hemia Warta Poznania - nowa JAKOŚĆ studiowania -zwiększenie liczby absolwentów oraz atrakcyjności studiów na kierunku EMIA na Uniwersytecie im. A. Mickiewicza w Poznaniu Materiały do zajęć dokształcających z chemii organicznej
Zajęcia nr 1 1. ybrydyzacja atomu węgla w prostych węglowodorach 2. Wiązania chemiczne w chemii organicznej 3. Szereg homologiczny alkanów, alkenów i alkinów oraz nomenklatura związków organicznych ogólne zasady nazewnictwa prostych węglowodorów łańcuchowych i cyklicznych
1. ybrydyzacja atomu węgla w prostych węglowodorach
Konfiguracja elektronowa atomu węgla 12 6 1s 2s 2p 2p 2p Konfiguracja elektronowa atomu węgla w stanie wzbudzonym 12 6 * 1s 2s 2p 2p 2p
ybrydyzacja sp 3 1s 2s 2p 2p 2p 2sp 3 2sp 3 2sp 3 2sp 3 s 3 p 4 sp 3 + = 2 6 4 109,5 o
ybrydyzacja sp 2 1s 2s 2p 2p 2p 2sp 2 2sp 2 2sp 2 s 2 p 3 sp 2 + = B 3 120 o
ybrydyzacja sp 1s 2s 2p 2p 2p 2sp 2sp s + p = 2 sp Be 2 180 o
2. Wiązania chemiczne w chemii organicznej
Rodzaje wiązań chemicznych l 2 l l l l E l =3,2 (Pauling) 4 E =2,5 (Pauling) E =2,2 (Pauling) NaO Na O O Na [ 3 O B F ] F F ( 3 ) 2 OBF 3 O B 3 F F F E =2,2 (Pauling) E O =3,4 (Pauling) E Na =0,9 (Pauling) E =2,2 (Pauling) E =2,5 (Pauling) E O =3,4 (Pauling) E B =2,0 (Pauling) E F =4,0 (Pauling)
Elektron a para elektronowa 4 O = O = O O = O = O
Metan 6 : 1s 2s 2p x 2p y 2p z 4 1s 2s 2p x 2p y 2p z 6*: sp3 1 : 1s 1s 1 : 1s 1 : 1s 1 :
3 Karboanion 6 : 1s 2s 2p x 2p y 2p z 1s 2s 2p x 2p y 2p z 6*: sp3 1s 1 : 1s sp 3 1 : 1s 1 :
3 6 : Rodnik 1s 2s 2p x 2p y 2p z 1s 2s 2p x 2p y 2p z 6*: sp2 1s sp 2 1 : 1 : 1s 1s 1 :
3 sp 2 6 : 6*: Karbokation 1s 2s 2p x 2p y 2p z 1s 2s 2p x 2p y 2p z 1s sp2 sp 2 1 : 1 : 1s 1s 1 :
3. Szereg homologiczny alkanów, alkenów i alkinów oraz nomenklatura związków organicznych ogólne zasady nazewnictwa prostych węglowodorów łańcuchowych i cyklicznych
Szereg homologiczny alkanów Nazwa alkanu Wzór sumaryczny Wzór półstrukturalny Temperatura topnienia (º) Temperatura wrzenia (º) metan 4 4-182,5-161,7 etan 2 6 3 3-183,3-88,6 propan 3 8 3 2 3-187,7-42,1 butan 4 10 3 ( 2 ) 2 3-138,3-0,5 pentan 5 12 3 ( 2 ) 3 3-129,8 36,1 heksan 6 14 3 ( 2 ) 4 3-95,3 68,7 heptan 7 16 3 ( 2 ) 5 3-90,6 98,4 oktan 8 18 3 ( 2 ) 6 3-56,8 125,7 nonan 9 20 3 ( 2 ) 7 3-53,5 150,8 dekan 10 22 3 ( 2 ) 8 3-29,7 174,0 undekan 11 24 3 ( 2 ) 9 3-25,6 195,8 dodekan 12 26 3 ( 2 ) 10 3-9,6 216,3 eikosan 20 42 3 ( 2 ) 18 3 36,8 343,0
Szereg homologiczny cykloalkanów Nazwa alkenu Wzór sumaryczny Wzór półstrukturalny Wzór strukturalny cyklopropan 3 6 2 2 2 cyklobutan 4 8 2 2 2 2 cyklopentan 5 10 2 2 2 2 2 2 2 2 cykloheksan 6 12 2 2 2
Szereg homologiczny alkenów i alkinów Nazwa alkenu Wzór sumaryczny Wzór półstrukturalny Nazwa alkenu Wzór sumaryczny Wzór półstrukturalny eten 2 4 2 2 etyn 2 2 propen 3 6 2 3 propyn 3 4 3 buten 4 8 2 2 3 butyn 4 6 2 3 penten 5 10 2 ( 2 ) 2 3 pentyn 5 8 ( 2 ) 2 3 heksen 6 12 2 ( 2 ) 3 3 heksyn 6 10 ( 2 ) 3 3 hepten 7 14 2 ( 2 ) 4 3 heptyn 7 12 ( 2 ) 4 3 okten 8 16 2 ( 2 ) 5 3 oktyn 8 14 ( 2 ) 5 3 nonen 9 18 2 ( 2 ) 6 3 nonyn 9 16 ( 2 ) 6 3 deken 10 20 2 ( 2 ) 7 3 dekyn 10 18 ( 2 ) 7 3 undeken 11 22 2 ( 2 ) 8 3 undekyn 11 20 ( 2 ) 8 3 dodeken 12 24 2 ( 2 ) 9 3 dodekyn 12 22 ( 2 ) 9 3 eikosen 20 40 2 ( 2 ) 17 3 eikosyn 20 38 ( 2 ) 17 3
3 grupa metylowa grupa metylenowa grupa metinowa grupa etylowa grupa propylowa grupa izopropylowa grupa butylowa grupa sec-butylowa PODSTAWOWE GRUPY ALKILOWE grupa izobutylowa grupa tert-butylowa grupa pentylowa grupa neopentylowa
grupa cyklopropylowa grupa cyklobutylowa grupa cyklopentylowa grupa cykloheksylowa grupa winylowa grupa allilowa grupa izopropylidenowa ( ) ) ( ) ( ) ( ( ) ( ) ( )
Ogólne zasady nazewnictwa związków organicznych 1 - wybieramy najdłuższy łańcuch węglowy, jeżeli jest więcej niż jedna możliwość to wybieramy łańcuch węglowy o możliwie maksymalnej liczbie rozgałęzień 2 - atomy węgla numeruje się tak, aby podstawnik znajdował się przy atomie węgla z możliwe jak najmniejszą cyfrą 3 - jeżeli w łańcuchu znajduje się więcej niż jeden taki sam podstawnik to liczbę tych grup (podstawników) określa się przedrostkiem di-, tri-, tetra- 4 - jeżeli do łańcucha głównego podłączonych jest więcej grup funkcyjnych to wymienia się je w kolejności alfabetycznej 5 - w przypadku związków cyklicznych do nazwy dodajemy przedrostek cyklo- 6 w przypadku bardziej złożonych pochodnych węglowodorów podstawą nazwy związku jest najważniejsza grupa według reguły ahna- Ingolda-Preloga (uwaga najdłuższy łańcuch ciągle obowiązuje)
Przykłady nazewnictwa gr. etylowa 7 atomów węgla w łańcuchu głównym gr. sec-butylowa 8 atomów węgla w łańcuchu głównym gr. propylowa 1- rozgałęzienie Niepoprawna numeracja łańcucha głównego Podstawniki przy wyższych numerach gr. metylowa 1 5 7 8 4 6 4 2 3 8 7 5 3 1 2 6 8 atomów węgla w łańcuchu głównym 8 atomów węgla w łańcuchu głównym 2-rozgałęzienia 2-rozgałęzienia 3-metylo-4-propylooktan
Niepoprawna numeracja łańcucha głównego Podstawniki przy wyższych numerach 11 1 1 11 gr. metylowe 10 2 gr. etylowa 10 2 4 6 3 5 7 8 9 8 6 4 9 7 5 3 gr. metylowa gr. etylowa gr. izopropylowa 3,8-dietylo-6-izopropylo-4,5,7-trimetyloundekan gr. tert-butylowa 1 gr. metylowa 2 gr. etylowa gr. metylowa gr. cyklopropylowa 2 3 4 5 4 3 1 gr. metylowa 1-tert-butylo-3-etylo-2-metylobutan 1-cyklopropylo-2,3-dimetylobutan
5 Wiązanie podwójne przy wyższym numerze 4 3 1 2 Wiązanie podwójne przy niższym numerze 3 2 1 5 4 2-metylopent-2en Wiązanie podwójne przy wyższym numerze 3 2 5 4 1 Wiązanie podwójne przy niższym numerze 4 5 2 3 6 6 1 5-etyloheks-2en
Wiązanie potrójne przy wyższym numerze 1 3 4 2 Wiązanie potrójne przy niższym numerze 1 2 3 4 3-metylobutyn Wiązanie potrójne przy wyższym numerze Wiązanie potrójne przy niższym numerze 1 2 7 4 5 3 6 7 6 5 4 3 2 1 2,5-dimetylohept-3yn
Przykładowe zadania do zajęć nr 1
1. Określ hybrydyzację atomów centralnych oraz rodzaje wiązań chemicznych w następujących cząsteczkach i indywiduach chemicznych : All 3, S 2, S 2, N 3, N 4 l, Bel 2, 3 O +, NaO, BF 3, Br 2, 2. Zbuduj związki: a) 2,3-dimetylopentan b) 3-izopropylo-5etylodekan c) 5-sec-butylo-1,2-dietyloheksan d) 2-tert-butylo-1-izopropyloheksen e) 3-izobutyloheptyn f) 7-etylo-5izopropylo-3,4-dimetylodek-1,3-dien 3. Narysuj, zbuduj i nazwij wszystkie izomery związku o wzorze sumarycznym 5 10.
4. Podaj nazwy poniższych związków. a) b) c) d) e) f) g) h)