MODUŁ Warsztaty badawczo-naukowe: Chemia leko w 1. Zakładane efekty kształcenia modułu Zdobycie wiedzy dotyczącej podstawowych właściwości fizykochemicznych i biologicznych leków; 2. Opis modułu Opis Uczennice i uczniowie podczas warsztatów zapoznają się z podstawowymi zagadnieniami związanymi z projektowaniem leków ich syntezą oraz metodami badań. Na modelowym przykładzie aspiryny uczniowie poznają pracę w laboratorium, proste operacje i podstawowe przemiany chemiczne. Zapoznają się również z procesem wprowadzania leku do leczenia a także nowoczesnymi trendami w badaniach farmakologicznych. Zajęcia są skoncentrowane na wykształcenie umiejętności rozwiązywania problemów poprzez samodzielne wykonywanie syntezy pod kierunkiem instruktora. 3. Opis zajęć i pracy uczestnika treści zajęć 1. Zapoznanie uczniów z zasadami BHP obowiązującymi podczas pracy w laboratorium chemicznym. 2. Zapoznanie z procesem powstawania leku 3. Przedstawienie głównych założeń badania leków 4. Omówienie historii odkrycia aspiryny oraz metod jej otrzymywania 5. Synteza wybranego leku Strona1
metody prowadzeni a zajęć liczba godzin dydaktyczn ych organizacja zajęć dyskusja, mini-wykład, rozwiązywanie problemów, 5 godzin dydaktycznych Zajęcia odbywają się w postaci jednolitego pieciogodzinnego warsztatu. 4. Weryfikacja efektów kształcenia uzyskanych przez uczestników kompetencji: Weryfikacja uzyskanych kompetencji będzie przeprowadzona za pomocą pretestu i posttestu, obejmującego zadania sprawdzające wiedzę i umiejętności uczestników. Strona2
TEST KOMPETENCJI 1. Jaka jest masa molowa aspiryny? 2. Narysuj strukturę aspiryny 3. Jaką rolę w reakcji otrzymywania aspiryny odgrywa kwas fosforowy? 4. Co to jest wydajność reakcji? Opisz krótko w jaki sposób ją wyliczyć. 5. Ile lat trwają badania nad nowym lekiem i z ilu składają się etapów? INSTRUKCJA DO ĆWICZEŃ CHEMIA LEKÓW Ćwiczenie 1 Ćwiczenie polega na syntezie i oczyszczaniu kwasu acetylosalicylowego (Aspiryny) Schemat reakcji: Opis doświadczenia W probówce z bocznym odprowadzeniem umieszcza się 0,004 mola kwasu salicylowego, 0,013 mola bezwodnika octowego oraz 4 krople kwasu fosforowego. Probówkę zaopatrzoną w palec chłodzący, umieszcza się w łaźni wodnej. Całość ogrzewa się do temperatury 60 C a następnie przez 20 minut, tak regulując temperaturę aby ogrzewanie odbywało się stale w temperaturze 60-70 C. W trakcie ogrzewania na moment unosi się palec chłodzący i bagietką miesza zawartość probówki w celu lepszego rozpuszczenia substratów. Po 20 Strona3
minutach zawartość probówki przenosi się do krystalizatora z 10 ml wody z lodem i pozostawia do krystalizacji. Po pewnym czasie wypadają białe kryształki aspiryny, które następnie odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem i krystalizuje z wody. Polecenia do samodzielnego wykonania: 1. Sporządź dokładny opis wykonywanych czynności w sprawozdaniu laboratoryjnym 2. Oblicz ilości substratów potrzebnych do wykonania ćwiczenia 3. Oblicz wydajność reakcji otrzymywania aspiryny 4. Wyznacz temperaturę topnienia aspiryny i porównaj ją z temperaturą literaturową (133-137 C) Zagrożenia podczas wykonywania ćwiczenia WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NEBEZPIECZNEJ Kwas salicylowy C 7 H 6 O 3 69-72-7 138,12 g/mol Działa szkodliwie po połknięciu. Działa drażniąco na drogi oddechowe i skórę. Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu. Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić okulary lub ochronę twarzy. Bezwodnik octowy (CH3CO)2O 108-24-7 102,09 g/mol Gęstość 3 1,08 g/cm Produkt łatwopalny. Działa szkodliwie przez drogi oddechowe i po połknięciu. Powoduje oparzenia. Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeśli to możliwe pokaż etykietę. Strona4
Kwas ortofosforowy(v) Kwas fosforowy(v) 7664-38-2 98 g/mol Gęstość 3 1,71 g/cm Powoduje oparzenia, substancja żrąca. Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub j e ś l i poczujesz niepokojące objawy, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza Ćwiczenie 2 Ćwiczenie polega na syntezie kwasu acetylosalicylowego (Aspiryny) przy użyciu reaktora mikrofalowego Opis doświadczenia W zlewce o pojemności 100 ml umieszcza się 0,01 mola kwasu salicylowego, 0,03 mola bezwodnika octowego oraz kroplę kwasy fosforowego(v). Zlewkę przykrywa się szkiełkiem zegarkowym i umieszcza w reaktorze mikrofalowym na 5 minut. Moc reaktora 300W. Po zakończeniu reakcji zawartość zlewki pozostawia się do ostygnięcia a następnie umieszcza w łaźni lodowej w celu rozpoczęcia krystalizacji. Produkt odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem i krystalizuje z wody. Polecenia do samodzielnego wykonania: 1. Sporządź dokładny opis wykonywanych czynności, wraz z porównaniem metody klasycznej i metody z użyciem pola mikrofalowego 2. Oblicz ilości substratów potrzebnych do wykonania ćwiczenia 3. Oblicz wydajność reakcji otrzymywania aspiryny metodą mikrofalową i porównaj ją do wydajności otrzymanej w klasycznej syntezie Strona5