Załącznik Nr 5 do Zarz. Nr 33/11/12

Transkrypt

1 Załącznik Nr 5 do Zarz. Nr 33/11/12 (pieczęć wydziału) KARTA PRZEDMIOTU Z1-PU7 WYDANIE N1 Strona 1 z 5 1. Nazwa przedmiotu: Spektroskopia W Określaniu Budowy Związków 3. Karta przedmiotu ważna od roku akademickiego: 2015/ Forma kształcenia: studia drugiego stopnia 5. Forma studiów: studia stacjonarne 2. Kod przedmiotu: 6. Kierunek studiów: CHEMIA (SYMBOL WYDZIAŁU) RCH 7. Profil studiów: ogólnoakademicki 1 8. Specjalność: BIOANALITYKA + CHEMIA BIOORGANICZNA + MATERIAŁY I SUBSTANCJE SPECJALNE 9. Semestr: Jednostka prowadząca przedmiot: Katedra Chemii Organicznej, Bioorganicznej i Biotechnologii 11. Prowadzący przedmiot: dr inż. Nikodem Kuźnik 12. Przynależność do grupy przedmiotów: przedmioty kierunkowe Status przedmiotu: obowiązkowy Język prowadzenia zajęć: polski 15. Przedmioty wprowadzające oraz wymagania wstępne: Badania struktury związków organicznych, Chemia organiczna, 16. Cel przedmiotu: Zapoznanie i poszerzenie wiadomości dotyczących wykorzystania rentgenografii strukturalnej oraz metod spektroskopowych takich jak: NMR wysokiej rozdzielczości, korelacyjnego NMR (2D NMR), MS, IR-Raman, EPR do identyfikacji bądź potwierdzenia struktury złożonych cząsteczek z grupy związków biologicznie aktywnych oraz polimerów. 17. Efekty kształcenia 2 Nr Opis efektu kształcenia Metoda sprawdzenia efektu kształcenia Forma prowadzenia zajęć Odniesienie do efektów dla kierunku studiów 1 Student ma poszerzoną wiedzę na temat metod spektroskopowych umożliwiających określanie struktury związków chemicznych kartkówka pisemna wykład K_W05 (+++) 2 Student potrafi analizować widma, kartkówka pisemna+ wykład + K_W05 (+++) w tym korzystając z pro- fesjonalnego oprogramowania ocena rozwiązania problemu laboratorium K_U05 (++) 1 wybrać właściwe 2 należy wskazać ok. 5 8 efektów kształcenia 1

2 3 Student zna ogólne zasady budowy najczęściej wykorzystywanej aparatury w metodach spektroskopowych 4 Student potrafi dobrać najkorzystniejsze metody spektroskopowe, w tym zaawansowane, do rozwiązania typowych problemów strukturalnych 5 Student potrafi odpowiedzialnie współdziałać w zespole przy rozwiązywaniu problemów kartkówka pisemna laboratorium K-W10 (+++) rozwiązanie problemów i uzasadnienie ich rozwiązania (ustne i pisemne) rozwiązanie problemów i obrona ich rozwiązania (ustne i pisemne) 18. Formy zajęć dydaktycznych i ich wymiar (liczba godzin) 15 W. - Ćw. 75 L. - P. - Sem. wykład + laboratorium K-U04 (+++) laboratorium K-K02 (+) 2

3 19. Treści kształcenia: (oddzielnie dla każdej z form zajęć dydaktycznych W./Ćw./L./P./Sem.) WYKŁAD Diamagnetyki i paramagnetyki. Orbitalny i spinowy magnetyczny moment dipolowy elektronu. Spinowy magnetyczny moment dipolowy jądra. Zachowanie elektronu i jądra w polu magnetycznym (EPR, NMR), obsadzenie poziomów energetycznych. Podobieństwa i różnice między EPR i NMR. Wielkości identyfikujące analizowaną substancję w EPR. Wielkości identyfikujące analizowaną substancję w NMR. Widma NMR produktów reakcji rodnikowych (CIDNP), równanie Kapteina. Widma NMR wysokiej rozdzielczości: widma I rzędu i wyższych rzędów, wpływ stopnia obsadzenia poziomów energetycznych i znaku J na wygląd widma, układy spinowe typu AB, AB 2, ABX, AA XX i możliwości ich analizy. Wpływ zjawisk dynamicznych na widma NMR i wykorzystanie NMR do badań takich zjawisk. Metody impulsowe w NMR, określenie czasu relaksacji metodą echa spinowego, krótkie omówienie wybranych sekwencji impulsowych, DEPT. Widma korelacyjne (2D), omówienie sekwencji impulsowej stosowanej w HETCOR. Wykorzystanie widm korelacyjnych HMBC, COSY, INADEQUATE, TOCSY, NOESY do określenia budowy związku. NMR polimerów. Obraz widmowy jednostek powtarzalnych makrocząsteczki i grup końcowych. Źródła poszerzenia linii rezonansowych polimerów. Analiza regionieregularności polimerów zawierających fluor. Izomeria cis trans polidienów. Sekwencje konfiguracyjne w makrocząsteczkach z węglami pseudochiralnymi w łańcuchu i ich obraz w widmach NMR. Sekwencje kompozycyjne w widmach NMR kopolimerów. Sekwencje konfiguracyjno-kompozycyjne. Strukturalna analiza rentgenowska monokryształów. Ciała krystaliczne: budowa, wskaźniki Millera, układy krystalograficzne. Promieniowanie X, historia, cechy, tworzenie. Dyfrakcja promieni X na monokryształach, Teoria Braggów i Lauego. Sieć odwrotna. Analiza refleksów. Mapy gęstości elektronowych. Metody otrzymywania monokryształów. LABORATORIUM 1. Wykorzystanie widma wysokiej rozdzielczości 1 H NMR do określenia położenia atomów H w związkach złożonych, w tym zawierających centra stereogeniczne, określenia budowy przestrzennej na podstawie wartości stałych sprzężeń (równanie Karplusa), wykrycia obecności innych pierwiastków o I = 1/2 innych niż 1 H lub 13 C. 2. Analiza widm 1 H i 13 C NMR prowadząca do identyfikacji polimerów, określenia mikrostruktury łańcucha polimerowego, oznaczenie składu lub/i liczbowo średniej masy cząsteczkowej 3. Określenie ilościowego składu mieszanin organicznych na podstawie widm NMR. Przygotowanie próbek, uzyskanie ich widm i określenie składu, np. tłuszczy, w danej próbce. 4. Analiza widm złożonych związków z wykorzystaniem widm korelacyjnych COSY, HETCOR, HMQC i HSQC. 5. Ustalenie struktury związków organicznych z zastosowaniem zaawansowanych technik korelacyjnych (TOCSY, HMBC, CIGAR, NOESY). 6. Spektrometr EPR, rejestracja sygnału EPR. Określenie kształu i szerokości linii, liczebności centrów paramagnetycznych i współczynnika g w warunkach izotropowych i anizotropowych. Nadsubtelna struktura widma EPR, oddziaływanie elektronu z jądrami o I = 1/2 i I > 1/2. Interpretacja widm EPR. 7. Spektrometr FT-IR. Spektrofotometr ramanowski. Przygotowanie próbki i rejestracja widma IR metodą ATR. Analiza widm związków tlenowych i azotowych. Podstawowe różnice pomiędzy spektroskopią Ramana a spektroskopią IR wraz z dokonaniem interpretacji przykładowych widm IR/R. 8. Spektroskopia ramanowska. Identyfikacja związków organicznych na podstawie położenia obserwowanych pasm w widmie. Określenie struktury molekularnej, zmian konformacyjnych i wpływu środowiska na podstawie liczby i intensywności pasm. 9. Spektrometr MS sprzężony z technikami chromatograficznymi (LC, GC). Analiza substancji organicznych i bioorganicznych z wykorzystaniem różnych technik jonizacji i detekcji jonów ze szczególnym uwzględnieniem mechanizmów fragmentacji. 10. Otrzymywanie monokryształów, wstępny pomiar ich dyfrakcji w dyfraktometrze rentgenowskim oraz analiza struktur krystalicznych za pomocą specjalistycznych programów komputerowych. 20. Egzamin: nie 1 3

4 21. Literatura podstawowa: 1. R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, PWN, Warszawa (NMR, DN, IR, MS) 2. Praca zbiorowa pod redakcją W. Zielińskiego i A. Rajcy, Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych, WNT, Warszawa (NMR, DN, IR, MS, XR) 3. H. Günther, Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego, PWN, Warszawa (NMR) 4. W. Przygocki, Metody fizyczne badań polimerów, PWN, Warszawa (NMR-2) 5. Praca zbiorowa pod redakcją Z. Floriańczyka i S. Penczka, Chemia polimerów, t. 1, Makrocząsteczki i metody ich otrzymywania, rozdz. 2, Mikrostruktura polimeru, Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej, Warszawa 2001.(NMR-2) 6. J. Stankowski, W. Hilczer, Wstęp do spektroskopii rezonansów magnetycznych, PWN, Warszawa (EPR) 7. P. W. Atkins, Chemia fizyczna, PWN, Warszawa 2007.(EPR) 8. R. Kirmse, J. Stach, Spektroskopia EPR. Zastosowania w chemii, PWN, Warszawa 1992.(EPR) 9. R. A. W. Johnstone, M. E. Rose, Spektrometria mas, PWN, Warszawa 2001.(MS) 10. E. de Hoffmann, J. Charette, V. Stroobant, Spektrometria mas, WNT, Warszawa 1998.(MS) 11. Z. Kęcki, Podstawy spektroskopii molekularnej, PWN, Warszawa 1988.(IRR) 12. J. Sadlej, Spektroskopia molekularna, 2002, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa 1998.(IRR) 13. H. Barańska, A. Łabudzińska, J. Terpiński, Laserowa Spektrometria Ramanowska, PWN, Warszawa 1981.(IRR) 14. Z. Kosturkiewicz, Metody krystalografii, Wydawnictwo Naukowe AMU, Poznań 2000.(XR) 15. Z. Bojarski, M. Gigla, K. Stróż, M. Surowiec, Krystalografia, PWN, Warszawa 2008.(XR) 16. Z. Trzaska Durski, H. Trzaska Durska, Podstawy krystalografii strukturalnej i rentgenowskiej, PWN, Warszawa 1994.(XR) 22. Literatura uzupełniająca: 1. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Spektroscopic Methods in Organic Chemistry, 2nd ed., Thieme, Stuttgrad H. Günther, NMR Spectroscopy:Basic Principles, Concepts, and Applications in Chemistry, 2nd ed., John Wiley & Sons, Chichester J. B. Lambert, H. F. Shurvell, D. A. Lightner, R. G. Cooks, Organic Structural Spectroscopy, Prentice Hall, Upper Saddle River R. S. Macomber, A Complete Introduction to Modern NMR Spectroscopy, John Wiley & Sons, New York G. E. Martin, A. S. Zektzer, Two-Dimensional NMR Methods for Establishing Molecular Connectivity: A Chemist s Guide to Experimental Selection, Performance, and Interpretation, VCH, New York J. K. M. Sanders, B. K. Hunter, Modern NMR Spectroscopy. A Guide for Chemists, 2nd ed., Oxford University Press, Oxford F. Gerson, W. Hubert, Electron Spin Resonance Spectroscopy of Organic Radicals, Wiley-VCH, Weinheim J. A. Weil, J. R. Bolton, Electron Paramagnetic Resonance:Elementary Theory and Practical Applications, 2nd ed., John Wiley & Sons, New York J. P. Glusker, M. Lewis, M. Rossi, Crystal Structure Analysis for Chemists and Biologists, Wiley- VCH, New York G. Socrates, Infrared and Raman Characteristic Group Frequencies, 3rd ed., John Wiley & Sons, Chichester

5 23. Nakład pracy studenta potrzebny do osiągnięcia efektów kształcenia Lp. Forma zajęć Liczba godzin kontaktowych / pracy studenta 1 Wykład 15 / 15 2 Ćwiczenia / 3 Laboratorium 75 / 45 4 Projekt / 5 Seminarium / 6 Inne: udział w konsultacjach i kartkówkach zaliczeniowych 8 / 0 Suma godzin 98 / Suma wszystkich godzin: Liczba punktów ECTS: Liczba punktów ECTS uzyskanych na zajęciach z bezpośrednim udziałem nauczyciela akademickiego Liczba punktów ECTS uzyskanych na zajęciach o charakterze praktycznym (laboratoria, projekty) Uwagi: Zatwierdzono:. (data i podpis prowadzącego) (data i podpis dyrektora instytutu/kierownika katedry/ Dyrektora Kolegium Języków Obcych/kierownika lub dyrektora jednostki międzywydziałowej) 3 1 punkt ECTS 30 godzin. 5