PREPARAT NR 31 Stechiometria reakcji Metanol Kwas siarkowy(vi) stężony OH MeOH, H OCH 3 2 SO 4 t. wrz., 3 godz. 1 ekwiwalent 6 ekwiwalentów 0,62 ekwiwalentu 2-METOKSYNAFTALEN Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) Metanol Kwas siarkowy(vi) stężony 144,17 32,04 98.08-0.79 1.84 Uwagi do obliczeń Przy przeliczaniu ilości rozpuszczalników zaokrąglić wyliczoną objętość do wartości podzielnej przez 5. Zakres materiału do części teoretycznej do szczególnego uwzględnienia Reakcje substytucji nukleofilowej na atomie węgla sp 3 PROCEDURA SYNTEZY 1. Zmontować zestaw składający się z: kolby okrągłodennej dwuszyjnej, kawałka porcelanki, chłodnicy zwrotnej, czaszy grzejnej i regulatora mocy. 2. W kolbie umieścić 2-naftol, a następnie metanol i kwas siarkowy. 3. Zawartość kolby ogrzewać w temperaturze wrzenia przez 3 godziny. 4. Po tym czasie wyłączyć grzanie, usunąć czaszę grzejną i jeszcze ciepłą mieszaninę reakcyjną wylać do intensywnie mieszanej zimnej wody (ok. 60 ml/0,03 mol substratu) 5. Osad surowego produktu przesączyć pod zmniejszonym ciśnieniem przez lejek Buchnera. 6. Otrzymany osad przenieść do zlewki, zawierającej 1 M roztwór NaOH (ok. 50 ml/0,03 mol substratu) wymieszać i przesączyć pod zmniejszonym ciśnieniem przez lejek Buchnera. Procedurę powtórzyć 3 razy, a następnie osad trójkrotnie przemyć wodą (ok. 50 ml/0,03 mol substratu). 7. Osad przenieść do kolby zamontowanej na statywie, dodać metanol (ilość do ustalenia z Prowadzącym), zamontować chłodnicę zwrotną i ogrzać do wrzenia. Po rozpuszczeniu się osadu wyłączyć grzanie i schłodzić kolbę do temperatury pokojowej. Utworzony osad przesączyć przez suchy lejek z sączkiem karbowanym a następnie przenieść go na szalkę Petriego i suszyć na powietrzu. 8. Zważyć suchy produkt. 9. Wydajność literaturowa produktu - 52%. Właściwości fizykochemiczne produktu: Kolor i stan skupienia: beżowe ciało stałe. Literaturowa temperatura topnienia: 71-72 o C. Analiza NMR: 1 H NMR (CDCl 3 ) = 3.90 (s, OCH 3, 3H), 7.01-7.90 (m, aromatyczne, 7H). Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1. Zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników przed przystąpieniem do wykonywania preparatu. 2. Dobrać kolbę reakcyjną o objętości odpowiedniej do ilości używanego rozpuszczalnika. Zalecane jest zapełnienie kolby reakcyjnej maksymalnie do połowy objętości. 3. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy z gorącymi cieczami, stężonymi kwasami oraz zasadami. 4. Przed rozpoczęciem syntezy poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zmontowania zestawu. 5. Przed rozpoczęciem krystalizacji poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zmontowania zestawu. SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH W SYNTEZIE ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE Działa szkodliwie po połknięciu. Działa szkodliwie w następstwie wdychania. Działa toksycznie na organizmy wodne. Metanol Wysoce łatwopalna ciecz i pary Działa toksycznie po połknięciu, w kontakcie ze skórą lub w następstwie wdychania Powoduje uszkodzenie narządów Kwas siarkowy Może powodować korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Wodorotlenek sodu Może powodować korozję metali Powoduje poważne W przypadku połknięcia Nieprzytomnej osobie nigdy nie podawać nic doustnie. Wypłukać usta wodą. Zasięgnąć porady medycznej. W przypadku wdychania Jeżeli osoba poszkodowana oddycha, przenieść na świeże powietrze. Jeżeli osoba poszkodowana nie oddycha, zastosować sztuczne oddychanie. Zasięgnąć porady medycznej. Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną W przypadku połknięcia Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem. Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną/ ochronę oczu/ ochronę twarzy W przypadku kontaktu ze skórą lub włosami Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/prysznicem. W przypadku dostania się do dróg oddechowych Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do swobodnego oddychania. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem. Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną/ ochronę oczu Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 2
oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu 2-Metoksynaftalen Działa drażniąco na oczy Działa toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 3
PRZYKŁADOWE SPRAWOZDANIE Z ĆWICZENIA Imię i nazwisko... 1. CEL ĆWICZENIA: Data rozpoczęcia ćwiczenia... 2. SCHEMAT REAKCJI 3. Reagenty i odczynniki: Lp. Nazwa odczynnika (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Gęstość [g/cm 3 ] Objętość [cm 3 ] Stężenie [%], [mol/dm 3 ] Liczba moli [mol] 4. Otrzymane wyniki Lp. Nazwa produktu (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Wydajność [%] t. t./t.wrz./ literaturowa [ C] T. t zmierzona [ C] 5. Inne analizy (TLC, MS, NMR itp.) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 4
6. Opis ćwiczenia (przebieg wykonania ćwiczenia i obserwacje) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 5