PREPARAT NR 22 HO OH ZnCl 2 (bezw.) HO O O FLUORESCEINA 180210 o C, 40 min COOH Stechiometria reakcji ZnCl 2 bezw. 1 ekwiwalent 2.5 ekwiwalenta 0.5 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) ZnCl 2 bezw 148,12 110,11 136,28 Uwagi do obliczeń Przy przeliczaniu ilości rozpuszczalników zaokrąglić wyliczoną objętość do wartości podzielnej przez 5. Zakres materiału do części teoretycznej do szczególnego uwzględnienia Aromatyczna substytucja elektrofilowa, reakcja FriedlaCraftsa PROCEDURA SYNTEZY 1. Przygotować tygiel, umieścić go w koszyczku grzewczym. Koszyczek grzewczy podłączyć do regultora mocy. 2. W tyglu umieścić rezorcynę i bezwodnik ftalowy, ogrzać do temperatury 180 o C i poczekać aż składniki się stopią. 3. Dodać chlorek cynku, wymieszać zawartość tygla szklaną bagietką, podnieść temperaturę do 210 o C. Ogrzewać w tej temperaturze przez 40 minut. 4. Wyłączyć grzanie, schłodzić tygiel do temperatury pokojowej. W międzyczasie produkt się zestala. 5. Zeskrobać produkt ze ścianek tygla, przenieść do zlewki szklanej. 6. Dodać do zlewki wodę (ok. 200 ml/0.01 mola bezwodnika ftalowego), następnie dodać stężony HCl (ok. 1 ml/0,01 mola bezwodnika ftalowego). 7. Umieścić zlewkę na trójnogu, podstawić palnik, podgrzać mieszaninę. 8. Zdekantować roztwór znad osadu, pozostałość przesączyć pod zmniejszonym ciśnieniem używając lejka Buchnera. 9. Przemyć produkt na lejku wodą (3x100 ml), przenieść na szalkę Petriego i suszyć na powietrzu. 10. Zważyć suchy produkt i oznaczyć jego temperaturę topnienia. Proszę obliczyć wydajność reakcji stosując wzór: W = 100*n pr /n sub, gdzie n pr ilość moli produktu, n sub ilość moli substratu. Właściwości fizykochemiczne produktu: Kolor i stan skupienia: czerwone ciało stałe. Analiza NMR: Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1. Zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników przed przystąpieniem do wykonywania preparatu. 2. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy z gorącymi powierzchniami i cieczami. 3. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy ze stężonymi kwasami. SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH W SYNTEZIE ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE Chlorek cynku bezwodny skórę reakcję alergiczną skóry oczy Powoduje uszkodzenie narządów (centralny układ nerwowy, krew, układ oddechowy) po Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki skórę reakcję alergiczną skóry uszkodzenie oczu objawy alergii lub astmy lub trudności w oddychaniu w następstwie wdychania podrażnienie dróg oddechowych oparzenia skóry oraz Nie wdychać pyłu/ dymu/ gazu/ mgły/ par/ Unikać uwolnienia do środowiska Stosować / ochronę twarzy W przypadku narażenia lub styczności Skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem W przypadku wystąpienia podrażnienia skóry lub wysypki Zasięgnąć porady/ zgłosić się pod opiekę lekarza W przypadku utrzymywania się drażniącego działania na oczy Zasięgnąć porady/ zgłosić się pod opiekę lekarza Unikać wdychania pyłu/ dymu/ gazu/ mgły/ par/ wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na swobodnego oddychania. W przypadku złego samopoczucia skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem. W przypadku wystąpienia objawów ze strony układu oddechowego Skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem Nie wdychać pyłu/ dymu/ gazu/ mgły/ par/ Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 2
uszkodzenia oczu Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki Kwas solny stężony korozję metali oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu podrażnienie dróg oddechowych Fluoresceina oczy W przypadku połknięcia W przypadku złego samopoczucia skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem. Wypłukać usta. W przypadku kontaktu ze skórą lub włosami Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/prysznicem. Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na swobodnego oddychania. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem. Nie wdychać mgły/ par/ W przypadku kontaktu za skórą lub włosami Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/prysznicem Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na swobodnego oddychania. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem. Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 3
PRZYKŁADOWE SPRAWOZDANIE Z ĆWICZENIA Imię i nazwisko... 1. CEL ĆWICZENIA: Data rozpoczęcia ćwiczenia... 2. SCHEMAT REAKCJI 3. Reagenty i odczynniki: Lp. Nazwa odczynnika (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Gęstość [g/cm 3 ] Objętość [cm 3 ] Stężenie [%], [mol/dm 3 ] Liczba moli [mol] 4. Otrzymane wyniki Lp. Nazwa produktu (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Wydajność [%] t. t./t.wrz./ literaturowa [ C] T. t zmierzona [ C] 5. Inne analizy (TLC, MS, NMR itp.) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 4
6. Opis ćwiczenia (przebieg wykonania ćwiczenia i obserwacje) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 5