REAKCJE PROBÓWKOWE 2. Alkohole i fenole imię i nazwisko data nr str. Rubryki oznaczone po prawej stronie ciemnym prostokątem należy wypełniać przed zajęciami. W reakcjach obowiązują wzory strukturalne związków organicznych. Pod wzorami organicznych produktów reakcji proszę podawać ich nazwy. wzory strukturalne związków organicznych: metanol etanol 2-propanol (izopropanol) cykloheksanol 1-butanol (n-butanol) 2-butanol (sec-butanol) 2-metylo-2-propanol (tertbutanol) kwas octowy fenol kwas salicylowy m-krezol 2-naftol 1. Rozpuszczalność alkoholi w wodzie (Skrypt*: 1 rozdz. III) dla: przed wstrząśnięciem probówką: po wstrząśnięciu: a) metanolu b) etanolu c) izopropanolu d) n-butanolu f) cykloheksanolu Wyjaśnij różnice w rozpuszczalności alkoholi w wodzie. 2. Zależność kwasowości alkoholi od rzędowości. Reakcja z sodem. (Skrypt*: 5a rozdz. III). Reakcję można wykonywać tylko w rękawiczkach i po instruktażu prowadzącego. Dlaczego należy używać SUCHYCH probówek? Jak utylizować resztki sodu? zbilansowane równanie reakcji 1-butanolu z sodem * Według skryptu Instrukcje do ćwiczeń laboratoryjnych z chemii organicznej pod redakcją Grzegorza Ruska, Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego, Wrocław 1997 1
zbilansowane równanie reakcji alkoholu ROH z sodem dla 1-butanolu dla 2-butanolu dla 2-metylo-2-propanolu Jak zależy kwasowość od rzędowości alkoholu? 3. Zależność kwasowości alkoholi od długości ich łańcucha (Skrypt*: 5b rozdz. III). Używać SUCHYCH probówek!!! dla metanolu dla n-butanolu dla n-oktanolu Jak zależy kwasowość od długości łańcucha alkoholu? 4. Rzędowość alkoholi. Próba Lucasa. (Skrypt:* 5c, rozdz. III). podaj skład odczynnika Lucasa zbilansowane równanie reakcji 1-butanolu z odczynnikiem Lucasa (od razu po dodaniu i po 10 minutach) zbilansowane równanie reakcji 2-butanolu z odczynnikiem Lucasa (od razu po dodaniu i po 10 minutach) zbilansowane równanie reakcji 2-metylo-2-propanolu z odczynnikiem Lucasa (od razu po dodaniu i po 10 minutach) 2
rola chlorku cynku w reakcji czym jest zmętnienie? Jakie zastosowanie analityczne ma próba Lucasa? Jakie są ograniczenia tego zastosowania? 5. Tworzenie ksantogenianów (Skrypt*: 6, rozdz. III). równanie reakcji KOH i CS 2 z metanolem / etanolem / 2-propanolem (wybrać alkohol) Jakie związki ulegają tej reakcji? Jak inaczej nazwać ksantogeniany? 6. Reakcja estryfikacji (Skrypt*: 7, rozdz. III). zbilansowane równanie reakcji etanolu z kwasem octowym w obecności H 2 SO 4 przed i po dodaniu r-ru NaCl, zapach równanie reakcji etanolu z kwasem octowym (bez dodatków) przed i po dodaniu r-ru NaCl, zapach rola H 2 SO 4 rola NaCl Dlaczego w równaniu musimy użyć strzałki a nie zwykłej? Dlaczego woda jest w tej reakcji niepożądana? 7. Utlenianie alkoholi tlenkiem miedzi(ii) (Skrypt*: 8a, rozdz. III). równanie reakcji powstawania czarnego tlenku miedzi (w żarze) 3
równanie metanolu z czarnym tlenkiem miedzi (w temp. czerwonego żaru), zapach czy inne alkohole ulegają tej reakcji? 8. Utlenianie alkoholi dwuchromianem potasu w środowisku kwaśnym (Skrypt*: 8b, rozdz. III). zbilansowane równanie reakcji etanolu z dwuchromianem potasu i kwasem siarkowym(vi) Jakie są produkty utleniania alkoholi różnych rzędowości tym odczynnikiem? 9. Utlenianie alkoholi. Próba jodoformowa (Skrypt*: 8c, rozdz. III). sumaryczne równanie reakcji etanolu z jodkiem potasu i wodorotlenkiem sodu (na początku wkraplania KI i po dodaniu nadmiaru KI) reakcja jodoformowa dla etanolu w etapach (zbilansowane): 1. 2. 3. równanie reakcji z 2-propanolem (na początku wkraplania KI i po dodaniu nadmiaru KI) równanie reakcji z 1-propanolem (na początku wkraplania KI i po dodaniu nadmiaru KI) jakie ugrupowanie wykrywa próba jodoformowa? które alkohole dały próbę pozytywną? 4
dlaczego probówka w tym ćwiczeniu nie może być zwilżona acetonem? a wodą może być? które etapy (z 1.-3.) zachodzą dla alkoholi dających próbę negatywną? 10. Własności fenolu. (Skrypt*: 9, rozdz. III). Fenol jest żrący i trujący! Obowiązkowe rękawiczki. równanie reakcji odpowiedzialnej za odczyn fenolu, jaki to odczyn? równanie reakcji fenolu z NaOH:... i po dodaniu HCl: 11. Kwasowość grupy hydroksylowej. (Skrypt*: 10, rozdz. III). rozpuszczalność w 5% NaOH w 5% NaHCO 3 cykloheksanolu fenolu kwasu octowego reakcje: fenol z NaOH kwas octowy z NaOH kwas octowy z NaHCO 3 Ułóż kwasy w szereg od najsłabszego do najsilniejszego: woda; kwas węglowy; kwas octowy; alkohol, fenol 12. Tworzenie kompleksów fenoli. (Skrypt*: 11, rozdz. III). Barwy kompleksów powstających w reakcji FeCl 3 z fenolem: FeCl 3 z kwasem salicylowym FeCl 3 z m-krezolem FeCl 3 z 2-naftolem Ile maksymalnie cząsteczek fenolu może jednoczesnie oddziaływać z jonem żelaza? 5
Jaki będzie ładunek kompleksu m-krezolu z żelazem(iii) o liczbie koordynacji 6. MIKROANALIZA proszę podać logiczny tok analizy przeprowadzone próby (pozytywne i negatywne) i wnioski z każdej z nich. zidentyfikowany związek (lub klasa związków) data i podpis prowadzącego zaliczenie i podpis prowadzącego 6