Zakład Chemii Organicznej Instytut Chemii Uniwersytet Śląski PREPARATY DO WYKONANIA W MIKROSKALI NA ĆWICZENIACH LABORATORYJNYCH Z CHEMII ORGANICZNEJ

Transkrypt

1 Zakład Chemii rganicznej Instytut Chemii Uniwersytet Śląski PREPARATY D WYKNANIA W MIKRSKALI NA ĆWICZENIACH LABRATRYJNYCH Z CHEMII RGANICZNEJ PRZEPISY Materiały własne

2 SPIS TREŚCI 1. Acetanilid Acetyloglicyna Acetylo-p-toluidyna 7 4. Aminoazobenzen.9 5. Aspiryna Azoksybenzen Benzamid Benzanilid Benzil Benzoesan fenylu Benzylidenoanilina Bezwodnik bursztynowy Binaftol Chlorek tert-butylu Chlorooctan etylu Diazoaminobenzen Dibenzylidenoaceton Dioksopierazyna Heksen Fenylomocznik Kwas adypinowy Kwas fenylomaleinamowy Kwas fumarowy Kwas maleinowy Kwas sulfanilowy Kwas śluzowy Magnezon Mrówczan etylu Nitroacetanilid Nitroanilina Nitrozodimetyloanilina N-fenyloglicyna N-fenyloimid kwasu maleinowego ctan 2-naftylu ctan n-butylu ksym benzofenonu ksym benzoiny Propionian izobutylu Salicylan metylu Sudan I Yara-Yara

3 1. ACETANILID NH 2 HN + + H Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 1 godzina 10 minut Buteleczka szklana 25ml; zlewka 100ml; bagietka; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki Anilina 0,0088 mola Bezwodnik octowy 0,043 mola Trójwodny octan sodu 1,2g - Kwas solny 36% 24 krople - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Aminobenzen Fenyloamina Anilina C6H5NH ,13 g/mol 1,02 g/cm 3 R: 23/24/ /23/24/ Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. graniczone dowody działania rakotwórczego. Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu. Może powodować uczulenie w kontakcie ze skóra. Stwarza poważne zagrożenie życia w następstwie długotrwałego narażenia. Możliwe ryzyko powstania nieodwracalnych zmian w stanie zdrowia. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. S: /37/ Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczona odzież. Nosi odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę twarzy. W przypadku awarii, lub jeśli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaz etykietę. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. W przypadku zatrucia dróg oddechowych wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do odpoczynku. Bezwodnik octowy (CH3C) ,09 g/mol 1,08 g/cm 3 3

4 Trójwodny octan sodu CH CNa * R: 10-20/22-34 Produkt łatwopalny. Działa szkodliwie przez drogi oddechowe i po połknięciu. Powoduje oparzenia. S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeśli to możliwe pokaż etykietę. nie dotyczy R: nie dotyczy ,08 g/mol S: nie dotyczy Kwas solny HCl 36% R: Powoduje oparzenia. Działa drażniąco na drogi oddechowe. 36,46 g/mol 1,19 g/cm 3 S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. W przypadku awarii, lub jeśli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W buteleczce szklanej o pojemności 25ml umieszcza się 0,0088 mola aniliny, 8 ml wody i 24 krople kwasu solnego. Całość miesza się do momentu rozpuszczenia aniliny. Następnie dodaje się przygotowany wcześniej roztwór 1,2g trójwodnego octanu sodu w 4 ml wody i miesza kolejne 5 minut. Po upływie tego czasu dodaje się 0,043mola bezwodnika octowego. Acetanilid zaczyna szybko krystalizować w postaci białych, błyszczących płytek. Po 10 minutach produkt sączy się i przemywa wodą (dwa razy po 2 ml). Acetanilid krystalizuje się z wody. Temperatura topnienia produktu o C Wydajność reakcji 96% 4

5 2. ACETYLGLICYNA H 3 C H N H N H 2 C H 3 C H 2 C CH3CH H H 3 C H Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 1 1 godzina 45 minut Buteleczka szklana 25 ml; woreczek strunowy; korek gumowy; pojemnik na lód; lejek ze spiekiem szklanym; dczynniki Glicyna - 0,016mola Bezwodnik octowy - 0,033mola WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Kwas aminooctowy Glikokol Glicyna C 2H 5N 2 nie dotyczy Nr CAS ,07 g/mol R: nie dotyczy S: nie dotyczy Bezwodnik octowy (CH3C) ,09 g/mol 1,08 g/cm 3 R: 10-20/22-34 Produkt łatwopalny. Działa szkodliwie przez drogi oddechowe i po połknięciu. Powoduje oparzenia. S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeśli to możliwe pokaż etykietę. 5

6 CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W buteleczce szklanej o pojemności 25ml, umieszcza się 0,016mola glicyny oraz 5ml wody. Zawartość buteleczki wytrząsa się energicznie, aż do całkowitego rozpuszczenia substratu. Następnie do roztworu dodaje się, w jednej porcji 0,034mola bezwodnika octowego i energicznie wytrząsa przez kolejne minut. Roztwór ogrzewa się samorzutnie i niekiedy pojawiają się białe kryształy acetyloglicyny. Buteleczkę pozostawia się w łaźni lodowej na około godzinę, po czym osad odsącza się na lejku ze spiekiem szklanym, przemywa wodą z lodem i suszy w temperaturze pokojowej. Temperatura topnienia produktu o C Wydajność reakcji 1,56g; 77% 6

7 3. N-ACETYL-p-TLUIDYNA NH 2 HN + + H Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 1 1 godzina 20 minut Probówką z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; zlewka 100 ml; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki p-toluidyna - 0,013 mola Bezwodnik octowy - 0,016 mola Benzen 3,3 ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH 4-Metyloanilina 4-Aminotoluen p- Toluidyna C7H 9 N g/mol R: 23/24/ Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skóra i po połknięciu. Działa drażniąco na oczy. graniczone dowody działania rakotwórczego. Może powodować uczulenie w kontakcie ze skóra. działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. S: 28-36/ Zanieczyszczona skórę przemyć natychmiast duża ilością wody. Nosić odpowiednia odzież ochronną i odpowiednie rękawice ochronne. w przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza jeśli to możliwe pokaż etykietę. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub kartą charakterystyki. 7

8 Bezwodnik octowy (CH 3C) ,09 g/mol 1,08 g/cm 3 (20 o C) R: 10-20/22-34 Produkt łatwopalny. Działa szkodliwie przez drogi oddechowe i po połknięciu. Powoduje oparzenia. S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeśli to możliwe pokaż etykietę. Benzen C 6 H ,11 g/mol 0,88 g/cm 3 R: /38-48/23/24/25-65 Może powodować raka. Może powodować dziedziczne wady genetyczne. Produkt wysoce łatwopalny. Działa drażniąco na oczy i skórę. Również działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu; stwarza poważne zagrożenie zdrowia w następstwie długotrwałego narażenia. Działa szkodliwie, może powodować uszkodzenia płuc w przypadku połknięcia. S: Unikać narażenia- przed użyciem zapoznać się z instrukcją. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeśli to możliwe pokaż etykietę. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W probówce z bocznym odprowadzeniem rozpuszcza się 0,013mola p-toluidyny w 3,3 ml benzenu. Do mieszaniny wkrapla się 0,016mola bezwodnika octowego. W trakcie wkraplania obserwuje się egzotermiczny efekt reakcji. Następnie probówkę zaopatruje się w palec chłodzący i całość doprowadza do wrzenia w czasie 5 minut. Po zakończeniu ogrzewania, zawartość probówki przenosi się do zlewki i pozostawia do krystalizacji. trzymane białe kryształy odsącza się pod zmniejszonym ciśnienie, przemywa trzykrotnie 1 ml benzenu i suszy. Temperatura topnienia produktu o C Wydajność reakcji 82% 8

9 4. p-aminazbenzen NH 3 + N N H N + Cl NH 2 NH 3 + N N + Cl Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 2 godzina 15 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; termometr; zlewka 100 ml; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki Anilina - 0,03 mola Diazoaminobenzen - 0,005 mola Chlorowodorek aniliny - 0,004 mola Kwas octowy 80% 3 ml - Alkohol etylowy - - Amoniak 25% - - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Aminobenzen Fenyloamina Anilina C 6H 7N ,13 g/mol 1,02 g/cm 3 9

10 R: 23/24/ /23/24/ Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. graniczone dowody działania rakotwórczego. Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu. Może powodować uczulenie w kontakcie ze skóra. Stwarza poważne zagrożenie życia w następstwie długotrwałego narażenia. Możliwe ryzyko powstania nieodwracalnych zmian w stanie zdrowia. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. S: /37/ Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczona odzież. Nosi odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę twarzy. W przypadku awarii, lub jeśli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaz etykietę. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. W przypadku zatrucia dróg oddechowych wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do odpoczynku. Diazoaminobenzen C 12 H 11 N ,24 g/mol R: 22-36/38 Substancja szkodliwa. Działa szkodliwie po połknięciu. Działa drażniąco na oczy i skórę. S:26 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Chlorowodorek aniliny Chlorowodorek fenyloaminy C 6H 5NH 2*HCl ,59 g/mol R: 20/21/ /23/24/25-50 Działa szkodliwie przez drogi oddechowe w kontakcie ze skóra i po połknięciu. graniczone dowody działania rakotwórczego. Stwarza poważne zagrożenie zdrowia w następstwie długotrwałego narażenia. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. S: 28-36/ Zanieczyszczoną skórę przemyć natychmiast duża ilością wody. Nosić odpowiednią odzież ochronną i odpowiednie rękawice ochronne. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza jeżeli to możliwe pokaż etykietę. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. Kwas etanowy Kwas octowy CH 3CH 80% ,08 g/mol 1,84g/cm 3 R: 34 Powoduje oparzenia 10

11 S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nigdy nie dodawać wody do tego produktu. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij niezwłocznie porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Alkohol etylowy Etanol C 2H 5H ,07 g/mol 0,789-0,791 g/cm 3 R: 11 Produkt wysoce łatwopalny S: 7-16 Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu nie palić tytoniu. Amoniak NH3 25% ,03 g/mol 0,91 g/cm 3 R: Powoduje oparzenia. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. S: 26-36/37/ Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Unikaj zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W probówce z bocznym odprowadzeniem umieszcza się 0,03 mola aniliny, w której następnie rozpuszcza się 0,005 mola diazoaminobenzenu oraz 0,004 mola chlorowodorku aniliny. Probówkę zaopatruje się w palec chłodzący i całość ogrzewa przez godzinę na łaźni wodnej w temperaturze o C. Następnie probówkę pozostawia się na około pół godziny w temperaturze pokojowej, po czym dodaje się 3 ml 80% kwasu octowego zmieszanego z woda w stosunku 1:1. Zawartość probówki wstrząsa się lub miesza w celu usunięcia nadmiaru aniliny w postaci rozpuszczalnego octanu. Mieszaninę reakcyjną wytrząsa się jeszcze 15 minut, odsącza aminoazobenzen pod zmniejszonym ciśnieniem, po czym przemywa niewielką ilością wody i suszy na powietrzu. Produkt krystalizuje się z rozcieńczonego alkoholu etylowego, do którego dodano stężonego roztworu amoniaku. Temperatura topnienia produktu 125 o C Wydajność reakcji 52% 11

12 5. ASPIRYNA (Kwas acetylosalicylowy) H H H H3P4 + + H Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 1 godzina 30 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; zlewka 250ml; krystalizator; bagietka szklana; termometr; dczynniki Kwas salicylowy - 0,004 mola Bezwodnik octowy - 0,013 mola Kwas fosforowy (V) 4 krople - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NEBEZPIECZNEJ Kwas salicylowy C 7 H ,12 g/mol Bezwodnik octowy (CH3C)2 R: 22-37/38-41 Działa szkodliwie po połknięciu. Działa drażniąco na drogi oddechowe i skórę. Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu. S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić okulary lub ochronę twarzy ,09 g/mol 1,08 g/cm 3 R: 10-20/22-34 Produkt łatwopalny. Działa szkodliwie przez drogi oddechowe i po połknięciu. Powoduje oparzenia. S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeśli to możliwe pokaż etykietę. 12

13 Kwas ortofosforowy(v) Kwas fosforowy(v) H 3P 4 85% g/mol 1,71 g/cm 3 R: 34 Powoduje oparzenia S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W probówce z boczn ym odprowadzeniem umieszcza się 0,004 mo l a kwasu salicylowego, 0,013 mola bezwodnika octowego oraz 4 krople kwasu fosforowego. Probówkę zaopatrzoną w palec chłodzący, umieszcza się w łaźni wodnej. Całość ogrzewa się do temperatury 60 o C a następnie przez 20 minut, tak regulując temperaturę aby ogrzewanie odbywało się stale w temperaturze o C. W trakcie ogrzewania na moment unosi się palec chłodzący i bagietką miesza zawartość probówki w celu lepszego rozpuszczenia substratów. Po 20 minutach zawartość probówki przenosi się do krystalizatora z 10 ml wody z lodem i pozostawia do krystalizacji. Po pewnym czasie wypadają białe kryształki aspiryny, które następnie odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem i krystalizuje z wody. Temperatura topnienia produktu o C Wydajność reakcji 81% 13

14 6. AZKSYBENZEN N CH3H 3 NaH N N H2 + H Na Poziom trudności skala Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 godzina 30 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; zlewka 100 ml; bagietka; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki Nitrobenzen - 0,01 mola Alkohol metylowy - 0,2 mola Wodorotlenek sodu 2 g - Alkohol etylowy 2 ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Nitrobenzen C 6 H 5 N 2 Nr CAS ,11 g/mol 1,2 g/cm 3 R: 23/24/ /23/24-51/53-62 Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. graniczone dowody działania rakotwórczego. Działa toksycznie przez drogi oddechowe i w kontakcie ze skóra; stwarza poważne zagrożenie zdrowia w następstwie długotrwałego narażenia. Działa toksycznie na organizmy wodne; może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym. S: 28-36/ Zanieczyszczoną skórę natychmiast przemyć duża ilością wody. Nosić odpowiednią odzież ochronną i odpowiednie rękawice ochronne. W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz niezwłocznie zasięgnij porady lekarza jeżeli to możliwe pokaż etykietę. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. 14

15 Alkohol metylowy Metanol CH 3 H ,04 g/mol 0,79 g/cm 3 R: 11-23/24/25-39/23/24/25 Produkt wysoce łatwopalny. Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. Zagraża powstaniem bardzo poważnych, nieodwracalnych zmian w stanie zdrowia S: /37-45 Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu nie palić tytoniu. Nosić odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij niezwłocznie porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Wodorotlenek sodu NaH g/mol R: 35 Powoduje poważne oparzenia S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaz etykietę. Alkohol etylowy Etanol C 2 H 5 H ,07 g/mol 0,789-0,791 g/cm 3 R: 11 Produkt wysoce łatwopalny S: 7-16 Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu nie palić tytoniu. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W probówce z bocznym odprowadzeniem umieszcza się 0,2 mola alkoholu metylowego oraz 2 g wodorotlenku sodu. Probówkę zaopatruje się w palec chłodzący i łagodnie ogrzewa do rozpuszczenia wodorotlenku sodu. Do tak otrzymanego roztworu wodorotlenku sodu w metanolu dodaje się 0,01 mola nitrobenzenu i całość ogrzewa przez 1 godzinę i 15 minut. 15

16 Po ochłodzeniu zawartość probówki przenosi się do zlewki zawierającej 8 g wody z lodem w stosunku 1:1 i miesza, aż wydzielony olej zestali się. Produkt odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem i przemywa lodowata wodą. Surowy produkt krystalizuje się z 2 ml alkoholu etylowego i suszy w eksykatorze. Temperatura topnienia produktu 36 o C Wydajność reakcji 79% 16

17 7. BENZAMID Cl H Cl NH 2 + NH3 + HCl Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 1 40 minut Buteleczka szklana 25 ml; korek gumowy; woreczek strunowy; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki Chlorek benzoilu - 0,02 mola Amoniak - 0,8 mola WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Chlorek kwasu benzoesowego Chlorek benzoilu C 6H 5CCl ,57 g/mol 1,21 g/cm 3 R: 34 Powoduje oparzenia S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Amoniak NH3 25% ,03 g/mol 0,91g/cm 3 R: Powoduje oparzenia. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. 17

18 S: 26-36/37/ Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Unikaj zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W buteleczce szklanej o pojemności 25ml, umieszcza się 0,8 mola amoniaku, oziębia w wodzie z lodem, po czym wkrapla się 0,02 mola chlorku benzoilu. W trakcie wkraplania mieszaninie należy energicznie mieszać i wstrząsać. Wytrącony benzamid odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu. Temperatura topnienia produktu o C Wydajność reakcji 74% 18

19 8. BENZANILID Cl + H 2 N + N H NaCl Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 1 1 godzina 15 minut Buteleczka szklana 25ml; woreczek strunowy; korek gumowy; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera ; probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący dczynniki Anilina 0,0061mola Chlorek benzoilu Wodorotlenek sodu 10% 0,0067mola 5 ml - Alkohol etylowy 3 ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Aminobenzen Fenyloamina Anilina C 6H 5NH 2 Nr CAS ,13 g/mol 1,02 g/cm 3 R: 23/24/ /23/24/ Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. graniczone dowody działania rakotwórczego. Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu. Może powodować uczulenie w kontakcie ze skóra. Stwarza poważne zagrożenie życia w następstwie długotrwałego narażenia. Możliwe ryzyko powstania nieodwracalnych zmian w stanie zdrowia. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. S: /37/ Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczona odzież. Nosić odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę twarzy. W przypadku awarii, lub jeśli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaz etykietę. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. W przypadku zatrucia dróg oddechowych wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do odpoczynku 19

20 Chlorek kwasu benzoesowego Chlorek benzoilu C 6H 5CCl ,57 g/mol 1,21 g/cm 3 R: 34 Powoduje oparzenia Wodorotlenek sodu 10% NaH S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę g/mol 1,12 g/cm 3 R: 35 Powoduje poważne oparzenia S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Alkohol etylowy Etanol C 2H 5H ,1 g/mol 0,789-0,791 g/cm 3 R: 11 Produkt wysoce łatwopalny S: 7-16 Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu nie palić tytoniu. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W buteleczce szklanej o pojemności 25 ml umieszcza się 0,0061mola aniliny, 5 ml 10% wodorotlenku sodu oraz 0,0067mola chlorku benzoilu. Buteleczkę zamyka się szczelnie korkiem, umieszcza w woreczku strunowymi i energicznie wytrząsa przez 15 minut. W czasie reakcji wydziela się ciepło, a surowa pochodna benzoilowa wypada z roztworu w postaci białego osadu. Po zakończeniu reakcji produkt odsącza się i przemywa wodą. Surowy produkt krystalizuje się z 3 ml alkoholu etylowego. Temperatura topnienia produktu Wydajność reakcji 164 o C 81% (0,98g) 20

21 9. BENZIL (CH3C)2Cu H NH4N3 CH3CH Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 3 2 godzina 40 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; zlewka 100 ml; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki Benzoina - 0,5 mmola Azotan(V)amonu 5 g - ctan miedzi(ii) 0,1 g - Kwas octowy 80% 28 ml - Alkohol metylowy 1,5 ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH α-hydroksy-αfenylenoacetofenon Benzoina C 14 H 12 2 Nie dotyczy ,25 g/mol R: Nie dotyczy S: Nie dotyczy Azotan(V)amonu NH4N 3 Nr CAS ,05 g/mol R: 8-9 Kontakt z materiałami zapalnymi może spowodować pożar. Grozi wybuchem po zmieszaniu z materiałem zapalnym. 21

22 S: Przechowywać z dala od źródeł ciepła. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu, nie palić tytoniu. Nie wdychać dymów powstających w wyniku pożaru lub wybuchu. ctan miedzi(ii) C 4H 6Cu 4*H ,65 g/mol R: /53 Działa szkodliwie po połknięciu. Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne; może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym. S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić okulary ochronne lub ochronę twarzy. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. Kwas etanowy Kwas octowy CH 3CH 80% ,04 g/mol 1,06g/cm 3 R: 34 Powoduje oparzenia S: Nie wdychać rozpylonej cieczy. Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij niezwłocznie porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Alkohol metylowy Metanol CH 3H ,04 g/mol 0,79 g/cm 3 R: 11-23/24/25-39/23/24/25 Produkt wysoce łatwopalny. Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. Zagraża powstaniem bardzo poważnych, nieodwracalnych zmian w stanie zdrowia. S: /37-45 Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu nie palić tytoniu. Nosić odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij niezwłocznie porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. 22

23 CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA A. W zlewce o pojemności 100 ml rozpuszcza się 0,1g octanu miedzi(ii) oraz 5 g azotanu(v)amonu w 7 ml wody. Do tak otrzymanego roztworu dodaje się następnie 28 ml kwasu octowego 80%. B. W probówce z bocznym odprowadzeniem umieszcza się 0,5 mmola benzoiny i 0,35 ml uprzednio przygotowanego roztworu. Całość z a o p a t r u j e s i ę w palec chłodzący i urządzenie do absorpcji wywiązującego się gazu. Probówkę wraz z zawartością umieszcza się w łaźni olejowej i ogrzewa się przez godzinę utrzymując temperaturę 140 o C. Następnie układ chłodzi się do temperatury pokojowej i dodaje 0,5 ml zimnej wody- zaczyna wytrącać się osad. Roztwór pozostawia się na około 10 minut w łaźni lodowej a następnie odsącza pod zmniejszonym ciśnieniem i krystalizuje z 1,5ml alkoholu metylowego. Temperatura topnienia produktu 95 o C Wydajność reakcji 85% 23

24 10. BENZESAN FENYLU + H + Cl NaCl Poziom trudności skala od 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 1 40 minut buteleczka szklana 25 ml; woreczek strunowy; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; dczynniki Fenol 0,013mola Chlorek benzoilu 0,019mola Wodorotlenek sodu 10ml 10% - 2-Propanol 8ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ Hydroksybenzen Fenol C 6H 5H ,06g/mol Chlorek kwasu benzoesowego Chlorek benzoilu C 6H 5CCl R: 23/24/ /20/21/22-68 Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skóra i po połknięciu. Powoduje oparzenia. Stwarza poważne zagrożenie zdrowia w następstwie długotrwałego narażenia. Możliwe ryzyko powstania nieodwracalnych zmian w stanie zdrowia. S: 24/ /37/39-45 Unikać zanieczyszczenia skóry i oczu. Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Zanieczyszczoną skórę przemyć natychmiast duża ilością wody. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz ,57 g/mol 1,21 g/cm 3 R: 34 Powoduje oparzenia S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. 24

25 Wodorotlenek sodu roztwór NaH 10% R: 35 Powoduje poważne oparzenia Nr CAS g/mol 1,12 g/cm 3 S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Propan-2-ol 2-Propanol C3H 8 Nr CAS ,1 g/mol 0,78 g/cm 3 R: Produkt wysoce łatwopalny. Działa drażniąco na oczy. Pary mogą wywoływać uczucie senności i zawroty głowy. S: /25-26 Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu nie palić tytoniu. Unikać zanieczyszczenia skóry i oczu. Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W buteleczce szklanej o pojemności 25 ml, rozpuszcza się 0,013 mola fenolu w 10 ml 10% roztworu wodorotlenku sodu. Do całości dodaje się 0,019mola chlorku benzoilu. Buteleczkę zamyka się korkiem, umieszcza w woreczku strunowym i energicznie wytrząsa przez 30 minut. W tym czasie wydziela się krystaliczny produkt, który odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, rozdrabnia i przemywa wodą. Surowy ester krystalizuje się z 8 ml 2-propanolu. Produkt suszy się na powietrzu. Temperatura topnienia produktu 69 o C Wydajność reakcji 2,32g; 92% 25

26 NH BENZYLIDENANILINA H + N + H2 Poziom trudności skala Czas wykonania ćwiczenia 1 godzina 15 minut Sprzęt laboratoryjny Buteleczka szklana 25ml; woreczek strunowy; zlewka o pojemności 250ml; termometr; krystalizator; pojemnik na lód; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera ; probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący dczynniki Anilina - 0,013 mola Aldehyd benzoesowy - 0,014 mola Alkohol etylowy 3ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Aminobenzen Fenyloamina Anilina C 6H 5NH ,13 g/mol 1,02 g/cm 3 R: 23/24/ /23/24/ Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. graniczone dowody działania rakotwórczego. Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu. Może powodować uczulenie w kontakcie ze skóra. Stwarza poważne zagrożenie życia w następstwie długotrwałego narażenia. Możliwe ryzyko powstania nieodwracalnych zmian w stanie zdrowia. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. 26

27 S: /37/ Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczona odzież. Nosić odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę twarzy. W przypadku awarii, lub jeśli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeśli to możliwe pokaz etykietę. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. W przypadku zatrucia dróg oddechowych wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do odpoczynku. Aldehyd kwasu benzoesowego Aldehyd benzoesowy Benzaldehyd C 6H 5CH Alkohol etylowy Etanol C 2H 5H R: 22 Działa szkodliwie po połknięciu S: 2 Unikać zanieczyszczenia skóry R: 11 Produkt wysoce łatwopalny ,13 g/mol 1,05 g/cm 3 46,07 g/mol 0,789-0,791 g/cm 3 S: 7-16 Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu nie palić tytoniu. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W buteleczce szklanej o pojemności 25ml umieszcza się 0, 013 mola aniliny a następnie dodaje się 0,014 mola aldehydu benzoesowego. Całość zamyka się korkiem, umieszcza w woreczku strunowym i wytrząsa około 10 minut. Następnie buteleczkę umieszcza się w łaźni wodnej w temperaturze o C na około 20 minut. Po upływie tego czasu, klarowną ciecz przenosi się do krystalizatora i umieszcza na 10 minut w lodzie. trzymany surowy produkt krystalizuje się z 3 ml etanolu i suszy na powietrzu. Temperatura topnienia produktu o C Wydajność reakcji 68 % 27

28 12. BEZWDNIK BURSZTYNWY H H H Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 1 2 godzina 40 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; zlewka 100 ml; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki Kwas bursztynowy - 0,015 mola Bezwodnik octowy - 0,03 mola Eter dietylowy 4,8 ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Kwas bursztynowy C 4 H ,09 g/mol R: 36 Działa drażniąco na oczy S: 26 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Bezwodnik octowy C 4H ,09 g/mol 1,0899 g/cm 3 R: 10-20/22-34 Produkt łatwopalny. Działa szkodliwie przez drogi oddechowe i po połknięciu. Powoduje oparzenia. 28

29 Eter dietylowy C4H10 S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeśli to możliwe pokaż etykietę ,12 g/mol 0,71 g/cm 3 R: Produkt skrajnie łatwopalny. Może tworzyć wybuchowe nadtlenki. Działa szkodliwie po połknięciu. Powtarzające się narażenie może powodować wysuszanie lub pękanie skóry. Pary mogą wywoływać czucie senności i zawroty głowy. S: Przechowywać pojemnik w pomieszczeniu dobrze wentylowanym. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu, nie palić tytoniu. Nie wprowadzać do kanalizacji. Zastosować środki ostrożności zapobiegające wyładowaniom elektrostatycznym. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W probówce z bocznym odprowadzeniem umieszcza się 0,015 mola kwasu bursztynowego oraz 0,030 mola bezwodnika octowego. Całość zaopatruje się w palec chłodzący i ogrzewa do wrzenia przez 2 godziny. Następnie probówkę umieszcza się w zlewce z lodem. Wytrącony osad odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem i przemywa dwukrotnie 4,8 ml eteru dietylowego. Produkt suszy się w eksykatorze. Temperatura topnienia produktu o C Wydajność reakcji 78,5% 29

30 13. 2,2 -BINAFTL H FeCl3*H2 NaH H H Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 3 2 godzina 10 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; łaźnia olejowa; termometr; pojemnik na lód; zlewka 100 ml; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki β- Naftol - 0,0021 mola Wodorotlenek sodu 0,09 g - Kwas solny 36% 0,3 ml - Chlorek żelaza(iii) 0,9 g - Alkohol etylowy 4,5 ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH 2-Hydroksynaftalen 2-Naftol β- Naftol C 10 H ,17 g/mol R: 20/22-50 Działa toksycznie przez drogi oddechowe i po połknięciu. Działa toksycznie na organizmy wodne. S: 24/25-61 Unikać zanieczyszczenia skóry i oczu. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub kartą charakterystyki. Wodorotlenek sodu NaH g/mol 30

31 R: 35 Powoduje poważne oparzenia S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaz etykietę. Kwas solny HCl 36% ,46 g/mol 1,19 g/cm 3 R: Powoduje oparzenia. Działa drażniąco na drogi oddechowe. S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. W przypadku awarii, lub jeśli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Chlorek żelaza(iii) FeCl 3*6H ,3 g/mol R: Działa szkodliwie po połknięciu. Działa drażniąco na skórę. Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu. S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić okulary ochronne lub ochronę twarzy. Alkohol etylowy Etanol C 2H 5H ,07 g/mol 0,789-0,791 g/cm 3 R: 11 Produkt wysoce łatwopalny S: 7-16 Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu nie palić tytoniu. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA A. Przed wykonaniem preparatu należy przygotować roztwór 0,9g sześciowodnego chlorku żelaza(iii), 3 ml wody oraz 0,3 ml stężonego kwasu solnego. B. W probówce z bocznym odprowadzeniem umieszcza się 0,0021 mola β- 31

32 naftolu, 0,09 g wodorotlenku sodu oraz 6 ml wody. Probówkę zaopatruje się w palec chłodzący, umieszcza w łaźni olejowej i ogrzewa przez godzinę utrzymując temperaturę 120 o C. Następnie przy pomocy wkraplacza dodaje się przygotowany wcześniej roztwór i ogrzewa układ przez godzinę, utrzymując temperaturę 120 o C. Roztwór ochładza się do temperatury pokojowej i pozostawia do krystalizacji w łaźni lodowej (10 minut). sad odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem powietrzu. i krystalizuje z 4,5 ml alkoholu etylowego a następnie suszy na Temperatura topnienia produktu o C Wydajność reakcji 51% 32

33 14. CHLREK tert- BUTYLU H HCl stęż. Cl + H2 Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 1 godzina 20 minut Buteleczka szklana 25 ml; woreczek strunowy; pipeta z balonikiem; cylinder miarowy 10 ml; duża probówka do destylacji; mała probówka do destylacji; termometr; dczynniki 2-Metylopropan-2-ol - 0,046 mola Kwas solny 36% - 0,4 mola Wodorowęglan sodu 5% 4 ml - Chlorek wapnia bezwodny - - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH 2-Metylopropan-2-ol 2-Metylo-2-propanol Alkohol tert-butylowy C 4 H ,12 g/mol 0,77 g/cm 3 R: 11-20: Produkt wysoce łatwopalny. Działa szkodliwie przez drogi oddechowe. S: Przechowywać pojemnik w pomieszczeniu dobrze wentylowanym. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu. Nie palić tytoniu. Kwas solny HCl 36% ,46 g/mol 1,19 g/cm 3 R: Powoduje oparzenia. Działa drażniąco na drogi oddechowe. 33

34 S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. W przypadku awarii, lub jeśli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Wodorowęglan sodu 5% NaHC3 Nie dotyczy ,01 g/mol R: Nie dotyczy S: Nie dotyczy Chlorek wapnia bezwodny CaCl ,99 g/mol R: 36 Działa drażniąco na oczy S: Nie wdychać pyłu. Unikać zanieczyszczenia skóry. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W buteleczce szklanej o pojemności 25 ml umieszcza się 0,046 mola 2-metylopropan-2-olu oraz 0,04 mola dobrze schłodzonego kwasu solnego. Buteleczkę zamyka się korkiem, umieszcza w woreczku strunowym i wytrząsa przez około 20 minut. Co jakiś czas wyjmuje się korek w celu wyrównania ciśnienia. Po upływie 20 minut mieszaninę pozostawia się na kilka minut do wyraźnego rozdzielenia warstw, po czym dolną, nieorganiczną warstwę odrzuca się. Warstwę otrzymanego halogenku przemywa się 4ml 5% roztworu wodorowęglanu sodu, następnie 4ml wody i suszy bezwodnym chlorkiem wapnia. Surowy chlorek destyluje* się zbierając frakcję wrzącą w temperaturze o C. * Małą probówkę do destylacji (odbieralnik), zanurza się w wodzie z lodem a rurkę spełniającą rolę chłodnicy, chłodzi się warstwą wilgotnej bibuły. Temperatura wrzenia produktu o C Wydajność reakcji 53% 34

35 15. CHLRCTAN ETYLU H H2S4 Cl + H + Cl H2 Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 1 godzina 15 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; zlewka 100 ml; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki Kwas chlorooctowy - 0,04 mola Alkohol etylowy - 0,054 mola Kwas siarkowy(vi) 96% 0,22 ml - Chlorek wapnia bezwodny - - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Kwas chlorooctowy C 2H 3Cl ,5 g/mol R: Działa toksycznie po połknięciu. Powoduje oparzenia. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. S: Nie wdychać gazu. Nosić odpowiednie rękawice ochronne. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz niezwłocznie zasięgnąć porady lekarza jeśli to możliwe pokaż etykietę. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. Alkohol etylowy Etanol C 2H 5H ,07 g/mol 0,789-0,791 g/cm 3 R: 11 Produkt wysoce łatwopalny 35

36 S: 7-16 Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu nie palić tytoniu. Kwas siarkowy(vi) H 2S 4 96% ,08 g/mol 1,84g/cm 3 R: 35 Powoduje poważne oparzenia S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nigdy nie dodawać wody do tego produktu. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij niezwłocznie porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Chlorek wapnia bezwodny CaCl ,99 g/mol R: 36 Działa drażniąco na oczy S: Nie wdychać pyłu. Unikać zanieczyszczenia skóry. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W probówce z bocznym odprowadzeniem umieszcza się 0,04mola kwasu chlorooctowego, 0,054mola alkoholu etylowego oraz 0,22ml kwasu siarkowego(vi). Całość zaopatruje się w palec chłodzący, umieszcza w łaźni wodnej i ogrzewa prze 1,5 godziny. Następnie mieszaninę reakcyjną oziębia się i wlewa do zlewki o pojemności 100 ml zawierającej 12ml wody. trzymany ester oddziela się od warstwy wodnej przy pomocy pipety z balonikiem bądź wkraplacza, przemywa 5ml wody, ponownie oddziela i suszy bezwodnym chlorkiem wapnia. Surowy ester destyluje* się zbierając frakcję wrzącą w temperaturze 144 o C.* Małą probówkę do destylacji (odbieralnik), zanurza się w wodzie z lodem a rurkę spełniającą rolę chłodnicy, chłodzi się warstwą wilgotnej bibuły. Temperatura topnienia produktu 144 o C Wydajność reakcji 77,5% 36

37 16. DIAZAMINBENZEN NH 2 N + N Cl N N H N Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 3 2 godziny 30 minut Zlewki szklane 100ml; buteleczka szklana 25 ml; korek gumowy; woreczek strunowy; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki Anilina - 0,0125 mola Azotan (III) sodu 0,43 g - ctan sodu * 3 H 2 1,75 g - Kwas solny 1,7 ml - Eter naftowy 2 ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Aminobenzen Fenyloamina Anilina C 6H 5NH ,13 g/mol 1,02 g/cm 3 R: 23/24/ /23/24/ Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. graniczone dowody działania rakotwórczego. Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu. Może powodować uczulenie w kontakcie ze skóra. Stwarza poważne zagrożenie życia w następstwie długotrwałego narażenia. Możliwe ryzyko powstania nieodwracalnych zmian w stanie zdrowia. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. S: /37/ Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczona odzież. Nosi odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę twarzy. W przypadku awarii, lub jeśli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaz etykietę. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. W przypadku zatrucia dróg oddechowych wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do odpoczynku. 37

38 Kwas solny HCl 36% ,46 g/mol 1,19 g/cm 3 R: Powoduje oparzenia. Działa drażniąco na drogi oddechowe. S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. W przypadku awarii, lub jeśli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Azotan(III) sodu Azotyn sodu NaN g/mol R: Kontakt z materiałami zapalnymi może spowodować pożar. Działa toksycznie po połknięciu. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. Trójwodny octan sodu CH 3CNa * 3H 2 S: W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeśli to możliwe pokaż etykietę. Unikaj zrzutów do środowiska. Postępuj zgodnie z instrukcją lub kartą charakterystyki. nie dotyczy R: nie dotyczy ,08 g/mol S: nie dotyczy Benzyna lekka Eter naftowy ,64-0,67 g/cm 3 R: 11-52/ Produkt wysoce łatwopalny. Działa szkodliwie na organizmy wodne; może powodować długo utrzymujące się zmiany w środowisku wodnym. Działa szkodliwie; może powodować uszkodzenia płuc w przypadku połknięcia. Pary mogą wywoływać uczucie senności i zawroty głowy. S: Przechowywać pojemnik w pomieszczeniu dobrze wentylowanym. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu nie palić tytoniu. Nie wdychać par rozpylonej cieczy. Unikać zanieczyszczenia skóry. Nie wprowadzać do kanalizacji. Zastosować środki ostrożności zapobiegające wyładowaniom elektrostatycznym. W razie połknięcia nie wywoływać wymiotów; niezwłocznie zasięgnąć porady lekarza i pokazać etykietę lub opakowanie. 38

39 CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA A. W pierwszej kolejności należy przygotować wodne roztwory: - 0,43 g azotynu sodu w 1 ml wody - 1,75 g uwodnionego octan sodu w 3,3 ml wody; B. W buteleczce szklanej o pojemności 25 ml umieszcza się 6,25 ml wody, 1,7 ml stężonego kwasu solnego, 0,0125 mola aniliny oraz 4,2 g pokruszonego lodu. Następnie w ciągu 10 minut, stale mieszając i wstrząsając, dodaje się przyrządzony roztwór azotynu sodu. Mieszaninę reakcyjną pozostawia się na 15 minut a następnie w ciągu 5 minut dodaje roztwór octanu sodu. Natychmiast wypada żółty osad diazoaminobenzenu. Całość pozostawia się w temperaturze pokojowej na 45 minut, często wstrząsając buteleczką. sad odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa wodą i krystalizuje z 2 ml eteru naftowego. Temperatura topnienia produktu 97 o C Wydajność reakcji 42% 39

40 17. DIBENZYLIDENACETN H 3 C H2 H H 3 C Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 1 1 godzina 20 minut Buteleczka szklana 25ml; woreczek strunowy; pojemnik na lód; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera ; dczynniki Aldehyd benzoesowy - 0,01 mola Aceton - 0,005mola Wodorotlenek sodu 1g - Etanol 8 ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Aldehyd kwasu benzoesowego Aldehyd benzoesowy Benzaldehyd C6H5CH R: 22 Działa szkodliwie po połknięciu S: 2 Unikać zanieczyszczenia skóry ,13 g/mol 1,05 g/cm 3 Propanon Dimetyloketon Aceton C3H ,08 g/mol 0,79 g/cm 3 R: Produkt wysoce łatwopalny. Działa drażniąco na oczy. Powtarzające się narażenie może powodować wysuszenie lub pękanie skóry. Pary mogą wywoływać uczucie senności i zawroty głowy. S: Przechowywać pojemnik w pomieszczeniu dobrze wentylowanym. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu nie palić tytoniu. Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. 40

41 Wodorotlenek sodu NaH g/mol R: 35 Powoduje poważne oparzenia S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaz etykietę. Alkohol etylowy Etanol C2H5H ,07 g/mol 0,789-0,791 g/cm 3 R: 11 Produkt wysoce łatwopalny S: 7-16 Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu nie palić tytoniu. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W buteleczce szklanej o pojemności 25ml umieszcza się 1g wodorotlenku sodu, 10 ml wody i 8ml alkoholu etylowego. Następnie całość ochładza się w łaźni lodowej po czym, energicznie wstrząsając, wkrapla się powoli mieszaninę 0,01mola aldehydu benzoesowego i 0, m o l a acetonu (czas wkraplania około 20 minut). Buteleczkę zamyka się korkiem, umieszcza w woreczku strunowym i energicznie wytrząsa w ciągu 30 minut. Wydzielony żółty osad odsącza się, przemywa starannie wodą (w celu usunięcia resztek NaH) i suszy na powietrzu. Produkt można przekrystalizować z octanu etylu, niemniej jednak podczas tego procesu traci się ponad 20% preparatu. Temperatura topnienia produktu Wydajność reakcji o C 79,6% (0,87g) 41

42 18. 2,5 DIKSPIPERAZYNA H H 2 N + + NH 2 H N H H N 2H2 Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 1 godzina 30 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; pojemnik na lód; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki Glicyna - 0,02 mola Glikol etylenowy - 0,13 mola 2-Propanol 2 ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Kwas aminooctowy Glicyna C 2H 5N 2 Nie dotyczy Nie dotyczy Nie dotyczy ,07 g/mol Etano-1,2-diol 1,2-Etanodiol Glikol etylenowy C 2H 6 2 R: 22 Działa szkodliwie po połknięciu S: nie dotyczy ,07 g/mol 1,11 g/cm 3 CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W probówce z bocznym odprowadzeniem, umieszcza się 0,02 mola glicyny oraz 0,13 mola glikolu etylenowego. Następnie probówkę ogrzewa się 42

43 łagodnie do wrzenia w ciągu 30 minut. Roztwór zabarwia się na kolor ciemnobrązowy. Całość chłodzi się w wodzie z lodem. W trakcie chłodzenia z roztworu wypada bladoróżowy osad, który następnie sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem. Surową 2,5-dioksopiperazynę krystalizuje się z 2-propanolu i suszy na powietrzu. Temperatura topnienia produktu 300 o C z rozkładem Wydajność reakcji 57,5% 43

44 19. 1-HEKSEN H H3P4 + H2 Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 2 godziny 45 minut Duża probówka do destylacji; mała probówka do destylacji; pierścienie szklane; pojemnik na lód; termometr; buteleczka szklana 10 ml; pipeta z balonikiem; dczynniki Alkohol heksylowy - 0,029 mola Kwas fosforowy 85% - 0,037 mola Siarczan(VI)magnez u bezwodny 0,12 g - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Alkohol heksylowy n- Heksanol C 6 H ,2 g/mol 0,81 g/cm 3 R: Nie dotyczy S: Nie dotyczy Kwas fosforowy(v) Kwas ortofosforowy(v) H 3 P 4 85% g/mol 1,685 g/cm 3 R: 34 Powoduje oparzenia Siarczan(VI)magnezu bezwodny MgS 4 S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Nie dotyczy ,36 g/mol R: Nie dotyczy S: Nie dotyczy 44

45 CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W dużej probówce do destylacji, wypełnionej szklanymi pierścieniami na wysokość około 6 cm i zaopatrzonej w odbieralnik (mała probówka do destylacji) zanurzony w wodzie z lodem, umieszcza się 0,037 mola kwasu fosforowego(v) oraz 0,029 mola zimnego alkoholu heksylowego. Zawartość probówki o grzewa się ostrożnie w płaszczu grzejnym i zbiera frakcję wrzącą w temperaturze 98 o C. Produkt reakcji przenosi się do buteleczki szklanej a następnie za pomocą pipety z balonikiem oddziela się wodę (dolna warstwa) od warstwy organicznej. Pozostałość przemywa 0,6ml wody o temperaturze około 1 o C. Destylat suszy się przez 5 minut 0,12g bezwodnego siarczanu(vi)magnezu, szczelnie zamykając buteleczkę i umieszczając ją w lodówce lub w pojemniku z lodem. Po wysuszeniu produkt poddaje się destylacji* zbierając frakcję, wrzącą w temperaturze o C. * Małą probówkę do destylacji (odbieralnik), zanurza się w wodzie z lodem a rurkę spełniającą rolę chłodnicy, chłodzi się warstwą wilgotnej bibuły. Temperatura o C wrzenia produktu Wydajność reakcji 31% 45

46 20. Fenylomocznik NH 2 *HCl H 2 N NH 2 HN NH NH 4 Cl Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 1 godzina 30 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; pojemnik na lód; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; Chlorowodorek aniliny - 0,01 mola dczynniki Mocznik - 0,05 mola Kwas solny 35% 0,1 ml - Kwas octowy 80% 0,1 ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Chlorowodorek aniliny Chlorowodorek fenyloaminy C 6 H 5 NH 2 *HCl ,59 g/mol R: 20/21/ /23/24/25-50 Działa szkodliwie przez drogi oddechowe w kontakcie ze skóra i po połknięciu. graniczone dowody działania rakotwórczego. Stwarza poważne zagrożenie zdrowia w następstwie długotrwałego narażenia. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. S: 28-36/ Zanieczyszczoną skórę przemyć natychmiast duża ilością wody. Nosić odpowiednią odzież ochronną i odpowiednie rękawice ochronne. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza jeżeli to możliwe pokaż etykietę. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. 46

47 Karbonylodiamid Mocznik CH 4 N 2 Nie dotyczy Nr CAS ,06 g/mol R: Nie dotyczy S: Nie dotyczy Kwas octowy Kwas metylokarboksylowy Kwas etanowy CH 3 CH 80% R: 34 Powoduje oparzenia ,08 g/mol 1,84g/cm 3 S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nigdy nie dodawać wody do tego produktu. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij niezwłocznie porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W probówce z bocznym odprowadzeniem bocznym umieszcza się 0,01 mola chlorowodorku aniliny i 0,05 mola mocznika w 10 ml wody. Następnie dodaje się 0,1 ml stężonego kwasu solnego oraz 0,1 ml kwasu octowego 80%. Całość zaopatruje się w palec chłodzący i ogrzewa do wrzenia przez 30 minut. Następnie probówkę chłodzi się w lodzie. Wydzielony osad odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem. Mieszaninę fenylomocznika i difenylomocznika rozdziela się przez ogrzanie do wrzenia z 3 ml wody a następnie sączy do ciepłej probówki prze ogrzany lejek. Przesącz chłodzi się w lodzie. Fenylomocznik odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem i suszy na powietrzu. Temperatura topnienia produktu 146 o C Wydajność 64% 47

48 21. KWAS ADYPINWY HN3stęż. H H Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 3 2 godzina 50 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; pojemnik na lód; pipeta z balonikiem; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki Cykloheksanon 0,15 ml - Kwas azotowy 65% 1 ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Cykloheksanon C6H ,15 g/mol 0,95 g/cm 3 R: Produkt łatwopalny. Działa szkodliwie przez drogi oddechowe. S: 25 Unikać zanieczyszczenia oczu. Kwas azotowy(v) HN 3 65% ,01 g/mol 1,40g/cm 3 R: 35 Powoduje poważne oparzenia S: Nie wdychać rozpylonej cieczy. Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij niezwłocznie porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. 48

49 CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA UWAGA!!! Reakcja silnie egzotermiczna. Syntezę należy prowadzić w rękawicach i okularach ochronnych pod sprawnie działającym wyciągiem. Pierwsza porcja cykloheksanonu nie może przekraczać 0,04 ml, gdyż może spowodować wybuch. W probówce z bocznym odprowadzeniem, zaopatrzonej w palec chodzący ogrzewa się 1ml kwasu azotowego(v). Następnie dodaje się 0,04ml cykloheksanonu. Rozpoczyna się gwałtowna reakcja, w której wydziela się brunatny gaz. Aby zaabsorbować gaz, nad wolnym wylotem probówki umieszcza się lejek podłączony do sprawnie działającej pompki wodnej. Gdy zakończy się wydzielanie gazu, w ciągu 5 minut dodaje się pozostałą ilość cykloheksanonu. Mieszaninę utrzymuje się jeszcze w stanie wrzenia przez minutę. Następnie umieszcza się probówkę w zlewce z lodem i pozostawia do krystalizacji. Pipetą odciąga się nadmiar kwasu azotowego(v) i przemywa dwiema porcjami 0,3 ml lodowatej wody. Produkt suszy się na powietrzu. Temperatura topnienia produktu o C Wydajność reakcji 71% 49

50 22. KWAS N-FENYLMALEINAMWY + H 2 N N H H Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 1 godzina 30 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; termometr; łaźnia wodna; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki Bezwodnik maleinowy - 0,005 mola Anilina - 0,0045 mola Toluen 3,8 ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Bezwodnik maleinowy C4H ,06 g/mol R: /43 Działa szkodliwie po połknięciu. Powoduje oparzenia. Może powodować uczulenie w następstwie narażenia droga oddechową i w kontakcie ze skóra. S: /37/39-45 Nie wdychać pyłu. Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednia odzież ochronna, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę twarzy. W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza jeżeli to możliwe pokaż etykietę. Fenyloamina Aminobenzen Anilina C 6H 7N ,13 g/mol 1,02 g/cm 3 50

51 R: 23/24/ /23/24/ Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. graniczone dowody działania rakotwórczego. Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu. Może powodować uczulenie w kontakcie ze skóra. Stwarza poważne zagrożenie życia w następstwie długotrwałego narażenia. Możliwe ryzyko powstania nieodwracalnych zmian w stanie zdrowia. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. S: /37/ Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczona odzież. Nosi odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę twarzy. W przypadku awarii, lub jeśli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaz etykietę. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. W przypadku zatrucia dróg oddechowych wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do odpoczynku. Metylobenzen Toluen C 6H 5CH ,16 g/mol 0,87 g/cm 3 R: / Produkt wysoce łatwopalny. Działa drażniąco na skórę. Działa szkodliwie przez drogi oddechowe; stwarza poważne zagrożenie zdrowia w następstwie długotrwałego narażenia. Możliwe ryzyko szkodliwego działania na dziecko w łonie matki. Działa szkodliwie; może powodować uszkodzenia płuc w przypadku połknięcia. Pary mogą wywołać senność i zawroty głowy. S: 36/ Nosić odpowiednią odzież ochronną i odpowiednie rękawice ochronne. W razie połknięcia nie wywoływać wymiotów: niezwłocznie zasięgnąć porady lekarza i pokazać etykietę. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W probówce z bocznym odprowadzeniem umieszcza się 0,005 mola bezwodnika maleinowego oraz 3,8 ml toluenu. Całość zaopatruje się w palec chłodzący i o g r z e w a w ł a ź n i w o d n e j w t e m p e r a t u r z e o C do momentu rozpuszczenia bezwodnika maleinowego - około 15 minut. Następnie powoli za pomocą pipety dodaje się roztwór 0,0045 mola aniliny w 1,2ml toluenu. Z roztworu zaczynają wypadać białe kryształki. Roztwór pozostawia się do ochłodzenia, do temperatury pokojowej, po czym osad odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem i suszy na powietrzu. Temperatura topnienia produktu o C Wydajność reakcji 78% 51

52 23. KWAS FUMARWY H H H H HCl 36% H H H Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 1 1 godzina 30 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; zlewka 100 ml; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; Kwas maleinowy - 0,02 mola dczynniki Kwas solny 36% 4 ml - Kwas solny 1M 2 ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Kwas maleinowy C 4 H 4 4 Nr CAS ,07 g/mol R: 22-36/37-38 Działa szkodliwie po połknięciu. Działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę. S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Zanieczyszczoną skórę przemyć natychmiast duża ilością wody. Nosić odpowiednie rękawice ochronne. Kwas solny HCl 36% ,46 g/mol 1,19 g/cm 3 52

53 R: Powoduje oparzenia. Działa drażniąco na drogi oddechowe. S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. W przypadku awarii, lub jeśli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Kwas solny 1M R: Nie dotyczy- nie sklasyfikowano S: Nie dotyczy- nie sklasyfikowano 36,46 g/mol 1,02 g/cm 3 CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W probówce z bocznym odprowadzeniem rozpuszcza się na gorąco 0,02 mola kwasu maleinowego w 2 ml wody. Następnie dodaje się 4 ml stężonego kwasu solnego. Probówkę zaopatruje się w palec chłodzący i całość ogrzewa około 30 minut. Już po 10 minutach wypadają z roztworu białe kryształy kwasu fumarowego. Następnie probówkę wraz zawartością chłodzi się w zlewce z lodem. sad odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem a surowy produkt krystalizuje z 3 ml 1M kwasu solnego. Temperatura topnienia produktu o C Wydajność reakcji 71% 53

54 24. KWAS MALEINWY H2 H H Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny Buteleczka szklana; krystalizator; 1 1 godzina 30 minut dczynniki Bezwodnik maleinowy - 0,02 mola WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Bezwodnik maleinowy C4H ,06 g/mol R: /43 Działa szkodliwie po połknięciu. Powoduje oparzenia. Może powodować uczulenie w następstwie narażenia droga oddechową i w kontakcie ze skóra. S: /37/39-45 Nie wdychać pyłu. Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednia odzież ochronna, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę twarzy. W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza jeżeli to możliwe pokaż etykietę. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W buteleczce szklanej o pojemności 25 ml umieszcza się 0,02 mola bezwodnika maleinowego oraz 1 ml wody. Buteleczkę umieszcza się w łaźni wodnej. Zawartość buteleczki odparowuje się prawie do sucha w ciągu około 1,5 godziny. Resztę wody usuwa się, umieszczając kwas maleinowy w eksykatorze. Temperatura topnienia produktu o C Wydajność reakcji 98% 54

55 25. KWAS SULFANILWY NH 2 NH 2 H2S4 S3H Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 4 godzina 30 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; łaźnia olejowa; termometr; palnik; zlewka 100 ml; lejek ze spiekiem szklanym; dczynniki Anilina - 0,011 mola Kwas siarkowy(vi) 96% - 0,034 mola WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Aminobenzen Fenyloamina Anilina C6H 7 N ,13 g/mol 1,02 g/cm 3 R: 23/24/ /23/24/ Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. graniczone dowody działania rakotwórczego. Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu. Może powodować uczulenie w kontakcie ze skóra. Stwarza poważne zagrożenie życia w następstwie długotrwałego narażenia. Możliwe ryzyko powstania nieodwracalnych zmian w stanie zdrowia. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. S: /37/ Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczona odzież. Nosi odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę twarzy. W przypadku awarii, lub jeśli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaz etykietę. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. W przypadku zatrucia dróg oddechowych wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do odpoczynku. 55

56 Kwas siarkowy(vi) H 2S 4 96% ,08 g/mol 1,84g/cm 3 R: 35 Powoduje poważne oparzenia S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nigdy nie dodawać wody do tego produktu. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij niezwłocznie porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W probówce z bocznym odprowadzeniem umieszcza się 0,034mola stężonego kwasu siarkowego(vi). Następnie, powoli dodaje się 0,011mola aniliny. Probówkę zaopatruje się w palec chłodzący, umieszcza w łaźni olejowej i ogrzewa w temperaturze o C przez około 2,5 godziny. Następnie zawartość probówki przenosi się do zlewki o pojemności 100ml, zawierającej 1ml lodowatej wody. Wykrystalizowany produkt odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem i suszy na powietrzu. Temperatura topnienia produktu Wydajność reakcji 288 o C z rozkładem 63% 56

57 26. KWAS ŚLUZWY H H H H H H H 2HN3 H + H 2N 2H2 H + + H H Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 1 godzina 50 minut Parowniczka; palnik; cylinder miarowy 10 ml; lejek ze spiekiem szklanym; zlewka 100 ml; dczynniki Galaktoza - 0,0055 mola Kwas azotowy(v) 65% 10 ml - Wodorotlenek sodu roztwór - - Kwas solny 1:1 - - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH D-Galaktopiranoza Laktoglukoza Galaktoza C 6 H 12 6 Nie dotyczy R: Nie dotyczy S: Nie dotyczy ,20 g/mol Kwas azotowy(v) HN 3 65% ,01 g/mol 1,40g/cm 3 R: 35 Powoduje poważne oparzenia S: Nie wdychać rozpylonej cieczy. Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij niezwłocznie porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. 57

58 Roztwór wodny wodorotlenku sodu NaH g/mol R: 35 Powoduje poważne oparzenia S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Kwas solny HCl 1:1 Nie dotyczy 36,46 g/mol R: 34 Powoduje oparzenia. S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. W przypadku awarii, lub jeśli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA UWAGA!!! Ćwiczenie należy wykonywać pod sprawnie działającym wyciągiem, ponieważ podczas reakcji wydzielają się trujące tlenki azotu- brunatne dymy. W małej parowniczce umieszcza się 0,0055 mola galaktozy i 10 ml kwasu azotowego. Całość odparowuje się, aż objętość roztworu zmniejszy się o około 2 ml a mieszanina zgęstnieje na skutek wydzielania się kwasu śluzowego. Gdy mieszanina zupełnie ostygnie, dodaje się 3 ml wody. Wydzielony osad odsącza się na lejku ze spiekiem szklanym a kwas przemywa zimna wodą. Produkt oczyszcza się przez rozpuszczenie w niewielkiej ilości roztworu wodorotlenku sodu i ponowne wytrącenie rozcieńczonym kwasem solnym w stosunku 1:1. Podczas oczyszczania nie należy przekraczać temperatury 25 o C. 58

59 Temperatura topnienia produktu 211 o C z rozkładem Wydajność reakcji 55% 59

60 27. 4-(4'-NITRFENYLAZ)-1- NAFTL MAGNEZN II H NH 2 H + NaN2 HCl N N N N Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 2 godzina 45 minut Zlewka 100 ml- 3 sztuki; pojemnik na lód; termometr; bagietka szklana; papierek uniwersalny; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; cylinder miarowy 10 ml; dczynniki p-nitroanilina - 0,007 mola α-naftol - 0,007 mola Azotan(III)sodu 0,74 g - Kwas solny 36% 2,6 ml - Wodorotlenek sodu 1,4 g - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH p-nitroanilina C 6H 6N ,12 g/mol 60

61 R: 23/24/ /53 Działa bardzo toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skóra i po połknięciu. Niebezpieczeństwo kumulacji w organizmie. Działa szkodliwie na organizmy wodne; może powodować długo utrzymujące się zmiany w środowisku wodnym. S: 28-36/ Zanieczyszczona skórę przemyć natychmiast dużą ilością wody. Nosić odpowiednia odzież ochronna i odpowiednie rękawice ochronne. w przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub kartą charakterystyki. 1-Hydroksynaftalen 1-Naftol α-naftol ,17 g/mol R: 21/22-37/38-41 Działa szkodliwie w kontakcie ze skóra i po połknięciu. Działa drażniąco na drogi oddechowe i skórę. Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu. S: /39 Nie wdychać pyłu. Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę twarzy. Azotan(III) sodu Azotyn sodu NaN g/mol R: 35 Powoduje poważne oparzenia S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaz etykietę. Kwas solny HCl 36% ,46 g/mol 1,19 g/cm 3 R: Powoduje oparzenia. Działa drażniąco na drogi oddechowe. S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. W przypadku awarii, lub jeśli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. 61

62 Wodorotlenek sodu NaH g/mol R: 35 Powoduje poważne oparzenia S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaz etykietę. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA A. W pierwszej kolejności należy przygotować: roztwór 0,74 g azotanu(iii)sodu w 1,6 ml wody roztwór 0,007 mola α-naftolu i 1,4 g wodorotlenku sodu w 5 ml wody. Roztwory należy chłodzić w łaźni lodowej. B. W zlewce o pojemności 100 ml rozpuszcza się na gorąco 0,007 mola p-nitroaniliny w 2,6 ml stężonego kwasu solnego i 2,6 ml wody. Całość chłodzi się w łaźni lodowej do temperatury 0-5 o C. Do tak powstałego chlorowodorku p- nitroaniliny daje się wcześniej przygotowany roztwór azotanu(iii) sodu. Temperatura mieszaniny nie powinna przekroczyć 5 o C. Do tak otrzymanego roztworu soli diazaoniowej dodaje się powoli, oziębionego w łaźni lodowej, roztworu α- naftolu. Do zimnej mieszaniny reakcyjnej wkrapla się następnie stężonego kwasu solnego do momentu uzyskania odczynu kwaśnego wobec papierka uniwersalnego. trzymany czerwonobrunatny osad odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem i przemywa wodą do odczynu obojętnego. Produkt suszy się na powietrzu. Temperatura topnienia produktu Wydajność reakcji 85% o C 62

63 28. MRÓWCZAN ETYLU H H + H H + H2 Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 2 godzina 30 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; zlewka 250 ml; termometr; zlewka 100 ml; dczynniki Kwas mrówkowy - 0,11 mola Alkohol etylowy - 0,09 mola Chlorek wapnia Bezwodny Węglan potasu bezwodny 1,1 g 1 g - - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Kwas wodorokarboksylowy Kwas mrówkowy HCH R: 34 Powoduje oparzenia ,03 g/mol 1,19 g/cm 3 S: /37/39-45 Nie wdychać par rozpylonej cieczy. Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednia odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę twarzy. W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza jeśli to możliwe, pokaż etykietę. Alkohol etylowy Etanol C 2H 5H ,07 g/mol 0,789-0,791 g/cm 3 63

64 R: 11 Produkt wysoce łatwopalny S: 7-16 Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu nie palić tytoniu. Chlorek wapnia bezwodny CaCl ,99 g/mol R: 36 Działa drażniąco na oczy Węglan potasu bezwodny K 2C 3 S: Nie wdychać pyłu. Unikać zanieczyszczenia skóry ,21 g/mol R: 36/37/38 Działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę. S: Nie wdychać pyłu. Unikać zanieczyszczenia skóry. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W probówce z bocznym odprowadzeniem umieszcza się 0,09 mola alkoholu etylowego, 0,11 mola kwasu mrówkowego oraz 1,1 g chlorku wapnia. Mieszaninę ogrzewa się na łaźni wodnej tak aby ciecz doprowadzić do wrzenia w ciągu pół godziny. Następnie mieszaninę poddajemy destylacji, która trwa około godziny. Podczas destylacji temperatura nie powinna przekraczać o C. W odbieralniku zbiera się surowy mrówczan etylu. W celu uwolnienia estru od resztek kwasu mrówkowego i wody, do produktu dodaje się bezwodnego węglanu potasu i następnie dekantuje. Temperatura topnienia produktu 54 o C Wydajność reakcji 65% 64

65 29. p-nitracetanilid HN HN + HN3 H2S4 N Stopień trudności Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 3 2 godziny Buteleczka szklana 25 ml; pojemnik na lód; termometr; zlewka 100 ml; bagietka szklana; krystalizator; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki Acetanilid - 0,01 mola Alkohol metylowy 1,5 ml - Kwas octowy 80% 1,3 ml - Kwas siarkowy 96% 2,6 ml - Kwas azotowy 65% 0,6 ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Acetyloaminobenzen N-Fenyloacetamid Acetyloanilina Acetanilid C 8 H 9 N Alkohol metylowy Metanol CH 3 H R:22 Działa szkodliwie po połknięciu S: nie dotyczy ,17 g/mol 32,04 g/mol 0,79 g/cm 3 65

66 R: 11-23/24/25-39/23/24/25 Produkt wysoce łatwopalny. Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. Zagraża powstaniem bardzo poważnych, nieodwracalnych zmian w stanie zdrowia. S: /37-45 Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu nie palić tytoniu. Nosić odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij niezwłocznie porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Kwas etanowy Kwas octowy CH 3 CH 80% ,04 g/mol 1,06g/cm 3 R: 34 Powoduje oparzenia S: Nie wdychać rozpylonej cieczy. Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij niezwłocznie porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Kwas siarkowy(vi) H 2 S 4 96% ,08 g/mol 1,84g/cm 3 R: 35 Powoduje poważne oparzenia S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nigdy nie dodawać wody do tego produktu. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij niezwłocznie porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Kwas azotowy(v) HN 3 65% ,01 g/mol 1,40g/cm 3 R: 35 Powoduje poważne oparzenia S: Nie wdychać rozpylonej cieczy. Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij niezwłocznie porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. 66

67 CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W szklanej buteleczce o pojemności 25 ml umieszcza się 0,01mola acetanilidu, 1,3 ml stężonego kwasu octowego i powoli dodaje się 2,6 ml stężonego kwasu siarkowego. Temperatura mieszaniny wzrasta a acetanilid powinien się rozpuścić. Buteleczkę wraz z zawartością chłodzi się w łaźni lodowej to około 0 o C. W tym czasie przygotowuje się mieszaninę nitrującą: 0,6 ml stężonego kwasu azotowego i 0,35 ml stężonego kwasu siarkowego; Sporządzoną mieszaninę nitrującą wkrapla się powoli do otrzymanego wcześniej roztworu. Aby temperatura nie przekroczyła 10 o C zawartość buteleczki należy silnie mieszać i chłodzić w łaźni lodowo solnej. Po wkropleniu całej mieszaniny nitrującej, całość pozostawia się w temperaturze pokojowej na okres 45 minut, po czym mieszaninę wlewa się do krystalizatora zawierającego 25 ml wody z lodem i pozostawia na około 30 minut. Wydzielony jasnożółty osad odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa wodą i w razie potrzeby krystalizuje z metanolu. Temperatura topnienia produktu 214 o C Wydajność reakcji 57% 67

68 30. p-nitranilina HN NH 2 H2 H + + H N N Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 1 godzina 20 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; zlewka 100 ml; pojemnik na lód; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; papierek lakmusowy; dczynniki p-nitroacetanilid - 0,0055 mola Kwas siarkowy 70% 5 ml - Amoniak 25% - - Alkohol etylowy 1,5 ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH N-acetylo-4-nitroanilina p-nitroacetanilid C 8 H 8 N ,17 g/mol Kwas siarkowy(vi) H 2 S 4 70% R: 36/37/38 Działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę. S: Nie dotyczy ,01 g/mol 1,40g/cm 3 68

69 R:35, Powoduje poważne oparzenia S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nigdy nie dodawać wody do tego produktu. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij niezwłocznie porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Amoniak NH3 25% ,03 g/mol 0,91 g/cm 3 R: Powoduje oparzenia. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. S: 26-36/37/ Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Unikaj zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. Alkohol etylowy Etanol C 2 H 5 H R: 11 Produkt wysoce łatwopalny ,07 g/mol 0,789-0,791 g/cm 3 S: 7-16 Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu nie palić tytoniu. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA Mieszaninę 0,0055 mola p-nitroacetanilidu i 5 ml 70% kwasu siarkowego(vi) umieszcza się w probówce z bocznym odprowadzeniem, zaopatruje w palec chłodzący i ogrzewa 30 minut. Gorący roztwór przenosi się do 33 ml lodowatej wody i strąca p- nitroanilinę dodając niewielki nadmiar stężonego amoniaku wobec papierka uniwersalnego. Po oziębieniu, żółty osad odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa starannie wodą i krystalizuje z 3 ml mieszaniny alkohol etylowy/woda w stosunku 1:1. Temperatura topnienia produktu 148 o C Wydajność reakcji 71% 69

70 31. p-nitrz-n,n-dimetylanilina N N 6M HCl NaN2 + + NaCl + H2 N Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 1 godzina 30 minut Zlewka 100 ml; bagietka; termometr; palec chłodzący; pojemnik na lód; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki N,N-Dimetyloanilina - 0,008 mola Azotan(III)sodu 2M 4 ml - Kwas solny 6M 7 ml - Chlorek sodu - - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Dimetyloaminobenzen N,N-Dimetyloanilina C 8 H 11 N ,18 g/mol 0,96 g/cm 3 R: 23/24/ /53 Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. graniczone dowody działania rakotwórczego. Działa toksycznie na organizmy wodne; może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym. 70

71 S: 28-36/ Zanieczyszczoną skórę przemyć natychmiast dużą ilością wody. Nosić odpowiednią odzież ochronną i odpowiednie rękawice ochronne. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij porady lekarza jeżeli to możliwe,pokaz etykietę. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub kartą charakterystyki. Azotan(III)sodu NaN2 2M g/mol R: Kontakt z materiałami zapalnymi może spowodować pożar. Działa toksycznie po połknięciu. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. Kwas solny HCl 6M S: W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij pora lekarza - jeśli to możliwe pokaż etykietę. Unikaj zrzutów do środowiska. Postęp zgodnie z instrukcją lub kartą charakterystyki ,46 g/mol 1,049 g/cm 3 R: 36/37/38 Działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę. S: Zanieczyszczoną skórę przemyć natychmiast dużą ilością wody. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij porady lekarza jeżeli to możliwe, pokaz etykietę. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W zlewce o pojemności 100 ml rozpuszcza się 0,008 mola N,Ndimetyloaniliny w 7 ml 6M kwasu solnego. Całość oziębiamy w łaźni lodowej do temperatury około 0 o C. W drugiej zlewce oziębiamy 4 ml azotanu(iii)sodu 2M i następnie wkraplamy do roztworu aminy. Do powstałego roztworu dodajemy niewielką ilość chlorku sodu, aż do wtrącenia żółtego osadu, który następnie odsączamy pod zmniejszonym ciśnieniem i suszymy na powietrzu. Temperatura topnienia produktu o C Wydajność reakcji 60% 71

72 32. N-FENYLGLICYNA Cl H 2 C Cl + NaH H 2 C + H Na H2 NH 2 + Cl H 2 C Na H 2 C N H H + NaCl Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 2 godzina 50 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; pojemnik na lód; bagietka; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki Kwas chlorooctowy 0,0085 mola Anilina 0,0088 mola Wodorotlenek sodu 0,33 g - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Kwas chlorooctowy C 2H 3Cl ,5 g/mol R: Działa toksycznie po połknięciu. Powoduje oparzenia. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. S: Nie wdychać gazu. Nosić odpowiednie rękawice ochronne. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz niezwłocznie zasięgnąć porady lekarza jeśli to możliwe pokaż etykietę. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. 72

73 Fenyloamina Aminobenzen Anilina C 6H 7N ,13 g/mol 1,02 g/cm 3 R: 23/24/ /23/24/ Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. graniczone dowody działania rakotwórczego. Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu. Może powodować uczulenie w kontakcie ze skóra. Stwarza poważne zagrożenie życia w następstwie długotrwałego narażenia. Możliwe ryzyko powstania nieodwracalnych zmian w stanie zdrowia. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. S: /37/ Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczona odzież. Nosić odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę twarzy. W przypadku awarii, lub jeśli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarzajeśli to możliwe pokaz etykietę. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. W przypadku zatrucia dróg oddechowych wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do odpoczynku Wodorotlenek sodu NaH g/mol R: 35 Powoduje poważne oparzenia S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaz etykietę. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W probówce umieszcza się roztwór 0,0085 mola kwasu chlorooctowego w 2,1ml wody. Roztwór ten zobojętnia się dodając 0,33g wodorotlenku sodu rozpuszczonego w 2,1ml wody. Probówkę chłodzi się w wodzie z lodem, tak aby temperatura wewnątrz nie przekraczała 15 o C. Do otrzymanego chlorooctanu sodu dodaje się 0,0088 mola aniliny. Całość zaopatruje się w palec chłodzący i ogrzewa do momentu rozpuszczenia aniliny. Następnie przerywa się ogrzewanie a roztwór oziębia jednocześnie pocierając ścianki probówki bagietką w celu zapoczątkowania krystalizacji. Mieszaninę pozostawia się na 2 godziny w łaźni chłodzącej. Wydzielony osad odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa lodowata wodą i poddaje krystalizacji z 5 ml wody. 73

74 Temperatura topnienia produkt Wydajność reakcji 126 o C 50% (0,64g) 74

75 33. N-FENYLIMID KWASU MALEINWEG N H H CH3CNa (CH3C)2 N Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 1 godzina 30 minut Zlewka 100 ml; bagietka; pojemnik na lód; cylinder miarowy 10 ml; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki Kwas N-fenylomaleinamowy - 0,0026 mola Bezwodnik octowy - 0,016 mola ctan sodu sześciowodny 0,09 g - Cykloheksan 0,6 ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Kwas N-fenylomaleinamowy C 10 H9 N 3 Nie dotyczy R: Nie dotyczy S: Nie dotyczy Nie dotyczy 191 g/mol Bezwodnik octowy C4H ,09 g/mol 1,08 g/cm 3 R: 10-20/22-34 Produkt łatwopalny. Działa szkodliwie przez drogi oddechowe i po połknięciu. Powoduje oparzenia. S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeśli to możliwe pokaż etykietę. 75

76 Trójwodny octan sodu CH3CNa * 3H2 nie dotyczy ,08 g/mol R: nie dotyczy S: nie dotyczy Cykloheksan Heksahydroksybenzen Naften C 6 H ,16 g/mol 0,78 g/cm 3 R: / Produkt wysoce łatwopalny. Działa drażniąco na skórę. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym. Działa szkodliwie; może powodować uszkodzenie płuc w przypadku połknięcia. Pary mogą powodować uczucie senności i zawroty głowy. S: Przechowywać pojemnik w pomieszczeniu dobrze wentylowany. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu, nie palić tytoniu. Unikać zanieczyszczenia oczu. Zastosować środki ostrożności zapobiegające wyładowaniom elektrostatycznym. Produkt i opakowanie usuwać jako odpad niebezpieczny. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub karta charakterystyki. W razie połknięcia nie wywoływać wymiotów: niezwłocznie zasięgnąć porady lekarza i pokazać opakowanie lub etykietę. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W zlewce o pojemności 100 ml rozpuszcza się 0,0026 mola kwasu maleinamowego w 0,016 mola bezwodnika octowego. Następnie dodaje się 0,09g sześciowodnego octanu sodu. Roztwór pozostawia się na 30 minut od czasu do czasu mieszając. Mieszaninę chłodzi się w łaźni lodowej. Żółty osad N-fenyloimidu kwasu maleinowego odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa dwiema porcjami (0,4 ml) wody oraz 0,63 ml cykloheksanu. Produkt suszy się na powietrzu. Temperatura topnienia produktu 86o C Wydajność reakcji 89% 76

77 34. CTAN β- NAFTYLU H H 3 C + + H 3 C NaH H 3 C + CH3CNa + H2 Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 1 40 minut buteleczka szklana 25 ml; woreczek strunowy; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; probówką z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący dczynniki β- Naftol - 0,0035 mola Bezwodnik octowy - 0,006 mola Wodorotlenek sodu 10ml - 10% Alkohol etylowy 8ml - WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ 2-Hydroksynaftalen 2-Naftol β- Naftol C 10H 7H Bezwodnik octowy (CH3C) ,17 g/mol R: 20/22-50 Działa toksycznie przez drogi oddechowe i po połknięciu. Działa toksycznie na organizmy wodne. S: 24/25-61 Unikać zanieczyszczenia skóry i oczu. Unikać zrzutów do środowiska. Postępować zgodnie z instrukcją lub kartą charakterystyki ,09 g/mol 1,08 g/cm 3 R: 10-20/22-34 Produkt łatwopalny. Działa szkodliwie przez drogi oddechowe i po połknięciu. Powoduje oparzenia. 77

78 Roztwór wodny wodorotlenku sodu 10% NaH S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednia odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary ochronne lub ochronę twarzy. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. R: 35 Powoduje poważne oparzenia Nr CAS g/mol 1,12 g/cm 3 S: 26-36/37/39-45 Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochroną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę na twarz. W przypadku awarii lub gdy źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Alkohol etylowy Etanol C 2H 5H R: 11 Produkt wysoce łatwopalny Nr CAS ,07 g/mol 0,789-0,791 g/cm 3 S: 7-16 Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu nie palić tytoniu. CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W buteleczce szklanej o pojemności 25ml, rozpuszcza się 0, m o l a β- naftolu w 2,5 ml 10% roztworu wodorotlenku sodu. Do roztworu dodaje się 6,3g drobno pokruszonego lodu i 0,006 mola bezwodnika octowego. Zawartość buteleczki zamyka się korkiem, umieszcza w woreczku strunowym i wytrząsa energicznie w ciągu minut. w tym czasie wypadają bezbarwne kryształy octanu β-naftolu. Kryształy odsącza się na lejku z gwoździem, przemywa wodą i suszy na powietrzu. Produkt krystalizuje się z alkoholu etylowego. Temperatura topnienia produktu Wydajność reakcji 68,5 o C 91,5% (0,59g) 78

79 35. CTAN n- BUTYLU H2S4 H + + H H2 Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 4 godziny 30 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; zlewka 100 ml; wkraplacz z balonikiem; cylinder miarowy 10 ml; duża probówka do destylacji; mała probówka do destylacji; termometr; buteleczka szklana 10 ml; dczynniki n-butanol - 0,05 mola Kwas octowy 80% - 0,1 mola Kwas siarkowy 96% 0,1 ml - Wodorowęglan sodu roztwór nasycony Siarczan(VI)sodu bezwodny 2,5 ml WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Alkohol n-butylowy n-butanol C4H ,12 g/mol : 0,81 g/cm 3 R: / Produkt łatwopalny. Działa szkodliwie po połknięciu. Działa drażniąco na drogi oddechowe i skórę. Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu. Pary mogą wywoływać senność i zawroty głowy. S: 7/ /39-46 Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty w miejscu dobrze wentylowanym. Nie przechowywać razem z żywnością, napojami i paszami dla zwierząt. Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednie rękawice ochronne, okulary lub ochronę twarzy. W razie połknięcia niezwłocznie zasięgnąć porady lekarzapokazać opakowanie lub etykietę. 79

80 Kwas etanowy Kwas octowy CH3CH 80% ,05 g/mol 1,05 g/cm 3 R:34 Powoduje oparzenia S: Nie wdychać rozpylonej cieczy. Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij niezwłocznie porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Kwas siarkowy(vi) H2S4 96% ,08 g/mol 1,84 g/cm 3 R: 35 Powoduje poważne oparzenia Wodorowęglan sodu NaHC3 S: Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast duża ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. Nigdy nie dodawać wody do tego produktu. W przypadku awarii lub jeśli źle się poczujesz, zasięgnij niezwłocznie porady lekarza- jeśli to możliwe pokaż etykietę. Nie dotyczy R: Nie dotyczy ,01 g/mol S: Nie dotyczy Siarczan sodu bezwodny Na 2 S 4 Nie dotyczy ,04 g/mol R: Nie dotyczy S: Nie dotyczy CZĘŚĆ DŚWIADCZALNA W probówce z bocznym odprowadzeniem umieszcza się 0,05 mola alkoholu n- butylowego oraz 0,1 mola kwasu octowego a następnie dodaje się 0,1ml stężonego kwasu siarkowego. Probówkę zaopatruje się w palec chłodzący i całość ogrzewa przez około 4 godziny. Następnie zawartość probówki przenosi się do zlewki z 25 ml wody i za pomocą pipety oddziela się górną warstwę- organiczną od dolnej-nieorganicznej. Ester przemywa się kolejno: 10 ml 80

81 wody, 2,5 ml nasyconego roztworu wodorowęglanu sodu i ponownie 5 ml wody. Do oczyszczonego produktu dodaje się 0.5 g bezwodnego siarczanu sodu w celu osuszenia. Po oddzieleniu środka suszącego ester poddaje się destylacji * zbierając frakcję właściwą w temperaturze o C * Małą probówkę do destylacji (odbieralnik), zanurza się w wodzie z lodem a rurkę spełniającą rolę chłodnicy, chłodzi się warstwą wilgotnej bibuły. Temperatura 124- wrzenia produktu o Wydajność 72% 81

82 36. KSYM BENZFENNU H + [NH2H]HCl N Poziom trudności skala 1-3 Czas wykonania ćwiczenia Sprzęt laboratoryjny 2 1 godzina 15 minut Probówka z bocznym odprowadzeniem; palec chłodzący; zlewka 100 ml; probówka służąca jako kolba ssawkowa; lejek z gwoździem Willstättera; dczynniki Benzofenon - 0,005mola Chlorowodorek hydroksyloaminy Wodorotlenek sodu Alkohol etylowy Kwas solny 36% Alkohol metylowy - 0,008mola 1 g 1,85 ml 2,8 ml 2 ml WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH Difenyloketon Benzofenon C 13 H Ciężar cząsteczkowy 182,22 g/mol R50/53 Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne; może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym 82