CHEMIA A NATURA ZWIĄZKÓW PSYCHOAKTYWNYCH. Dla kierunku Chemia Kryminalistyczna oraz Chemia Podstawowa i Stosowana

Transkrypt

1 Zakład Chemii rganicznej SKRYPT D LABRATRIUM CEMIA A ATURA ZWIĄZKÓW PSYCAKTYWYC Dla kierunku Chemia Kryminalistyczna oraz Chemia Podstawowa i Stosowana Wybór preparatów

2 Zakład Chemii rganicznej Izolacja olejków eterycznych 1. lejek goździkowy 3 C 3 C eugenol 3 C octan eugenylu 3 C 3 C 1,2 dimetoksy-4-(2-propenylo)benzen lejek goździkowy jest ceniony w medycynie naturalnej jako środek antybakteryjny i przeciwbólowy. Swe właściwości zawdzięcza zawartości eugenolu, który działa przeciwbakteryjnie, antywirusowo i przeciwzapalnie. Ma zastosowanie w aromaterapii, masażu. dczynniki: goździki 35 g woda 100 ml chlorek metylenu 120 ml MgS g 10% Cl 5% a 90 ml Montujemy zestaw do destylacji z para wodną. Do kolby destylacyjnej (500 ml) wsypujemy roztarte w moździerzu goździki oraz wlewamy 100 ml wody. Prowadzimy destylację z parą wodną zbierając co najmniej 250 ml destylatu. W celu przyspieszenia procesu można kolbę destylacyjną dodatkowo ogrzewać na koszyczku grzejnym. Destylat ekstrahujemy chlorkiem metylenu (3x20 ml). Aby oddzielić eugenol od acetyloeugenolu warstwę organiczną przemywamy 5% roztworem a (3x30 ml), suszymy z MgS 4, filtrujemy i odparowujemy rozpuszczalnik. Z kolei warstwę wodną zakwaszamy kwasem solnym do p 1, ekstrahujemy chlorkiem metylenu (3x20ml), suszymy z MgS 4, filtrujemy i odparowujemy rozpuszczalnik. Proszę wykonać analizę TLC, -MR oraz GCMS. Analiza TLC C 2 Cl 2 / /ex (3/4).

3 Zakład Chemii rganicznej Izolacja olejków eterycznych 2. Izolacja β-tujonu z bylicy piołun 3 C 3 C (-)- tujon (+)- tujon 3 C (+)- tujon 3 C (-)- tujon α-tujon Szałwia lekarska, Salvia officinalis L. (Lamiaceae) [α] D Dostępny komercyjnie. β-tujon Bylica piołun, Artemisia absinthium L. (Asteraceae), wrotycz [α] D iedostępny komercyjnie. Tujon w małych dawkach pobudza ośrodkowy układ nerwowy. Wywołuje stan pobudzenia psychicznego i ruchowego. asila tonus mięśni. W nadmiernych dawkach powoduje drżenie mięśni, a nawet drgawki. Jest też środkiem halucynogennym. Jest antagonistą receptorów GABA-A.

4 Zakład Chemii rganicznej dczynniki: Bylica piołun 35-50g woda 100 ml chlorek metylenu 120 ml MgS g Montujemy zestaw do destylacji z para wodną. Do kolby destylacyjnej (500 ml) wsypujemy wysuszone zioła oraz wlewamy ml wody. Prowadzimy destylację z parą wodną zbierając co najmniej 250 ml destylatu. W celu przyspieszenia procesu można kolbę destylacyjną dodatkowo ogrzewać na koszyczku grzejnym. Destylat ekstrahujemy chlorkiem metylenu (3x20 ml), suszymy z MgS 4, filtrujemy i odparowujemy rozpuszczalnik. Ze 100 g suszu roślinnego otrzymujemy około 200 mg olejku eterycznego zawierającego około 3% α-tujonu oraz 46% β-tujonu. Proszę wykonać analizę -MR oraz GCMS.

5 Zakład Chemii rganicznej Izolacja olejków eterycznych 3. Izolacja trimirystyny z gałki muszkatołowej Wyciągi alkoholowe, olejowe, eterowe i wodne z gałki muszkatołowej działają silnie rozkurczowo na mięśnie gładkie, hamują monoaminooksydazę (inhibitor MA) oraz cyklooksygenazę prostaglandynową. Gałka muszkatołowa i kwiat muszkatołowy (Macis) są stosowane w leczeniu zaburzeń czynności żołądka i jelit, przy biegunce, skurczach żołądka, nieżycie żołądka, wzdęciach. Zwiększa uwalnianie serotoniny w mózgowiu, hamuje ośrodek głodu, zmniejszając apetyt, pobudza również miesiączkowanie. Wyciągi alkoholowe z gałki muszkatołowej działają w większych dawkach oszałamiająco i halucynogennie. Wywołują euforię, ale równocześnie u niektórych osób poczucie strachu i zagrożenia. Za to działanie odpowiedzialny jest olejek, a w nim safrol, elemicyna. dczynniki: Gałka muszkatołowa 15-30g Eter dietylowy 100 ml aceton W kolbie okrągłodennej o poj. 250 ml umieścić zmieloną gałkę muszkatołową (15 g) oraz 100 ml eteru dietylowego. Całość ogrzewać łagodnie do wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 1-2 godz. astępnie kolbę ochłodzić, ekstrakt odsączyć od nierozpuszczalnych pozostałości, eter odparować pod zmniejszonym ciśnieniem na wyparce obrotowej, a pozostałość krystalizować z acetonu. sad odsączyć na lejku Büchnera i wysuszyć na powietrzu. Proszę wykonać analizę TLC, -MR oraz GCMS. Analiza TLC C 2 Cl 2 / /ex (1/7). T.t C

6 Zakład Chemii rganicznej Izolacja olejków eterycznych 4. Izolacja piperyny z pieprzu Suchy owoc pieprzu czarnego Fructus Piperis nigri zawiera od 5,2 do 13,3% piperyny i od 1 do 2,3% olejku eterycznego Piperyna wzmaga wydzielanie soków trawiennych (żołądkowego, trzustkowego, jelitowego), poprawia strawność pokarmu. Równocześnie pobudza wydzielanie noradrenaliny i adrenaliny w zakończeniach nerwów sympatycznych (współczulnych), podnosi stężenie cyklicznego adenozynomonofosforanu camp, poprzez hamowanie aktywności fosfodiesterazy. Wzmaga wchłanianie leków i witamin. dczynniki: Ziarno pieprzu 15-30g chloroform 150 ml 10% K etanol W gilzie aparatu Soxhleta umieścić ok. 20 g zmielonego czarnego pieprzu, zatykając górny otwór watą. Aparat Soxhleta wraz z chłodnicą zwrotną zamontować w szyjce kolby okrągłodennej o poj. 250 ml, zawierającej 150 ml chloroformu. Ekstrakcję prowadzić przez co najmniej 1.5 godziny. Po ostudzeniu roztwór przesączyć przez sączek karbowany lub, jeśli jest klarowny, od razu zatężyć na wyparce rotacyjnej. Do pozostałego po odparowaniu brązowego gęstego oleju dodać 20 ml roztworu 10% K w 50% etanolu. Uzyskaną mieszaninę odsączyć na lejku Büchnera Przesącz pozostawić w lodówce na noc. Powstałe kryształy surowej piperyny odsączyć pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywając zimną wodą. Kryształy wysuszyć na powietrzu. Temperatura topnienia czystej piperyny to ºC. Proszę wykonać analizę -MR oraz GCMS.

7 Zakład Chemii rganicznej trzymanie ksenobiotyków i prekursorów ksenobiotyków 5. Synteza cholamidu 2 + K 2 C 3 Amid kwasu nikotynowego oraz kwas nikotynowa to witamina B3 (PP, niacyna). Źródłem nikotynamidu i kwasu nikotynowego są drożdże, orzechy ziemne, otręby pszenne, wątroba, tuńczyk, drób, suszone brzoskwinie, łosoś, mięso. Amidu jest istotnym składnikiem koenzymów oksydoredukcyjnych, bierze udział w regulacji poziomu cukru we krwi (produkcja związków energetycznych), regulacji poziomu cholesterolu, uczestniczy w procesach utleniania i redukcji w organizmie (jako składnik koenzymów), uczestniczy w utrzymaniu odpowiedniego stanu skóry, uczestniczy w regulacji przepływu krwi w naczyniach, współdziała w syntezie hormonów płciowych, pobudza wydzielanie soku żołądkowego i wzmaga perystatykę jelit. Zabezpiecza organizm przed pelagrą. Cholamid To lek, który stosuje się w zaburzeniach czynności pęcherza żółciowego oraz jako suplementację w zaburzeniach trawienia m.in w celu regulacji pracy wątroby. Po podaniu doustnym ulega hydrolizie do kwasu nikotynowego i formaldehydu. Kwas nikotynowy zwiększa wydzielanie i przepływ żółci (działanie żółciotwórcze i żółciopędne), działa rozkurczowo na pęcherzyk żółciowy i drogi żółciowe. Formaldehyd ma działanie przeciwbakteryjne. dczynniki: Amid kwasu nikotynowego Formalina r-r 37% Węglan potasu Woda, etanol 3.0 g 2.5 ml 0.3 g W kolbie okragłodennej (100 ml) z chłodnicą zwrotną umieszczamy amid kwasu nikotynowego, węglan potasu i dodajemy 10 ml wody. Mieszaninę ogrzewamy łagodnie przez godziny. Po tym czasie roztwór ochładzamy i umieszczamy w mieszaninie wody z lodem. Jeżeli w trakcie ćwiczeń nie pojawiają się kryształy kolbę pozostawiamy w lodówce do następnych zajęć. Kryształy odsączamy pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywamy zimną wodą. Surowy produkt można krystalizować z etanolu ( w przypadku powolnej krystalizacji kolbę można ochłodzić lub dodać niewielką ilość eteru dietylowego lub chloroformu). Kryształy wysuszyć na powietrzu. Temperatura topnienia to ºC. Proszę wykonać analizę MR oraz GCMS.

8 Zakład Chemii rganicznej 6. Synteza fenytoiny 2 2 Fenytoina jest lekiem o działaniu przeciwdrgawkowym i przeciwarytmicznym. Blokuje kanały wapniowe co prowadzi do hamowania potencjału czynnościowego komórki. amuje przenikanie jonów wapnia przez błony komórkowe podczas depolaryzacji oraz fosforylację kompleksu wapń-kalmodulina. Fenytoina stabilizuje błonę komórkową neuronów i podwyższa próg drgawkowy. Fenytoina jest silnie toksyczna, ma niski indeks terapeutyczny LD 50 56,4 mg/kg (królik, dożylnie). dczynniki: benzil mocznik etanol K 9.4M Cl 10% chlorek metylenu 2.0 g 0.96 g 50 ml W kolbie okragłodennej (100 ml) z chłodnicą zwrotną umieszczamy benzil, mocznik oraz etanol, dodajemy roztwór K 6.0 ml. Mieszaninę ogrzewamy łagodnie przez 2.0 godziny. Monitorujemy za pomocą analizy TLC (płytkę rozwijamy w chlorku metylenu). Roztwór ochładzamy, odsączamy osad i przesącz wylewamy do wody z lodem. Zimny przesącz zakwaszamy kwasem solnym 10% do p 4-5. Jeżeli w trakcie ćwiczeń nie pojawiają się kryształy kolbę pozostawiamy w lodówce do następnych zajęć. Kryształy odsączamy pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywamy zimną wodą. Surowy produkt można krystalizować z układu woda/etanol (2/8). Kryształy wysuszymy na powietrzu. Temperatura topnienia to ºC. Proszę wykonać analizę MR oraz GCMS.

9 Zakład Chemii rganicznej 7. Synteza paracetamolu Paracetamol jest lekiem o działaniu przeciwbólowym i przeciwgorączkowym. Wpływa na układ serotoninergiczny w korze mózgowej oraz hamowanie syntezy prostaglandyny w makrofagach obecnych w mózgu (prawdopodobny mechanizm działania przeciwbólowego) Paracetamol ulega metabolizowaniu w wątrobie na drodze reakcji sprzęgania z resztą kwasu siarkowego i glukuronowego oraz utleniania. LD mg/kg (szczur, doustnie). dczynniki: p-aminofenol Bezwodnik kwasu octowego woda 5.5 g 6.0 ml 15 ml W kolbie okragłodennej (100 ml) z chłodnicą zwrotną umieszczamy p-aminofenol, bezwodnik octowy oraz wodę. Mieszaninę ogrzewamy łagodnie przez 30 minut. Po ochłodzeniu reakcji pojawiają się kryształy produktu. Jeżeli kryształy nie powstają, należy dodać 15 ml wody i mieszaninę ogrzewać przez kolejne 20 minut. sad odsączamy pod zmniejszonym ciśnienie, kryształy przemywamy kilka razy zimną wodą. Produkt surowy można krystalizować z wody (około 40 ml). Wydajność produktu jest bardzo dobra 70-80%, dlatego można zmniejszyć ilość reagentów o połowę. TLC chlorek metylenu/me (16/1) Temperatura topnienia to ºC. Proszę wykonać analizę TLC, -MR oraz GCMS.