnictwie elektrycznym. Sygnał na chromatogramie odpowiada przewodnictwu tej plazmy w danym momencie. Sygnał ten nie jest proporcjonalny ani do masy, ani do liczby moli substancji w danej frakcji docierającej do analizatora. Można więc tylko porównywać zmianę sygnału pochodzącego od tej samej substancji wraz z upływem czasu. Może to być alkohol 4

5 diacetonowy. Na podstawie przyrostu jego stężenia w kolbie można w przybliżeniu określić rząd reakcji dimeryzacji acetonu [4-5]. Wychodząc z ogólnego równania kinetycznego (1) dc n kc (1) dt gdzie dc oznacza przyrost stężenia c produktu w czasie dt, k oznacza stałą szybkości reakcji, a n rząd reakcji, otrzymany po scałkowaniu dla najprostszych przypadków n = 0, 1, 2: c 2 c 1 = k(t 2 t 1 ) dla n = 0 (2a) ln c 2 ln c 1 = k(t 2 t 1 ) dla n = 1 (2b) c 1 1 c 2 1 = k(t 2 t 1 ) dla n = 2 (2c) gdzie c 1 i c 2 oznaczają stężenia produktu w chwili t 1 i t 2. Wykorzystując równania (2a-c) można, pod pewnymi warunkami, wyznaczyć rząd reakcji, rysując zależności c(t), ln c (t) i c 1 (t). Jeśli zależność c(t) jest liniowa, reakcja jest rzędu 0 (zerowego); jeżeli zależność ln c (t) okaże się liniowa reakcja jest rzędu pierwszego; a w przypadku liniowej zależności c 1 (t) rzędu drugiego. Założenia i uwagi: 1. Na ogół rząd reakcji określa się na podstawie ubytku substratu. W naszym przypadku jest to niemożliwe z dwóch względów: a. reakcja zachodzi tylko w gilzie aparatu Soxhleta, gdzie przez cały czas trafia czysty aceton to, ile acetonu znajduje się jeszcze w dolnej kolbie i jakie jest jego stężenie, nie ma znaczenia dla przebiegu reakcji; b. stężenie acetonu w dolnej kolbie przez długi czas jest zbyt duże dla dokonania pomiaru wielkość sygnału przekracza zakres rejestracji aparatu. 2. Zaniedbujemy różnice w gęstościach substratu i produktu oraz zmianę objętości całej mieszaniny, wywołaną przebiegiem reakcji, co wpływa na stężenie produktu. Część doświadczalna 2 Ca() 2 (kat.), Schemat 5. Schemat reakcji aldolowej acetonu. dczynniki: wodorotlenek wapnia (wapno gaszone) Ca() 2 30 g aceton 250 cm 3 5

6 1) Alkohol diacetonowy (4-hydroksy-4-metylopentan-2-on) Przed rozpoczęciem wykonywania ćwiczenia student powinien się zapoznać z rozdziałami Ekstrakcja i Destylacja [6]. peracje z Ca() 2 należy wykonywać w rękawicach ochronnych. Schemat układu reakcyjnego jest przedstawiony na rysunku obok [7,8]. Gilzę należy wypełnić 30 g suchego Ca() 2 3 i zatkać kłębkiem waty szklanej. Wypełnioną gilzę należy ostrożnie umieścić w aparacie Soxhleta (należy uniknąć przedostania się Ca() 2 do kolby reakcyjnej). Kolbę dwuszyjną o pojemności 500 cm 3 napełnia się 250 cm 3 czystego acetonu i ogrzewa do wrzenia z taką intensywnością, aby aceton z chłodnicy spływał małym strumieniem do aparatu Soxhleta. Należy zanotować, z jaką częstotliwością następuje opróżnianie aparatu Soxhleta. grzewanie kontynuuje się przez 11 h 4. woda gniazdo ze ściemniaczem gilza z Ca() 2 aceton pary acetonu odpływ mieszanina reakcyjna płaszcz grzejny Po zakończeniu ogrzewania otrzymuje się ok. 170 cm 3 jasnożółtej mieszaniny reakcyjnej (cześć acetonu znajduje się w Ca() 2 wypełniającym gilzę). Po rozebraniu zestawu reakcyjnego gilzę należy ostrożnie wyjąć z aparatu Sohxleta po wysuszeniu może ona być przechowywana przez czas nieograniczony i użyta ponownie do reakcji dowolną liczbę razy. Mieszanina reakcyjna zawiera niezmieniony aceton, alkohol diacetonowy oraz nieco tlenku mezytylu (pent-3-en-2-onu) i wody. Poddaje się ją oczyszczeniu przez dwukrotną destylację. Pierwszą destylację (frakcyjną) przeprowadza się pod normalnym ciśnieniem, z użyciem kolumny Vigreux. Zestaw należy zaizolować poprzez owinięcie folią aluminiową. Zawartość można destylować wprost z kolby reakcyjnej, ogrzewając ją na łaźni olejowej (kolbę należy okryć tkaniną z włókna szklanego). Destylacja rozpoczyna się, gdy temperatura łaźni osiągnie ok. 100 C. Temperaturę łaźni należy stopniowo podnosić. Destylację uznaje 3 Można wziąć większą ilość Ca() 2 gilza mieści około 60 g. W każdym przypadku należy zanotować użytą do reakcji ilość. 4 W razie potrzeby ogrzewanie można przerwać w dowolnym momencie i kontynuować po dowolnym czasie. Krótszy czas ogrzewania powoduje spadek wydajności alkoholu diacetonowego. 6

7 się za zakończoną, gdy temperatura na szczycie kolumny osiągnie 61 C temperatura łaźni olejowej wynosi wtedy ok. 135 C. W zakresie C oddestylowuje ok. 70 cm 3 niezmienionego acetonu 5. Pozostałość po pierwszej destylacji należy po ochłodzeniu do temp. pokojowej przenieść do mniejszej kolby i destylować pod zmniejszonym ciśnieniem (10 mmg) z użyciem pompki wodnej z łaźni olejowej o temperaturze 70 C. UWAGA: W temperaturze 26 C - 27 C raptownie destyluje niewielka ilość wody w razie gwałtownego kipienia zawartości należy ostrożnie podnieść nieco na chwilę ciśnienie w układzie destylacyjnym. Aż do temperatury 65 C destyluje mieszanina wody, tlenku mezytylu i alkoholu diacetonowego. Gdy temperatura osiągnie tę wartość, należy ostrożnie wpuścić powietrze do układu i zmienić odbieralnik na nowy, po czym kontynuować destylację. W zakresie 66 C - 70 C zbiera się czysty alkohol diacetonowy (ok. 55 g). Jego czystość należy zbadać, określając współczynnik załamania światła i porównać jego wartość z danymi tablicowymi. Eksperymenty fizykochemiczne określenie rzędu reakcji samokondensacji acetonu 1. Pobieranie próbek Z dolnej kolby układu reakcyjnego należy przez boczną szyję pobierać strzykawką porcje mieszaniny reakcyjnej o objętościach 0,5 cm 3 po upływie 30, 60, 90, 120 i 240 min od rozpoczęcia reakcji (od momentu, w którym Ca() 2 w gilzie będzie po raz pierwszy całkowicie zanurzony w acetonie). Próbki należy umieścić w czystych, szczelnie zamykanych fiolkach. Próbki pobrane po 120 i 240 min należy rozcieńczyć w fiolce w stosunku 1:4, dodając w każdym przypadku 2 cm 3 czystego acetonu. 2. Wykonywanie chromatografii gazowej Z poszczególnych fiolek należy pod kontrolą asystenta pobrać strzykawką po 1 μl zawartości i przeprowadzić chromatografię gazową, wykorzystując program aceton : 80 C (1 min), 15 C/min 160 C, 160 C (1 min). Dla czasu retencji R t = 1,94 min pojawia się sygnał pochodzący od acetonu (znacznie wykraczający ponad skalę), dla R t = 2,74 min interesujący nas sygnał pochodzący od alkoholu diacetonowego, zaś dla R t = 3,01 min sygnał pochodzący od tlenku mezytylu. Przy nierównomiernym nastrzyknięciu próbki sygnały mogą być podwojone. 3. pracowanie wyników W poniższej tabeli należy zanotować powierzchnie sygnałów p [μv s], pochodzących od alkoholu diacetonowego (po uwzględnieniu rozcieńczenia pięciokrotnego rozcieńczenia 5 Krótszy czas reakcji powoduje odzyskanie większej ilości nieprzereagowanego acetonu. 7

8 próbek pobranych po 120 min i 240 min) i wyliczyć wartości ln p i 1/p. Współczynniki 10 3 i 10 3 zostały użyte, aby uniknąć bardzo małych i bardzo dużych liczb. Czas reakcji [min] Powierzchnia p sygnału alkoholu diacetonowego ln (10 3 p [μv s]) / (10 3 p [μv s]) [μv s] 10 3 trzymane wartości należy umieścić na poniższych wykresach i w każdym wypadku wyliczyć współczynnik korelacji regresji liniowej r. Dla liczby pomiarów n = 5 możemy podejrzewać zależność liniową y(x) tylko dla r 0,99. Zależność pola powierzchni p sygnału pochodzącego od alkoholu diacetonowego od czasu reakcji t. Zależność ln pola powierzchni p sygnału pochodzącego od alkoholu diacetonowego od czasu reakcji t ,5 p [ V * s] / ln {p [ V * s] / 1000} 8 7, t [min] r = 6, t [min] r = 1,8 Zależność odwrotności pola powierzchni p sygnału pochodzącego od alkoholu diacetonowego od czasu reakcji t / {p [ V * s] / 1000} 1,6 1,4 1,2 1 0,8 0,6 0,4 0, t [min] r = 8

9 Zastanówmy się teraz, co właściwie oznacza otrzymany wynik? Czy wynikający z wykresów rząd reakcji określa rząd reakcji sumarycznej (rząd zewnętrzny), czy rząd wewnętrzny którejś z reakcji elementarnych? Analizując Schemat 3 można dojść do wniosku, że omawiana reakcja składa się z trzech etapów: 1. Deprotonacji substratu 2. Ataku nukleofilowego jonu enolanowego na karbonylowy atom węgla innej cząsteczki acetonu 3. Protonacji produktu Etapy 1 i 3 to ustalanie się równowag kwasowo-zasadowych, polegających na przekazywaniu protonów pomiędzy cząsteczkami. Są one szybkie w porównaniu z etapem 2. Najwolniejszy etap 2 determinuje szybkość całej reakcji. W etapie 2 reaguje jon enolanowy z cząsteczką acetonu. Stężenie acetonu jest stałe (do gilzy cały czas dociera czysty aceton) i bardzo duże w porównaniu ze stężeniem jonów enolanowych. Nasz problem, polegający na określeniu rzędu reakcji, sprowadziliśmy do rozpatrzenia etapu 2. reakcji, odbywającego się w warunkach metody izolacyjnej stwalda, w której stężenie jednego z reagentów (w naszym przypadku acetonu) jest praktycznie niezmienione w czasie reakcji (w pojedynczym cyklu napełnienia i opróżnienia gilzy jedynie bardzo niewielka część acetonu przereagowuje). kreślony rząd reakcji to rząd wewnętrzny względny (względem jonów enolanowych). stateczne pytanie brzmi więc: Jak zależy stężenie jonów enolanowych od czasu? Jony enolanowe powstają w kontakcie acetonu z wodorotlenkiem wapnia gilzie (etap 1 reakcji). Jest to reakcja heterogeniczna (na granicy faz ciało stałe/ciecz). Nawet w momencie opróżnienia zbiornika aparatu Soxhleta gilza z Ca() 2 pozostaje zwilżona acetonem. Ponieważ cały czas dopływa świeży aceton, w gilzie ustala się stan równowagi dynamicznej, w którym stężenie jonów enolanowych jest stałe. Jeśli stężenie obu substratów w etapie określającym szybkość reakcji (etap 2) jest stałe, musi mieć ona rząd taki, jak właśnie wyliczony. Taki rząd reakcji jest możliwy tylko w przypadku reakcji heterogenicznych. Etap ten, jako najwolniejszy, określa prędkość całej reakcji i bez powyższych rozważań mogłoby się wydawać, że jest to rząd całej reakcji, co byłoby niezrozumiałe. Ponieważ z pomiarów powierzchni sygnałów na chromatogramie jesteśmy w stanie odczytać jedynie względne stężenia alkoholu diacetonowego w próbce, nie jesteśmy w stanie wyznaczyć bezwzględnej wartości stałej k. Można ją oszacować jedynie na podstawie wydajności otrzymanego produktu. 9

10 Pytania: 1. Dlaczego reakcje heterogeniczne są na ogół wolniejsze niż reakcje homogeniczne? 2. Jakie inne katalizatory (homogeniczne lub heterogeniczne) można zastosować w reakcjach kondensacji aldolowej? 3. Jaka reguła pozwala przesunąć równowagę reakcji dimeryzacji acetonu na prawą stronę? Jaki konkretny przykład tej reguły ma zastosowanie w omawianym przypadku? 4. Zapisz struktury rezonansowe anionów A i B. 5. Zapisz wzory możliwych produktów reakcji aldolowej butan-2-onu i aldehydu benzoesowego oraz wzory związków powstałych w wyniku dehydratacji produktów reakcji. Literatura 1. J. McMurry Chemia rganiczna (wydanie trzecie), Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2005, tom 4: rozdz , 5-6; ,11,14 + podsumowanie i zadania (str , , , , ). 2. L. G. Wade, Jr. rganic Chemistry 5 th Ed., Prentice all, Upper Saddle River, 2003: rozdz , 7-11, 18 + podsumowanie i zadania (str , , , ). 3. J. March Chemia organiczna. Reakcje, mechanizmy, budowa, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa, 1975: str (opis reakcji ). 4. K. Pigoń, Z. Ruziewicz Chemia fizyczna (wydanie szóste), Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2007, tom 1: rozdz , 7.3 (str , ). 5. P.W. Atkins Chemia fizyczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2001: rozdz. 25.1a, 2-3, 6 (str , , ). 6. A. Czarny, B. Kawałek, A. Kolasa, P. Milart, B. Rys, J. Wilamowski Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej, Wydawnictwo Adamantan, Warszawa, 2008 (online: 7. (a) J. B. Conant, N. Tuttle rg. Synth. Coll. Vol. 1, 199 (1941); Vol. 1, 4 (1921). (b) P. L. Kyriakides J. Am. Chem. Soc. 36, 530 (1914). 8. A. I. Vogel Preparatyka organiczna (wydanie trzecie), Wydawnictwa Naukowo- Techniczne, Warszawa, 2006: rozdz i przepis (str i 769). DDATEK ln (10 3 p [μv s]) / (10 3 p [μv s]) Zależność powierzchni sygnałów p [μv s], pochodzących od alkoholu diacetonowego (po uwzględnieniu rozcieńczenia próbek) od czasu prowadzenia reakcji i wyliczone wartości ln p i 1/p dla reakcji prowadzonej przez 11 h i masy Ca() 2 w gilzie m = 30 g. Współczynniki 10 3 i 10 3 zostały użyte, aby uniknąć bardzo małych i bardzo dużych liczb. Powierzchnia p sygnału Czas reakcji [min] alkoholu diacetonowego [μv s] ,9 6,44 1, ,2 7,08 0, ,4 8,33 0, ,35 0, ,63 0,

11 Graficzne przedstawienie zależność powierzchni sygnałów p [μv s], ln p i 1/p, pochodzących od alkoholu diacetonowego (po uwzględnieniu rozcieńczenia próbek pobranych po upływie 120 min i więcej od momentu rozpoczęcia reakcji) i od czasu dla reakcji prowadzonej przez 11 h i masy Ca() 2 w gilzie m = 30 g. Współczynniki 10 3 i 10 3 zostały użyte, aby uniknąć bardzo małych i bardzo dużych liczb. Wyliczono również współczynniki regresji liniowej r dla każdej z zależności Zależność pola powierzchni p sygnału pochodzącego od alkoholu diacetonowego od czasu reakcji t p [ V * s] / r = 0, t [min] ln {p [ V * s] / 1000} 10,5 10 9,5 9 8,5 8 7,5 7 6,5 6 Zależność logarytmu pola powierzchni p sygnału pochodzącego od alkoholu diacetonowego od czasu reakcji t t [min] r = 0, / {p [ V * s] / 1000} 1,6 1,4 1,2 1 0,8 0,6 0,4 0,2 0 Zależność odwrotności pola powierzchni p sygnału pochodzącego od alkoholu diacetonowego od czasu reakcji t t [min] r = 0,

12 Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego SYNTEZA TLENKU MEZYTYLU (4-METYLPENT-3-EN-2-NU) ZADANIE 7B Aldole (związki β-hydrokykarbonylowe), otrzymane na przykład w wyniku reakcji kondensacji aldolowej, są często związkami nietrwałymi. Pod wpływem śladów kwasów 6 (nawet tak słabych jak woda lub alkohol) mogą one ulegać reakcji odwodnienia, czyli dehydratacji do związków α, β-nienasyconych [1, 3]. Zwykle dehydratacja zachodzi w podwyższonej temperaturze, ale nie jest to regułą. gólny schemat odwodnienia aldolu jest przedstawiony na Schemacie 1. Schemat 1. gólny schemat reakcji odwodnienia enolu. W reakcji powstaje przynajmniej jedno nowe wiązanie podwójne. Jego konfiguracja (E lub Z) zależy od rodzaju podstawników przy wiązaniu podwójnym na ogół powstaje tylko jeden stereoizomer. pisywaną reakcję można zilustrować na podstawie odwodnienia alkoholu diacetonowego (4- metylo-4-hydroksypentan-2-onu) 1 do tlenku mezytylu (4-metylopent-3-en-2-onu) 2 (Schemat 2). W omawianym przypadku reakcja jest katalizowana jodem. Schemat 2. Schemat reakcji odwodnienia alkoholu diacetonowego do tlenku mezytylu. Nowopowstające wiązanie podwójne węgiel-węgiel jest pogrubione. 6 Reakcja odwodnienia aldolu może być również katalizowana przez zasadę. Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego UDA-PKL /

13 Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego becność przynajmniej jednego atomu wodoru α w cząsteczce substratu jest niezbędna do przebiegu dehydratacji. Przejdźmy teraz do opisu mechanizmu reakcji odwodnienia aldolu, nadal na przykładzie alkoholu diacetonowego, poddanego ogrzewaniu w obecności katalitycznej ilości jodu. Mechanizm ten jest przedstawiony na Schemacie 3. Schemat 3. Mechanizm reakcji odwodnienia alkoholu diacetonowego do tlenku mezytylu przy użyciu jodu jako katalizatora. W pierwszym etapie cząsteczka jodu działa jako nukleofil w stosunku do atomu węgla z grupą hydroksylową w cząsteczce alkoholu diacetonowego. Jest to możliwe, ponieważ cząsteczka I 2 może ulegać polaryzacji i rozpadowi heterolitycznemu na jony I i I +. Jon I przyłącza się na miejsce grupy hydroksylowej, która z kolei reaguje z jonem I +, dając kwas jodowy(i) I. Jego cząsteczka działa znowu jak nukleofil na inną cząsteczkę alkoholu diacetonowego, ponieważ może się rozpadać (dysocjować) na jony I i +. Jon I zastępuje w cząsteczce alkoholu diacetonowego grupę, która łączy się natychmiast z jonem +, dając cząsteczkę wody. Utworzone cząsteczki jodku i jodanu(i) odszczepiają odpowiednio I i I, dając cząsteczki tlenku mezytylu. (Jest to odwrotność reakcji przyłączenia I i I do wiązania podwójnego, katalizowanej kwasem.) statecznie cząsteczki I i I reagują ze sobą, dając cząsteczkę wody i odtwarzając cząsteczkę katalizatora (I 2 ). Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego UDA-PKL /

14 Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego W przypadku alkoholu diacetonowego dehydratacja zachodzi w pewnym stopniu już pod wpływem ogrzewania kolby przyłączonej do aparatu Soxhleta, ale dysocjacja jodku lub jodanu do tlenku mezytylu jest dużo łatwiejsza niż dysocjacja alkoholu, więc w danej temperaturze zachodzi znacznie szybciej. Jest to ilustracja znanej zasady, że katalizator zwiększa szybkość reakcji na drodze obniżenia bariery aktywacji reakcji [4,5]. trzymany tlenek mezytylu może służyć jako substrat w szeregu reakcji różnego typu. Jako związek α, β-nienasycony może reagować między innymi jako: 1. Akceptor w reakcjach addycji sprzężonej (Michaela). 2. Alken (w reakcjach z udziałem wiązania podwójnego). 3. Związek karbonylowy (w reakcjach z udziałem grupy karbonylowej). Poniżej podane są przykłady odnoszące się do punktów Tlenek mezytylu jako akceptor w reakcji Michaela (Schemat 4): Schemat 4. Tlenek mezytylu jako akceptor w reakcji Michaela. Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego UDA-PKL /

15 Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego W pierwszym etapie reakcji pod wpływem eteratu trifluorku boru pomiędzy tlenkiem mezytylu a acetyloacetonem zachodzi reakcja addycji Michaela (inne nazwy: addycja sprzężona, addycja 1,4). Donorem Michaela jest anion enolanowy powstający z acetyloacetonu. Nowopowstające wiązanie węgiel-węgiel jest zaznaczone na czerwono. Produkt addycji Michaela ulega natychmiast wewnątrzcząsteczkowej reakcji kondensacji aldolowej, prowadzącej do zamknięcia sześcioczłonowego pierścienia (powstaje nowe wiązanie C C, zaznaczone na niebiesko). W ostatnim etapie związek przejściowy traci wodę dając produkt z całkowitą wydajnością 50%. Cały ten ciąg reakcji określa się nazwą cyklizacji (annelacji) Robinsona. Produkt tej reakcji posłużył do uzyskania, po kolejnych pięciu etapach, związku 3, który wykazuje działanie owadobójcze, zakłócając normalne zachowania owadów podczas odżywiania się [6]. 2. Tlenek mezytylu jako alken (Schemat 5) Schemat 5. Tlenek mezytylu reagujący jak alken. Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego UDA-PKL /

16 Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego W pierwszym etapie reakcji, przedstawionej na Schemacie 5, wiązanie podwójne węgiel-węgiel w tlenku mezytylu ulega utlenieniu pod wpływem nadtlenku wodoru w środowisku zasadowym. Powstały z wydajnością 87% epoksyd 4 po następnych dziewięciu etapach daje niebiałkowy aminokwas 5 (zabezpieczony grupa Boc), który wchodzi w skład naturalnie występującej Cyklomaryny A, która jest potencjalnym czynnikiem przeciwzapalnym [7]. Możliwe są również inne reakcje tlenku mezytylu, charakterystyczne dla alkenów, na przykład jego redukcja do ketonu izobutylowo-metylowego (4-metylopentan-2-onu). 3. Tlenek mezytylu jako związek karbonylowy (Schemat 6) Schemat 6. Tlenek mezytylu reagujący jako związek karbonylowy. Grupa karbonylowa w tlenku mezytylu może reagować z nukleofilami w reakcji substytucji nukleofilowej w grupie karbonylowej. W powyższym przykładzie powstaje tiosemikarbazyd 6 [8]. Wśród innych typów reakcji z udziałem grupy karbonylowej, którym może ulegać tlenek mezytylu, wymienić można reakcje ze związkami Grignarda i reakcje kondensacji Knövenagla. Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego UDA-PKL /

17 Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego Część doświadczalna Schemat 7. Schemat reakcji odwodnienia alkoholu diacetonowego do tlenku mezytylu. dczynniki: Alkohol diacetonowy 20 cm 3 (18,6 g; 0,16 mol) Jod I 2 0,01 g Przed rozpoczęciem wykonywania ćwiczenia student powinien się zapoznać z rozdziałem Destylacja [9]. Do kolby okrągłodennej o pojemności 50 cm 3 dołączyć kolumnę Vigreux i chłodnicę destylacyjną. Kolumnę Vigreux zaizolować przez owinięcie folią aluminiową. W kolbie umieścić 20 cm 3 (18,6 g; 0,16 mol) alkoholu diacetonowego, 10 mg (kilka małych kryształków) jodu i kilka małych kamyczków wrzennych. Kolbę okryć tkaniną z włókna szklanego i prowadzić powolną destylację, ogrzewając zawartość na płaszczu grzejnym. Należy na bieżąco kontrolować temperaturę na szczycie kolumny Vigreux i zebrać trzy frakcje, wrzące w następujących zakresach temperatur: C (zawiera aceton i trochę tlenku mezytylu) C (rozdziela się na dwie warstwy: wodę i tlenek mezytylu) C (zawiera prawie czysty tlenek mezytylu) Frakcję 1. należy odrzucić 7, a frakcję 2. rozdzielić na wodę i tlenek mezytylu. Tlenek mezytylu z frakcji 2. należy wysuszyć bezw. K 2 C 3 lub bezw. Na 2 S 4 i przedestylować z małej kolbki okrągłodennej w układzie użytym wcześniej do przeprowadzenia reakcji. trzymaną dodatkową porcję tlenku mezytylu połączyć z frakcją 3. W sumie powinno się otrzymać 17,4 cm 3 (14,9 g; 0,15 mol) tlenku mezytylu (wydajność 95 %) [10,11]. Jego czystość należy zbadać, określając współczynnik załamania światła i porównać jego wartość z danymi tablicowymi. 7 Frakcja ta składa się głównie z acetonu i należy ją usunąć do pojemnika ze zlewkami acetonu (A). 17

18 Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego Pytania: 1. Dlaczego w reakcji odwodnienia aldolu wiązanie podwójne prawie zawsze tworzy się pomiędzy atomami węgla α i β w stosunku do grupy karbonylowej (a nie β i γ)? 2. W trakcie reakcji opisywanej w tym ćwiczeniu część alkoholu diacetonowego rozkłada się do acetonu. Jest to odwrócenie pewnej reakcji. Co to za reakcja? 3. Reakcja odwodnienia aldolu do związku α, β-nienasyconego może być również katalizowana przez zasadę (dlatego może zachodzić in situ podczas reakcji aldolowej). Zapisz ten mechanizm na przykładzie alkoholu diacetonowego. 4. W pewnych warunkach jest możliwa reakcja tlenku mezytylu i alkoholu diacetonowego, prowadząca do produktu annelacji Robinsona. Podaj wzór tego produktu. Literatura 1. J. McMurry Chemia rganiczna (wydanie trzecie), Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2005, tom 4: rozdz , 11, 13 + podsumowanie i zadania (str , , , ). 2. L. G. Wade, Jr. rganic Chemistry 6 th Ed., Prentice all, Upper Saddle River, 2006: rozdz. 8.1, 2, 4A; 22.8, 18, 19 + podsumowanie i zadania (str , , , ). 3. J. March Chemia organiczna. Reakcje, mechanizmy, budowa., Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa, 1975: str , , (reakcje 6-39 i 6-41), (reakcja 5-15), (reakcja 7-1). 4. K. Pigoń, Z. Ruziewicz Chemia fizyczna (wydanie szóste), Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2007, tom 1: rozdz (str ). 5. P.W. Atkins Chemia fizyczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2001: rozdz (str ). A. Fernández Mateos, E. M. Martín de la Nava, G. P. Coca, R. R. González, A. I. Ramos Silvo, M. S. J. Simmonds, W. M. Blanek J. rg. Chem. 63, (1998). 6. J. E. Tarver, Jr., M. M. Joullie J. rg. Chem. 69, (2004). 7. J. Liu, R. Cao, W. Yi, C. Ma, Y. Wan, B. Zhou, L. Ma,. Song Eur. J. Med. Chem. 44, (2009). 8. A. Czarny, B. Kawałek, A. Kolasa, P. Milart, B. Rys, J. Wilamowski Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej, Wydawnictwo Adamantan, Warszawa, 2008 (on-line: 9. (a) J. B. Conant, N. Tuttle rg. Synth. Coll. Vol. 1, 345 (1941); Vol. 1, 53 (1921). (b). ibbert J. Am. Chem. Soc. 37, (1915). 10. A. I. Vogel Preparatyka organiczna (wydanie trzecie), Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa, 2006: rozdz i przepis (str i 769). 18

Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego. Schem. 1. Ogólny schemat reakcji odwodnienia enolu.

Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego. Schem. 1. Ogólny schemat reakcji odwodnienia enolu. TLENEK MEZYTYLU ZADANIE 7B Aldole (związki β-hydrokykarbonylowe), otrzymane na przykład w wyniku reakcji kondensacji aldolowej, są często związkami nietrwałymi. Pod wpływem śladów kwasów 1 (nawet tak słabych

Bardziej szczegółowo

O C. zasada. Schem. 1. Ogólny schemat reakcji aldolowej.

O C. zasada. Schem. 1. Ogólny schemat reakcji aldolowej. ALKL DIACETNWY BADANIE KINETYKI DIMERYZACJI ACETNU PRZY PMCY CRMATGRAFII GAZWEJ ZADANIE 7A Reakcja tworzenia wiązania węgiel-węgiel w reakcji kondensacji aldolowej 1 [1-3] jest jedną z najważniejszych

Bardziej szczegółowo

SYNTEZA TLENKU MEZYTYLU (4-METYLOPENT-3-EN-2-ONU)

SYNTEZA TLENKU MEZYTYLU (4-METYLOPENT-3-EN-2-ONU) SYNTEZA TLENKU MEZYTYLU (4-METYLOPENT-3-EN-2-ONU) ZADANIE 7B Aldole (związki β-hydrokykarbonylowe), otrzymane na przykład w wyniku reakcji kondensacji aldolowej, są często związkami nietrwałymi. Pod wpływem

Bardziej szczegółowo

BADANIE KINETYKI DIMERYZACJI ACETONU PRZY POMOCY CHROMATOGRAFII GAZOWEJ SYNTEZA ALKOHOLU DIACETONOWEGO (4-HYDROKSY-4-METYLOPENTAN-2-ONU)

BADANIE KINETYKI DIMERYZACJI ACETONU PRZY POMOCY CHROMATOGRAFII GAZOWEJ SYNTEZA ALKOHOLU DIACETONOWEGO (4-HYDROKSY-4-METYLOPENTAN-2-ONU) BADANIE KINETYKI DIMERYZACJI ACETNU PRZY PMCY CRMATGRAFII GAZWEJ SYNTEZA ALKLU DIACETNWEG (4-YDRKSY-4-METYLPENTAN-2-NU) Bartosz Trzewik i skar Popik ZADANIE 7A Reakcja tworzenia wiązania węgiel-węgiel

Bardziej szczegółowo

KINETYKA INWERSJI SACHAROZY

KINETYKA INWERSJI SACHAROZY Dorota Warmińska, Maciej Śmiechowski Katedra Chemii Fizycznej, Wydział Chemiczny, Politechnika Gdańska KINETYKA INWERSJI SACHAROZY Wstęp teoretyczny Kataliza kwasowo-zasadowa Kataliza kwasowo-zasadowa

Bardziej szczegółowo

Ćwiczenie IX KATALITYCZNY ROZKŁAD WODY UTLENIONEJ

Ćwiczenie IX KATALITYCZNY ROZKŁAD WODY UTLENIONEJ Wprowadzenie Ćwiczenie IX KATALITYCZNY ROZKŁAD WODY UTLENIONEJ opracowanie: Barbara Stypuła Celem ćwiczenia jest poznanie roli katalizatora w procesach chemicznych oraz prostego sposobu wyznaczenia wpływu

Bardziej szczegółowo

Zidentyfikuj związki A i B. w tym celu podaj ich wzory półstrukturalne Podaj nazwy grup związków organicznych, do których one należą.

Zidentyfikuj związki A i B. w tym celu podaj ich wzory półstrukturalne Podaj nazwy grup związków organicznych, do których one należą. Zadanie 1. (2 pkt) Poniżej przedstawiono schemat syntezy pewnego związku. Zidentyfikuj związki A i B. w tym celu podaj ich wzory półstrukturalne Podaj nazwy grup związków organicznych, do których one należą.

Bardziej szczegółowo

Rozdział 6. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Chemia organiczna. Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony

Rozdział 6. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Chemia organiczna. Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony Zdzisław Głowacki Chemia organiczna Zakres podstawowy i rozszerzony 2b Odpowiedzi i rozwiązania zadań Rozdział 6 Oficyna Wydawnicza TUTOR Wydanie I. Toruń 2013 r. Podpowiedzi Aldehydy i ketony Zadanie

Bardziej szczegółowo

Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii

Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii Mol jest to liczebność materii występująca, gdy liczba cząstek (elementów) układu jest równa liczbie atomów zawartych w masie 12 g węgla 12 C (równa liczbie

Bardziej szczegółowo

SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. RÓWNOWAGA CHEMICZNA

SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. RÓWNOWAGA CHEMICZNA SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. RÓWNOWAGA CHEMICZNA Zadania dla studentów ze skryptu,,obliczenia z chemii ogólnej Wydawnictwa Uniwersytetu Gdańskiego 1. Reakcja między substancjami A i B zachodzi według

Bardziej szczegółowo

Węglowodory poziom podstawowy

Węglowodory poziom podstawowy Węglowodory poziom podstawowy Zadanie 1. (2 pkt) Źródło: CKE 2010 (PP), zad. 19. W wyniku całkowitego spalenia 1 mola cząsteczek węglowodoru X powstały 2 mole cząsteczek wody i 3 mole cząsteczek tlenku

Bardziej szczegółowo

Przedmiot: Chemia budowlana Zakład Materiałoznawstwa i Technologii Betonu

Przedmiot: Chemia budowlana Zakład Materiałoznawstwa i Technologii Betonu Przedmiot: Chemia budowlana Zakład Materiałoznawstwa i Technologii Betonu Ćw. 4 Kinetyka reakcji chemicznych Zagadnienia do przygotowania: Szybkość reakcji chemicznej, zależność szybkości reakcji chemicznej

Bardziej szczegółowo

Kinetyka chemiczna jest działem fizykochemii zajmującym się szybkością i mechanizmem reakcji chemicznych w różnych warunkach. a RT.

Kinetyka chemiczna jest działem fizykochemii zajmującym się szybkością i mechanizmem reakcji chemicznych w różnych warunkach. a RT. Ćwiczenie 12, 13. Kinetyka chemiczna. Kinetyka chemiczna jest działem fizykochemii zajmującym się szybkością i mechanizmem reakcji chemicznych w różnych warunkach. Szybkość reakcji chemicznej jest związana

Bardziej szczegółowo

X / \ Y Y Y Z / \ W W ... imię i nazwisko,nazwa szkoły, miasto

X / \ Y Y Y Z / \ W W ... imię i nazwisko,nazwa szkoły, miasto Zadanie 1. (3 pkt) Nadtlenek litu (Li 2 O 2 ) jest ciałem stałym, występującym w temperaturze pokojowej w postaci białych kryształów. Stosowany jest w oczyszczaczach powietrza, gdzie ważna jest waga użytego

Bardziej szczegółowo

Reakcje związków karbonylowych. Maria Burgieł R R C O. C O + Nu E C

Reakcje związków karbonylowych. Maria Burgieł R R C O. C O + Nu E C eakcje związków karbonylowych Maria Burgieł Związki zawierające grupę = nazywamy związkami karbonylowymi. Do najprostszych związków karbonylowych należą aldehydy, w których grupa = jest połączona z jedną

Bardziej szczegółowo

Odwracalność przemiany chemicznej

Odwracalność przemiany chemicznej Odwracalność przemiany chemicznej Na ogół wszystkie reakcje chemiczne są odwracalne, tzn. z danych substratów tworzą się produkty, a jednocześnie produkty reakcji ulegają rozkładowi na substraty. Fakt

Bardziej szczegółowo

Reakcje związków karbonylowych zudziałem atomu węgla alfa (C- )

Reakcje związków karbonylowych zudziałem atomu węgla alfa (C- ) 34-37. eakcje związków karbonylowych zudziałem atomu węgla alfa (C- ) stabilizacja rezonansem (przez delokalizację elektronów), może uczestniczyć w delokalizacji elektronów C- -, podatny na oderwanie ze

Bardziej szczegółowo

Katedra Chemii Fizycznej Uniwersytetu Łódzkiego. Wpływ stężenia kwasu na szybkość hydrolizy estru

Katedra Chemii Fizycznej Uniwersytetu Łódzkiego. Wpływ stężenia kwasu na szybkość hydrolizy estru Katedra Chemii Fizycznej Uniwersytetu Łódzkiego Wpływ stężenia kwasu na szybkość hydrolizy estru ćwiczenie nr 25 opracowała dr B. Nowicka, aktualizacja D. Waliszewski Zakres zagadnień obowiązujących do

Bardziej szczegółowo

CZYNNIKI WPŁYWAJĄCE NA SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. ILOŚCIOWE ZBADANIE SZYBKOŚCI ROZPADU NADTLENKU WODORU.

CZYNNIKI WPŁYWAJĄCE NA SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. ILOŚCIOWE ZBADANIE SZYBKOŚCI ROZPADU NADTLENKU WODORU. CZYNNIKI WPŁYWAJĄCE NA SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. ILOŚCIOWE ZBADANIE SZYBKOŚCI ROZPADU NADTLENKU WODORU. Projekt zrealizowany w ramach Mazowieckiego programu stypendialnego dla uczniów szczególnie uzdolnionych

Bardziej szczegółowo

VIII Podkarpacki Konkurs Chemiczny 2015/2016

VIII Podkarpacki Konkurs Chemiczny 2015/2016 III Podkarpacki Konkurs Chemiczny 015/016 ETAP I 1.11.015 r. Godz. 10.00-1.00 Uwaga! Masy molowe pierwiastków podano na końcu zestawu. Zadanie 1 (10 pkt) 1. Kierunek której reakcji nie zmieni się pod wpływem

Bardziej szczegółowo

1. Określ, w którą stronę przesunie się równowaga reakcji syntezy pary wodnej z pierwiastków przy zwiększeniu objętości zbiornika reakcyjnego:

1. Określ, w którą stronę przesunie się równowaga reakcji syntezy pary wodnej z pierwiastków przy zwiększeniu objętości zbiornika reakcyjnego: 1. Określ, w którą stronę przesunie się równowaga reakcji syntezy pary wodnej z pierwiastków przy zwiększeniu objętości zbiornika reakcyjnego: 2. Określ w którą stronę przesunie się równowaga reakcji rozkładu

Bardziej szczegółowo

1 ekwiwalent 1,45 ekwiwalenta 0,6 ekwiwalenta

1 ekwiwalent 1,45 ekwiwalenta 0,6 ekwiwalenta PREPARAT NR 1 O H 1. CH 3 COOK 2. woda, HCl KWAS trans-cynamonowy COOH t. wrz., 4 godz. Stechiometria reakcji Aldehyd benzoesowy 1 ekwiwalent 1,45 ekwiwalenta 0,6 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa

Bardziej szczegółowo

Wskaż grupy reakcji, do których można zaliczyć proces opisany w informacji wstępnej. A. I i III B. I i IV C. II i III D. II i IV

Wskaż grupy reakcji, do których można zaliczyć proces opisany w informacji wstępnej. A. I i III B. I i IV C. II i III D. II i IV Informacja do zadań 1. i 2. Proces spalania pewnego węglowodoru przebiega według równania: C 4 H 8(g) + 6O 2(g) 4CO 2(g) + 4H 2 O (g) + energia cieplna Zadanie 1. (1 pkt) Procesy chemiczne można zakwalifikować

Bardziej szczegółowo

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1 PREPARAT NR 1 O H 2 SO 4 COOH + HO t. wrz., 1 godz. O OCTAN IZOAMYLU Stechiometria reakcji Kwas octowy lodowaty Alkohol izoamylowy Kwas siarkowy 1.5 ekwiwalenta 1 ekwiwalentów 0,01 ekwiwalenta Dane do

Bardziej szczegółowo

Sonochemia. Schemat 1. Strefy reakcji. Rodzaje efektów sonochemicznych. Oscylujący pęcherzyk gazu. Woda w stanie nadkrytycznym?

Sonochemia. Schemat 1. Strefy reakcji. Rodzaje efektów sonochemicznych. Oscylujący pęcherzyk gazu. Woda w stanie nadkrytycznym? Schemat 1 Strefy reakcji Rodzaje efektów sonochemicznych Oscylujący pęcherzyk gazu Woda w stanie nadkrytycznym? Roztwór Znaczne gradienty ciśnienia Duże siły hydrodynamiczne Efekty mechanochemiczne Reakcje

Bardziej szczegółowo

PROCESY JEDNOSTKOWE W TECHNOLOGIACH ŚRODOWISKOWYCH DESTYLACJA

PROCESY JEDNOSTKOWE W TECHNOLOGIACH ŚRODOWISKOWYCH DESTYLACJA KIiChŚ PROCESY JEDNOSTKOWE W TECHNOLOGIACH ŚRODOWISKOWYCH Ćwiczenie nr 5 DESTYLACJA Cel ćwiczenia Doświadczalne wyznaczenie krzywych równowagi ciecz-para dla układu woda-kwas octowy. Wprowadzenie Destylacja

Bardziej szczegółowo

1 ekwiwalent 6 ekwiwalentów 0,62 ekwiwalentu

1 ekwiwalent 6 ekwiwalentów 0,62 ekwiwalentu PREPARAT NR 31 Stechiometria reakcji Metanol Kwas siarkowy(vi) stężony OH MeOH, H OCH 3 2 SO 4 t. wrz., 3 godz. 1 ekwiwalent 6 ekwiwalentów 0,62 ekwiwalentu 2-METOKSYNAFTALEN Dane do obliczeń Związek molowa

Bardziej szczegółowo

Ćwiczenie 3 Pomiar równowagi keto-enolowej metodą spektroskopii IR i NMR

Ćwiczenie 3 Pomiar równowagi keto-enolowej metodą spektroskopii IR i NMR Ćwiczenie 3 Pomiar równowagi keto-enolowej metodą spektroskopii IR i NMR 1. Wstęp Związki karbonylowe zawierające w położeniu co najmniej jeden atom wodoru mogą ulegać enolizacji przez przesunięcie protonu

Bardziej szczegółowo

Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom H jest zastąpiony grupą hydroksylową (- OH ).

Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom H jest zastąpiony grupą hydroksylową (- OH ). Cz. XXII - Alkohole monohydroksylowe Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom jest zastąpiony grupą hydroksylową (- ). 1. Klasyfikacja alkoholi monohydroksylowych i rodzaje izomerii, rzędowość

Bardziej szczegółowo

Obliczenia stechiometryczne, bilansowanie równań reakcji redoks

Obliczenia stechiometryczne, bilansowanie równań reakcji redoks Obliczenia stechiometryczne, bilansowanie równań reakcji redoks Materiały pomocnicze do zajęć wspomagających z chemii opracował: dr Błażej Gierczyk Wydział Chemii UAM Obliczenia stechiometryczne Podstawą

Bardziej szczegółowo

a) 1 mol b) 0,5 mola c) 1,7 mola d) potrzebna jest znajomość objętości zbiornika, aby można było przeprowadzić obliczenia

a) 1 mol b) 0,5 mola c) 1,7 mola d) potrzebna jest znajomość objętości zbiornika, aby można było przeprowadzić obliczenia 1. Oblicz wartość stałej równowagi reakcji: 2HI H 2 + I 2 w temperaturze 600K, jeśli wiesz, że stężenia reagentów w stanie równowagi wynosiły: [HI]=0,2 mol/dm 3 ; [H 2 ]=0,02 mol/dm 3 ; [I 2 ]=0,024 mol/dm

Bardziej szczegółowo

1 ekwiwalent 1 ekwiwalent

1 ekwiwalent 1 ekwiwalent PREPARAT NR 32 4-[BENZYLIDENOAMINO]FENOL HO NH 2 PhCHO Etanol, t. wrz., 1,5 godz. N HO Stechiometria reakcji p-aminofenol Aldehyd benzoesowy 1 ekwiwalent 1 ekwiwalent Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)

Bardziej szczegółowo

REAKCJE JONÓW ENOLANOWYCH

REAKCJE JONÓW ENOLANOWYCH REKCJE JÓW ELWYC Część I MTERIŁY PRZYGTWUJĄCE D CLLQUIUM KŃCWEG PRCWI ZWSW CEMI RGICZ zasada Dr artosz Trzewik Kraków, 9 listopada 2013 r. 1 Spis treści: 1. Kwasowość atomów wodoru α, jony enolanowe 2.

Bardziej szczegółowo

Ćwiczenie 2 Przejawy wiązań wodorowych w spektroskopii IR i NMR

Ćwiczenie 2 Przejawy wiązań wodorowych w spektroskopii IR i NMR Ćwiczenie 2 Przejawy wiązań wodorowych w spektroskopii IR i NMR Szczególnym i bardzo charakterystycznym rodzajem oddziaływań międzycząsteczkowych jest wiązanie wodorowe. Powstaje ono między molekułami,

Bardziej szczegółowo

POLITECHNIKA POZNAŃSKA ZAKŁAD CHEMII FIZYCZNEJ ĆWICZENIA PRACOWNI CHEMII FIZYCZNEJ

POLITECHNIKA POZNAŃSKA ZAKŁAD CHEMII FIZYCZNEJ ĆWICZENIA PRACOWNI CHEMII FIZYCZNEJ ZLEŻNOŚĆ PRĘŻNOŚCI PRY OD TEMPERTURY - DESTYLCJ WSTĘP Zgodnie z regułą faz w miarę wzrostu liczby składników w układzie, zwiększa się również liczba stopni swobody. Układ utworzony z mieszaniny dwóch cieczy

Bardziej szczegółowo

1 ekwiwalent 4 ekwiwalenty 5 ekwiwalentów

1 ekwiwalent 4 ekwiwalenty 5 ekwiwalentów PREPARAT NR 9 NH 2 NH 2 HCOOH 100 o C, 1 godz. N N H BENZIMIDAZOL Stechiometria reakcji Kwas mrówkowy Amoniak (25% m/m w wodzie) 1 ekwiwalent 4 ekwiwalenty 5 ekwiwalentów Dane do obliczeń Związek molowa

Bardziej szczegółowo

ALDEHYDY, KETONY. I. Wprowadzenie teoretyczne

ALDEHYDY, KETONY. I. Wprowadzenie teoretyczne ALDEYDY, KETNY I. Wprowadzenie teoretyczne Aldehydy i ketony są produktami utlenienia alkoholi. Aldehydy są produktami utlenienia alkoholi pierwszorzędowych, a ketony produktami utlenienia alkoholi drugorzędowych.

Bardziej szczegółowo

Chemia organiczna. Zagadnienia i przykładowe pytania do kolokwiów dla Biotechnologii (I rok)

Chemia organiczna. Zagadnienia i przykładowe pytania do kolokwiów dla Biotechnologii (I rok) Chemia organiczna Zagadnienia i przykładowe pytania do kolokwiów dla Biotechnologii (I rok) Zakład Chemii Organicznej Wydział Chemii Uniwersytet Wrocławski 2005 Lista zagadnień: Kolokwium I...3 Kolokwium

Bardziej szczegółowo

Za poprawną metodę Za poprawne obliczenia wraz z podaniem zmiany ph

Za poprawną metodę Za poprawne obliczenia wraz z podaniem zmiany ph Zadanie 1 ( pkt.) Zmieszano 80 cm roztworu CHCH o stężeniu 5% wag. i gęstości 1,006 g/cm oraz 70 cm roztworu CHCK o stężeniu 0,5 mol/dm. bliczyć ph powstałego roztworu. Jak zmieni się ph roztworu po wprowadzeniu

Bardziej szczegółowo

UJ - Collegium Medicum, KChO, Pracownia chemii organicznej S. Kondensacja. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona

UJ - Collegium Medicum, KChO, Pracownia chemii organicznej S. Kondensacja. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona UJ - Collegium Medicum, KCh, Pracownia chemii organicznej S Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona część teoretyczna 2 K1 2,4-dinitrofenylohydrazon acetaldehydu 4 K2 2,4-dinitrofenylohydrazon acetonu

Bardziej szczegółowo

Laboratorium 5. Wpływ temperatury na aktywność enzymów. Inaktywacja termiczna

Laboratorium 5. Wpływ temperatury na aktywność enzymów. Inaktywacja termiczna Laboratorium 5 Wpływ temperatury na aktywność enzymów. Inaktywacja termiczna Prowadzący: dr inż. Karolina Labus 1. CZĘŚĆ TEORETYCZNA Szybkość reakcji enzymatycznej zależy przede wszystkim od stężenia substratu

Bardziej szczegółowo

Inżynieria Środowiska

Inżynieria Środowiska ROZTWORY BUFOROWE Roztworami buforowymi nazywamy takie roztwory, w których stężenie jonów wodorowych nie ulega większym zmianom ani pod wpływem rozcieńczania wodą, ani pod wpływem dodatku nieznacznych

Bardziej szczegółowo

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1 PREPARAT NR 31 Stechiometria reakcji Metanol Kwas siarkowy(vi) stężony OH MeOH, H OCH 3 2 SO 4 t. wrz., 3 godz. 1 ekwiwalent 6 ekwiwalentów 0,62 ekwiwalentu 2-METOKSYNAFTALEN Dane do obliczeń Związek molowa

Bardziej szczegółowo

imię i nazwisko, nazwa szkoły, miejscowość Zadania I etapu Konkursu Chemicznego Trzech Wydziałów PŁ V edycja

imię i nazwisko, nazwa szkoły, miejscowość Zadania I etapu Konkursu Chemicznego Trzech Wydziałów PŁ V edycja Zadanie 1 (2 pkt.) Zmieszano 80 cm 3 roztworu CH3COOH o stężeniu 5% wag. i gęstości 1,006 g/cm 3 oraz 70 cm 3 roztworu CH3COOK o stężeniu 0,5 mol/dm 3. Obliczyć ph powstałego roztworu. Jak zmieni się ph

Bardziej szczegółowo

HYDROLIZA SOLI. 1. Hydroliza soli mocnej zasady i słabego kwasu. Przykładem jest octan sodu, dla którego reakcja hydrolizy przebiega następująco:

HYDROLIZA SOLI. 1. Hydroliza soli mocnej zasady i słabego kwasu. Przykładem jest octan sodu, dla którego reakcja hydrolizy przebiega następująco: HYDROLIZA SOLI Hydroliza to reakcja chemiczna zachodząca między jonami słabo zdysocjowanej wody i jonami dobrze zdysocjowanej soli słabego kwasu lub słabej zasady. Reakcji hydrolizy mogą ulegać następujące

Bardziej szczegółowo

Podstawowe prawa opisujące właściwości gazów zostały wyprowadzone dla gazu modelowego, nazywanego gazem doskonałym (idealnym).

Podstawowe prawa opisujące właściwości gazów zostały wyprowadzone dla gazu modelowego, nazywanego gazem doskonałym (idealnym). Spis treści 1 Stan gazowy 2 Gaz doskonały 21 Definicja mikroskopowa 22 Definicja makroskopowa (termodynamiczna) 3 Prawa gazowe 31 Prawo Boyle a-mariotte a 32 Prawo Gay-Lussaca 33 Prawo Charlesa 34 Prawo

Bardziej szczegółowo

Addycje Nukleofilowe do Grupy Karbonylowej

Addycje Nukleofilowe do Grupy Karbonylowej J 1 Addycje kleofilowe do Grupy Karbonylowej H H +H H H Slides 1 to 29 J 2 Addycja vs Substytucja Atom w grupie karbonylowej (δ( + ) jest podatny na atak odczynnika nukleofilowego ; w zaleŝno ności od

Bardziej szczegółowo

II Podkarpacki Konkurs Chemiczny 2009/10. ETAP II r. Godz Zadanie 1 (10 pkt.)

II Podkarpacki Konkurs Chemiczny 2009/10. ETAP II r. Godz Zadanie 1 (10 pkt.) II Podkarpacki Konkurs Chemiczny 2009/10 ETAP II 19.12.2009 r. Godz. 10.00-12.00 KPKCh Zadanie 1 (10 pkt.) 1. Gęstość 22% roztworu kwasu chlorowodorowego o stężeniu 6,69 mol/dm 3 wynosi: a) 1,19 g/cm 3

Bardziej szczegółowo

I KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO. Imię i nazwisko Szkoła Klasa Nauczyciel Uzyskane punkty

I KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO. Imię i nazwisko Szkoła Klasa Nauczyciel Uzyskane punkty ŁÓDZKIE CENTRUM DOSKONALENIA NAUCZYCIELI I KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO XV Konkurs Chemii Organicznej rok szkolny 2011/12 Imię i nazwisko Szkoła Klasa Nauczyciel Uzyskane punkty Zadanie 1 (9 pkt) Ciekłą mieszaninę,

Bardziej szczegółowo

Kondensacja. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona. Kondensacja część teoretyczna 2. K1 2,4-dinitrofenylohydrazon acetaldehydu 4

Kondensacja. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona. Kondensacja część teoretyczna 2. K1 2,4-dinitrofenylohydrazon acetaldehydu 4 UJ - Collegium Medicum, KCh, Pracownia chemii organicznej Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona część teoretyczna 2 K1 2,4-dinitrofenylohydrazon acetaldehydu 4 K2 2,4-dinitrofenylohydrazon acetonu

Bardziej szczegółowo

EFEKT SOLNY BRÖNSTEDA

EFEKT SOLNY BRÖNSTEDA EFEKT SLNY RÖNSTED Pojęcie eektu solnego zostało wprowadzone przez rönsteda w celu wytłumaczenia wpływu obojętnego elektrolitu na szybkość reakcji zachodzących między jonami. Założył on, że reakcja pomiędzy

Bardziej szczegółowo

Kryteria oceniania z chemii kl VII

Kryteria oceniania z chemii kl VII Kryteria oceniania z chemii kl VII Ocena dopuszczająca -stosuje zasady BHP w pracowni -nazywa sprzęt laboratoryjny i szkło oraz określa ich przeznaczenie -opisuje właściwości substancji używanych na co

Bardziej szczegółowo

Ćwiczenie 26 KATALITYCZNE ODWODNIENIE HEPTANOLU

Ćwiczenie 26 KATALITYCZNE ODWODNIENIE HEPTANOLU Ćwiczenie 26 KATALITYCZNE ODWODNIENIE HEPTANOLU Cel ćwiczenia Celem ćwiczenia jest zapoznanie z procesem heterogenicznej katalizy oraz z metodami określania parametrów kinetycznych procesu takich jak:

Bardziej szczegółowo

PRÓBNY II ETAP OLIMPIADY CHEMICZNEJ. Gimnazjum i Liceum Akademickie w Toruniu. Toruń, 9.01.2013

PRÓBNY II ETAP OLIMPIADY CHEMICZNEJ. Gimnazjum i Liceum Akademickie w Toruniu. Toruń, 9.01.2013 PRÓBNY II ETAP OLIMPIADY CHEMICZNEJ Gimnazjum i Liceum Akademickie w Toruniu Toruń, 9.01.2013 ZADANIE 1 Synteza fragmentu pewnego sterydu i reakcja annulacji Robinsona. W typowej kondensacji aldolowej

Bardziej szczegółowo

Ćwiczenie 14. Maria Bełtowska-Brzezinska KINETYKA REAKCJI ENZYMATYCZNYCH

Ćwiczenie 14. Maria Bełtowska-Brzezinska KINETYKA REAKCJI ENZYMATYCZNYCH Ćwiczenie 14 aria Bełtowska-Brzezinska KINETYKA REAKCJI ENZYATYCZNYCH Zagadnienia: Podstawowe pojęcia kinetyki chemicznej (szybkość reakcji, reakcje elementarne, rząd reakcji). Równania kinetyczne prostych

Bardziej szczegółowo

WOJEWÓDZKI KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII

WOJEWÓDZKI KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII KOD UCZNIA... WOJEWÓDZKI KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII Termin 20.01.2010 r. godz. 9 00 Czas pracy: 90 minut ETAP II Ilość punktów za rozwiązanie zadań Część I Część II Ilość punktów za zadanie Ilość punktów

Bardziej szczegółowo

KI + Pb(NO 3 ) 2 PbI 2 + KNO 3. fermentacja alkoholowa

KI + Pb(NO 3 ) 2 PbI 2 + KNO 3. fermentacja alkoholowa Kinetyka chemiczna KI + Pb(NO 3 ) 2 PbI 2 + KNO 3 fermentacja alkoholowa czynniki wpływaj ywające na szybkość reakcji chemicznych stęż ężenie reagentów w (lub ciśnienie gazów w jeżeli eli reakcja przebiega

Bardziej szczegółowo

Zadanie: 2 (4 pkt) Napisz, uzgodnij i opisz równania reakcji, które zaszły w probówkach:

Zadanie: 2 (4 pkt) Napisz, uzgodnij i opisz równania reakcji, które zaszły w probówkach: Zadanie: 1 (1 pkt) Aby otrzymać ester o wzorze CH 3 CH 2 COOCH 3 należy jako substratów użyć: a) Kwasu etanowego i metanolu b) Kwasu etanowego i etanolu c) Kwasu metanowego i etanolu d) Kwasu propanowego

Bardziej szczegółowo

Wykład z Chemii Ogólnej i Nieorganicznej

Wykład z Chemii Ogólnej i Nieorganicznej Wykład z Chemii Ogólnej i Nieorganicznej Część 5 ELEMENTY STATYKI CHEMICZNEJ Katedra i Zakład Chemii Fizycznej Collegium Medicum w Bydgoszczy Uniwersytet Mikołaja Kopernika w Toruniu Prof. dr hab. n.chem.

Bardziej szczegółowo

Plan dydaktyczny z chemii klasa: 2TRA 1 godzina tygodniowo- zakres podstawowy. Dział Zakres treści

Plan dydaktyczny z chemii klasa: 2TRA 1 godzina tygodniowo- zakres podstawowy. Dział Zakres treści Anna Kulaszewicz Plan dydaktyczny z chemii klasa: 2TRA 1 godzina tygodniowo- zakres podstawowy lp. Dział Temat Zakres treści 1 Zapoznanie z przedmiotowym systemem oceniania i wymaganiami edukacyjnymi z

Bardziej szczegółowo

4. Rzutowy wzór Fischera rybozy przedstawia rysunek. Podaj wzory pierścieniowe α i β rybozy.

4. Rzutowy wzór Fischera rybozy przedstawia rysunek. Podaj wzory pierścieniowe α i β rybozy. 1. Wśród podanych związków wskaż: aldozy i ketozy. 2. Zapisz wzory Fischera wszystkich aldotetroz należących do szeregu D. 3. Ustal, ile stereoizomerów posiada forma łańcuchowa aldopentozy. 4. Rzutowy

Bardziej szczegółowo

KATALITYCZNE ODWODORNIENIE HEPTANU

KATALITYCZNE ODWODORNIENIE HEPTANU Zakład Technologii Chemicznej Pracownia z Technologii Chemicznej Ćwiczenie 12 KATALITYCZNE ODWODORNIENIE HEPTANU WARSZAWA 2012 Prowadzi dr inż. Jadwiga Skupińska Ćwiczenie 12 KATALITYCZNE ODWODORNIENIE

Bardziej szczegółowo

WOJEWÓDZKI KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW - rok szkolny 2016/2017 eliminacje rejonowe

WOJEWÓDZKI KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW - rok szkolny 2016/2017 eliminacje rejonowe kod ŁÓDZKIE CENTRUM DOSKONALENIA NAUCZYCIELI I KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO Uzyskane punkty.. WOJEWÓDZKI KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW - rok szkolny 2016/2017 eliminacje rejonowe Zadanie

Bardziej szczegółowo

Wojewódzki Konkurs Przedmiotowy z Chemii dla uczniów gimnazjów województwa śląskiego w roku szkolnym 2014/2015

Wojewódzki Konkurs Przedmiotowy z Chemii dla uczniów gimnazjów województwa śląskiego w roku szkolnym 2014/2015 Wojewódzki Konkurs Przedmiotowy z Chemii dla uczniów gimnazjów województwa śląskiego w roku szkolnym 2014/2015 KOD UCZNIA Etap: Data: Czas pracy: rejonowy 26 stycznia 2015 r. 90 minut Informacje dla ucznia

Bardziej szczegółowo

Mg I. I Mg. Nie można ich jednak otrzymać ze związków, które posiadają grupy chlorowcowe w tak zwanym ustawieniu wicynalnym.

Mg I. I Mg. Nie można ich jednak otrzymać ze związków, które posiadają grupy chlorowcowe w tak zwanym ustawieniu wicynalnym. nformacje do zadań kwalifikacyjnych na "Analizę retrosyntetyczną" Urszula Chrośniak, Marcin Goławski Właściwe zadania znajdują się na stronach 9.-10. Strony 1.-8. zawieraja niezbędne informacje wstępne.

Bardziej szczegółowo

KATALITYCZNE OZNACZANIE ŚLADÓW MIEDZI

KATALITYCZNE OZNACZANIE ŚLADÓW MIEDZI 6 KATALITYCZNE OZNACZANIE ŚLADÓW MIEDZI CEL ĆWICZENIA Zapoznanie studenta z zagadnieniami katalizy homogenicznej i wykorzystanie reakcji tego typu do oznaczania śladowych ilości jonów Cu 2+. Zakres obowiązującego

Bardziej szczegółowo

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1 PREPARAT NR 2 2,4,6-TRIBROMOANILINA NH 2 NH 2 Br Br Br 2 AcOH, 0 o C, 1 godz. Br Stechiometria reakcji Anilina 1 ekwiwalent 3.11 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) Anilina

Bardziej szczegółowo

Chemia - laboratorium

Chemia - laboratorium Chemia - laboratorium Wydział Geologii, Geofizyki i Ochrony Środowiska Studia stacjonarne, Rok I, Semestr zimowy 013/14 Dr hab. inż. Tomasz Brylewski e-mail: brylew@agh.edu.pl tel. 1-617-59 Katedra Fizykochemii

Bardziej szczegółowo

Roztwory buforowe (bufory) (opracowanie: dr Katarzyna Makyła-Juzak)

Roztwory buforowe (bufory) (opracowanie: dr Katarzyna Makyła-Juzak) Roztwory buforowe (bufory) (opracowanie: dr Katarzyna Makyła-Juzak) 1. Właściwości roztworów buforowych Dodatek nieznacznej ilości mocnego kwasu lub mocnej zasady do czystej wody powoduje stosunkowo dużą

Bardziej szczegółowo

CHROMATOGRAFIA II 18. ANALIZA ILOŚCIOWA METODĄ KALIBRACJI

CHROMATOGRAFIA II 18. ANALIZA ILOŚCIOWA METODĄ KALIBRACJI CHROMATOGRAFIA II 18. ANALIZA ILOŚCIOWA METODĄ KALIBRACJI Wstęp Celem ćwiczenia jest ilościowe oznaczanie stężenia n-propanolu w metanolu metodą kalibracji. Metodą kalibracji oznaczamy najczęściej jeden

Bardziej szczegółowo

Test diagnostyczny. Dorota Lewandowska, Lidia Wasyłyszyn, Anna Warchoł. Część A (0 5) Standard I

Test diagnostyczny. Dorota Lewandowska, Lidia Wasyłyszyn, Anna Warchoł. Część A (0 5) Standard I strona 1/9 Test diagnostyczny Dorota Lewandowska, Lidia Wasyłyszyn, Anna Warchoł Część A (0 5) Standard I 1. Przemianą chemiczną nie jest: A. mętnienie wody wapiennej B. odbarwianie wody bromowej C. dekantacja

Bardziej szczegółowo

1 Kinetyka reakcji chemicznych

1 Kinetyka reakcji chemicznych Podstawy obliczeń chemicznych 1 1 Kinetyka reakcji chemicznych Szybkość reakcji chemicznej definiuje się jako ubytek stężenia substratu lub wzrost stężenia produktu w jednostce czasu. ν = c [ ] 2 c 1 mol

Bardziej szczegółowo

chemia wykład 3 Przemiany fazowe

chemia wykład 3 Przemiany fazowe Przemiany fazowe Przemiany fazowe substancji czystych Wrzenie, krzepnięcie, przemiana grafitu w diament stanowią przykłady przemian fazowych, które zachodzą bez zmiany składu chemicznego. Diagramy fazowe

Bardziej szczegółowo

MECHANIZMY REAKCJI CHEMICZNYCH. REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE GRUP FUNKCYJNYCH ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

MECHANIZMY REAKCJI CHEMICZNYCH. REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE GRUP FUNKCYJNYCH ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH Ćwiczenie 2 semestr 2 MECHANIZMY REAKCJI CHEMICZNYCH. REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE GRUP FUNKCYJNYCH ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH Obowiązujące zagadnienia: Związki organiczne klasyfikacja, grupy funkcyjne, reakcje

Bardziej szczegółowo

KI + Pb(NO 3 ) 2 PbI 2 + KNO 3. fermentacja alkoholowa

KI + Pb(NO 3 ) 2 PbI 2 + KNO 3. fermentacja alkoholowa Kinetyka chemiczna KI + Pb(NO 3 ) 2 PbI 2 + KNO 3 fermentacja alkoholowa czynniki wpływaj ywające na szybkość reakcji chemicznych stęż ężenie reagentów w (lub ciśnienie gazów w jeżeli eli reakcja przebiega

Bardziej szczegółowo

KATALITYCZNY ROZKŁAD WODY UTLENIONEJ

KATALITYCZNY ROZKŁAD WODY UTLENIONEJ Dorota Warmińska, Maciej Śmiechowski Katedra Chemii Fizycznej, Wydział Chemiczny, Politechnika Gdańska KATALITYCZNY ROZKŁAD WODY UTLENIONEJ Wstęp teoretyczny Kataliza homo- i heterogeniczna Zwiększenie

Bardziej szczegółowo

Zagadnienia do pracy klasowej: Kinetyka, równowaga, termochemia, chemia roztworów wodnych

Zagadnienia do pracy klasowej: Kinetyka, równowaga, termochemia, chemia roztworów wodnych Zagadnienia do pracy klasowej: Kinetyka, równowaga, termochemia, chemia roztworów wodnych 1. Równanie kinetyczne, szybkość reakcji, rząd i cząsteczkowość reakcji. Zmiana szybkości reakcji na skutek zmiany

Bardziej szczegółowo

Zad: 5 Oblicz stężenie niezdysocjowanego kwasu octowego w wodnym roztworze o stężeniu 0,1 mol/dm 3, jeśli ph tego roztworu wynosi 3.

Zad: 5 Oblicz stężenie niezdysocjowanego kwasu octowego w wodnym roztworze o stężeniu 0,1 mol/dm 3, jeśli ph tego roztworu wynosi 3. Zad: 1 Oblicz wartość ph dla 0,001 molowego roztworu HCl Zad: 2 Oblicz stężenie jonów wodorowych jeżeli wartość ph wynosi 5 Zad: 3 Oblicz stężenie jonów wodorotlenkowych w 0,05 molowym roztworze H 2 SO

Bardziej szczegółowo

Zadanie 1. [ 3 pkt.] Uzupełnij zdania, wpisując brakującą informację z odpowiednimi jednostkami.

Zadanie 1. [ 3 pkt.] Uzupełnij zdania, wpisując brakującą informację z odpowiednimi jednostkami. Zadanie 1. [ 3 pkt.] Uzupełnij zdania, wpisując brakującą informację z odpowiednimi jednostkami. I. Gęstość propanu w warunkach normalnych wynosi II. Jeżeli stężenie procentowe nasyconego roztworu pewnej

Bardziej szczegółowo

Ilościowa analiza mieszaniny alkoholi techniką GC/FID

Ilościowa analiza mieszaniny alkoholi techniką GC/FID Ilościowa analiza mieszaniny alkoholi techniką GC/FID WPROWADZENIE Pojęcie chromatografii obejmuje grupę metod separacji substancji, w których występują diw siły: siła powodująca ruch cząsteczek w określonym

Bardziej szczegółowo

Ćwiczenie 8 Wyznaczanie stałej szybkości reakcji utleniania jonów tiosiarczanowych

Ćwiczenie 8 Wyznaczanie stałej szybkości reakcji utleniania jonów tiosiarczanowych CHEMI FIZYCZN Ćwiczenie 8 Wyznaczanie stałej szybkości reakcji utleniania jonów tiosiarczanowych W ćwiczeniu przeprowadzana jest reakcja utleniania jonów tiosiarczanowych za pomocą jonów żelaza(iii). Przebieg

Bardziej szczegółowo

Katalityczne spalanie jako metoda oczyszczania gazów przemysłowych Instrukcja wykonania ćwiczenia nr 18

Katalityczne spalanie jako metoda oczyszczania gazów przemysłowych Instrukcja wykonania ćwiczenia nr 18 Katalityczne spalanie jako metoda oczyszczania gazów przemysłowych Instrukcja wykonania ćwiczenia nr 18 Celem ćwiczenia jest przedstawienie reakcji katalitycznego utleniania węglowodorów jako wysoce wydajnej

Bardziej szczegółowo

Konkurs przedmiotowy z chemii dla uczniów dotychczasowych gimnazjów 24 stycznia 2018 r. zawody II stopnia (rejonowe)

Konkurs przedmiotowy z chemii dla uczniów dotychczasowych gimnazjów 24 stycznia 2018 r. zawody II stopnia (rejonowe) Konkurs przedmiotowy z chemii dla uczniów dotychczasowych gimnazjów 24 stycznia 2018 r. zawody II stopnia (rejonowe) Kod ucznia Suma punktów Witamy Cię na drugim etapie konkursu chemicznego. Podczas konkursu

Bardziej szczegółowo

Instrukcja dla uczestnika

Instrukcja dla uczestnika II edycja Konkursu Chemicznego Chemik dla uczniów szkół gimnazjalnych rok szkolny 2016/2017 Instrukcja dla uczestnika I etap Konkursu (etap szkolny) 1. Sprawdź, czy arkusz konkursowy, który otrzymałeś

Bardziej szczegółowo

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1 PREPARAT NR 24 BENZOESAN 2-NAFTYLU OH PhCOCl, NaOH H 2 O, t. pok., 2 godz. O O Stechiometria reakcji Chlorek benzoilu NaOH 1 ekwiwalent 1 ekwiwalent 1,05 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)

Bardziej szczegółowo

2. Podczas spalania 2 objętości pewnego gazu z 4 objętościami H 2 otrzymano 1 objętość N 2 i 4 objętości H 2O. Jaki gaz uległ spalaniu?

2. Podczas spalania 2 objętości pewnego gazu z 4 objętościami H 2 otrzymano 1 objętość N 2 i 4 objętości H 2O. Jaki gaz uległ spalaniu? 1. Oblicz, ilu moli HCl należy użyć, aby poniższe związki przeprowadzić w sole: a) 0,2 mola KOH b) 3 mole NH 3 H 2O c) 0,2 mola Ca(OH) 2 d) 0,5 mola Al(OH) 3 2. Podczas spalania 2 objętości pewnego gazu

Bardziej szczegółowo

Chemia nieorganiczna Zadanie Poziom: podstawowy

Chemia nieorganiczna Zadanie Poziom: podstawowy Zadanie 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 (Nazwisko i imię) Punkty Razem pkt % Chemia nieorganiczna Zadanie 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 Poziom: podstawowy Punkty Zadanie 1. (1 pkt.) W podanym

Bardziej szczegółowo

WYMAGANIA EDUKACYJNE

WYMAGANIA EDUKACYJNE GIMNAZJUM NR 2 W RYCZOWIE WYMAGANIA EDUKACYJNE niezbędne do uzyskania poszczególnych śródrocznych i rocznych ocen klasyfikacyjnych z CHEMII w klasie II gimnazjum str. 1 Wymagania edukacyjne niezbędne do

Bardziej szczegółowo

Czynniki wpływające na szybkość reakcji

Czynniki wpływające na szybkość reakcji Czynniki wpływające na szybkość reakcji 1. Cele lekcji a) Wiadomości Uczeń zna: pojęcia: szybkość reakcji, katalizator, inhibitor, kontakt, energia aktywacji, biokatalizator, kataliza homogeniczna, kataliza

Bardziej szczegółowo

dla której jest spełniony warunek równowagi: [H + ] [X ] / [HX] = K

dla której jest spełniony warunek równowagi: [H + ] [X ] / [HX] = K RÓWNOWAGI W ROZTWORACH Szwedzki chemik Svante Arrhenius w 1887 roku jako pierwszy wykazał, że procesowi rozpuszczania wielu substancji towarzyszy dysocjacja, czyli rozpad cząsteczek na jony naładowane

Bardziej szczegółowo

ROZPORZĄDZENIE MINISTRA ŚRODOWISKA 1)

ROZPORZĄDZENIE MINISTRA ŚRODOWISKA 1) ROZPORZĄDZENIE MINISTRA ŚRODOWISKA 1) z dnia 6 listopada 2002 r. w sprawie metodyk referencyjnych badania stopnia biodegradacji substancji powierzchniowoczynnych zawartych w produktach, których stosowanie

Bardziej szczegółowo

Mechanizm działania buforów *

Mechanizm działania buforów * Mechanizm działania buforów * UNIWERSYTET PRZYRODNICZY Z doświadczenia nabytego w laboratorium wiemy, że dodanie kropli stężonego kwasu do 10 ml wody powoduje gwałtowny spadek ph o kilka jednostek. Tymczasem

Bardziej szczegółowo

Ćwiczenie 12 KATALITYCZNE ODWODORNIENIE HEPTANU

Ćwiczenie 12 KATALITYCZNE ODWODORNIENIE HEPTANU Ćwiczenie 12 KATALITYCZNE ODWODORNIENIE HEPTANU Cel ćwiczenia Celem ćwiczenia jest zapoznanie z procesem heterogenicznej katalizy oraz z metodami określania parametrów procesu takich jak: stopień przemiany,

Bardziej szczegółowo

X Jubileuszowy Podkarpacki Konkurs Chemiczny 2017/2018. ETAP II r. Godz

X Jubileuszowy Podkarpacki Konkurs Chemiczny 2017/2018. ETAP II r. Godz KOPKCh X Jubileuszowy Podkarpacki Konkurs Chemiczny 17/18 ETAP II 16.1.17 r. Godz. 11.-1. Uwaga! Masy owe pierwiastków i związków podano na końcu zestawu. Zadanie 1 () 1. Próbka CuSO 5HO o masie 1 g zawiera:

Bardziej szczegółowo

a) jeżeli przedstawiona reakcja jest reakcją egzotermiczną, to jej prawidłowy przebieg jest przedstawiony na wykresie za pomocą linii...

a) jeżeli przedstawiona reakcja jest reakcją egzotermiczną, to jej prawidłowy przebieg jest przedstawiony na wykresie za pomocą linii... 1. Spośród podanych reakcji wybierz reakcję egzoenergetyczną: a) Redukcja tlenku miedzi (II) wodorem b) Otrzymywanie tlenu przez rozkład chloranu (V) potasu c) Otrzymywanie wapna palonego w procesie prażenia

Bardziej szczegółowo

1. Od czego i w jaki sposób zależy szybkość reakcji chemicznej?

1. Od czego i w jaki sposób zależy szybkość reakcji chemicznej? Tematy opisowe 1. Od czego i w jaki sposób zależy szybkość reakcji chemicznej? 2. Omów pomiar potencjału na granicy faz elektroda/roztwór elektrolitu. Podaj przykład, omów skale potencjału i elektrody

Bardziej szczegółowo

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1 PREPARAT NR 4 O O BENZAMID Cl NH 3 -H 2 O NH 2 5 o C, 1 godz. Stechiometria reakcji Chlorek kwasu benzoesowego Amoniak, wodny roztwór 1 ekwiwalent 4 ekwiwalenty Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)

Bardziej szczegółowo

KETAL ETYLENOWY ACETYLOOCTANU ETYLU

KETAL ETYLENOWY ACETYLOOCTANU ETYLU PREPARAT NR 9 Et KETAL ETYLENWY ACETYLCTANU ETYLU H H p-tols 3 H Toluen, t. wrz., 1 godz. Et Stechiometria reakcji Acetylooctan etylu Glikol etylenowy Kwas p-toluenosulfonowy monohydrat 1 ekwiwalent 1,05

Bardziej szczegółowo

59 Olimpiada Chemiczna I etap PRÓBA. 10 października 2012, 10:00 15:00. redagowanie treści: Kuba Skrzeczkowski

59 Olimpiada Chemiczna I etap PRÓBA. 10 października 2012, 10:00 15:00. redagowanie treści: Kuba Skrzeczkowski 59 Olimpiada Chemiczna I etap PRÓBA 10 października 2012, 10:00 15:00 redagowanie treści: Kuba Skrzeczkowski ZADANIE 1. Dwa problemy z kinetyki chemicznej A. W podwyższonej temperaturze izomery geometryczne

Bardziej szczegółowo