LABORATORIUM CHEMII ORGANICZNEJ Rok studiów: II CC-DI semestr III Liczba godzin: 15 (5 spotkań 3h co 2 tygodnie, zajęcia rozpoczynają się w 3 tygodniu semestru) PROGRAM ĆWICZEŃ Ćwiczenie nr 1 Ćwiczenie wprowadzające 1. Cel i zakres ćwiczeń. 2. Regulamin laboratorium. 3. Przepisy BHP i przeciwpożarowe. 4. Warunki zaliczenia laboratorium. Rozdzielanie mieszanin na drodze destylacji destylacja frakcjonowana 1. Aparatura ogólnie stosowana w laboratorium preparatyki organicznej. 2. Istota procesu destylacji, wykres fazowy dla układu ciecz-para. 3. Roztwory doskonałe i azeotropy. 4. Rodzaje destylacji. 5. Czynniki wpływające na efektywność rozdziału przez destylację. 6. Aparatura do destylacji prostej i frakcjonowanej. Destylacja frakcjonowana mieszaniny heksanu i heptanu Do kolby okrągłodennej o pojemności 100 cm 3 wlewa się 20 cm 3 heksanu i 30 cm 3 heptanu, a następnie wrzuca parę kawałków porcelanki. Kolbę umieszcza się w łapie, łączy z kolumną frakcjonującą, chłodnicą Liebiga i ogrzewa za pomocą elektrycznej czaszy, tak aby z chłodnicy w ciągu 2-3 sekund spływała 1 kropla destylatu. Destylat zbiera się do probówek (po 2 cm 3 ). Należy zanotować początkową temperaturę wrzenia i temperaturę wrzenia po odebraniu każdej porcji destylatu. Następnie sporządza się wykres temperatury wrzenia w funkcji objętości destylatu i na tej podstawie łączy destylaty o zbliżonej temperaturze wrzenia.
Ćwiczenie nr 2 Określanie czystości składników po destylacji mieszaniny heksan heptan: oznaczanie temperatury wrzenia i współczynnika załamania światła 1. Oznaczanie temperatury wrzenia w skali mikro i makro. 2. Oznaczanie współczynnika załamania światła. 1. Oznaczanie temperatury wrzenia w skali makro i mikro czystego heksanu i heptanu oraz substancji rozdestylowanych z mieszaniny z ćw. nr 1. 2. Oznaczanie współczynnika załamania światła czystego heksanu i heptanu oraz substancji rozdestylowanych z mieszaniny z ćw. nr 1. Ćwiczenie nr 3 Wyodrębnianie i oczyszczanie związków przez krystalizację 1. Istota krystalizacji. 2. Przebieg krystalizacji. 3. Zasady doboru rozpuszczalnika do krystalizacji. 4. Technika krystalizacji. 5. Technika sączenia. 1. Dobór rozpuszczalnika do krystalizacji. 2. Krystalizacja acetanilidu lub kwasu benzoesowego z wody. Do kolby stożkowej o pojemności 250 cm 3 odważa się 4,0 g acetanilidu lub kwasu benzoesowego, dodaje odpowiednią ilość wody destylowanej (obliczoną na podstawie rozpuszczalności związku w wodzie) i ogrzewa w temperaturze wrzenia tak długo, aż związek ulegnie rozpuszczeniu. Jeżeli roztwór nie jest bezbarwny, to nieco się go ochładza, następnie dodaje ok. 0,1 g węgla aktywnego i ponownie ogrzewa przez kilka minut. Gorący roztwór sączy się przez sączek karbowany umieszczony w lejku z krótka nóżką (lejek powinien być uprzednio ogrzany w suszarce). Przesącz zbiera się w kolbie stożkowej o pojemności 250 cm 3, chłodzi szybko obracając kolbę ruchem wirowym. Aby osad wydzielił się całkowicie, kolbę pozostawia się na ok. 30 minut w wodzie z lodem. Wytrącone kryształy sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Büchnera, następnie pozostawia na szalce Petriego do wysuszenia.
Ćwiczenie nr 4 Określanie czystości związków po krystalizacji oznaczanie temperatury topnienia, chromatografia cienkowarstwowa (TLC) 1. Temperatura topnienia a czystość substancji. 2. Sposoby i aparaty do oznaczania temperatury topnienia. 3. Chromatografia jako metoda rozdzielania mieszanin. 4. Istota chromatografii rozdzielczej i adsorpcyjnej. 5. Technika chromatografii cienkowarstwowej. 1. Wykonanie chromatografii TLC związku po krystalizacji z ćw. nr 3. 2. Oznaczanie temperatury topnienia związku po krystalizacji z ćw. nr 3. Ćwiczenie nr 5 Rozdzielanie mieszanin i wyodrębnianie związków na drodze ekstrakcji 1. Istota ekstrakcji, współczynnik podziału. 2. Kryteria wyboru rozpuszczalnika do ekstrakcji. 3. Technika ekstrakcji. 4. Środki suszące. 5. Odparowanie rozpuszczalnika. Rozdzielanie mieszaniny anizolu z fenolem Do rozdzielacza o pojemności 100 cm 3 wprowadza się 1 cm 3 mieszaniny anizolu i fenolu oraz 50 cm 3 eteru. Roztwór eterowy wytrząsa się dwukrotnie z 10 cm 3 0,5 molowego roztworu NaOH (należy pamiętać o wyrównywaniu ciśnienia w rozdzielaczu!), zlewając za każdym razem dolną warstwę do kolby stożkowej o pojemności 100 cm 3. Następnie warstwę eterową przemywa się 10 cm 3 wody i łączy dolną warstwę z poprzednimi ekstraktami ( frakcja fenolowa ). Roztwór eterowy wylewa się górą rozdzielacza do kolby stożkowej o pojemności 100 cm 3, rozdzielacz przemywa kilkoma cm 3 eteru i eter ten również dodaje się do kolby. Do uzyskanej frakcji obojętnej (anizol) wsypuje się 1 łyżeczkę MgSO 4 i odstawia na ok. 15 minut, pamiętając o przemieszaniu co jakiś czas zawartości kolby. Wodną frakcję fenolową wlewa się do rozdzielacza, a kolbę przemywa kilkoma cm 3 wody. Do roztworu w rozdzielaczu dodaje się 2-4 cm 3 6 molowego HCl, tak aby uzyskać odczyn
kwaśny (odczyn sprawdza się papierkiem wskaźnikowym), a następnie wytrząsa trzykrotnie z 10 cm 3 eteru (warstwę wodną zlewa się do kolbki, a po wylaniu górą rozdzielacza warstwy eterowej do suchej kolby stożkowej o pojemności 100 cm 3, ponownie umieszcza się warstwę wodną w rozdzielaczu). Połączone ekstrakty eterowe przemywa się 3-4 cm 3 wody i suszy MgSO 4 przez ok. 15 minut. Po wysuszeniu, z obu frakcji odsącza się środek suszący, zbierając przesącz do okrągłodennych kolb o pojemności 100 cm 3, a następnie odparowuje się eter w wyparce próżniowej. WYKAZ LITERATURY LITERATURA PODSTAWOWA: 1. A. Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, Warszawa 1984. 2. J. A. Moore, D. L. Dalrymple, Ćwiczenia z chemii organicznej, PWN, Warszawa, 1974. 3. L. Achremowicz, M. Soroka, Laboratorium chemii organicznej, Skrypt Politechniki Wrocławskiej, Wrocław 1980. LITERATURA UZUPEŁNIAJĄCA: 1. Praca zbiorowa pod redakcją J. T. Wróbla, Preparatyka i elementy syntezy organicznej, PWN, Warszawa 1983. 2. Tłumaczenie zbiorowe z języka niemieckiego pod redakcją B. Bochwica, Preparatyka organiczna, PWN, Warszawa 1975.
WARUNKI ZALICZENIA LABORATORIUM CHEMII ORGANICZNEJ Warunkiem zaliczenia laboratorium jest uzyskanie pozytywnej oceny z wszystkich ćwiczeń objętych harmonogramem. Ogólna ocena z danego ćwiczenia jest wystawiana na podstawie oceny z kolokwium, prawidłowo wykonanego doświadczenia i poprawnie sporządzonego sprawozdania (sprawozdanie sporządza się na papierze wg załączonego wzoru i przechowuje w teczce). Oceny dokonuje prowadzący zajęcia na bieżąco. Obowiązuje obecność na wszystkich ćwiczeniach laboratoryjnych zgodnie z harmonogramem zajęć. W przypadku udokumentowanej, usprawiedliwionej nieobecności istnieje możliwość odrobienia zaległości w dodatkowym terminie wskazanym przez prowadzącego. WZÓR SPRAWOZDANIA Prawidłowo sporządzona notatka powinna zawierać: 1. Ogólne dane: datę wykonania oraz zaliczenia doświadczenia, tytuł ćwiczenia i ocenę, ujęte w tabelkę: Nr ćwiczenia: Tytuł ćwiczenia: Data wykonania: Data zaliczenia: Ocena: K: W: Ocena średnia: Podpis prowadzącego: S: K kolokwium W wykonanie ćwiczenia S sprawozdanie 2. Przepis literaturowy dla danego doświadczenia. 3. Spis elementów aparatury z rysunkami. 4. Spis odczynników oraz ich krótką charakterystykę toksykologiczną i zagrożenia pożarowe (A. I. Vogel, Preparatyka organiczna). 5. Opis czynności oraz własne spostrzeżenia przy wykonywaniu doświadczenia (w punktach). Punkty od 1 do 4 student opracowuje samodzielnie w domu na podstawie podanej literatury i obowiązany jest opisać je przed przystąpieniem do ćwiczeń; punkt 5 należy opracować w trakcie i po zakończeniu doświadczenia w laboratorium, po czym przedłożyć sprawozdanie do zaliczenia.