Komputerowe wspomaganie projektowanie leków

Save this PDF as:
 WORD  PNG  TXT  JPG

Wielkość: px
Rozpocząć pokaz od strony:

Download "Komputerowe wspomaganie projektowanie leków"

Transkrypt

1 Komputerowe wspomaganie projektowanie leków wykład V Prof. dr hab. Sławomir Filipek Grupa BIOmodelowania Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii oraz Centrum Nauk Biologiczno-Chemicznych Cent-III Strategie projektowania leków Dopasowanie ligandów do miejsca aktywnego receptora (dokowanie) znana Budowa nowych ligandów ab-initio (de-novo) Struktura receptora Dynamika kompleksu receptor-ligand Budowanie modelu miejsc aktywnych liganda (farmakofor) nieznana Przeszukiwanie baz danych (screening) 1D i 3D QSAR (pseudoreceptory i pola molekularne) 2 1

2 Modyfikacje liganda w celu zwiększenia oddziaływania z celem molekularnym Struktura kompleksu nie jest znana Poszukiwanie miejsca aktywnego (informacja biochemiczna lub wnęka/rowek na powierzchni receptora Dokowanie znanych ligandów tego białka lub przeszukiwanie całych bibliotek różnych ligandów Struktura kompleksu jest znana Analiza istniejących oddziaływań lek-białko Maksymalizacja liczby i siły oddziaływań Ocena efektów entropowych (zmniejszenie liczby konformacji, schowanie części hydrofobowych) 3 Analiza oddziaływań w kompleksie biotyna-streptoawidyna Silne wiązanie biotyny (witamina B7) K D mol/dm 3 (0.01 pm) Streptoawidyna jest uzyskiwana z bakterii Streptomyces avidinii. Znalazła zastosowanie w biotechnologii do oczyszczania białek (pi 7 więc nie wiąże się niespecyficznie z innymi białkami). Biotyna-awidyna nawet pm ale dla awidyny pi 10. Awidyna (antywitamina) - składnik jaj ptaków unieczynniana przez gotowanie. 4 2

3 Analiza oddziaływań w kompleksie biotyna-streptoawidyna 5 8 reguł projektowania leków dla receptor-based drug design 1. Znaleźć kluczowe miejsca oddziaływania z receptorem 2. Wykorzystać oddziaływania hydrofobowe (głównie efekt entropowy, dużo wypartej wody z receptora); oddziaływania bezkierunkowe 3. Wykorzystać wiązania wodorowe (kąt C=O H jest 120, ale mogą się także zbliżać do 180 w -kartkach; dla N-H O jest pomiędzy 140 a Wykorzystać oddziaływania jonowe 6 3

4 8 reguł projektowania leków dla receptor-based drug design 5. Konformacja bioaktywna zbliżona do konformacji o najniższej energii (mała energia naprężeń) 6. Zoptymalizować kontakty van der Waalsa: dopasować kształty liganda i receptora, unikać nakładania powierzchni molekularnych (bumps). 7. Usuwać strukturalną wodę 8. Zmniejszać niekorzystane efekty entropowe poprzez usztywnianie liganda. 7 Analiza oddziaływań w kompleksie oseltamivir (tamiflu) - neuramidaza wirusa grypy H5N1 8 4

5 Analiza oddziaływań w kompleksie oseltamivir (tamiflu) - neuramidaza wirusa grypy H5N1 Tamiflu Kwas sialowy - substrat 9 Działanie proteazy wirusa HIV 10 5

6 Struktura proteazy wirusa HIV-1 Pierwsza struktura krystaliczna w 1989 r. 11 Schemat inhibitora stanu przejściowego dla proteazy 12 6

7 Topografia miejsca aktywnego proteazy 13 Inhibitor MVT-101 Heksapeptyd, K D = 780 nm 14 7

8 Oddziaływania MVT-101 z proteazą HIV-1 Oddziaływania poprzez cząsteczkę wody Wiązania wodorowe do inhibitora 15 Projektowanie dodatkowych miejsc hydrofobowych inhibitor A K D = 0.15 nm, 5000 x silniejsze wiązanie niż MVT

9 Analiza wiązania inhibitora A Oddziaływania także poprzez cząsteczkę wody Wiązania wodorowe do obu Asp25 17 Zbudowanie farmakofora na podstawie zadokowanego liganda Prosty farmakofor: dwie symetryczne grupy hydrofobowe i jedno miejsce HB donor/akceptor 18 9

10 Jeden ze znalezionych w bazie danych związków 19 Analiza zadokowania Grupa metoksylowa -O-CH 3 zastępuje strukturalną wodę 20 10

11 Analiza dopasowania Usunięcie strukturalnej cząsteczki wody jest korzystne entropowo 21 Analiza dopasowania Usztywnienie liganda jest także korzystne entropowo 22 11

12 Modyfikacje środkowego pierścienia cykloheksanon Pierścień 7-członowy (korzystniejsze wiązania do obu Asp25 23 Dodanie pierścieni naftylowych Nowa seria związków: cykliczne pochodne mocznika 24 12

13 Analiza wiązania XK Dynamika molekularna kompleksu ligand-cel molekularny Pobranie struktury z bazy PDB (Protein Data Bank) Usunięcie dodatkowych molekuł i jonów użytych do krystalizacji Uzupełnienie brakujących elementów struktury Niewidoczne w krysztale aminokwasy (np. w labilnych pętlach) Atomy wodoru (zbyt niska rozdzielczość) + optymalizacja ich położeń Ustalenie warunków prowadzenia symulacji Wybór pola siłowego Ustalenie temperatury i ciśnienia (zwykle standardowe) Parametryzacja liganda: ładunki cząstkowe (dla wszystkich atomów liganda) i parametry pola siłowego (dla nowych typów atomów liganda) 13

14 Dynamika molekularna kompleksu ligand-cel mol. - stopniowe usuwanie więzów (czasy symulacji dla enzymów ok aminokwasów) Dodanie cząsteczek wody w pudle periodycznym Dynamika samej wody kompleks zamrożony (1 ns) Odmrożenie liganda (100 ps) Odmrożenie łańcuchów bocznych aminokwasów (1 ns) Odmrożenie łańcucha głównego (20 ns) Właściwa symulacja (100 ns lub więcej dla większych białek) MD biotyna-streptoawidyna 14

Komputerowe wspomaganie projektowanie leków

Komputerowe wspomaganie projektowanie leków Komputerowe wspomaganie projektowanie leków wykład VI Prof. dr hab. Sławomir Filipek Grupa BIOmodelowania Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii oraz Centrum Nauk Biologiczno-Chemicznych Cent-III www.biomodellab.eu

Bardziej szczegółowo

Komputerowe wspomaganie projektowanie leków

Komputerowe wspomaganie projektowanie leków Komputerowe wspomaganie projektowanie leków wykład IV Prof. dr hab. Sławomir Filipek Grupa BIOmodelowania Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii oraz Centrum Nauk Biologiczno-Chemicznych Cent-III www.biomodellab.eu

Bardziej szczegółowo

Wykład 5-6. leki przeciwwirusowe i przeciwnowotworowe

Wykład 5-6. leki przeciwwirusowe i przeciwnowotworowe Wykład 5-6 leki przeciwwirusowe i przeciwnowotworowe Budowa i działanie wirusów Wirusy RNA: grypa, rotawirus, SARS, wir. zap. wątroby A i C, Ebola, HIV Wirusy DNA: - ospa prawdziwa (smallpox), - ospa wietrzna

Bardziej szczegółowo

cz. VII Metody projektowania leków i modelowanie molekularne

cz. VII Metody projektowania leków i modelowanie molekularne Oddziaływanie leków z celami molekularnymi cz. VII Metody projektowania leków i modelowanie molekularne Prof. dr hab. Sławomir Filipek Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii 1 Strategie projektowania leków

Bardziej szczegółowo

Podstawy projektowania leków wykład 12

Podstawy projektowania leków wykład 12 Podstawy projektowania leków wykład 12 Łukasz Berlicki Projektowanie wspomagane komputerowo Ligand-based design QSAR i 3D-QSAR Structure-based design projektowanie oparte na strukturze celu molekularnego

Bardziej szczegółowo

Structure and Charge Density Studies of Pharmaceutical Substances in the Solid State

Structure and Charge Density Studies of Pharmaceutical Substances in the Solid State Maura Malińska Wydział Chemii, Uniwersytet Warszawski Promotorzy: prof. dr hab. Krzysztof Woźniak, prof. dr hab. Andrzej Kutner Structure and Charge Density Studies of Pharmaceutical Substances in the

Bardziej szczegółowo

Oddziaływanie leków z celami molekularnymi i projektowanie leków

Oddziaływanie leków z celami molekularnymi i projektowanie leków Oddziaływanie leków z celami molekularnymi i projektowanie leków Prof. dr hab. Sławomir Filipek Grupa BIOmodelowania (biomodellab.eu) Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii oraz Centrum Nauk Biologiczno-Chemicznych

Bardziej szczegółowo

Podstawy projektowania leków wykład 13

Podstawy projektowania leków wykład 13 odstawy projektowania leków wykład 13 Łukasz Berlicki rojektowanie wspomagane komputerowo rojektowanie leków oparte na strukturze często wykorzystuje metody komputerowe, aby: rzeanalizować duŝą liczbę

Bardziej szczegółowo

Projektowanie Nowych Chemoterapeutyków

Projektowanie Nowych Chemoterapeutyków Jan Mazerski Katedra Technologii Leków i Biochemii Wydział Chemiczny Projektowanie Nowych Chemoterapeutyków XV. QSAR 3D QSAR w przestrzeni Rozwój metod ustalania struktury 3D dla białek i ich kompleksów.

Bardziej szczegółowo

Komputerowe wspomaganie projektowanie leków

Komputerowe wspomaganie projektowanie leków Komputerowe wspomaganie projektowanie leków wykład II Prof. dr hab. Sławomir Filipek Grupa BIOmodelowania Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii oraz Centrum Nauk Biologiczno-Chemicznych Cent-III www.biomodellab.eu

Bardziej szczegółowo

Badanie długości czynników sieciujących metodami symulacji komputerowych

Badanie długości czynników sieciujących metodami symulacji komputerowych Badanie długości czynników sieciujących metodami symulacji komputerowych Agnieszka Obarska-Kosińska Prof. dr hab. Bogdan Lesyng Promotorzy: Dr hab. Janusz Bujnicki Zakład Biofizyki, Instytut Fizyki Doświadczalnej,

Bardziej szczegółowo

Oddziaływanie leków z celami molekularnymi i projektowanie leków

Oddziaływanie leków z celami molekularnymi i projektowanie leków Oddziaływanie leków z celami molekularnymi i projektowanie leków Prof. dr hab. Sławomir Filipek Grupa BIOmodelowania (biomodellab.eu) Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii oraz Centrum Nauk Biologiczno-Chemicznych

Bardziej szczegółowo

Metody dokowania ligandów

Metody dokowania ligandów Metody dokowania ligandów Strategie projektowania leków Ligand-based drug design nieznana Budowanie modelu miejsc aktywnych liganda (farmakofor) Przeszukiwanie baz danych (screening) Struktura celu molekularnego

Bardziej szczegółowo

- parametry geometryczne badanego związku: współrzędne i typy atomów, ich masy, ładunki, prędkości początkowe itp. (w NAMD plik.

- parametry geometryczne badanego związku: współrzędne i typy atomów, ich masy, ładunki, prędkości początkowe itp. (w NAMD plik. Avogadro Tworzenie i manipulacja modelami związków chemicznych. W symulacjach dynamiki molekularnej kluczowych elementem jest przygotowanie układu do symulacji tzn. stworzyć pliki wejściowe zawierające

Bardziej szczegółowo

Farmakofory. metody QSAR

Farmakofory. metody QSAR Farmakofory metody QSAR Strategie projektowania leków Ligand-based drug design nieznana Budowanie modelu miejsc aktywnych liganda (farmakofor) Przeszukiwanie baz danych (screening) Struktura celu molekularnego

Bardziej szczegółowo

Bioinformatyka wykład 9

Bioinformatyka wykład 9 Bioinformatyka wykład 9 14.XII.21 białkowa bioinformatyka strukturalna krzysztof_pawlowski@sggw.pl 211-1-17 1 Plan wykładu struktury białek dlaczego? struktury białek geometria i fizyka modyfikacje kowalencyjne

Bardziej szczegółowo

Wykład 3-4. Materiały z wykładów (plik PDF): http://www.biomodellab.eu/lecture/

Wykład 3-4. Materiały z wykładów (plik PDF): http://www.biomodellab.eu/lecture/ Wykład 3-4 Materiały z wykładów (plik PDF): http://www.biomodellab.eu/lecture/ Porównanie zakresów modelowania układów biologicznych Symulacje mezoskopowe, jedno ziarno = kilkanaście aminokwasów, ziarna

Bardziej szczegółowo

Różne typy wiązań mają ta sama przyczynę: energia powstającej stabilnej cząsteczki jest mniejsza niż sumaryczna energia tworzących ją, oddalonych

Różne typy wiązań mają ta sama przyczynę: energia powstającej stabilnej cząsteczki jest mniejsza niż sumaryczna energia tworzących ją, oddalonych Wiązania atomowe Atomy wieloelektronowe, obsadzanie stanów elektronowych, układ poziomów energii. Przykładowe konfiguracje elektronów, gazy szlachetne, litowce, chlorowce, układ okresowy pierwiastków,

Bardziej szczegółowo

Część A wprowadzenie do programu Mercury

Część A wprowadzenie do programu Mercury Część A wprowadzenie do programu Mercury Mercury program graficzny do wizualizacji i analizy geometrii cząsteczek i kryształów. Zbiory wejściowe do tego programu o rozszerzeniu res, cif (mol lub pdb) zawierają

Bardziej szczegółowo

Podstawy projektowania leków wykład 11

Podstawy projektowania leków wykład 11 Podstawy projektowania leków wykład 11 Łukasz Berlicki QSAR i 3D QSAR 1964, C. Hansch i T. Fujita: QSAR 1984, P. Andrews: wkład grup funkcyjnych do oddziaływania z celem molekularnym 1985, P. Goodford:

Bardziej szczegółowo

Przegląd budowy i funkcji białek

Przegląd budowy i funkcji białek Przegląd budowy i funkcji białek Co piszą o białkach? Wyraz wprowadzony przez Jönsa J. Berzeliusa w 1883 r. w celu podkreślenia znaczenia tej grupy związków. Termin pochodzi od greckiego słowa proteios,

Bardziej szczegółowo

WIĄZANIA. Co sprawia, że ciała stałe istnieją i są stabilne? PRZYCIĄGANIE ODPYCHANIE

WIĄZANIA. Co sprawia, że ciała stałe istnieją i są stabilne? PRZYCIĄGANIE ODPYCHANIE WIĄZANIA Co sprawia, że ciała stałe istnieją i są stabilne? PRZYCIĄGANIE ODPYCHANIE Przyciąganie Wynika z elektrostatycznego oddziaływania między elektronami a dodatnimi jądrami atomowymi. Może to być

Bardziej szczegółowo

Komputerowe wspomaganie projektowanie leków

Komputerowe wspomaganie projektowanie leków Komputerowe wspomaganie projektowanie leków wykład VII Prof. dr hab. Sławomir Filipek Grupa BIOmodelowania Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii oraz Centrum Nauk Biologiczno-Chemicznych Cent-III www.biomodellab.eu

Bardziej szczegółowo

Informacje. W sprawach organizacyjnych Slajdy z wykładów

Informacje. W sprawach organizacyjnych Slajdy z wykładów Biochemia Informacje W sprawach organizacyjnych malgorzata.dutkiewicz@wum.edu.pl Slajdy z wykładów www.takao.pl W sprawach merytorycznych Takao Ishikawa (takao@biol.uw.edu.pl) Kiedy? Co? Kto? 24 lutego

Bardziej szczegółowo

Dotyczy to zarówno istniejących już związków, jak i związków, których jeszcze dotąd nie otrzymano.

Dotyczy to zarówno istniejących już związków, jak i związków, których jeszcze dotąd nie otrzymano. Chemia teoretyczna to dział chemii zaliczany do chemii fizycznej, zajmujący się zagadnieniami związanymi z wiedzą chemiczną od strony teoretycznej, tj. bez wykonywania eksperymentów na stole laboratoryjnym.

Bardziej szczegółowo

Bioinformatyka wykład 3.I.2008

Bioinformatyka wykład 3.I.2008 Bioinformatyka wykład 3.I.2008 Białkowa bioinformatyka strukturalna c.d. krzysztof_pawlowski@sggw.pl 2008-01-03 1 Plan wykładu analiza i porównywanie struktur białek. doświadczalne metody badania struktur

Bardziej szczegółowo

Lek od pomysłu do wdrożenia

Lek od pomysłu do wdrożenia Lek od pomysłu do wdrożenia Lek od pomysłu do wdrożenia KRÓTKA HISTORIA LEKU KRÓTKA HISTORIA LEKU KRÓTKA HISTORIA LEKU KRÓTKA HISTORIA LEKU KRÓTKA HISTORIA LEKU KRÓTKA HISTORIA LEKU KRÓTKA HISTORIA LEKU

Bardziej szczegółowo

października 2013: Elementarz biologii molekularnej. Wykład nr 2 BIOINFORMATYKA rok II

października 2013: Elementarz biologii molekularnej. Wykład nr 2 BIOINFORMATYKA rok II 10 października 2013: Elementarz biologii molekularnej www.bioalgorithms.info Wykład nr 2 BIOINFORMATYKA rok II Komórka: strukturalna i funkcjonalne jednostka organizmu żywego Jądro komórkowe: chroniona

Bardziej szczegółowo

Atomy wieloelektronowe i cząsteczki

Atomy wieloelektronowe i cząsteczki Atomy wieloelektronowe i cząsteczki 1 Atomy wieloelektronowe Wodór ma liczbę atomową Z=1 i jest prostym atomem. Zawiera tylko jeden elektron i jeden proton stąd potencjał opisuje oddziaływanie kulombowskie

Bardziej szczegółowo

Wiązania chemiczne. Związek klasyfikacji ciał krystalicznych z charakterem wiązań atomowych. 5 typów wiązań

Wiązania chemiczne. Związek klasyfikacji ciał krystalicznych z charakterem wiązań atomowych. 5 typów wiązań Wiązania chemiczne Związek klasyfikacji ciał krystalicznych z charakterem wiązań atomowych 5 typów wiązań wodorowe A - H - A, jonowe ( np. KCl ) molekularne (pomiędzy atomami gazów szlachetnych i małymi

Bardziej szczegółowo

Autoreferat rozprawy doktorskiej pt.: ROZSZERZENIE BANKU ASFERYCZNYCH PSEUDOATOMÓW W KIERUNKU

Autoreferat rozprawy doktorskiej pt.: ROZSZERZENIE BANKU ASFERYCZNYCH PSEUDOATOMÓW W KIERUNKU Warszawa, 2.10.2012 Katarzyna Jarzembska Pracownia Krystalochemii Wydział Chemii Uniwersytet Warszawski Autoreferat rozprawy doktorskiej pt.: ROZSZERZENIE BANKU ASFERYCZNYCH PSEUDOATOMÓW W KIERUNKU KWASÓW

Bardziej szczegółowo

Przewidywanie struktur białek

Przewidywanie struktur białek Łukasz Ołdziejewski Wydział Chemii UW Przewidywanie struktur białek czyli droga do projektowania indywidualnych leków Sprawozdanie studenckie 2007/2008 1 Indywidualność jednostki KaŜdy człowiek jest indywidualnym

Bardziej szczegółowo

Cz. I Materiał powtórzeniowy do sprawdzianu dla klas II LO - Wiązania chemiczne + przykładowe zadania i proponowane rozwiązania

Cz. I Materiał powtórzeniowy do sprawdzianu dla klas II LO - Wiązania chemiczne + przykładowe zadania i proponowane rozwiązania Cz. I Materiał powtórzeniowy do sprawdzianu dla klas II LO - Wiązania chemiczne + przykładowe zadania i proponowane rozwiązania I. Elektroujemność pierwiastków i elektronowa teoria wiązań Lewisa-Kossela

Bardziej szczegółowo

Bioinformatyka wykład 8, 27.XI.2012

Bioinformatyka wykład 8, 27.XI.2012 Bioinformatyka wykład 8, 27.XI.2012 białkowa bioinformatyka strukturalna c.d. krzysztof_pawlowski@sggw.pl 2013-01-21 1 Plan wykładu regiony nieuporządkowane sposoby przedstawienia struktur białkowych powierzchnia

Bardziej szczegółowo

Spektrometria mas (1)

Spektrometria mas (1) pracował: Wojciech Augustyniak Spektrometria mas (1) Spektrometr masowy ma źródło jonów, które jonizuje próbkę Jony wędrują w polu elektromagnetycznym do detektora Metody jonizacji: - elektronowa (EI)

Bardziej szczegółowo

Podstawowe prawa opisujące właściwości gazów zostały wyprowadzone dla gazu modelowego, nazywanego gazem doskonałym (idealnym).

Podstawowe prawa opisujące właściwości gazów zostały wyprowadzone dla gazu modelowego, nazywanego gazem doskonałym (idealnym). Spis treści 1 Stan gazowy 2 Gaz doskonały 21 Definicja mikroskopowa 22 Definicja makroskopowa (termodynamiczna) 3 Prawa gazowe 31 Prawo Boyle a-mariotte a 32 Prawo Gay-Lussaca 33 Prawo Charlesa 34 Prawo

Bardziej szczegółowo

protos (gr.) pierwszy protein/proteins (ang.)

protos (gr.) pierwszy protein/proteins (ang.) Białka 1 protos (gr.) pierwszy protein/proteins (ang.) cząsteczki życia materiał budulcowy materii ożywionej oraz wirusów wielkocząsteczkowe biopolimery o masie od kilku tysięcy do kilku milionów jednostek

Bardziej szczegółowo

Cz. I Materiał powtórzeniowy do sprawdzianu dla klas I LO - Wiązania chemiczne + przykładowe zadania i proponowane rozwiązania

Cz. I Materiał powtórzeniowy do sprawdzianu dla klas I LO - Wiązania chemiczne + przykładowe zadania i proponowane rozwiązania Cz. I Materiał powtórzeniowy do sprawdzianu dla klas I LO - Wiązania chemiczne + przykładowe zadania i proponowane rozwiązania I. Elektroujemność pierwiastków i elektronowa teoria wiązań Lewisa-Kossela

Bardziej szczegółowo

Bioinformatyka II Modelowanie struktury białek

Bioinformatyka II Modelowanie struktury białek Bioinformatyka II Modelowanie struktury białek 1. Który spośród wymienionych szablonów wybierzesz do modelowania? Dlaczego? Struktura krystaliczną czy NMR (to samo białko, ta sama rozdzielczość)? Strukturę

Bardziej szczegółowo

Część A wprowadzenie do programu Mercury

Część A wprowadzenie do programu Mercury Część A wprowadzenie do programu Mercury Mercury program graficzny do wizualizacji i analizy geometrii cząsteczek i kryształów. Program ten jest stale uzupełniany i modyfikowany, jednak jego podstawowe

Bardziej szczegółowo

Fizyka i Ŝycie cz. I impresje molekularne. śycie z molekularnego punktu widzenia. Cząsteczka chemiczna

Fizyka i Ŝycie cz. I impresje molekularne. śycie z molekularnego punktu widzenia. Cząsteczka chemiczna Fizyka i Ŝycie cz. I impresje molekularne Poznawanie zjawiska Ŝycia to fascynujące miejsce spotkań wielu dziedzin nauki: biologii biochemii chemii fizyki matematyki informatyki oraz 7 stycznia 2010 Maciej

Bardziej szczegółowo

Optymalizacja optymalizacji

Optymalizacja optymalizacji 7 maja 2008 Wstęp Optymalizacja lokalna Optymalizacja globalna Algorytmy genetyczne Badane czasteczki Wykorzystane oprogramowanie (Algorytm genetyczny) 2 Sieć neuronowa Pochodne met-enkefaliny Optymalizacja

Bardziej szczegółowo

EWA PIĘTA. Streszczenie pracy doktorskiej

EWA PIĘTA. Streszczenie pracy doktorskiej EWA PIĘTA Spektroskopowa analiza struktur molekularnych i procesu adsorpcji fosfinowych pochodnych pirydyny, potencjalnych inhibitorów aminopeptydazy N Streszczenie pracy doktorskiej wykonanej na Wydziale

Bardziej szczegółowo

Struktura i funkcja białek (I mgr)

Struktura i funkcja białek (I mgr) Struktura i funkcja białek (I mgr) Dr Filip Jeleń fj@protein.pl http://www.protein.pl/ Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer Biochemia Carl Branden, John Tooze Introduction to Protein Structure

Bardziej szczegółowo

Bioinformatyka II Modelowanie struktury białek

Bioinformatyka II Modelowanie struktury białek Bioinformatyka II Modelowanie struktury białek 1. Który spośród wymienionych szablonów wybierzesz do modelowania dla każdego z podanych przypadków? Dlaczego? Struktura krystaliczną czy NMR (to samo białko,

Bardziej szczegółowo

WIĄZANIA. Co sprawia, że ciała stałe istnieją i są stabilne? PRZYCIĄGANIE ODPYCHANIE

WIĄZANIA. Co sprawia, że ciała stałe istnieją i są stabilne? PRZYCIĄGANIE ODPYCHANIE WIĄZANIA Co sprawia, że ciała stałe istnieją i są stabilne? PRZYCIĄGANIE ODPYCHANIE 1 Przyciąganie Wynika z elektrostatycznego oddziaływania między elektronami a dodatnimi jądrami atomowymi. Może to być

Bardziej szczegółowo

Opracowała: mgr inż. Ewelina Nowak

Opracowała: mgr inż. Ewelina Nowak Materiały dydaktyczne na zajęcia wyrównawcze z chemii dla studentów pierwszego roku kierunku zamawianego Inżynieria Środowiska w ramach projektu Era inżyniera pewna lokata na przyszłość Opracowała: mgr

Bardziej szczegółowo

Bioinformatyka wykład 11, 11.I.2011 Białkowa bioinformatyka strukturalna c.d.

Bioinformatyka wykład 11, 11.I.2011 Białkowa bioinformatyka strukturalna c.d. Bioinformatyka wykład 11, 11.I.2011 Białkowa bioinformatyka strukturalna c.d. krzysztof_pawlowski@sggw.pl 11.01.11 1 Dopasowanie strukturalne (alignment) odległość: d ij = (x i -x J ) 2 + (y i -y J ) 2

Bardziej szczegółowo

Modelowanie molekularne w projektowaniu leków

Modelowanie molekularne w projektowaniu leków Modelowanie molekularne w projektowaniu leków Wykład I Wstęp (o czym będę a o czym nie będę mówić) Opis układu Solwent (woda z rozpuszczonymi jonami i innymi substancjami) Ligand (potencjalny lek) Makromolekuła

Bardziej szczegółowo

Fizyka 2. Janusz Andrzejewski

Fizyka 2. Janusz Andrzejewski Fizyka 2 wykład 13 Janusz Andrzejewski Scaledlugości Janusz Andrzejewski 2 Scaledługości Simple molecules

Bardziej szczegółowo

cz. VI leki przeciwwirusowe i przeciwnowotworowe

cz. VI leki przeciwwirusowe i przeciwnowotworowe Oddziaływanie leków z celami molekularnymi cz. VI leki przeciwwirusowe i przeciwnowotworowe Prof. dr hab. Sławomir Filipek Wydział Chemii oraz Centrum Nauk Biologiczno-Chemicznych Uniwersytet Warszawski

Bardziej szczegółowo

Kuratorium Oświaty w Lublinie

Kuratorium Oświaty w Lublinie Kuratorium Oświaty w Lublinie KOD UCZNIA ZESTAW ZADAŃ KONKURSOWYCH Z CHEMII DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW ROK SZKOLNY 2015/2016 ETAP WOJEWÓDZKI Instrukcja dla ucznia 1. Zestaw konkursowy zawiera 12 zadań. 2. Przed

Bardziej szczegółowo

Molecular dynamics investigation of the structure-function relationships in proteins with examples

Molecular dynamics investigation of the structure-function relationships in proteins with examples Molecular dynamics investigation of the structure-function relationships in proteins with examples from Hsp70 molecular chaperones, αa-crystallin, and sericin Badanie metodą dynamiki molekularnej zależności

Bardziej szczegółowo

Rysunki pochodzą z książki Chemia medyczna, G.L. Patrick, WNT. Odwołanie do wykładu z STL

Rysunki pochodzą z książki Chemia medyczna, G.L. Patrick, WNT. Odwołanie do wykładu z STL Rysunki pochodzą z książki Chemia medyczna, G.L. Patrick, WNT Odwołanie do wykładu z STL Izolacja z surowców naturalnych jak np. rośliny, tkanki zwierzęce Lek naturalny Lek biotechnologiczny Lek syntetyczny

Bardziej szczegółowo

4.1 Hierarchiczna budowa białek

4.1 Hierarchiczna budowa białek Spis treści 4.1 ierarchiczna budowa białek... 51 4.1.1 Struktura pierwszorzędowa... 51 4.1.2 Struktura drugorzędowa... 53 4.1.3 Struktura trzeciorzędowa... 60 4.1.4 Rodzaje oddziaływań stabilizujących

Bardziej szczegółowo

Przegląd budowy i funkcji białek - od enzymów do prionów -

Przegląd budowy i funkcji białek - od enzymów do prionów - Przegląd budowy i funkcji białek - od enzymów do prionów - Zakład Biologii Molekularnej Instytut Biochemii, Wydział Biologii UW Takao Ishikawa Kontakt Imię i nazwisko: Takao Ishikawa Mail: takao@biol.uw.edu.pl

Bardziej szczegółowo

Enzymy katalizatory biologiczne

Enzymy katalizatory biologiczne Enzymy katalizatory biologiczne Kataliza zjawisko polegające na obniżeniu energii aktywacji reakcji i zwiększeniu szybkości reakcji chemicznej i/lub skierowaniu reakcji na jedną z termodynamicznie możliwych

Bardziej szczegółowo

Proteomika: umożliwia badanie zestawu wszystkich lub prawie wszystkich białek komórkowych

Proteomika: umożliwia badanie zestawu wszystkich lub prawie wszystkich białek komórkowych Proteomika: umożliwia badanie zestawu wszystkich lub prawie wszystkich białek komórkowych Zalety w porównaniu z analizą trankryptomu: analiza transkryptomu komórki identyfikacja mrna nie musi jeszcze oznaczać

Bardziej szczegółowo

Elementy chemii obliczeniowej i bioinformatyki Zagadnienia na egzamin

Elementy chemii obliczeniowej i bioinformatyki Zagadnienia na egzamin Elementy chemii obliczeniowej i bioinformatyki Zagadnienia na egzamin 1. Zapisz konfigurację elektronową dla atomu helu (dwa elektrony) i wyjaśnij, dlaczego cząsteczka wodoru jest stabilna, a cząsteczka

Bardziej szczegółowo

Struktura biomakromolekuł chemia biologiczna III rok

Struktura biomakromolekuł chemia biologiczna III rok truktura biomakromolekuł chemia biologiczna III rok jak są zbudowane białka? dlaczego białka są tak zbudowane? co z tego wynika? 508 13 604 liczba struktur dostępnych w Protein Data Bank wynosi aktualnie

Bardziej szczegółowo

Obliczenia stechiometryczne, bilansowanie równań reakcji redoks

Obliczenia stechiometryczne, bilansowanie równań reakcji redoks Obliczenia stechiometryczne, bilansowanie równań reakcji redoks Materiały pomocnicze do zajęć wspomagających z chemii opracował: dr Błażej Gierczyk Wydział Chemii UAM Obliczenia stechiometryczne Podstawą

Bardziej szczegółowo

Bioinformatyka wykład 10.I.2008

Bioinformatyka wykład 10.I.2008 Bioinformatyka wykład 10.I.2008 Przewidywanie struktur białek krzysztof_pawlowski@sggw.pl 2008-01-10 1 Plan wykładu pole siłowe - opis energetyczny struktur białka proces zwijania się białek przewidywanie

Bardziej szczegółowo

Badanie oddziaływań związków biologicznie aktywnych z modelowymi membranami lipidowymi

Badanie oddziaływań związków biologicznie aktywnych z modelowymi membranami lipidowymi UNIWERSYTET JAGIELLOŃSKI W KRAKOWIE WYDZIAŁ CHEMII STRESZCZENIE ROZPRAWY DOKTORSKIEJ Badanie oddziaływań związków biologicznie aktywnych z modelowymi membranami lipidowymi Marcelina Gorczyca Promotorzy:

Bardziej szczegółowo

cz. III leki przeciwzapalne

cz. III leki przeciwzapalne Oddziaływanie leków z celami molekularnymi cz. III leki przeciwzapalne Prof. dr hab. Sławomir Filipek Wydział Chemii oraz Centrum Nauk Biologiczno-Chemicznych Uniwersytet Warszawski 1 Leki przeciwzapalne

Bardziej szczegółowo

Właściwości błony komórkowej

Właściwości błony komórkowej Właściwości błony komórkowej płynność asymetria selektywna przepuszczalność Transport przez błony Cząsteczki < 150Da Błony - selektywnie przepuszczalne RóŜnice składu jonowego między wnętrzem komórki ssaka

Bardziej szczegółowo

Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii

Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii Mol jest to liczebność materii występująca, gdy liczba cząstek (elementów) układu jest równa liczbie atomów zawartych w masie 12 g węgla 12 C (równa liczbie

Bardziej szczegółowo

Konformery paklitakselu

Konformery paklitakselu Konformery paklitakselu Maciej Janicki i Marek Łożyński Zakład Biotechnologii, Wydział Biologii UAM Instytut Technologii i Inżynierii Chemicznej Politechniki Poznańskiej Trwa poszukiwanie skutecznych terapii

Bardziej szczegółowo

Wyznaczanie struktury długich łańcuchów RNA za pomocą Jądrowego Rezonansu Magnetycznego. Marta Szachniuk Politechnika Poznańska

Wyznaczanie struktury długich łańcuchów RNA za pomocą Jądrowego Rezonansu Magnetycznego. Marta Szachniuk Politechnika Poznańska Wyznaczanie struktury długich łańcuchów RNA za pomocą Jądrowego Rezonansu Magnetycznego Marta Szachniuk Politechnika Poznańska Plan prezentacji 1. Wprowadzenie do problematyki badań: cel i zasadność projektu.

Bardziej szczegółowo

Komputerowe wspomaganie projektowania leków

Komputerowe wspomaganie projektowania leków Komputerowe wspomaganie projektowania leków MECHANIKA MOLEKULARNA I KWANTOWA W MM korzysta się z równań wynikających z praw fizyki klasycznej i stosuje się je do jader atomów z pominięciem elektronów,

Bardziej szczegółowo

Prędkości cieczy w rurce są odwrotnie proporcjonalne do powierzchni przekrojów rurki.

Prędkości cieczy w rurce są odwrotnie proporcjonalne do powierzchni przekrojów rurki. Spis treści 1 Podstawowe definicje 11 Równanie ciągłości 12 Równanie Bernoulliego 13 Lepkość 131 Definicje 2 Roztwory wodne makrocząsteczek biologicznych 3 Rodzaje przepływów 4 Wyznaczania lepkości i oznaczanie

Bardziej szczegółowo

Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu www.szkolnictwo.pl

Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu www.szkolnictwo.pl Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu www.szkolnictwo.pl Wszelkie treści i zasoby edukacyjne publikowane na łamach Portalu www.szkolnictwo.pl mogą byd wykorzystywane przez jego Użytkowników

Bardziej szczegółowo

Orbitale typu σ i typu π

Orbitale typu σ i typu π Orbitale typu σ i typu π Dwa odpowiadające sobie orbitale sąsiednich atomów tworzą kombinacje: wiążącą i antywiążącą. W rezultacie mogą powstać orbitale o rozkładzie przestrzennym dwojakiego typu: σ -

Bardziej szczegółowo

Elementy teorii powierzchni metali

Elementy teorii powierzchni metali prof. dr hab. Adam Kiejna Elementy teorii powierzchni metali Wykład 4 v.16 Wiązanie metaliczne Wiązanie metaliczne Zajmujemy się tylko metalami dlatego w zasadzie interesuje nas tylko wiązanie metaliczne.

Bardziej szczegółowo

Geometria cząsteczek wieloatomowych. Hybrydyzacja orbitali atomowych.

Geometria cząsteczek wieloatomowych. Hybrydyzacja orbitali atomowych. Geometria cząsteczek wieloatomowych. Hybrydyzacja orbitali atomowych. Geometria cząsteczek Geometria cząsteczek decyduje zarówno o ich właściwościach fizycznych jak i chemicznych, np. temperaturze wrzenia,

Bardziej szczegółowo

WYKŁAD 2 Podstawy spektroskopii wibracyjnej, model oscylatora harmonicznego i anharmonicznego. Częstość oscylacji a struktura molekuły Prof. dr hab.

WYKŁAD 2 Podstawy spektroskopii wibracyjnej, model oscylatora harmonicznego i anharmonicznego. Częstość oscylacji a struktura molekuły Prof. dr hab. WYKŁAD 2 Podstawy spektroskopii wibracyjnej, model oscylatora harmonicznego i anharmonicznego. Częstość oscylacji a struktura molekuły Prof. dr hab. Halina Abramczyk POLITECHNIKA ŁÓDZKA Wydział Chemiczny

Bardziej szczegółowo

Ćwiczenie 14. Maria Bełtowska-Brzezinska KINETYKA REAKCJI ENZYMATYCZNYCH

Ćwiczenie 14. Maria Bełtowska-Brzezinska KINETYKA REAKCJI ENZYMATYCZNYCH Ćwiczenie 14 aria Bełtowska-Brzezinska KINETYKA REAKCJI ENZYATYCZNYCH Zagadnienia: Podstawowe pojęcia kinetyki chemicznej (szybkość reakcji, reakcje elementarne, rząd reakcji). Równania kinetyczne prostych

Bardziej szczegółowo

CHEMIA POZIOM ROZSZERZONY Nowa formuła

CHEMIA POZIOM ROZSZERZONY Nowa formuła WYDZIAŁ EMII EMIA PZIM RZSZERZNY Nowa formuła RZWIĄZANIA ZADAŃ I SEMAT PUNKTWANIA kwiecień 2016 dpowiedzi: Zadanie 1. (0 1) Poprawna odpowiedź: 32 Ge 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 2 1 p. za poprawny

Bardziej szczegółowo

Hybrydowe materiały organiczno-nieorganiczne: od struktury do wyznaczania eksperymentalnych rozkładów gęstości elektronowej i ich analizy.

Hybrydowe materiały organiczno-nieorganiczne: od struktury do wyznaczania eksperymentalnych rozkładów gęstości elektronowej i ich analizy. Radosław Kamiński Hybrydowe materiały organiczno-nieorganiczne: od struktury do wyznaczania eksperymentalnych rozkładów gęstości elektronowej i ich analizy. Moja rozprawa doktorska składa się z czterech

Bardziej szczegółowo

ZASTOSOWANIE TEORII WĘZŁÓW. Natalia Grzechnik 10B2

ZASTOSOWANIE TEORII WĘZŁÓW. Natalia Grzechnik 10B2 ZASTOSOWANIE TEORII WĘZŁÓW Natalia Grzechnik 10B2 1. Rola DNA 2. Omówienie budowy DNA Zasady azotowe w DNA Sposób ich łączenia Rodzaje wiązań w cząsteczce DNA 3. Krótka definicja teorii węzłów 4. Przykłady

Bardziej szczegółowo

Biomolekuły (3) Bogdan Walkowiak. Zakład Biofizyki Instytut Inżynierii Materiałowej Politechnika Łódzka. piątek, 7 listopada 2014 Biofizyka

Biomolekuły (3) Bogdan Walkowiak. Zakład Biofizyki Instytut Inżynierii Materiałowej Politechnika Łódzka. piątek, 7 listopada 2014 Biofizyka Wykład 3 Biomolekuły (3) Bogdan Walkowiak Zakład Biofizyki Instytut Inżynierii Materiałowej Politechnika Łódzka 1 Monomery i Polimery (1) Biomolekuły dzielimy na 4 klasy: białka kwasy nukleinowe wielocukry

Bardziej szczegółowo

S. Baran - Podstawy fizyki materii skondensowanej Wiązania chemiczne w ciałach stałych. Wiązania chemiczne w ciałach stałych

S. Baran - Podstawy fizyki materii skondensowanej Wiązania chemiczne w ciałach stałych. Wiązania chemiczne w ciałach stałych Wiązania chemiczne w ciałach stałych Wiązania chemiczne w ciałach stałych typ kowalencyjne jonowe metaliczne Van der Waalsa wodorowe siła* silne silne silne pochodzenie uwspólnienie e- (pary e-) przez

Bardziej szczegółowo

Zagadnienia omawiane na wykładzie:

Zagadnienia omawiane na wykładzie: Zagadnienia omawiane na wykładzie: 1. Podsumowanie metody modelowania molekularnego 2. Analiza wyników symulacji dynamiki molekularneji weryfikacja modelu 3. Optymalizacja struktury na przykładziebiałka

Bardziej szczegółowo

Ciała stałe. Ciała krystaliczne. Ciała amorficzne. Bardzo często mamy do czynienia z ciałami polikrystalicznymi, rzadko monokryształami.

Ciała stałe. Ciała krystaliczne. Ciała amorficzne. Bardzo często mamy do czynienia z ciałami polikrystalicznymi, rzadko monokryształami. Ciała stałe Ciała krystaliczne Ciała amorficzne Bardzo często mamy do czynienia z ciałami polikrystalicznymi, rzadko monokryształami. r T = Kryształy rosną przez regularne powtarzanie się identycznych

Bardziej szczegółowo

Aminokwasy, peptydy i białka. Związki wielofunkcyjne

Aminokwasy, peptydy i białka. Związki wielofunkcyjne Aminokwasy, peptydy i białka Związki wielofunkcyjne Aminokwasy, peptydy i białka Aminokwasy, peptydy i białka: - wiadomości ogólne Aminokwasy: - ogólna charakterystyka - budowa i nazewnictwo - właściwości

Bardziej szczegółowo

Widma UV charakterystyczne cechy ułatwiające określanie struktury pirydyny i pochodnych

Widma UV charakterystyczne cechy ułatwiające określanie struktury pirydyny i pochodnych Pirydyna i pochodne 1 Pirydyna Tw 115 o C ; temperatura topnienia -41,6 0 C Miesza się w każdym stosunku z wodą tworząc mieszaninę azeotropowa o Tw 92,6 o C; Energia delokalizacji 133 kj/mol ( benzen 150.5

Bardziej szczegółowo

Właściwości błony komórkowej

Właściwości błony komórkowej Właściwości błony komórkowej płynność asymetria selektywna przepuszczalność szybka dyfuzja: O 2, CO 2, N 2, benzen Dwuwarstwa lipidowa - przepuszczalność Współczynnik przepuszczalności [cm/s] 1 Transport

Bardziej szczegółowo

1 3 5 7 9 10 11 13 15 [Nm] 400 375 350 325 300 275 250 225 200 175 150 125 155 PS 100 PS 125 PS [kw][ps] 140 190 130 176 120 163 110 149 100 136 100 20 1000 1500 2000 2500 3000 3500 4000 4500 RPM 90 122

Bardziej szczegółowo

1 3 5 7 9 11 12 13 15 [Nm] 400 375 350 325 300 275 250 225 200 175 150 155 PS 100 PS 125 PS [kw][ps] 140 190 130 176 120 163 110 149 100 136 125 30 100 20 1000 1500 2000 2500 3000 3500 4000 4500 RPM 90

Bardziej szczegółowo

ĆWICZENIA Z BIOCHEMII

ĆWICZENIA Z BIOCHEMII ĆWICZENIA Z BIOCHEMII D U STUDENTfiW WYDZIAŁU LEKARSKIEGO Pod redakcją Piotra Laidlera, Barbary Piekarskiej, Marii Wróbel WYDAWNICTWO UNIWERSYTETU JAGIELLOŃSKIEGO ĆWICZENIA Z BIOCHEMII DLA STUDENTÓW WYDZIAŁU

Bardziej szczegółowo

Ćwiczenie 4. Reakcja aminokwasów z ninhydryną. Opisz typy reakcji przebiegających w tym procesie i zaznacz ich miejsca przebiegu.

Ćwiczenie 4. Reakcja aminokwasów z ninhydryną. Opisz typy reakcji przebiegających w tym procesie i zaznacz ich miejsca przebiegu. azwisko i imię grupa data Protokół z ćwiczenia: eakcje chemiczne związków biologicznych: aminokwasy i peptydy. Definicja punktu izoelektrycznego pi. Formy jonowe aminokwasów w różnym ph. ph < pi ph = pi

Bardziej szczegółowo

Wykład 9 Wprowadzenie do krystalochemii

Wykład 9 Wprowadzenie do krystalochemii Wykład 9 Wprowadzenie do krystalochemii 1. Krystalografia a krystalochemia. 2. Prawa krystalochemii 3. Sieć krystaliczna i pozycje atomów 4. Bliskie i dalekie uporządkowanie. 5. Kryształ a cząsteczka.

Bardziej szczegółowo

DNA musi współdziałać z białkami!

DNA musi współdziałać z białkami! DNA musi współdziałać z białkami! Specyficzność oddziaływań między DNA a białkami wiążącymi DNA zależy od: zmian konformacyjnych wzdłuż cząsteczki DNA zróżnicowania struktury DNA wynikającego z sekwencji

Bardziej szczegółowo

Do zapisu danych w pliku PDB używa się znaków ASCII o graficznej reprezentacji czyli:

Do zapisu danych w pliku PDB używa się znaków ASCII o graficznej reprezentacji czyli: plik PDB Do zapisu danych w pliku PDB używa się znaków ASCII o graficznej reprezentacji czyli: abcdefghijklmnopqrstuvwxyzabcdefghijklmnopqrstuvwxyz 1234567890 ` - = [ ] \ ; ',. / ~! @ # $ % ^ & * ( ) _

Bardziej szczegółowo

8. Trwałość termodynamiczna i kinetyczna związków kompleksowych

8. Trwałość termodynamiczna i kinetyczna związków kompleksowych 8. Trwałość termodynamiczna i kinetyczna związków kompleksowych Tworzenie związku kompleksowego w roztworze wodnym następuje poprzez wymianę cząsteczek wody w akwakompleksie [M(H 2 O) n ] m+ na inne ligandy,

Bardziej szczegółowo

Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja. Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę cząsteczek?

Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja. Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę cząsteczek? ząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja zy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę cząsteczek? Fakty doświadczalne Wiązanie ząsteczka Długość wiązania [pm] - - 97-2 96-2 2 97-3

Bardziej szczegółowo

Podstawy fizyki wykład 4

Podstawy fizyki wykład 4 D. Halliday, R. Resnick, J.Walker: Podstawy Fizyki, tom 5, PWN, Warszawa 2003. H. D. Young, R. A. Freedman, Sear s & Zemansky s University Physics with Modern Physics, Addison-Wesley Publishing Company,

Bardziej szczegółowo

Czym się różni ciecz od ciała stałego?

Czym się różni ciecz od ciała stałego? Szkła Czym się różni ciecz od ciała stałego? gęstość Czy szkło to ciecz czy ciało stałe? Szkło powstaje w procesie chłodzenia cieczy. Czy szkło to ciecz przechłodzona? kryształ szkło ciecz przechłodzona

Bardziej szczegółowo

ZMIANY CECH PRODUKTÓW PODCZAS ZAMRAŻANIA

ZMIANY CECH PRODUKTÓW PODCZAS ZAMRAŻANIA METODY PRZECHOWYWANIA I UTRWALANIA BIOPRODUKTÓW ZMIANY CECH PRODUKTÓW PODCZAS ZAMRAŻANIA Opracował: dr S. Wierzba Katedra Biotechnologii i Biologii Molekularnej Uniwersytetu Opolskiego Nietrwałość produktów

Bardziej szczegółowo

CHEMIA klasa 3 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery.

CHEMIA klasa 3 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery. CHEMIA klasa 3 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery. Dział - Węgiel i jego związki. określa, czym zajmuje się chemia organiczna definiuje

Bardziej szczegółowo